Таутомерия азо-имино

Таутомерия имин — енамин [245]. [c.98]

ИМИНО-ЕНАМИННАЯ ТАУТОМЕРИЯ, подвижное равновесие между непредельными аминами (енаминами) и иминами [c.217]

В большинстве случаев факт существования таутомерных форм для данного в-ва доказывается спектральными методами. В кек-рых случаях таутомеры м. б. выделены в индивидуальном состоянии. См. также Кольчато-цепная таутомерия, Имино-енаминная таутомерия, Лактим-лактамная таутомерия, Аци-нитро-таутомерия, Лзо-хинон-гидразонная таутомерия. [c.560]

Нитрозо-оксимная таутомерия Имино-енамннная таутомерия [c.127]

Всем приведенным азотистым основаниям свойственна таутомерия— они могут фигурировать в нескольких формах, тау-томерах, возникающих в результате перехода атомов водорода от гидроксильной группы ОН и иминной группы МН к атомам углерода и азота. Так, например, возможны следующие тауто-мерные переходы в У [c.85]

Совершенно аналогична кето-енольной таутомерии не имеющая большого значения имино-енаминная таутомерия [c.423]

Прототропное равновесие. Равновесие меящу структурами, которые отличаются лишь местом присоединепия протона. Обычно они отличаются не только положением протона, но и расположением простой и кратной связей. Примерами прототропного равновесия являются кето-енольная таутомерия и енамин-иминное равновесие. Приведенное ниже равновесие алкина и аллена, катализируемое основанием, является другим примером прототропного равновесия. [c.381]

Имино-имидольная таутомерия обычно присуща производным барбитуровой кислоты, в которых водороды метиленовой группы замещены на радикалы. [c.211]

Кетимин (13а), полученный из дезоксибензоина и анилина, также в зависимости от природы растворителя способен к тау-томерному превращению, называемому имин-енаминной таутомерией. Относительное содержание в растворе енамина (13а) последовательно возрастает при переходе от тетрахлорметана (31% при 35°С) к 05]пиридину (47,5% при 55 С) и [Ое]ди-метилсульфоксиду (67% при 55°С) [69]. Растворители-АВС благоприятствуют повышению содержания енаминного таутомера (136) в силу его стабилизации водородными связями, а в менее полярных и в аполярных растворителях равновесие смещено в сторону иминного таутомера (13а) [69]. [c.154]

Амино-1,3-азолы существуют в виде амино-таутомеров, хотя 2-арилсульфонил-аминотиазолы находятся в виде имино-таутомеров [126]. 2-Амино-1,3-азолы более стабильны, чем другие изомеры. Все амино-1,3-азолы протонируются по кольцевому атому азота. Для 2-аминотиазола величина рЛ равна 5,39, в то время [c.522]

Для И. характерны два вида триадной прототропной таутомерии-имин-имннная и имин-енаминная [c.215]

Доказать строение ацильных продуктов трудно в связи с тем, что 2-аминобензимидазолу и его замещенным свойственна имино-аминная таутомерия [52]. Строение полученных соединений установлено масс-спектрами, а также встречным (цианамидным) методом [20]. [c.18]

Известно небольшое число простых аминофуранов, и поэтому спектроскопические данные о положении имин-аминного таутомер-ного равновесия для таких соединений отсутствуют. Однако по химическому поведению они никоим образом не напоминают ароматические амины. Большая часть классических методов синтеза оказалась непригодна для получения 2-аминофурана [I]. Как этиловый эфир (фурил-2)карбамиыовой кислоты, так и 2-(ацетилами-но)фуран теряют аммиак при кислотном или щелочном гидролизе. Первое из этих соединений было получено из этилового эфира 5-нитрофуранкарбоновой-2 кислоты или при действии метилмагний-иодида на (фурил-2) изоцианат, получаемый реакцией Курциуса из азида фуранкарбоновой-2 кислоты. Однако 2-аминофуран был получен гидразинолизом N-(фурил-2) фталимида, синтезированного с выходом 30 % из фталимида и 2,5-дигидро-2,5-диметоксифурана. 2-Аминофуран не был выделен, но его присутствие было установлено с помощью хроматомасс-спектрометрии и спектроскопии ПМР, Судя по спектру ЯМ.Р, имино-таутомер отсутствует [160]. [c.154]

В соответствии с этим механизмом частица 11.11 образует комплекс с Ог, превращаясь в 11.12. Перенос протона через растворитель и электронов через комплекс (гл. 9) может привести к комплексу 11.13, в котором кислород восстановлен до пероксида водорода, а остальная часть комплекса потеряла два электрона. Комплекс 11.13 находится в равновесии с пировиноградной кислотой, НгОг и соединением 11.14, которое следует рассматривать как таутомер имина аммиака с пиридоксалем. Соединение 11.14 легко распадается на исходные продукты [17]. [c.293]

В химии ароматических гетероциклических соединений инфракрасная спектроскопия применяется главным образом для изучения таутомерных превращений. Так, многие амино- и гидроксигетероарены могут существовать и в виде иеаромати-ческих иминных и кетонных таутомеров соответственно. В такой ситуации отдельные полосы поглощения можно отнести к определенным функциональным группам и таким образом оценить соотношение таутомеров этой проблеме посвящен подробный обзор [8]. [c.59]

