Нуклеозиды производные

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

Размер окисного кольца м о ц о с а х а р и д а. Этот вопрос строения нуклеотидов решался обычными методами химии углеводов, подробно рассмотренными в другом разделе этой книги (стр. 33 и далее). Для решения этого вопроса нуклеозид метилировался, метильное производное (XI) подвергалось гидролизу и выделенный после гидролиза метилированный моносахарид (XII) окисляли. [c.194]

Нуклеиновые основания, нуклеозиды и их производные [c.144]

УРИДИН (З-Р-В-рибофуранозилурацил, урацил-рибозид) СдНхаКзОд, мол. вес 244,2 — природный нуклеозид, производное урацила и рибозы, составная часть нуклеиновых к-т, нуклеотидов (см. Уридин-фосфорные кислоты). У. — бесцветные кристаллы (из водного спирта), т. пл. 163,5-166°, [а] , = +9,6° (Н О), 9,17, 12,54 рас- [c.181]

Пиримидиновые основания соединяются с углеводом своими N-1, а пуриновые — N-9 атомами азота. Нуклеозиды, содержащие аденин и гуанин, называются аденозином или дезоксиаденозином и гуа-нозином или дезоксигуанозином. Нуклеозиды — производные ура-цила и цитозина называются соответственно уридином или дезокси-уридином и цитидином или дезоксицитидином. Дезоксирибопроиз-водное тимина принято называть тимидином, а рибопроизводное — риботимидином. [c.299]

Для специфического ферментативного расщепления полинуклеотидной цепи используется действие эндонуклеаз. Наиболее широко этот прием применяется для РНК, так как известны два достаточно легко доступных фермента, обладающих ярко выраженной и хорошо охарактеризованной специфичностью, — пиримидил-РНК-аза (панкреатическая РНК-аза) и гуанил-РНК-азы (РНК-аза Т1 из такадиастазы РНК-аза из актиномицетов). Пиримидил-РНК-аза катализирует расщепление фосфодиэфиров нуклеозидов, производных 2-кетопиримидинов, не имеющих заместителя при N-3. При этом получаются соответствующие уклеозид-З -фосфаты или их [c.69]

Наконец, диальдегиды XVIII могут вступать и в реакции конденсации, приводящие к образованию новой углерод-углеродной связи. Так, описано их взаимодействие с нитрометаном, приводящее к нуклеозидам, производным З -нитро-З -дезоксигексоз [c.533]

Идентификацию и количественное определение Ц. проводят хроматографич. и спектральными методами. Ц.— природный нуклеозид, производное цитозина и рибозы, входпт в состав нуклеиновых к-т, нуклеотидов (см. Цитидинфосфорные кислоты). [c.440]

Пуриновые и пиримидиновые основания сильно поглощают в ультрафиолетовой области спектра благодаря наличию я-электронов, Ятах 260 нм (6260 нм 10 ) ДЛЯ ббЛКОБ 1тах 280 НМ. Положение максимума поглощения зависит от структуры основания (отсюда следует, что и от pH раствора, поскольку с изменением pH преобладают различные таутомерные формы), от введения в гетероциклическое ядро заместителей, но незначительно— от структуры сахарного остатка. Такие свойства полезно знать при синтезе пуриновых и пиримидиновых производных, так как их можно характеризовать соответствующими максимумами поглощения в ультрафиолетовых спектрах, а при хроматографическом определении также идентифицировать по поглощению в ультрафиолетовой области, например для Ы-бензоилгуано-зина (синтезируемого бензоилированием основания и сахарного остатка нуклеозида бензоилхлоридом в пиридине с последующим удалением бензоильных групп с сахарного остатка гидроксидом натрия) [c.113]

О-рибозы во всех четырех нуклеозидах, превратив сахарные фрагменты в О-рибобензимидазол правда, это доказательство несколько сомнительно из-за возможных реакций эиимеризации. До сих пор никакой другой сахар, кроме О-рибозы, не был обнаружен ни в одном нуклеозиде, производном рибонуклеиновой кислоты. [c.16]

Сравнение диальдегидов, образующихся из уридина и цитидина при периодатном окислении, с диальдегидами, полученными соответственно из З-р-О-глюкопиранозилурацила и З-р-О-глюкопирано-зилцитозина, позволило установить, что уридин и цитидин представляют собой р-(0)-гликозиды. Благодаря открытию 5 -цикло-нуклеозидов, производных цитидина и аденозина, появился еще один метод доказательства р-(0)-конфигурации этих нуклеозидов. Вследствие стерических затруднений циклизация с участием 5 -гид-роксильной группы может протекать только для соединений, обладающих р-(0)-конфигурацией [44]. Образование 5 -циклонуклеози-дов из уридина и гуанозина, а также из тимидина, дезоксицитидина и дезоксиаденозина служило доказательством конфигурации этих [c.20]

И. X. примен. для разделения фенолов и карбоновых к-т (на анионитах), аминосахаров, нуклеотидов, нуклеозидов, пуриновых, пиримидиновых и др. оснований (на сульфо-катионитах). Белки, нуклеиновые к-ты и др. высокомолекулярные соед. разделяют с помощью агарозных и декстрановых гелей и производных целлюлозы (напр., диэтиламиноцеллюлозы, карбоксиметилцеллюлозы). Большое значение имеет автоматич. анализ смесей прир. аминокислот на мелкодисперсных грапулиров. сульфока-тионитах. [c.226]

Выше говорилось о том, что химический синтез нуклеотидов из свободного основания и фосфата сахара не нашел широкого применения. Однако биохимический синтез нуклеозид-5 -фосфатов этим методом оказался в ряде случаев удобным, в частности, в случае нуклеозидов, производных неприродных оснований, так как предварительной стадией при хи Мическом получении таких нуклеотидов является синтез самого нуклеозида. Из Es heri hia olt, ингибированной азаурацилом, легко выделяются оротидин-5 -фосфат и ури- [c.145]

Неизмеримо важную роль в биологии играют производные моносахаридов, называемые нуклеозидами и нуклеотидами. Нуклеозиды— это азотистые аналоги гликозидов, или Ы-гликози-ды, представляющие собой соединение моносахаридного элемента (о-рибозы или 2-дезокси-п-рибозы) с азотистым (пиримидиновым или пуриновым) основанием (разд. 7.6.1) [c.207]

После ацилирования аминогруппа становится химически неактивной, или ненуклеофильной. Тем не менее введение ацильной группы часто приходится осуществлять в две стадии полное ацилирование нуклеозида с последующим деаци-лироваиием сахара. Вдобавок гликозидная связь М-ацильных производных обычно менее устойчива к гидролизу. К типичным ацильным группам относятся аце-/ О / О / [c.155]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ - бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления, малорастворимы в воде. П. о.— органические природные соединения, производные пурина, входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов и некоторых коферментов. Свободные П. о. найдены во многих растениях, в печени, крови, молоке, камнях мочевого пузыря, в рыбьей чешуе и др. Наиболее распространены аденин, гуанин, гипоксаптин. Конечным продуктом пуринового обмена у большинства животных является мочевая кислота. Химические свойства П. о. определяются, главным образом, заместителями в пуриновом ядре. П. о. получают из нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, а также синтетически. [c.206]

Большинство этих препаратов действуют по тому же принципу, что и антиметаболиты. Сюда относятся прежде всего аналоги нуклеозидов, замещенные в гетероциклическом основании, или в сахарной части молекулы. Наиболее важными веществами этой группы являются, например, виразол, производное-о-рибозы, и иод-доксин, соединение 5-иодурацила с 2-дезокси-о-рибозой. [c.321]

НЫ обрааовывать множество связанных водородны.ми связями пар другой структуры. Некоторые из эти.ч пар обнаруживаются экс-пери.ментально для производных нуклеозидов и нуклеотидов, а так-в ко.мплексах ряда синтетических полинуклеотидов. Однако квантово-механические расчеты показывают, что уотсон-криковские А-Т-(в случае РНК —А-1]-) и О-С-пары энергетически наиболее вьггодны. Происходит это потому, что в этих парах центры с повышенной и пониженной электронной плотностью оснований расположены оптимально друг относительно друга. Таки.м образом, комплементарные пары оснований в нуклеиновых кислотах стабилизированы преимущественно электростатнчески.ми взаимодействиями [c.25]

Нуклеозид-5 -фосфоморфолндат П получается с количественным выходом и имеет преимущества перед другими аналогичными производными, несмотря на их большую растворимость и реакционную спо- [c.728]

Нуклеозид. N-Гликoзид, сахарным компонентом которого является рибоза или дезоксирибоза, а агликоном служит пиримидиновое или пуриновое производное. [c.494]

I Механизм сорбции нуклеиновых кислот и их производных на оксиапатите, ио-видимому, во многом аналогичен механизму сорбции кислых белков. Вместо карбоксилов во взаимодействии с ионами кальция на поверхности сорбента участвуют остатки фосфатов полинуклеотидной цепи. Для моно- и олигонуклеотидов наблюдается явная зависимость силы сорбции от длины цеии (из-за многоточечной сорбции Мононуклеотиды в присутствии 1 мМ фосфатного буфера задерживаются на сорбенте слабо, а основания и нуклеозиды не задерживаются вовсе. Ди- и тринуклеотиды сорбируются гораздо прочнее решающую роль играют здесь фосфаты. Любопытно, что сказывается не только их число, но и расположение) Наиример, нуклеозидтрифосфаты сорбируются заметно прочне ё чем тринуклеотиды. Небольшие олигонуклеотиды хорошо сорбируются в 1 мМ фосфатном буфере, но относительно легко элюируются (0,02—0,0.3 М фосфатным буфером). орбция самих нуклеиновых кислот гораздо более прочна ]Я1 Элюцию осуществляет фосфатны буфер с концентрацией 0,12—0,25 М Размер высокомолекулярной нуклеиновой кислоты сказывается мало. По-видимому, достаточно отдаленные участки длинной цепи полинуклеотида благодаря их гибкости элюируются одновременно и независимо друг от друга. [c.229]

Однако с позиций ионообменной хроматографии самое существенное состоит в том, что соотношение между значениями рК при этом изменяется мало. Иными словами, в слабокислой среде производные цитозина характеризуются наибольшим средним положительным зарядом (т. е. наибольшей долей положительно заряженных молекул). Положительный заряд производных аденина меньше, производных гуанина — еще меньше, а урацил или тимин и их соответствующпе нуклеозиды остаются незаряженными. [c.317]

Нуклеозидом называется N-гликoзид, агликон которого нредставляет собой,, за редким исключением, производное пиримидина или пурина. В зависимости от того, какой сахар — рибоза или дезоксирибоза — входит в их состав,, нуклеозиды подразделяются на рибозиды и дезоксирибозиды. Как видно из- [c.473]

Существуют три основных подхода к синтезу нуклеозидов. Во-первых, нуклеозид можно получить непосредственно из углевода (или его производного) и основания (или его производного) во-вторых, простой N-гликoзид можно превратить в нуклеозид, и, в-третьих, из одного нуклеозида можно синтезировать другой. [c.475]

Нуклеозиды, входящие в состав РНК, являются производными ри-бозы, связанной с одним нз четырех гетероциклических оснований — аденином, цитозином, гуанином или урацилом (далее обозначены буквой В). Фосфорилированные нуклеозиды называют нуклеотидами. [c.420]

Фундаментальной реакцией в синтезе нуклеозидов является взаи-модействпе галогенпроизводного фураиозы с основанием, действующим в качестве нуклеофила. Гидроксильные группы сахара во время этих операций обычно защищены бензильными, ацетильными или бензоильными группами. Простые эфирные группы можно удалить гидрогеполи-зом, а сложноэфирные группы — взаимодействием с водным основанием или водным аммиаком. Большая часть нриведешшх в данном разделе примеров является производными рибозы или дезоксирибозы. Однако реакции обычпо одинаково применимы также к другим сахарам. [c.421]

Др. метод основан на использовании гидрофосфориль-ного производного нуклеозида [c.300]

Среди синтетических П. с. можио выделить полигидрокси-и нек-рые др. кислородсодержащие производные ароматич. углеводородов, ациклич. амины, производные карбонильных соед. и нуклеозиды. Практически все они представляют собой кристаллич. порошки, нерастворимые в воде. К первой группе относят, в частности 1) теброфен (ф-ла I)-бесцв. [c.113]

ПУРЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пурннон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях pH, и таутомерные формы показаны на схеме [c.142]

Выделение при этом диметоксиянтарной кисл оты свидетельствует о том, что в нуклеозиде рибоза имела уокисное пятичленное кольцо. Подтверждением этого служит реакция нуклеозидов с трифенилхлорметаном, которая приводит к образованию важных для синтетической химии три-тильных производных нуклеозидов, например [c.194]

Производные 1,2,4-Т.-гербициды (напр., метрибузин, метамитрон), противобактериальные ср-ва, соед. с противоопухолевой активностью (1,2,4-триазин-3,5-дион, 6-метил-1,2,4-триазин-3,5-дион и их нуклеозиды) 3- и 5-замещенные-реагенты для аналит. определения Ре, Со, №, Zn, Сг и др. металлов. [c.629]

Для синтеза природных нуклеозидов и их аналогов предпочтительнее применять р-цию ацетилгликозилгалогенидов с металлич. (ртутными, серебряными, литиевыми) производными пиримидинов. [c.230]

Успешное внедрение в медицинскую практику многочисленных препаратов группы 1,4-бензодиазипина [3] вызвало огромный интерес к новым производным этого класса, включая структуры, содержащие в качестве фрагментов ядра различные гетероциклы [4-7]. С другой стороны, эти работы стимулировали открытие "аномальных нуклеозидов" [8-10] и природных противоопухолевых антибиотиков группы имидазо[4,5-е]-1,4-диазепина (в частности, азепиномицина) [11-13]. [c.200]

Таким образом, место связи остатка сахара ib уридине и цитидине одинаково. Это местоположение было доказано для уридина следующим образом, Уридин (VIII) подвергался метилированию действием иодистого метила и полученное N-метильное производное (IX) гидролизовалось действием кислоты. Поскольку в результате этой операции был выделен 1-ме-тилурацил (X), то ясно, что атом азота был в исходном нуклеозиде [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология