Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Реакции нитрования и сульфирования

    Реакционная способность имидазола в реакциях электрофильного замещения понижена. Например, реакции сульфирования и нитрования протекают с большим трудом, в частности имидазол нитруется в 10 " раз медленнее, чем бензол. Причина этого заключается главным образом в том, что в кислой среде имидазол превращается в имидазолий-катион, который практически невосприимчив к атаке электрофильным реагентом. В реакциях нитрования и сульфирования замещение идет преимущественно в положении 4 или 5 [c.365]


    Поведение простейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений, обладающих ароматическими свойствами—фурана, пиррола, тиофена и соответственно пиридина и хинолина, в реакции галоидирования, подобно их поведению в других реакциях электрофильного замещения (в реакциях нитрования и сульфирования — см. стр. 56 и 111) фуран, пиррол и тиофен галоидируются легче бензола, тогда как пиридин и хинолин галоидируются труднее бензола. [c.185]

    Написать уравнения реакций нитрования и сульфирования (ввести одну сульфо- или нитрогруппу) следующих соединений а) бензальдегида б) п-толуилового альдегида в) фенилуксусного альдегида г) ацето-фенона д) пропиофенона. [c.123]

    Реакции нитрования и сульфирования [c.232]

    РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ И СУЛЬФИРОВАНИЯ [c.230]

    Незамещенные диазины значительно более устойчивы к реакциям электрофильного замещения, чем пиридин, и не вступают в реакции нитрования и сульфирования. Однако бромирование пиримидина в положение 5 осуществляется легче, чем у пиридина. Бромирование пиразина и пиридазина не описано. Значительное влияние на эти реакции оказывает наличие алкильных заместителей например, хлорирование 2-метилпиразина по третьему углеродному атому протекает в неожиданно мягких условиях. Неизвестно, впрочем, происходит ли в данном случае прямое электрофильное замещение или реакция присоединения-отщепления. В целом имеются только весьма отрывочные сведения об относительной реакционной способности диазинов и их алкилпроизводных в реакциях электрофильного замещения. [c.141]

    В заключение следует отметить, что пиридин бромируется в исключительно жестких условиях, причем заместитель направляется в р-положение. Это можно объяснить следующим образом. Несмотря на то что реакцию бромирования в отличие от реакций нитрования и сульфирования проводят в отсутствие протонных кислот и реакции электрофильного замещения не предшествует протонирование атома азота и образование соли пиридиния с дезактивированным ароматическим кольцом, все равно и в данном случае наблюдается аналогичная дезактивация. [c.379]

    Какие вещества образуются при взаимодействии имидазола со следующими реагентами 1) разбавленной серной кислотой, 2) концентрированной серной кислотой, 3) азотной кислотой в смеси с концентрированной серной кислотой, 4) бромом Чем можно объяснить, что галогенирование азолов в отсутствие сильной кислоты проходит значительно легче, чем реакции нитрования и сульфирования сильными кислотами  [c.224]


    В отличие от реакций нитрования и сульфирования, наличие в молекуле ароматического соединения атома хлора лишь незначительно затрудняет дальнейшее замещение. Поэтому одновременно с образованием моногалогенпроизводного происходит образование ди- и трихлорзамещенных. [c.77]

    К реакциям электрофильного замещения 8е относятся процессы замещения водорода в ароматическом ряду, реакции нитрования и сульфирования, галогенирования в присутствии катализа торов, реакции обмена металлов в металлорганических соединен ниях и т. п. Наиболее изучены реакции обмена металлов в металлорганических соединениях. При этом возможны три механизма реакций. [c.219]

    Сопоставьте условия проведения реакций нитрования и сульфирования ароматических соединений средней реакционноспособности (например, толуола) и найдите общие для обеих реакций особенности. Ответ оформите в виде таблицы  [c.83]

    Реакции нитрования и сульфирования имеют второй порядок — первый по арену и первый по электрофилу и на лимитирующей стадии являются мо-номолекулярными (условно) реакциями. На самом деле реагирует не а-комплекс сам по себе, а в паре с протоноакцепторной частицей. [c.223]

    Эта реакция имеет огромное значение, так как сульфопроизводные являются промежуточными продуктами в ряде синтезов. Реакции нитрования и сульфирования характерны для ароматических соединений. [c.118]

    Помимо реакций нитрования и сульфирования, в гетерогенных условиях протекают процессы эмульсионной полимеризации. Реакторы [c.245]

    Вследствие большой чувствительности пиррола к кислотам (аци-дофобное соединение) провести реакции нитрования и сульфирования обычным образом не удается. В последние годы А. П. Терентьев с сотрудниками разработали метод сульфирования пиррола и подобных ему ацидофобных соединений с помощью пиридинсульфотри-оксида [101. При этом с очень хорошим выходом получается пиррол-2-сульфокислота [c.372]

    Реакции нитрования и сульфирования при связывании воды полностью требуют эквимолекулярного количества фтористого бора, что видно из следующих уравнений  [c.230]

    Так как до сих нор реакции нитрования и сульфирования проводились в присутствии большого количества фтористого бора, достаточного для связывания всей выделяющейся при реакции воды, пока нельзя ответить на вопрос, какова роль фтористого бора — только водоотнимающего средства или одновременно и катализатора. Для выяснения каталитической роли фтористого бора необходимо экспериментально изучить протекание этих реакций в присутствии небольших количеств его. [c.231]

    Известно, что фтористый бор является энергичным водоотнимающим средством, поэтому не исключена возможность, что в реакциях нитрования и сульфирования он играет роль водоотнимающего средства, образуя гидрат ВРз-НаО и дигидрат ВРз-гНаО. [c.280]

    И. Напишите уравнение реакций нитрования и сульфирования метаксилола. [c.222]

    Реакции нитрования и сульфирования весьма характерны для ароматических соединений. [c.55]

    В отличие от соединений бензольного ряда катион тропилия не взаимодействует с электрофильными реагентами, например не вступает в реакцию нитрования и сульфирования. Специфика тропилие-вой системы (ее электрофильность) проявляется в склонности к нуклеофильным реакциям, т. е. взаимодействию с веществами, содержащими отрицательный заряд, неподеленную пару электронов или реакционный центр с повышенной электронной плотностью. [c.525]

    Нанример, реакции нитрования и сульфирования включали присоединение элементов соответствующих кислот к одной из двойных связей (XXXI) с образованием замещенных ароматических углеводородов в последующей стадии (ХХХП)  [c.406]

    Направляющее влияние некоторых групп, содержащихся в ароматическом ядре, при сульфировании и при других реакциях замещения неодинаково. Так, при сульфировании галоидобензолов образуются 100%-ные тгара-соединения, а при нитровании — смесь орто- и иара-соединений. Недавно опубликованы [1] подробные сравнительные данные о направляющем влиянии различных групп в реакциях нитрования и сульфирования. Во многих случаях изменение температуры реакции меняет положение вступающей в ядро сульфогруппы или ведет к перегруппировке первоначального продукта реакции с образованием более устойчивого изомера. Это особенно относится к нафталиновому ряду. Сульфат ртути также оказывает сильное влияние на строение продукта сульфирования, что заметно при сульфировании соединений, содержащих в ароматическом радикале карбонильную или карбоксильную группу. Этот эффект, вероятно, вызван меркурированием с последующей заменой ртути на сульфогруппы при действии избытка серного [c.8]

    Как и в реакциях нитрования и сульфирования, наличие в ядре фурана отрицательных заместителей стабилизирует цикл фурана. Так, монохлор- и монобромфуран могут быть [c.185]

    Одна из. наиболее примечательных особенностей реакций галогенирования имидазолов заключается в том, что положение 2 бромируется в них очень легко это в корне противоречит исключительной устойчивости кольцевого Сг-атома имидазолов в реакциях нитрования и сульфирования. Причины такого различия между реакцией бромирования и реакциями нитрования и сульфирования до сих пор не установлены. Не исключено, что при бромировании электрофильной атаке подвергается нейтральная молекула имидазола, а не имидазолий-катион, как это имеет место при нитровании. Возможно также, что замещение по Сг-атому включает ну клеофильное присоединение брома к М-бромимидазолий-катиону, [c.334]


    Известна устойчивость производных пиридина к реакциям электрофильного замещения, поэтому неудивительно, что введение второго азометинового атома азота в любое из трех возможных положений цикла в значительной мере увеличивает такую устойчивость для диазинов или простых алкилдиазинов неизвестны реакции нитрования и сульфирования, хотя известны реакции галогениро-вания. Следует отметить, что положение 5 пиримидина — единственное положение во всех трех диазинах, которое не является а- или у-положением по отношению к атому азота, и оно аналогично -положению пиридина. Диазины, содержащие элекфонодонорные (активирующие) группы, вступают в реакции электрофильного замещения гораздо легче (разд. 11.10.2.1 и 11.11) [c.260]

    Именно поэтому в концентрированной сернокислотной среде азотная и серная кислоты образуют ионы нитрония (б) и сульфония (в), осуществляющие реакции нитрования и сульфирования  [c.147]

    Реакции нитрования и сульфирования ароматических соединений в присутствии фтористого бора, кроме лабораторного значения, в будущем, вероятно, представят и технологический интерес. Протекают они при 40—200°, не требуют избытка азотной и соответственно сорной кислот, так как BFg легко связывает выделяющуюся при реакции воду (можно быстро и почти количественно нитровать или сульфировать ароматические соединения стехиометричоским количеством соответствующей кислоты), заканчиваются в течение 0,5—1,5 часа и позволяют получать продукты с хорошим выходом [1]. Фтористый бор может быть отогнан из реакционной массы в вакууме в виде дигидрата BFg 2Н2О и регенерирован разложением дигидрата. При сульфировании после отгонки дигидрата в реакционной массе остаются чистые сульфокислоты в свободном состоянии, что очень важно, так как получение свободных сульфокислот обычным методом сульфирования связано с большими трудностями. [c.230]

    Обычно реакции электрофильного замещения протекают при действии достаточно энергичных электрофильных реагентов к реакциям такого типа в ароматическом ряду относятся хорошо изученные процессы электрофильного замещения водорода реакции нитрования и сульфирования, реакция Фриделя—Крафтса, а также галогенирование в присутствии катализаторов—Al lg и т. п. В противоположность реакциям ароматических веществ реакции нитрования и галогенирования предельных соединений алифатического и алициклического ряда протекают по радикальному механизму (стр. 870 и 876). [c.327]

    Другим типом жета-ориентирующих групп, которые могут быть непосредственно введены в ароматическое кольцо, являются ацильные радикалы. Реакцию ацилирования, подобно реакциям нитрования и сульфирования, можно рассматривать как атаку ароматического кольца электрофильным агентом, который для простоты часто изображают в виде ацилониевого иона [c.47]

    Если при сульфировании минеральных масел серным ангидридом, растворенным в жидком сернистом ангидриде, тепловой эффект Составляет 50— 60 ккал1кг масла [22], то при нитровании таких же масел 60%-ной азотной кислотой тепловой эффект в несколько раз ниже (примерно 10—20 ккал/кг масла). Реакция сульфирования масел протекает практически мгновенно, а для протекания реакции нитрования масел требуется значительное время, измеряемое часами, и более высокая температура. Таким образом, несмотря на сходство реакций нитрования и сульфирования масел, состоящих в замещении водорода кислотной группой и выделении тепла, процессы эти существенно отличаются. [c.61]

    Реакции нитрования и сульфирования. характерны для аро-мат1 ческих соединений. [c.296]


Смотреть страницы где упоминается термин Реакции нитрования и сульфирования: [c.58]    [c.58]   
Смотреть главы в:

Фтористый бор и его соединения как катализаторы в органической химии -> Реакции нитрования и сульфирования




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Галогенирование. Нитрование. Сульфирование Реакции расщепления

Глава д е с я т а я. Реакции нитрования и сульфирования

Действие кислот и оснований. Реакции присоединения, электрофильного замещения, галогенирования, нитрования, сульфирования, ацилирования, взаимного превращения пятичленных гетероциклов Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом Пиридин

Общие химически свойства Действие кислот и оснований. Реакции просоединения, элекпрофильного замещения, гсиогенирования. нитрования, сульфирования. ацилирования, взаимного превращения гетероциклов

Реакции замещения Галогенирование. Нитрование. Сульфирование

Реакции нитрования

Реакции сульфирования

Реакции, сопровождающиеся образованием связи углерод-элемент (протонирование, галогенирование, нитрование, сульфирование)



© 2025 chem21.info Реклама на сайте