Нитроанилин и о-нитроанилин из п- и о-нитрохлорбензола

Хлорбензол п-нитрохлорбензол- -п-нитроанилин [c.192]

Производство о- и й-нитрохлорбензолов. Нитрохлорбензолы — сырье для синтеза некоторых красителей и полупродуктов для фармацевтической промышленности. Из о-нитрохлорбензола получают о-хлорбензидин и о-нитроанизол из /г-нитрохлорбензола т— л-нитроанилин и некоторые аминодифениламиносульфокислоты. [c.305]

Один из важнейших примеров замещения ароматически связанного хлора — синтез л-нитроанилина -из л-нитрохлорбензола. Он ведется при нагревании л-нитрохлорбензола с 6—8 моль (иногда — до 12 моль) 40 %-ного раствора аммиака при 170-190°С с размешиванием в течении 7—10 ч. По окончании реакции спускают дав- [c.188]

Известно множество других примеров, когда взаимное влияние атомов в бензольном кольце резко сказывается, если они расположены в орто-и пара-положениях друг к другу и значительно слабее—в мета-положении. Так, реакционная способность хлора в орто- и пара-нитрохлорбензолах значительно выше (по отношению к нуклеофильным реагентам), чем в мета-нитрохлорбензоле, соли орто- и пара-нитроанилина, в отличие от солей мета-нитроанилина, неустойчивы, у орто- и пара-нитрофенолов наблюдается таутомерия (при отсутствии таутомерии у мета-изомеров) и т. п. [c.58]

Нарушения установленных технологических параметров приводят к авариям, сопровождаемым разрушением оборудования и сооружений. В 1969 г. произошла крупная авария в США в производстве нитроанилина при аминировании нитрохлорбензола водным раствором аммиака в автоклаве под высоким давлением. В результате взрыва в автоклаве было разрушено здание цеха и оборудование. Секция боковой стенки реактора массой 5,4 т после взрыва была обнаружена на расстоянии 61 м от места установки. [c.120]

В уже рассмотренных способах получения л-нитроанилина второй способ включает необходимость разделения о- и л-нитрохлор-бензолов, образующихся при нитровании хлорбензола, а также аминирования л-нитрохлорбензола, которое проводится под давлением. в автоклаве. Если обе стадии обеспечены соответствующей аппаратурой, а объем производства л-нитроанилина достаточно велик, то этот способ безусловно следует избрать. Если же объем производства невелик, то экономически более выгодным может оказаться и первый способ, не требующий такого дорогостоящего оборудования. [c.344]

Как было указано выше, заметное влияние на реакционную способность некоторых групп органических соединений оказывает остаток молекулы. В изомерах, отличающихся только различным местоположением одних и тех же групп, это влияние может быть так велико, что один из изомеров не будет давать некоторых реакций или будет давать реакции нового типа. В таких случаях для распознавания изомеров часто удается применять простые и интересные реакции. В этой книге приведены методы обнаружения /г-нитроанилина, л-нитрохлорбензола, о-нитрофенола, о-амино-фенола, л-аминофенола, о- и л-фенилендиамина и а-нафталин-сульфокислоты в присутствии их изомеров. Приведены также методы распознавания о-, м- и л-динитробензолов, а- и Р-нафтил-аминов, хинолина и изохинолина, фенилсерной и фенолсульфо-кислоты, 1,5-нафтол- и 1,3-нафтолсульфокислоты, К-и Н-кислоты, антрацена и фенантрена, антрахинона и фенантренхинона, С- и Ы-нитрозодифениламина, а- и 3-аланина, л-бромацетофенона и а-бромацетофенона (оба эти соединения плавятся при 50°). [c.50]

Аммиак, анилин, хлоранилины, л<-нитроанилин, бензол, нитробензол, нитрохлорбензол и другие амино- и нитропроизводные бензола не мешают определению. [c.115]

Производство о-нитроанилина. Аммонолиз о-нитрохлорбензола производится анало-гично описанному для -нитроанилина. После спуска давления в автоклаве и охлаждения до 18—20° передавливают реакционную массу на нутч-фильтр, где ее отжимают от маточника, промывают водой, вновь отжимают и выгружают в деревянные бочки. [c.325]

В настоящее время л-нитроанилин чаще получают при взаимодействии л-нитрохлорбензола с аммиаком. л-Нитроанилин используют главным образом в синтезе красителей (стр. 292). [c.279]

В близких условиях из о-нитрохлорбензола получают о-нитроанилин. Аминирование ведется в автоклавах (см. рис. 23) или непрерывным методом в трубчатых реакторах при несколько более высокой температуре. [c.189]

Производство полупродуктов анилинокрасочной промышленности, бензольного и эфирного ряда (анилинов, нитробензола, нитроанилина, алкилами-нола, хлорбензола, нитрохлорбензола, фенола и др.) при суммарной мощности производства 1000 т/год. [c.232]

Бесспорно наибольшего внимания в этом ряду превращений заслуживает получение анилина из хлорбензола, принявшее недавно уже производственные формы и масштаб в Америке, так же как получение я-нитроанилина из я-нитрохлорбензола, практиковавшееся в Западной Европе уже в более ранний период и поставленное в СССР. [c.201]

Предложите схемы синтеза из бензола следующих соединений 1) о-нитрохлорбензола, 2) лг-нитро-хлорбензола, 3) л-нитрохлорбензола, 4) л-бромбензой-ной кислоты, 5) п-нитроанилина, 6) ж-нитробензойной кислоты. [c.156]

Опираясь на механизм 5 2Аг, объясните, почему при нагревании с водным раствором аммиака а) п-нитрохлорбензол превращается в п-нитроанилин, а л -нитрохлорбензол в реакцию не вступает б) у 1-нитро-3,4-дихлорбензола избирательно замещается аминогруппой только один атом хлора (какой ) в) реакционная способность п-нитрогалогенбензолов зависит от природы галогена и изменяется в следующем порядке Р > С1 > Вг > I [c.135]

Нитрофторбензол получают по реакции Бальца — Шимана из о-нитроанилина (выход 19%) [269], обменом атомов хлора на фтор в 2-нитрохлорбензоле действием КР в апротонных биполярных растворителях [267] или действием СзР как в отсутствие растворителей, гак и в растворителях [270]. [c.129]

Хотя сырая реакционная слесь обычно сильно окрашена, отделение галоидпроизводного от побочных продуктов и неорганических солей может быть легко проведено перепонкой с водяным паром, о- и п-Хлорбен-золы получаются с хорошим выходом. Метод применим также и для получения л -нитрохлорбензола свободного от других изомеров (выход 68—71%), поскольку чистый л -нитроанилин в настоящее время легко доступен. Для получения бромпроизводных по реакции Зандмейера амины диазотируют в сернокислом растворе и образовавшийся сульфат арилдиазония обрабатывают раствором однобромистой меди в избытке бромистоводородной кислоты полученный комплекс разлагают при нагревании. Выход п-бромтолуота, приготовленного этим способом из п-толуидина, составляет 70—73% так же легко из о-хлоранилина получают и о-хлорбромбензол. [c.260]

Нитросоединения ароматические - нитробензол, нитрохлорбензол, нитроанилин - являются сильными ядами для крови и нервной системы. Вдыхание паров нитробензола вызыва- [c.560]

Кроме того, о- и tt-нитроанилины легко получаются при нагревании соответствующих нитрохлорбензолов I Tp. 514) с аммиаком, так как атомы хлора в этих соединениях актинированы нитрогруПпамй. [c.578]

Указанный метод пока наиболее широко применяется для восстановления нитронафталина, нитроанилинов, нитрофенолов. нитрохлорбензолов и является единственным в производстве аминонитросоединений из динитросоединений. Недостаток этого метода — необходимость выделения и очистки гипосульфита, сбыт которого ограничен. Кроме того, образующиеся в процес [c.172]

Предложите схемы синтеза из n-нитроанилина следующих соединений а) п-нитрофенола б) п-нитрохлорбензола в) п-нитробензойной кислоты г) п-фторанилина д) п-метоксифенола. [c.162]

Нитроанилин 1). В стальной автоклав на 500 мл с мешалкой и термометром помещают 42,6 г 2-нитрохлорбензола (см. синтез 1.2) и 270 мл 25 %-ного раствора NH4OH. Автоклав закрывают, нагревают до 180°С и выдерживают при 180—185°С 6 ч. После этого охлаждают до комнатной температуры, спускают давление и открывают автоклав. Реакционную массу переносят в колбу Вюрца на 500 мл для отгонки с водяным паром. Конец алонжа прямого холодильника погружают в коническую колбу на 500 мл, содержащую 200 мл воды. Содержимое колбы нагревают до 95°С и пропускают водяной пар. О конце отгонки NH3 судят по отсутствию его запаха в погоне. Остаток в колбе охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают осадок на воронке Бюхнера. На фильтре осадок отжимают, промывают 30 мл ледяной воды, отжимают и сушат на воздухе, [c.312]

Технологическая схема производства п-нитроанилина представлена на рис. 56. п-Нитрохлорбензол предварительно расплавляют в плавильном котле 13 и по трубопроводу с паровым спутником передавливают в обогреваемый мерник 8, откуда загружают в автоклав 14. После охлаждения п-нитрохлорбензола в автоклав заливают из охлаждаемого рассолом или артезианской водой мерника 407о раствор аммиака в воде. Раствор этот готовят непосредственно в охлаждаемом мернике из стандартной аммиачной воды и аммиака. [c.169]

Если активность хлора в незамещенном ароматическом ядре невысока, то она становится значительно большей при благоприятном влиянии некоторых замещающих групп, например N02, ЗОдН, СО2Н, СНО (в орто- и пара-положениях к галоиду). При этом активность галоида, особенно при наличии не одной, а двух или трех реактивирующих галоид групп в соответственном положении, может быть так повышена, что по реакционности хлора такое соединение уподобляется алифатическим галоидопроизводным. Из наиболее интересных технически превращений здесь в первую очередь должно назвать получение и-нитроанилина из л-нитрохлорбензола [c.206]

Аминированием нитрохлорбензолов 40 % -м водным раствором NHg при 170-197°С, давлении 5 МПа, продолжительности реакции 4-7 ч получают в промышленности 2- и 4-нитроанилины. Мононитроанилины являются диазосоставляющими при образовании на волокне нерастворимых азокрасителей 2-, 3- и 4-нит-роанилины носят названия азоаминов оранжевого О, оранжевого К и красного Ж. 4-Нитроанилин применяется также в производстве дисперсных и катионных красителей, пигментов, оптических отбеливателей. Восстановлением 4-нитроанилина железом производится п-фенилендиамин. Из 4-нитроанилина получают 2-хлор- и 2,6-дихлор-4-нитроанилины. [c.198]

Получение р-нятроаннлниа нз р-интрохлорбензола со спиртовым аммиаком и иодистым натрием. 1 моль р-нитрохлорбензола с 15 молями Спиртового аммиака и 1 моль иодистого натрия нагревают в трубке в течевие 10 час. при 100°. Получают р-нитроанилин с выходом 66,25% от теории. Без иодисто го натрия выход составляет только 2,5%. Добавление медной броязы здесь невыгодно Ч [c.460]

Получаемый из п-нитрохлорбензола п-нитроанилин является одним из важнейших промежуточных продуктов анилинокрасочной промышленности. Его используют для получения п-фенилендиами-на, а также для синтеза азокрасителей и ледяного крашения в текстильной промышленности. Он выпускается в продажу под названием Азоамин красный Ж. [c.169]

В стальной литой автоклав емкостью 500—3000 л загружают расплавленный п-нитрохлорбензол и 40%-ную аммиачную воду (6—15 моль NHs на 1 моль ПНХБ) с катализатором. Автоклав загружается на 75—80%. Большая загрузка недопустима из-за возможности увел.ичения гидравлического давления на стенки автоклава после расширения реакционой массы в результате нагревания. Меньшая загрузка может привести к понижению выхода п-нитроанилина вследствие перехода аммиака из жидкой фазы в газовую. [c.237]

Фенилендиамины получают восстановлением лг-динитробензо ла (ж-фенилендиамин) и о- и -нитроанилинов (о-фениленди-эмин и -фенилендиамин), которые в свою очередь синтезируются из о- и п-нитрохлорбензолов путем их аминирования, В 1929 г. в США было выработано 338 т ж-фенилендиамина , в 1946 — около 500 т (сумма изомеров), в 1955 г. — примерно 600 т (сумма изомеров), в 1958 г. — 182 т о-изомера, 320 т л-изомера и 227 т -изомера производство о-фенилендиамина увеличилось в 1959 г. до 223 г, а -фенилендиамина — до 513 л-Фенилендиамин используется главным образом в синтезе красителей и в производстве ионообменных смол. Из о-фенилендиамина, кроме красителей, получают меркаптобензями-дазол (химикат, вводимый в резиновые смеси). -Фениленди-амин является красителем для меха (черный для меха Д), применяется также в щинной промышленности, как таковой, и после конденсации с В-нафтолом (в виде ди-р-нафтил- -фени-лендиамина). [c.48]

Реакция аминирования проводится в жидкой фазе под давлением и в присутствии катализатора. Таким образом получают нитроамины из о- и /г-нитрохлорбензолов, 2-аминоантрахинон из 2-хлорантрахинона и т, д. Применение этого метода необходимо в том случае, когда соответствующие амины или вообще не образуются при восстановлении нитросоединений (2 амино-антрахинон) или получаются с худшими экономическими показателями (п-нитроанилин, о-нитроанилин и др.). По опубликованным данным, в США часть анилина получают аминиро-ванием хлорбензола. В СССР такой метод синтеза анилина в промышленности не реализован как нерентабельный. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология