Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой

Определение аминогруппы. Амины относят к основаниям, поэтому их можно титровать в водной среде или в органических растворителях. Алифатические амины представляют собой достаточно сильные основания, поэтому их можно титровать и водной среде кислотам ,. Ароматические амины являются более слабыми основаниями и плохо титруются в неводных растворах (например, в уксусной кислоте, ди-оксане, спиртах, нитрилах, эфирах и др.). Амины хорошо растворимы в этих растворителях, но не взаимодействуют с ними. Основность аминогруппы при этом не понижается. Количественное определение первичной аминогруппы можно также проводить, используя азотистую кислоту, согласно реакции [c.822]

Д и азотированием называют процесс взаимодействия солей первичных ароматических аминов (соли минеральных кислот) с азотистой кислотой, приводящий к образованию диазосоединений. Исходными веществами во всех процессах диазотирования служат первичные ароматические амины (анилин, -нитроанилин, нафтиламин, аминонафтолсульфокислоты, бензи-дин, дианизидин и т. д.). Диазотирующим агентом почти всегда является нитрит натрия, который под действием кислот (серной или соляной) выделяет азотистую кислоту, взаимодействующую в момент выделения с аминами. [c.298]

Действие азотистой кислоты на первичные амины.— Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой только [c.237]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой в водном растворе в присутствии минеральной кислоты образуются соли диазония (Грисс, 1958). Реакция получения диазониевых солей называется диазотированием. [c.104]

Первичные амины обнаруживают с помощью изонитрильной реакции. Для различия первичных, вторичных и третичных аминов как алифатического, так и ароматического рядов можно воспользоваться взаимодействием с азотистой кислотой. Разделение первичных, вторичных и третичных аминосоединений возможно через сульфонамиды по методу Гинсберга. [c.492]

Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой [c.286]

При обработке первичных ароматических аминов азотистой кислотой образуются соли диазония [394]. Реакция происходит и с алифатическими первичными аминами, но образующиеся алифатические соли диазония исключительно нестойки, даже в растворе (см. разд. 10.13). Ароматические соли диазония более устойчивы благодаря резонансному взаимодействию между атомами азота и кольцом [c.479]

Аналитическое значение взаимодействия азотистой кислоты с аминами заключается в том, что с ее помощью можно отличить первичные алифатические от первичных ароматических аминов. Последние могут диазотироваться, а образовавшееся диазосоединение легко обнаруживается с помощью азосочетания (см. разд, Г, 8.3.3). [c.232]

Действие азотистой кислоты на первичные амины. — Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой только отчасти сходно с поведением алифатических аминов. В то время кан первичные алкиламины при действии азотистой кислоты в солянокислом растворе дают спирт и азот, гидрохлорид анилина в контролируемых условиях реакции (низкая температура, избыток кислоты) превращает ся в кристаллическую соль — хлористый фенилдиазоний [c.245]

Опыт 121. Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой Первичные ароматические амины реагируют в кислой среде с азотистой кислотой с образованием диазосоединений [c.287]

Ароматические амины, в зависимости от того, являются ли они первичными, вторичными или третичными, по-разному взаимодействуют с азотистой кислотой. Первичные амины при этом образуют соли диазония (см.с. 304) [c.302]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой образуются соли диазония (реакция диазотирования). Как правило, диазотирование проводят в водном растворе, получая азотистую кислоту из нитрита натрия и минеральной кислоты [c.186]

Третичные ароматические амины, в отличие от третичных аминов жирного ряда (стр. 274), взаимодействуют с азотистой кислотой. Третичная аминогруппа проявляет себя как заместитель I рода, поэтому остаток азотистой кислоты — нитрозогруппа — легко замещает водород в бензольном ядре в пара-положении к аминогруппе [c.388]

Анализ ароматических аминов основан на взаимодействии их с азотистой кислотой в присутствии избытка минеральной кислоты (большей частью соляной) с образованием диазосоединений [c.290]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой при О °С образуются диазониевые соли, устойчивые ниже 5°С. Схема этой реакции идентична описанной в разд. 6.2.6 для алифатических первичных аминов. [c.110]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой получаются более устойчивые ароматические соли диазо-1ШЯ, которые имеют важное синтетическое значение (об этом подробнее [c.139]

R N NX", не способные к такой резонансной стабилизации, неизвестны, хотя им и придается большое значение как активным промежуточным соединениям в реакциях алифатических аминов с азотистой кислотой. Резонансное взаимодействие диазогруппы с ароматическим ядром в солях диазония III до некоторой степени подавляет тенденцию к потере азота. [c.55]

Ароматические иодистые соединения получают обычно не прямым иодированием, а косвенным путем. Хорошие результаты дает, например, взаимодействие иодистого калия с солями диазония (стр. 585), которые получают из первичных ароматических аминов и азотистой кислоты в растворе минеральной кислоты. Соли диазония быстро реагируют с иодистым калием, причем происходит выделение азота и образуются иодированные углеводороды [c.512]

Рассмотрите механизм взаимодействия первичных ароматических аминов с азотистой кислотой на примере л-толуидина. [c.111]

Аминокислоты. Азиды алифатических аминокислот с первичной аминогруппой не были выделены в свободном виде, и было сделано лишь несколько попыток получения их из соответствующих гидразидов. Азотистая кислота реагирует как с гидразидной, так и с первичной аминогруппой, и в результате образуется смесь неидентифицированных веществ [88]. Если и аминогруппа и карбоксил присоединены к ароматическому ядру, то можно получить аминоазид, применяя соли диазония (стр. 356). При взаимодействии л-аминобензгидразида с солями диазония образуется л-аминобензазид, а аминогруппа не затрагивается полученный азид может быть подвергнут перегруппировке, в результате которой образуется (после гидролиза) л-фениленди-амин [88] [c.335]

Нрактич. значение имеют Два метода синтеза Д. а) взаимодействие ароматич, диазосоединения с алифатическим или не способным к азосо [етанию ароматическим первичным или вторичным амином б) действие на ароматический амин азотистой кислоты в отсутствии избытка минеральной к-ты. В обоих случаи.х реакция идет по схеме R —N N—X-]-R" — N И - -R --N = N—NH--R -bHX. Д. образуются также в качестве побочных продуктов при азосочетании [c.542]

Известно несколько способов пол чения диазониевых солей, но практическое значение имеет только один -- диазитироваиие ароматических аминов. Это реакция арилам1Шов с азотистой кислотой, но поскольку она неустойчива, диазотируюшим агентом фактически является смесь соляной (или серной) кислоты и нитрита натрия, взаимодействие которых приводит к образованию реакциоиноспособного нитрозоний-иона N0+ [c.162]

ДИАЗОТЙРОВАНИЕ с. Химическая реакция взаимодействия первичных аминов (главным образом ароматических) с азотистой кислотой с образованием солей диазония. [c.125]

В отличие от алифатических аминов первичные амины ароматического ряда, например анилин и его производные, содержащие различные заместители в бензольном ядре, при взаимодействии с азотистой кислотой образуют не спирты, а соли ди-азония [c.426]

Реакция диазотирования ароматических аминов, или, иначе, реакция взаимодействия их с азотистой кислотой, открытая в 1858 г. П. Гриссом, имеет значение главным образом при получении различных азокрасителей, но наряду с этим она достаточно широко применяется и в производстве промежуточных продуктов. [c.83]

Диазосоединения и азосоедикенкя. Реакция диазотирования первичных ароматических аминов, или, иначе, реакция взаимодействия их с азотистой кислотой, была открыта в 1858 г. П. Гриссом. В результате диазотирования первичный ароматический амин (реже — гетероциклический) превращается в так называемое диазосоединение, обладающее большой реакционной способностью. [c.118]

Получение. Как уже указано (стр. 387), диазосоединения получаются при диазотировании первичных ароматических аминов, т. е., при действии на них азотистой кислоты. Т. к. последняя в свободном виде не устойчива, то обычно к раствору амина в избытке соляной кислоты прибавляют раствор азотистокислого натрия МаМ0.2. Последний разлагается соляной кислотой, и выделяющаяся азотистая кислота НМОа сразу же взаимодействует с солью амина. В этих условиях диазосоединения образуются в виде солей диазония, с которыми обычно и приходится иметь дело при практическом использовании диазосоединений. [c.395]

Если первичный ароматический амин реагирует с азотистой кислотой при низких температурах, обычно в пределах от 0° до 5—6°, не происходит выделения азота, а образуются продукты, называемые диазосоединениями. Например, при взаимодействии анилина с азотистой кислотой в присутствии соляной кислоты образуется продукт, отвечающий общей формуле 6H5N2 I, — хлористый диазобензол или хлористый бензолдиазоний. [c.459]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой (диазотирование) образуются соли диазония— это достаточно устойчивые соединения благодаря сопряжению ди-азониевой группы с ароматическим ядром. При нагревании эти соединения разлагаются аналогично алкилдиазониевым oля i (см. разд. Г, 8.3.1), [c.230]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой получаются гораздо более важные и более устойчивые ароматические соли диазония. Для иллюстрации ни5ке приведена реакция анилина с азотистой кислотой с образованием катиона феиилдиазония. [c.222]

До этой стадии механизмы взаимодействия алифатического и ароматического аминов с азотистой кислотой сонпадают. Од- [c.429]

В отличне от алифатических аминов, прн взаимодействии первичных ароматических амтшов с азотистой кислотой в мягких условиях получаются весьма стабильные соли ареидиазония, отчего и сама реакция получила название реакции диаз отирования. [c.1636]

При взаимодействии третичных алкиламинов с азотистой кислотой получаются сложные смеси поэтому мы не будем останавливаться на этой реакции. Третичные ароматические амины быстро реагируют с азотистой кислотой, давая и-нитрозоариламины. При этом электрофильпом ароматическом замещении N0 атакует ароматическое колыд,о. [c.223]

Взаимодействие с азотистой кислотой. Первичные, вторичные и третичные амины как жирного, так и ароматического рядов различаются по своему поведению в реакциях с азотистой кислотой. Считают, что действующим агентом является азотистый ангидрид N2O3, присутствующий в равновесии [c.489]