Пуриновые фосфаты

Пуриновые фосфаты, например АТФ [c.140]

Положение усложнялось еще и тем, что в ДНК обнаружили четыре типа нуклеотидов. В этом смысле строение молекулы ДНК в высшей степени нерегулярно. Правда, эти четыре нуклеотида не очень отличаются друг от друга в каждом из них содержатся те же сахар и фосфат. Различия зависят лишь от азотистых оснований — либо пуриновых (аденина и гуанина), либо пиримидиновых (цитозина и тимина). Но поскольку в связях между нуклеотидами участвуют только фосфаты и сахара, наше предположение о том, что все нуклеотиды соединены в единое целое однотипными химическими связями, оставалось в силе. Поэтому при постройке моделей мы намеревались исходить из того, что [c.39]

К рассмотренным типам аллостерической регуляции активности ключевых ферментов под действием клеточных метаболитов следует добавить такой важный тип регуляции, как регуляция соединениями, являющимися индикаторами энергетического состояния клетки (неорганический фосфат, пирофосфат, адениновые нлн другие пуриновые нуклеотиды) этот тип регуляции характерен для путей расщепления, а также для амфиболических путей, в ходе которых могут осуществляться процессы и биосинтеза, и расщепления. — Прим. перев. [c.70]

В 1868 г. швейцарский врач И.Ф. Мишер выделил из ядер лейкоцитов вещество кислой природы, которое он назвал нуклеином позже это вещество начали называть нуклеиновой кислотой. Благодаря работам А. Косселя в 1891 г. стал известен состав нуклеиновых кислот. После гидролиза в них обнаружили сахар, фосфат и азотистые основания пуриновые и пиримидиновые. [c.42]

Биосинтез всех этих трех групп соединений происходит по одному и тому же основному пути как птерины, так и рибофлавин синтезируются через пуриновые промежуточные продукты. Поэтому в приводимом ниже описании сначала представлен путь образования пурина гуанина, а затем описаны реакции, посредством которых гуанин (в виде гуанозин-9-три-фосфата, ОТР) может превращаться либо в птерин, либо в рибофлавин. [c.232]

Нуклеиновые кислоты могут быть разделены на два класса рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). И те, и другие являются линейными полимерами нуклеотидов, состоящих из пуриновых или пиримидиновых оснований нуклеиновых оснований), углевода и фосфата. [c.109]

Интересный пример регуляции, основанной на соотношении концентраций метаболитов, представляют собой завершающие стадии биосинтеза пуриновых нуклеотидов. В результате формирования пуринового гетероцикла первоначально образуется инозин-5 -фосфат ( 9.6), который может превращаться двумя путями (см. рис. 122) — с образованием аденозин-5 -монофосфата или гуанозин-5 -монофосфата. Как видно из приведенной схемы, на обоих путях необходимо участие в качестве макроэрга нуклеозид-5 -трифосфата. При этом на пути к образованию АМФ в роли макроэрга выступает ГТФ, а на пути к образованию ГМФ — АТФ. При оптимальном соотношении АТФ и ГТФ будут реализовываться оба процесса. Однако если их соотношение резко отличается от оптимального в пользу ГТФ, то процесс преимущественно пойдет в сторону образования адениловых нуклеотидов. Если же соотношение будет резко преимущественным в пользу АТФ, то в основном будут синтезироваться гуаниловые нуклеотиды. Таким образом, схема в этом узле организована так, что стимулируется преимущественное превращение инозин-5 -монофосфата в тот из двух пуриновых нуклеотидов, который Оказывается в недостатке. [c.422]

Нуклеиновые кислоты — углеводы. При распаде углеводов образуется рибозо-5-фосфат, совершенно незаменимое соединение для биосинтеза пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов. Составные части пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов — ,П-рибоза и дезоксирибоза — поступают в нуклеиновые кислоты за счет распадающихся углеводов. [c.458]

Распад нуклеиновых кислот может служить источником соединений для биосинтеза углеводов. Так, высвобождаемая при гидролизе пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов рибоза, включаясь в общий круговорот углеводов в организме, может переходить в рибозо-5-фосфат, из которого легко строится глюкозо-6-фосфат. [c.458]

Цепь нуклеиновой кислоты состоит из остатков пентозы, соединенных между собой фосфатными мостиками. Пуриновые и пиримидиновые основания соединены с сахарами гликозидными связями. Фрагмент основание — сахар — фосфат [c.399]

Во всех рентгеноструктурных исследованиях пуриновых и пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот отмечается, что атомы, составляющие кольца, лежат приблизительно в одной плоскости (отклонения находятся в пределах ошибки эксперимента). На выход атомов из среднеквадратичной плоскости обычно влияет наличие заместителей в гетероциклических кольцах. Так, в молекуле аденозин-5 -фосфата [16]. плоскость амино-группы составляет 25° с основанием. Видимо, по этой причине атом С5 лежит на 0,043 А ниже, а атом N1 — на 0,051 А выше плоскости кольца. Во всех структурах отклонение атома С1 сахара от плоскости основания довольно велико (до 0,2 А), что приводит к тому, что угол гликозидной связи с гетероциклом достигает 5—8°. [c.174]

С точки зрения нашего обсуждения представляют интерес два класса пуриновых фосфатов — гуанозинфосфаты и адено-зинфосфаты. Остановимся более подробно на последнем из них. Строение аденозинтрифосфата (АТР) показано на схеме 8.16. Существуют также соответствующие монофосфат и дифосфат. Аденозинтрифосфат служ,ит в качестве кофермента, субстрата или источника энергии для огромного числа различных фермен- [c.213]

Синтезы пуриновых и пиримидиновых оснований и нуклеозид-фосфатов могут быть представлены несколькими правдоподобными схемами. Важным исходным веществом был, по-видимому, циа-новодород, термодинамическая устойчивость которого при высоких температурах обеспечивала необходимую концентрацию его в первичной атмосфере. Кальвин указал на обращение знака AG реакции образования H N при 1050 К выше этой температуры AG становится отрицательной, В реакции [c.379]

Дезоксинуклеотнды (IV и V) с очень малым выходом могут быть получены при гидролизе ДНК, причем при химическом гидролизе образуются 5 -замещенные фосфаты и 3 -, б -дифосфаты, а при ферментативном гидролизе могут быть получены любые монофосфаты. Для получения пиримидиновых дезоксинуклеотидов можно пользоваться и ферментативным, и химическим гидролизом, для получения производных пуринового ряда обычно только ферментативным. [c.216]

Выбор между ЭТИМИ возможностями удалось сделать после того, как были найдены специфические ферменты, гидролитически отщепляющие остаток фосфорной кислоты только от третьего углеродного атома рибозного остатка и не затрагивающие эту группировку, если она связана с С(2). Указанная специфичность ферментов была проверена путем дефос-форилирования 2 -фосфатов и З -фосфатов нуклеозидов, из которых только вторые расщеплялись. Оказывалось, что эти ферменты — панкреатическая р.ибонуклеаза для пиримидиновых нуклеотидов и нуклеаза селезенки для пуриновых — легко гидролизуют рибонуклеиновые кислоты, полностью расщепляя их до мононуклеозидов. Это ясно показывает, что в РНК имеется налицо только 3 -5 -связь, так как только эта связь может подвергаться действию указанных специфических ферментов. Общая структура РНК может быть представлена в виде (IV). [c.248]

В то время как дезоксицитидин-3 - и -5 -фосфаты могут быть получены аналогичным образом [21], хорошо известная лабильность гликозидной связи пуринов при кислотном гидролизе создает сложности при синтезе пуриновых нуклеотидов. Они были преодолены тщательным разделением смеси 3 - и 5 -моноацетатов дезоксиаденозина, полученной в результате частичного дезацети-лирования 3, 5 -ди-0-ацетилдезоксиаденозина (20) [20], Структура этих моноацетатов была подтверждена тем, что в результате мягкого кислотного гидролиза первого из них образуется известная 3-0-ацетилдезоксирибоза (21). Изомерные моноацетаты были раздельно подвергнуты фосфорилированию, и после удаления защитных групп получены дезоксиаденозин-З -фосфат (22) и -5 -фос-фат (8) схема (5) . Аналогичная процедура была использована для синтеза дезоксигуанозин-З -фосфата и -5 -фосфата (9) [22]. [c.38]

Из панкреатической железы была выделена рибонуклеаза, полученная в 1940 г. в кристаллическом состоянии. Она действует на РНК, расщепляя фосфоэфирную связь присоединенного к положению 3 пиримидинового нуклеозида (см. гл. 22.3). Особенности ее действия были исследованы Маркхамом и Смитом, которые показали, что первичными продуктами действия этой РНазы на РНК являются 2, 3 -циклофосфаты уридина и цитидина (47). Они в свою очередь на следующей стадии ферментативной реакции мед ленно гидролизуются до З -фосфатов [60]. Для пуриновых остат ков в то время не было аналогичных ферментов, обладающих по добной специфичностью. (Такодиастаза была открыта позднее) Однако в руках исследователей была фосфодиэстераза селезенки которая действует как экзонуклеаза н дает все четыре рибонук леозид-З -фосфата. [c.58]

Скорость реакции (как и активность ферментов) в чисто биодеградативных (катаболических) процессах регулируется промежуточными продуктами, являющимися индикаторами энергетического состояния клетюг (пуриновые нуклеотвды, пирофосфат, неорганический фосфат и др.). [c.155]