С раств. в воде, сп. и эф. В незамещенном И. вследствие таутомерии положения 4 и 5 равноценны. Обладает аром, св-вами, вступает в р-ции сочетания с со- М лями диазония. Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4 (5) галогенирование в щел. среде идет в положение 2, в кислой — в положение 4 (5). Легко алкилируется и ацили-руется по иминному атому N, при взаимод. с р-рами сильных щелочей и пероксидами происходит раскрытие цикла катализирует гидролиз трудно омыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых к-т. Получ. вэаимод. глиоксаля с NHa и СНзО. И.— структурный фрагмент молекул гистамина, гистидина, пуриновых оснований, дибазола и др. [c.217]

В отличие от данных работ [2, 88], получены сведения о том, что хинокса-лоны 11 (R1 = Ai ) имеют в растворе ДМСО заметное количество (до 3-5%) имино-таутомера lib [21], а в случае ди- и тризамещенных в бензольном кольце соединений 11 (R1 = 2,4-Мс2СбНз и 2,4,6-МсзСбН2) преобладает впервые отмеченный нами ( )-изомер 11с (84% и 88%)). [c.270]

Природа растворителя оказывает также влияние на амино-иминную таутомерию 3-метилцитозина (14а, 6) и 1-алкиладе-нинов [696]. Методами спектроскопии в ИК, УФ и видимой областях показано, что в неполярных средах (например, в 1,4-диоксане) всегда доминирует иминный таутомер типа (146), однако повышение полярности растворителя приводит к возраста- [c.154]

Имидазол катализирует обратимое трансаминирование ами-нофенилуксусной кислоты под действием пиридоксаля в водных нейтральных растворах. Каталитическое действие имидазола связано с таутомерией между двумя иминами [альдимином <12.3) и кетимином (12.4) в уравнении (12.24)] [c.315]

Так же как и аминопроизводные других гетероциклических соединений, аминоазолы в меньшей степени склонны к таутомерии, чем оксипроизводные, и, как правило, существуют не в имино-, а в аминоформе. В связи с этим многие аминоазолы ведут себя подобно другим ароматическим аминам. Например, они легко диазо-тируются, давая устойчивые диазониевые соли, вступающие в обычные реакции азосочетания и замещения. [c.189]

Из других видов таутомерии большой интерес представляют аза-имино таутомерия (например, 2-гвдроксипиридин 2-пиридон, ди-2- [c.150]

Для аминопроизводных пиримидина свойственна также ами- иминная таутомерия. Так, цитозин может иметь аминную или инную формы, но преобладающей является аминная форма, i NH2 NH [c.297]

Возможно осуществление вполне селективного введения алкильных групп к одному из двух атомов азота в 3-гидроксииндазоле. При проведении реакции с галогенидом в нейтральном растворе, в котором, несомненно, существует иминный таутомер, присоединение идет только по атому азота N(2) [36]. В противоположность этому в основной среде анион реагирует по положению N(d [26]. [c.566]

Вопрос о Строении 2- и 4-аминопиридинов по существу аналогичен уже рассмотренному вопросу об оксипиридинах. Как 2-, так и 4-аминопиридину соответствует лишь по одному веществу в то же время реакции этих двух веществ можно разбить на две обособленные группы одни превращения понятны, если принять для соединения структуру XVI (или XVIII) с аминогруппой другие реакции, напротив, проще объяснить, исходя из структуры имина XVII (или XIX). Таутомерия аминопиридинов вполне аналогична уже рассмотренной таутомерии оксипиридинов. [c.342]

Подобного рода таутомерия невозможна для 3-, 6- и 8-аминохинолинов. Действительно, найдено, что только в случае 2- и 4-аминохинолинов образование таутомерной иминной формы настолько значительно, что это не может не отразиться на химических свойствах вещества. Свойства других аминохинолинов, кроме тех, которые имеют аминогруппу в положениях 2 и 4, в значительной степени аналогичны свойствам нафтиламинов. [c.119]

Все эти соединения обладают основными свойствами и растворяются в водных растворах кислот с образованием солей. Вопрос об амино-иминной таутомерии не решен. Габриэль и Познер [37] без достаточных доказательств оказывают предпочтение иминной форме. Другие исследователи [24, 31, 34] больше склоняются к аминной структуре. Райзис и сотрудники [34] сообщают об образовании 2-бензолсульфамидопроизводного при обработке 2-амино- [c.497]

Известно, что гидрокси- и аминопроизводные гетероциклического ряда способны к лактим-лактамной и амино-иминной таутомерии соответственно (см. 10.4). Однако, при физиологических условиях нуклеиновые основания существуют только в лактамной и аминной формах. И в лактамных таутомерах, т. е. оксоформе, гетероциклы сохраняют ароматичность и имеют плоское строение (рис. 13.1). Ароматичность гетероциклов лежит в основе их относительно высокой термодинамической стабильности. [c.432]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология