Группа пиридоксина

Многочисленные синтезы пиридоксина основаны главным образом или на непосредственном получении пиридинового цикла из алифатических соединений с заместителями, которые образуют функциональные группы в положениях 4 и 5, метильную группу в положении 2 молекулы пиридоксина или могут быть в них преобразованы, или на получении гетероциклов и системы конденсированных циклов, которые способны превращаться в пиридиновый цикл, при этом имевшиеся у них заместители пригодны для дальнейших преобразований в заместители молекулы пиридоксина. [c.338]

Водорастворимые витамины - это восемь витаминов группы В и витамин С (аскорбиновая кислота). В организме они не накапливаются и должны поступать в него с пищей каждый день. При кулинарной обработке они могут разрушаться. К витаминам группы В относятся витамин В, (тиамин), витамин В2 (рибофлавин), ниацин, витамин В (пиридоксин), витамин B 2 (ци-анкобаламин), фолиевая кислота, пантотеновая кислота и биотин. Функции этих витаминов в организме связаны главным образом с получением энергии из продуктов питания. Все они — кофакторы, т. е. небольшие небелковые молекулы, помогающие ферментам выполнять свои функции. [c.270]

В молекуле пиридоксина первичный гидроксил оксиметильной группы в 4а-положении обладает значительно большей реакционной способностью, чем такой же гидроксил в 5а-положении. Это обеспечивает способность пиридоксина образовывать димер и возможность перехода оксиметильной группы пиридоксина в положении 4 в формильную (пиридоксаль) или аминометильную (пиридоксамин) группу при неизменности первичного гидроксила в 5а-положении, чем обусловливается способность витаминов группы Bg вступать в разнообразные обратимые реакции. [c.331]

Из всех указанных реакций в первую очередь должно быть проведено нитрование для того, чтобы не потребовалась защита функциональных групп пиридоксина от окисляющего действия азотной кислоты. В соответствии с указанным выше пятой стадией синтеза должно быть получение нитропиридона путем нитрования пиридона согласно следующему химическому уравнению [c.164]

Большая часть реакций циклоприсоединения с образованием пиридинов относится к типу реакций Дильса-Альдера схемы (239)—(246) наиболее исследована из них диеновая конденсация оксазолов [461]. Реакции этого типа, по-видимому, представляют простейший синтетический путь к витаминам группы пиридоксина схема (239) [462]. Другие примеры из этой серии — относительно новые, еще недостаточно исследованные реакции синтез пиридинов из производных пиридазина имеет част- [c.102]

Химическая структура молекулы пиридокснна открывает перспективу многих путей синтеза ее. Казалось, наиболее эффективным должен быть путь синтеза через производное пиридина, как, например, 2-метил-5-этил-пиридин или Р-пиколин. Однако введение заместителей в пиридиновый цикл (кроме Р-положения) является весьма сложным и малодоступным. Следовательно, остаются два варианта возможного осуществления синтеза пиридоксина 1) применение таких производных пиридина или хинолина, которые уже содержали бы заместители в требуемых положениях (2 3 4 и З ), либо 2) синтез из алифатических фрагментов пиридинового цикла с функциональными группами в соответствующих положениях. К первому варианту относится синтез пиридоксина через производные хинолина или изохинолина, а ко второму варианту — синтез пиридоксина а) через производные динитрила цинхомероновой кислоты и б) через производные нитрила никотиновой кислоты. [c.155]

Установлено, что эта реакция является достаточно избирательной для пиридоксина, так как только те фенолы реагируют с 2,6-дихлорхинонхлоримидом, образуя окрашенный индофенол, которые имеют открытое параположение к фенольному гидроксилу. В присутствии же солей бора эта реакция не идет, так как бор связывает ОН-группу пиридоксина, образуя боратный комплекс, вследствие чего фенольный характер пиридоксина маскируется [c.183]

Синтез пиридоксина через производные хинолина и изохинолина основан на деструкции последних и образовании в качестве промежуточного продукта цинхомероновой кислоты. Для синтеза используют производные хинолина, содержащие в пиридиновом кольце метильную группу при и метоксигруппу при Сд. Для предупреждения разрушения пиридинового кольца, ослабленного указанными заместителями, в бензольное кольцо хинолинового производного вводят аминогруппу и полученный продукт окисляют перманганатом калия в щелочной среде при этом образуется а-, Р-, 7-пиридинтрикарбоновая кислота (I). При отщеплении у последней при 180° двуокиси углерода образуется 2-метил-З-метоксицинхомероновая кислота (И), которую этерифицируют (III), восстанавливают литий-алюми-нийгидридом в 2-метил-3-метокси-4,5-диоксиметилпиридин (IV) и затем гидролизуют в присутствии кислоты [c.663]

Пром. способы получения пиридоксина и пиридоксаль-5 -фосфата (лек. формы витамина Bj) основаны на синтезе из алифатич. предшественников (напр., из амида циануксусной к-ты и 1-метокси-2,4-диоксопентана) пиридинового гетероцикла с соответствующими функц. группами в положениях 4 и 5, а также метильной группой в положении 2 и на р-ции Дильса - Альдера оксазолов с диенофилами. Применяют витамин Bg для лечения токсикозов беременных, нек-рых видов злокачественного малокровия, заболеваний нервной системы, себорейного дерматита и др. Суточная потребность взрослого человека 2-2,5 мг. [c.383]

Казалось естественным предположить, что альдегидная группа и аминогруппа в этих соединениях занимает место оксиметильной группы пиридоксина в положениях 3 и 4. Эти обе возможности были исследованы синтетически Гаррисом, Хейлем и Фолькерсом [107], которые следующим путем синтезировали аналог, имеющий аминометильную группу в положении 3 [c.470]

Гиорги витамин Вд в соответствии с его химической структурой был назван пиридоксином. Позднее было установлено, что пиридоксин в животных тканях и дрожжах содержится в весьма активной форме повышение его активности обусловлено превращением пиридоксина в пиридоксамин к пиридоксаль [7, 8, 9, 10]. На долю пиридоксина приходится 20%, а пиридоксаля и пиридоксамина — 80% от общего содержания витаминов группы Ве- Витамин Ве в виде кофермента пиридоксаль-фосфорного эфира (кодекарбоксилазы) входит в состав различных ферментов аминокислотного обмена декарбоксилаз, аминофераз и др. Разнообразные биохимические функции витаминов группы Ве нашли широкое освещение в литературе [11—16]. Ряд работ посвящен содержанию пиридоксина в пищевых продуктах [17—20]. [c.153]

Группа пиридоксина включает пиридоксол, пиридоксаль и пиридоксамнн. Перед определением эти соединения получают путем кислотного или ферментативного гидролиза, а затем выделяют методами колоночной, тонкослойной или бумажной хроматографии. Ранее для отделения веществ, мещающих определению пиридоксола, использовали адсорбцию на активированной глине. В настоящее время разработаны методы с использованием катионитов. [c.191]

В основе молекулы этой группы витаминов лежит пиридиновый цикл. Основным представителем является витамин Ве, который объединяет собой группу трех родственных соединений, широко распространенных в природе пиридоксин (пири-доксол), пиридоксамин, пиридоксаль. [c.393]

Витамины группы Ве. К витаминам этой группы относятся три близких по химическому строению и свойствам вещества, взаимно превращающихся друг в друга в организме пиридоксин (1), пиридок-саль (II], пиридоксамин (III]. [c.172]

Синтез 2-метил-3-окси-4-метоксиметил-5-оксиметилпиридина (метилового эфира пиридоксина). По методу Гарриса и Фолькерса [9] восстановление группы МОа, СМ и С1 проводили в две стадии вначале в присутствии платинового катализатора восстанавливали нитрогруппу в аминогруппу, [c.165]

ВИТАМИН Вз, то же, что пантотеновая кислота. ВИТАМИН Bg, группа соед.-производных 2-метил-З-ги-дроксипиридина. В природе представлен тремя формами (витамерами)-пиридоксином, или пиридоксолом [ф-ла I, R = Hj OH, R = H т. пл. 62-64°С (с разл)], пиридоксалем (1, R = СНО, R = H т. пл. оксима 225-226°С) и пиридоксамином (I, R = HjNHj, R = H т. пл. 193-193,5 °С). Все они раств. в воде и этаноле, плохо-в других орг. р-ри-телях. Устойчивы к действию 0 [c.383]

Ряд В представлен не одним, а неск соед, обладающими сходной биол активностью (витамеры), напр витамин В включает пиридоксин, пиридоксаль и пиридоксамин Для обозначения подобных групп родств, соед, используют слово витамин с буквенными обозначениями (витамин А, [c.387]

Определяемые вещества. Алкалоиды (группа морфина и пурина), некоторые натриевые соли барбитуратов, антибиотики, витамины (гидрохлорид пиридоксина, бромид или хлорид тиамина), первичные ароматические амины, аминазин, дипразин, имизин, пропазин. [c.286]

Из жирорастворимых витаминов древесная зелень содержит витамины групп Е (токоферолы), В (кальциферолы) и К (производные нафтохинона). В зелени присутствуют почти все водорастворимые витамины витамин С (аскорбиновая кислота), по содержанию которого хвою сосны и ели можно приравнять к ягодам черной смородины витамины группы В - тиамин (В ), рибофлавин (Вз), пиридоксин (Вб), пантотено-вая кислота (Вз) фолации (фолиевая кислота и ее производные, т.е. витамин В ) ниа-цин (никотиновая кислота и ее производные, т.е. витамин РР). [c.534]

Исходным веществом во всех этих синтезах обычно является витамин пиридоксол (141) или близкий к нему пиридоксамин (145). В связи с этим представляется целесообразным кратко рассмотреть химические свойства этих соединений, которые вместе с пиридоксалем (140) часто называют пиридоксином, или витамином Вб. Структура пиридоксола (141) была независимо установлена двумя группами исследователей [117]. На схеме (89) приведены важнейшие реакции этого определения. Наличие 3-гидрокси-пиридинового ядра установлено из характеристичного УФ-спектра, присутствие трех гидроксильных групп — из образования триацетата и трибензоата. Из этих групп только одна может метилироваться диазометаном с образованием метилового эфира (142). Осторожное окисление перманганатом бария дает дикарбоновую кислоту (143), содержащую все атомы углерода исходного соединения, включая С-метильную группу. Дикарбоновая кислота легко переходит в ангидрид (144). Характер замещений в пиридиновом кольце определен на основании наблюдения, что пиридоксол (141), но не его метиловый эфир (142) давал положительный тест на [c.635]

Гидроксил оксиметильной группы положения 5 оксиметилпиридиновых витаминов при действии хлорсульфоновой кислоты дает сернокислые эфиры— образуются пиридоксин- (VIII), пиридоксамин- (IX) н пиридоксаль-ба-сульфаты (X) [24, 251 [c.332]

Этот кофермент существует также в форме спирта (пиридоксин или пиридо ксол) и соответствующего амина (пиридоксамин, руСН2МН2). В катализе принимают участие альдегидная и гидроксильная группы пиридоксальфосфата, а фосфатная группа служит только для электростатического связывания с ферментом. При нейтральных значениях pH гидроксильная группа находится в анионной форме. [c.201]

Накопившиеся фактические клинические данные и подробные генетические и биохимические исследования позволили отнести подобные заболевания к врожденным нарушениям обмена и функций витаминов, которые уже описаны для тиамина, пиридоксина, биотина, фолиевой кислоты, витамина никотиновой кислоты, витаминов А, О, Е, К и др. В настоящее время имеется достаточно оснований считать, что причиной развития этих болезней являются генетические дефекты, связанные с нарушениями или всасывания витаминов в кишечнике, или их транспорта к органам-мишеням, или, наконец, с нарушениями превращений витаминов в коферменты (или в активные формы-в случае витаминов группы О). Имеются также доказательства наследственного дефекта синтеза белковой части фермента (апофермента) в развитии некоторых врожденных расстройств обмена и функций витаминов, а также нарушения взаимодействия (связи) кофермента (или активной формы витамина) со специфическим белком-апоферментом, т.е. дефект формирования холофермента. [c.207]

Пиридоксин относится к витаминам, коферментная роль которых изучена наиболее подробно. В последние годы число вновь открытых пиридоксалевых ферментов быстро увеличивалось. Так, для действия гликогенфос-форилазы существенной оказалась фосфорильная, а не альдегидная группа пиридоксальфосфата. Вследствие широкого участия пиридоксальфосфата в процессах обмена при недостаточности витамина В отмечаются разнообразные нарушения метаболизма аминокислот. [c.228]

Пиридоксин полимеризуется в нейтральных водных растворах при нагревании до 120° С с выделением одной молекулы воды, получающейся за счет гидроксила 4-оксиметильной группы одной молекулы пиридоксина и атома водорода четвертичного атома азота промежуточной формы другой молекулы, образуя димер IV [10] с т. пл. 205—109° С и прн дальнейшем нагревании — тример. Пиридоксин с йодистым метилом образует йодмети-лат, который при обработке углекислым серебром дает соединение бетаи-нового типа — N-метилпиридоксин (V) [11]. [c.331]

Пиридоксин дает циклические кетали двух типов, например с ацетоном, стабильный в щелочной среде 3,4а-0-изопропилиденпиридоксин (XVI) с шестнчленным циклом, образованный по фенольной и оксиметильной группе положения 4 [41—44], и 4а, 5а-0-изопропилиденпиридоксин (XVII) с семичленным циклом с т. пл. 184—185° С [43]. [c.333]

Пиридоксин в виде гидрохлорида (СдН,,0зМ-НС1) впервые был выделен в 1932 г. Одаке [64] из полированного риса, но витаминные свойства этого соединения установлены не были. Затем в кристаллическом виде пиридоксин в 1938 г. выделили из дрожжей, рисовых отрубей и других пищевых продуктов (3, 4, 65—67]. Б 1939 г. две группы исследователей—Стиллер, [c.336]

Керештези, Стивенс [1 ] и Кун, Вендт и Вестфаль [68—701 — установили строение пиридоксина как 2-метил-3-окси-4,5-бис-оксиметилпиридина. Такое строение доказывается тем, что молекула пиридоксина содержит три активных атома водорода, определенных по методу Церевитинова, причем в качестве производных пиридоксина образуются его сложные эфиры — триацетат [71 ] и трибензоат [1], из чего следует, что все три имеющиеся атома кислорода находятся в форме гидроксильных групп. Отсутствие активного атома водорода у азота и невозможность образования ацильных производных по азоту доказывает его третичный характер и нахождение в ядре [21. [c.337]

При обработке метилового эфира пиридоксина (XXXVI) бромистоводородной кислотой происходит гидролиз эфира и замещение двуХ гидроксильных групп галогеном. Эти данные указывают на то, что одна гидроксильная группа имеет фенольный характер, а две другие — алифатический. [c.337]

В молекуле пиридоксина (I) атом водорода а-положения (парс-положе-ние к гидроксильной группе) не замещен, что установлено по образованию синей окраски с 2,6-дихлорхинонхлоримндом — специфическим реактивом для открытия подобного рода соединений [73]. [c.337]

При окислении метилового эфира пиридоксина (XXXVI) семью атомами кислорода — действием марганцовокислым калием в щелочном растворе — образуется 3-метокси-2,4,5-пиридинтрикарбоновая кислота (XLI) i68l, дающая характерную для пиридин-а-карбоновых кислот красную окраску с сульфатом железа. Эта третья карбоксильная группа ва-положении происходит от метильной группы и легко декарбоксилируется так, при ангидридизации соединения XLI был получен ангидрид 3-метокси-4,5-пиридиндикарбоновой кислоты (XLH) [68, 691. [c.338]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология