Цвет й строение молекул органических красителей

ИГ. Литература к главе II (Цвет и строение молекул органических красителей) [c.402]

Теория цветности органических соединений рассматривает связь между строением молекулы вещества и его цветом. Она возникла около ста лет назад почти одновременно с появлением первых синтетических красителей. [c.257]

Органические красители не случайно имеют сложное строение. Исследования многих химиков позволили установить связь между окраской соединения и его строением. Основу, или ядро, молекулы красителя, как правило, образует кольчатая структура. К ней должны быть присоединены носители цвета — хромофоры. Это всегда ненасыщенные группы [c.247]

ЦВЕТ И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ КРАСИТЕЛЕЙ [c.45]

Комплексы 1 2 имеются всех цветов, но они обычно неярки. Прочности окрасок хорошие. При одинаковом строении органической части молекулы кобальтсодержащие красители обладают несколько большей светопрочностью, чем хромсодержащие, а цвет хромсодержащих глубже, чем кобальтсодержащих. [c.291]

При одинаковом строении органической части молекулы хромсодержащие красители имеют более глубокий цвет, но меньшую светостойкость, чем кобальтсодержащие. [c.99]

Планарное расположение звеньев молекулы. Спектры поглощения красителей (как и других органических соединений) зависят от пространственного расположения атомов в их молекулах. Сопряжение кратных связей достигается при плоском (планарном) строении молекулы, так как оси р-орбиталей при этом параллельны и орбитали перекрываются в максимальной степени. Факторы, нарушающие сопряжение связей, в том числе и пространственные препятствия, сильно влияют на цвет органической молекулы. Пространственные факторы влияют не только на цвет, но и на субстантивность красителей, их растворимость, способность флуоресцировать и на многие другие физические и химические свойства. [c.72]

Помимо глубины окраски, следует учитывать ее интенсивность. Красители одного и того же цвета, но состоящие из молекул разного строения могут, даже при соблюдении одних и тех же условий крашения, давать поверхности, окрашенные далеко не одинаково, или растворы с различной интенсивностью цвета. Папример, хлорид хрома (П1) и краситель малахитовый зеленый, взятые в одинаковой концентрации, образуют сходные по цвету зеленые растворы. Однако органический краситель во много раз превосходит по интенсивности хлорид хрома (П1). Глубина [c.17]

Химия красителей и процессов крашения имеет огромное техническое значение, но в книге такого типа, как эта, мы не сможем уделить сколько-нибудь серьезного внимания данной стороне вопроса. Интерес к красителям вызван отчасти историческими причинами, так как первым действительно важным практическим применением синтетической органической химии была именно промышленность красителей. Далее, красители представляют собой окрашенные вещества, а зависимость, существующая между цветом и химическим строением, представляет собой проблему фундаментальной важности. Неутомимые поиски химиков, направленные к улучшению качества красителей, внесли очень многое в решение этой проблемы было получено большое число красителей, на примере которых удалось создать и подвергнуть проверке теорию цветности органических молекул. [c.432]

При окраске шерсти протравными азокрасителями получаются неяркие цвета. Более ярки и прочны так называемые металл содержащие кислотные азокрасители, получаемые в виде готовых комплексных соединений хрома или кобальта и потому не требующие обработки солями этих металлов при крашении. По строению органической части молекулы металлсодержащие кислотные азокрасители близки к протравным. В качестве примера приводим строение одного из таких красителей— кислотного оранжевого ЖМ [c.592]

Эти примеры показывают, что цвет органического соединения может быть связан с хиноидным строением его молекулы. В соответствии с этим, хиноидная теория цветности утверждает, что все красители имеют в своем составе хиноидно построенные ядра большая или меньшая глубина окраски достигается введением в ядро тех или иных заместителей. [c.32]

Учитывая все эти изменения, пришлось значительно переработать материал первого издания учебника, ввести в него ряд новых глав Активные красители , Катионные красители , Хинакридоны и хинакридонхиноны , Азометиновые красители . Заново написана проф. Л. И. Беленьким глава Цвет и строение молекул органических красителей . [c.6]

До последнего времени каменноугольная смола была основным сырьем для синтетических красителей. Развитие анилинокрасочного производства привело к выделению и изучению все большего числа фракций каменноугольной смолы, что сильно продвинуло химию карбоциклического и гетероциклического рядов. Синтез красителя из каменноугольной смолы включает ряд промежуточных соединений и реакций, и это, в свою очередь, привело к многочисленным открытиям в органической химии и технологии. Химия красителей стимулировала квантово-механические исследования вопроса о зависимости между электронной структурой простой и сложной молекулы и поглощением овета. То доминирующее положение в производстве красителей, которое занимала Германия до первой мировой войны, было достигнуто благодаря поощрению исследовательской работы как в области химии красителей, так и всей органической химии. После 1916 г- Великобритания и США предприняли решительные меры для укрепления и развития своей анилинокрасочной промышленности. Английские и американские анилинокрасочные фирмы составили обширные программы исследований для своих лабораторий и для университетов. В эти исследования были включены не только потребности производства, но и фундаментальные проблемы цвета, строения волокна, сродства красителей к волокну, хемотерапии и других отраслей органической и биологической химии. [c.18]

Хромофорно-ауксохромная теория цветности сыграла крупную роль в развитии химии красителей. Она создала основу для классификации красителей по хромофорам, позволила систематизировать большой фактический материал и выявить общие закономерности изменения цвета в зависимости от изменений в строении молекул органических соединений. На основе хро-мофорно-ауксохромной теории был открыт и изучен ряд новых фактов, которые в дальнейшем привели к дополнениям и изменениям этой теории. [c.28]

Изучение строения красителей, известных человеку с глубокой древности и принадлежащих к самым разным классам органических соединений, позволило установить связь между структурой молекулы и ее цветом. Оказалось, что в молекуле органического вещества имеются структурные фрагменты — группы атомов, ответственные за возникновение цвета. Такие атомные группировки получили название хромофс юв (от греч. hroma — цвет и phoros — носитель). [c.224]

Существуют другие разделы оргаиической химии и химической технологии, имеющие также существенное практическое значение,— разделы, в которых вести исследовательскую работу без аппарата современной электронной теории крайне затруднительно. Я имею в виду, нанример, химию красителей и, в частности, химию сенсибилизирующих гграсите-лей, которой я сам занимаюсь. Должен сказать, что работать в области синтеза новых цианиновых красителей, фотосенсибилизаторов, без использования теории электронных смещений, изложенной в докладе, по моему мнению, в настоящее время просто невозможно. Чтобы синтезировать сенсибилизатор к определенной зоне спектра, необходимо знать связь, существующую между строением красителя н его цветом. Современная же теория цветности построена на смещении электронов от ауксохромных групп на цепь сопряженных связей. Если бы мы не располагали в химии красителей теорией цветности, т. е. х лавным образом теорией электронных смещений по цепям котгьюгации, мы были бы обречены на чистую эмпирию, удачный случай в синтетических поисках эффективных красителей, без какой-либо направляющей идеи. К счастью, это не так. Теория цветности в органической химии весьма несовершенна, но она существует. Сказанное относится не только к цвету цианиновых красителей, но и к их активности в качестве сенсибилизаторов. Мы знаем теперь, благодаря главным образом И. И. Левкоеву, что эффективность сенсибилизатора зависит от ряда факторов, в том числе от степени основности его молекулы. Если в молекулу цианинового красителя ввести группу — акцептор электронов, то вместо сенсибилизаторов получатся десенсибилизаторы. [c.177]

Первая теория, связывающая окраску с химическим строением, была развита Виттом [82]. Она представляла собою чисто эмпирическую зависимость между химической структурой и красящими свойствами. Витт отметил, что все известные в то время окрашениле органические вещества содержали определенные ненасыщенные группы, названные хромофорами, как, например, — Ы=Н—, >С = О, >С = 8, >С = Ы, — N =0, — N02 и о- или п-хино-идные структуры. Однако молекулы, содержащие такие хромофоры, почти всегда окрашены в жёлтый цвет и не являются красителями. Если молекула органического соединения, кроме хромофорных гр тш. Содержит также такие группы, как —ННа, [c.201]

Предпосылкой для создания первой гипотезы о зависимости запаха от химического строения органических соединений послужила разработка теории цветности. Б конце XIX в. были достигнуты успехи в установлении взаимосвязи между цветностью и химическим строением органических соединений, которые определялись развитием производства органических красителей. В 1876 г. О. Виттом [94] была предложена так называемая хромофорная теория цветности, согласно которой причиной окраски соединений являются хромофоры (от греч. несущие цвет ). К хромофорам Витт относил группы атомов —N62, —N=N—, —С=0, —СО—СО—. В 1888 г. Витт [95] высказал предположение о необходимости существования в молекулах красителей наряду с хромофорами ауксохромов —NП2, —ОП (оксигрунцы фенольного характера). [c.113]

Опыт показал, что цвет органических красителей не может быть, приписан только наличию в их молекулах особых единичных хромофорных групп, ионоидных центров и т. д. Не оправдалось также объяснение роли подсобных групп — ауксохромов,— якобы не участвующих в поглощении света, а только модифицирующих (ослабляющих или усиливающих) поглощающие свойства основной хромофорной системы и изменяющих сродство красителя к окрашиваемому волокну тинктофорные свойства). Характер поглощения света органическими соединениями определяется не только индивидуальными, свойствами отдельных хромофорных групп, но также строением, всей сложной хромофорной системы, в состав которой они входят в-качестве компонент. Ауксохромы также оказались особого вида хромофорными компонентами, вносящими в сложный хромофор свои р-электроны и влияющими на характер поглощения света. [c.57]

В дальнейшем с основами теории строения цветных эганических веществ нам предстоит детальное знакомство, ам будет обращено внимание на связь структуры органи-зских молекул с наличием цвета. Здесь же разберемся в еханизме поведения электронов в органическом полупро-зднике. Не вдаваясь в детали структуры, будем рассмат-ивать органический краситель как макромолекулу огром-ых размеров с обобществленными электронами. [c.57]

После создания А. М. Бутлеровым теории химического строения Гребе и Либерман в 1868 г. первыми высказали мысль, что окраска связана с ненасыщенностью. В 1876 г. О. Витт и, независимо от него, П. П. Алексеев развили эту мысль далее. Основываясь на данных о свойствах большого числа уже известных в то время синтетических красителей, они сформулировали так называемую хромофорную теорию окраски органических веществ. Цветность соеднненггя, по этой теории, обусловлена присутствием в молекуле группировок, содержащих двойные связи (>С=С<, —N = N—, >С=0, —N0. и др.), получивших название хромофоров. Они же обратили вниманне на усиление интенсивности окраски и углубление цвета окрашенного вещества при наличии в молекуле, содержащей хромофоры, таких групп, как —МН.2, —NR,, —ОН, —ОН, получивших название ауксохромов . Эти же ауксохромные группы обычно обусловливают и сродство окрашенного вещества к растительным или животным волокнам. Без такого сродства окрашенное вещество еще не является красителем. [c.369]

На разных этапах развития органической химии и химии красителей предлагались различные теории [87], характеризующие связь между цветом и строением органических соединений. Впервые эта связь отмечена А. М. Бутлеровым, который связал явление цветности с наличием в молекуле ненасыщенных групп N02, N0 и других, способных восстанавливаться. П. П. Алексеев обратил внимание на то обстоятельство, что определенные заместители в органической молекуле нитрогруппа N02, азогруппа N=N, карбонильная С = 0, азометино-вая H=N, нитрозо N=0 и другие группы — сообщают окраску соответствующим соединениям и что эта окраска усиливается при введении сульфгидрильных окси- и аминогрупп. О. Витт назвал ненасыщенные группы, определяющие цветность, хромофорами, а соединения, содержащие хромофоры — хромогенами. Дополнительные группы, усиливающие и углубляющие окраску, — это ауксохромы. [c.6]

Органическая химия как наука сформировалась сравнительно недавно. Тысячелетиями человечество осваивало тайны химических превращений соединений углерода. Сначала это были самые простые процессы окисления — горение древесины, нефти, угля, полностью разрушающие органические вещества. Затем были найдены способы выделения некоторых природных химических соединений. Это были прежде всего красители и лекарственные вещества, которые находили практическое применение. Почти не располагая данными о их составе и правильными представлениями о строении атома и молекулы, первооткрыватели называли такие вещества, руководствуясь их цветом, вкусом или источником получения. И в наше время мы пользуемся этими названиями, такими, например, как борнеол — маслообразное вещество, которое содержится в эфирных маслах деревьев, растущих на острове Борнео, — или лимонная кислота . Зачастую и сейчас исследователи присваивают новым выделенным веществам названия, указывающие на источник их получения. Так, грибок пенициллиум определил название пенициллина. [c.5]

Проблема цветности красителей является крайне сложной, поскольку теория должна охватывать в количественном и качественном аспекте цветность всех известных типов окрашенных органических соединений. Кислотные и основные красители — две самостоятельные группы, и было бы ошибочным непосредственно переносить закономерности связи между цветом и строением с одной группы на другую. Бари, например, рассматривал Галлацетофенон как кубовый краситель и попытался приписать аналогичные структуры ан-трахиноновому кубовому красителю Индантрону. В современном подходе к теории цветности прогрессивными являются попытки проследить связь между строением и цветом с помощью квантово-механического расчета поглощения света сложными молекулами и конъюгированными системами, с последующим сопоставлением полученных данных с наблюдаемыми спектрами. [c.379]

Связь между химическим строением и цветностью органических соединений изучалась многими исследователями. Одна из первых теорий цветности была предложена Виттом (1876 г.), который объяснял цвет, красителей присутствием в их молекулах особых хромофорных групп, например азогруппы —N=N—, карбонильной группы >С=0, нитрогруппы —NOa и др. По теории Витта, красители содержат также ауксо-хромные группы, важнейшими из которых являются —NHj, —ОН, а также замещенная аминогруппа. Ауксохрбмные группы усиливают и углубляют цвет красителей и способствуют прочной связи их с текстильными волокнами. [c.580]