Далее на двух схемах суммированы данные о взаимопревращениях пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, а также о связи их с синтезом нуклеиновых кислот. Как видно из схем, в образовании пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов специфическое участие принимает ФРПФ, являющийся донором фосфорибозильного остатка в биосинтезе как оро-тидин-5 -фосфата, так и ИМФ последние считаются ключевыми субстратами в синтезе нуклеиновых кислот в клетках. [c.477]

Сборка пуриновой системы колец происходит на молекуле рибозо-5-фосфата (6.23). Сначала последний активируется в результате превращения в а-5-фосфорибозил-1-пирофосфат (6.24), при участии киназы и АТР. Затем пирофосфатная группа (6.24) заменяется аминогруппой и образуется 5-фосфо-рибозил-1-амин (6.26). Источником аминогруппы является амидная NH2-rpynna глутамина (6.25). Этот азот составит первую часть пуриновой системы колец. В ходе этой реакции происходит инверсия конфигурации при С-1 рибозы. Появляющаяся таким образом 3-конфигурация затем сохраняется на протяжении всего биосинтетического пути. [c.233]

Поскольку встречающиеся в природе пурины представляют собой амино-и/или кислородсодержащие производные, нет ничего удивительного в том, что большинство работ по химии пуринов имеет отношение к таким производным, и вследствие этого примерам простых реакций, таких, как в других главах, где они приведены как типичные, будет уделено ограниченное внимание. Изучение пуринов началось с интереса к встречающимся в природе производным, поэтому используется в основном тривиальная номенклатура. Нуклеозиды представляют собой производные сахаров [в основном 9-(рибозиды) или 9-(2 -дезок-сирибозиды)] и пуриновых (или пиримидиновых) оснований. Например, адено-зин представляет собой 9-(рибозид) аденина, который, в свою очередь, имеет тривиальное название 6-аминопурин, а нуклеотид — это 5 -фосфат (или ди-, или трифосфат) нуклеозида, например, аденозин-5 -трифосфат (АТФ). [c.576]

При биосинтезе пуриновых нуклеотидов фосфорибозилпирофос-фат LXXXI аминируется под действием глутамина до 5-фосфорибозилами-на LXXXIII, который конденсируется далее с глицином и через ряд промежуточных продуктов превращается в инозин-5 -фосфат , являющийся исходным веществом для синтеза аденозин-5 -фосфата и гуанозин-5 -фос-фата. [c.394]

Для нуклеотидов используют два вида названий (табл. 13.1). Одно включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка (например, аденозин-З -фосфат, ури-дин-5 -фосфат), другое строится с добавлением суффикса -овая кислота к названию остатка пиримидинового (например, 5 -уриди-ловая кислота) или пуринового (например, З -адениловая кислота) оснований. [c.440]

Образовавшиеся нуклеозиды в животных тканях чаще всего деградируют фосфорилитически путем переноса остатка рибозы на свободную фосфорную кислоту с образованием рибозо-1-фосфата и азотистого основания пуринового или пиримидинового ряда. [c.425]

Метаболические пути, ведушие к образованию пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, различаются в основном тем, на каком этапе синтеза возникает ТУ-гликозидная связь. При синтезе пуринов эта связь образуется на первом этапе, и циклическая система строится уже после того, как связь образовалась. В отличие от этого синтез пиримидинового кольца завершается еше до образования связи между этим кольцом и рибозо-5-фосфатом. [c.429]

Пурином называют конденсированную гетероциклическую систему, построенную сочленением пиримидинового и имидазольного колец. Пурины играют важную роль в живой природе, так как, наряду с уже упоминавшимися пиримидиновыми нуклеотидами, участвуют в биосинтезе нуклеиновых кислот. Сушествуют всего два нуклеиновых основания пуринового ряда аденин 6.737 и гуанин 6.738. Их рибозиды и дезоксирибозиды называются соответственно аденозин 6.739 и дезоксиаденозин 6.740, гуанозин 6.741 и дезокси гуанозин 6.742. Они объединяются под общим названием пуриновых нуклеози юв. Фосфаты их именуются нуклеотидами. Во всей живой природе распространены метаболически связанные с ними инозин 6.743 и ксантин 6.744. Кроме того, в состав РНК входят так называемые минорные нуклеиновые основания, как пуриновые, так и пиримидиновые. Их количественное содержание в РНК незначительное, но структурное разнообразие велико. В качестве примера можно назвать деазапурин квеуин 6.745, найденный как минорный компонент РНК многих организмов, в том числе у млекопитающих. [c.590]

Нуклеиновые кислоты являются биополимерами, состоящими из четырех разных мономеров — нуклеотидов, связанных между собой фосфодиэфирными связями между 5 -фосфатом одного нуклеотида и З -гидрок-сильной группой углеводного компонента соседнего нуклеотида. Нуклеотиды состоят из трех компонентов пиримидинового или пуринового основания, связанного с углеводным компонентом (рибозой или дезоксирибо-зой), и фосфорной кислоты, этерифицирующей углевод по 2, 3 или (наиболее часто) 5 углеродному атому. Нуклеотиды являются сильными кислотами. Они называются соответственно входящему в их состав азотистому основанию — адениловой, гуаниловой, тимидино-вой, цитидиловой и уридиловой кислотами. [c.94]

Наряду с двухступенчатым путем синтеза нуклеозидфосфатов из готовых фрагментов, в организме функционирует также и одноступенчатый путь. Субстратами реакций являются 5-фосфорибозил-1-пирофосфат (ФРПФ), пуриновое основание и пурин-фосфорибозил-трансфераза. В функционировании этого пути большое значение имеют общие реакции для метаболизма пуринов, углеводов, аминокислот, реакции, ведущие к образованию в клетках пентозофосфа-тов, реакция синтеза ФРПФ из рибозо-5-фосфата (рис. 14.6). [c.425]

Итак, рассмотрены основные пути селвидж-синтеза нуклеотид-фосфатов пуринового ряда, которые функционируют как у прокариот, так и у эукариот. Эти пути носят универсальный характер, подтверждая биохимическое единство живых тел. [c.427]

Показано [145—150], что, кроме перечисленных химических изменений, при облучении происходит дезаминирование, выделение неорганического фосфата и свободных пуриновых оснований, увеличение азота аминогрупп по Ван-Сляйку, увеличение титруемой кислотности и уменьшение поглощения в ультрафиолетовом свете при 260 личк. При облучении свободных оснований [146] отмечены многие из этих явлении и обнар5"жено еще более резкое уменьщение поглощения в ультрафиолетовом свете. Ясно, что многие из этих изменений влияют на физические свойства дезоксирибонуклеиновой кислоты и особенно на структурную вязкость. Очень слабое дезаминирование, даже без разрывов цепочки кислоты, уже может быть, например, достаточным, чтобы вызвать генную мутацию. Биологические эффекты изменений нуклеиновых кислот при действии излучения не следует объяснять исключительно разрывами цепочек, образованием мостиков или другими коренными изменениями структуры полимера. [c.258]

Нельзя не упомянуть, что фосфаты сахаров входят в качестве структурных компонентов в такие коэнзимы, как, например, аденозинтрифосфорная кислота и недавно открытые уридиновые коэнзимы, играющие огромную роль во многих процессах обмена веществ животных и растительных организмов, а также участвуют в построении нуклеиновых кислот и таких белков, как нуклеопротеиды. Во всех этих соединениях фосфаты моносахаридов (обычно рибозы и дезоксирибозы) связаны по типу Ы-гликозидов с пуриновыми или виримидиновыми ядрами (см. том II). [c.665]

Кроме того, глутамин служит специфическим донором азота для 3-го и 9-го атомов пуринового кольца, а также донором ами-ногруппь для гуанозин-5-фосфата и амидной группы для НАД или НАДФ. Ути реакции, включающие перенос амидного азота [c.406]

Все известные РНК-азы растений могут полностью гидролизовать РНК до образования рибонуклеозид-2, 3 -циклофосфатов. Ферменты растений отличаются от РНК-аз животных тем, что они катализируют расщепление связей между любыми различными нуклеотидами. Однако имеются данные, что РНК-аза растений с большей скоростью гидролизует связи, образованные гуанози-ном. РНК-аза из райграсса и очищенная РНК-аза из шпината катализировали также гидролиз и пиримидиновых, и пуриновых нуклеозидциклофосфатов с образованием соответствующих нуклео-3 ид-3 -фосфатов. РНК-аза из табака и гороха медленно расщепляла циклические фосфаты пуриновых нуклеозидов и не проявляла никакой активности по отношению к циклическим фосфатам пиримидиновых нуклеозидов. [c.481]

Нуклеотиды являются низкомолекулярными фосфатами Ы-глюкозидов пуриновых и пиримидиновых оснований и обладают свойствами кислот. Эти свойства нуклеотидов в основном обусловливают методы их выделения, очистки и идентификации. Ниже приводится схема изучения свободных нуклеотидов, составленная на основе работ Берквиста [7] — [9], Шебеста и Шорма [13], [14] и апробированная нашей лабораторией. [c.46]

Хотя можно было бы думать, что при биосинтезе пуриновых нуклеотидов образуется пуриновое ядро, а уже затем к нему присоединяется рибозофосфатная часть молекулы, в действительности синтез начинается с рибозо-5-фосфата, на котором последовательно, в несколько этапов строится пуриновое ядро. Таким [c.665]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология