Акридин, кольцо акридина

Кольцо акридина лежит также в основе строения другого медицинского препарата — риванола. [c.228]

Акридин. Молекула его представляет собой конденсированную систему из одного кольца пиридина и двух колец бензола [c.358]

Таким образом, электроноакцепторное влияние смежного бензольного кольца значительно сильнее в а-положепии, чем в р-положении. Вероятно, это является причиной того, что хинолин на 0,5 единиц рКд менее основен, чем изохинолин. Более высокая основность акридина по сравнению с фенантридином может быть обусловлена значительным весом [c.116]

Из азотсодержащих соединений, получаемых из продуктов коксования угля, отметим пиридин, хинолин, их гомологи, индол, карбазол и акридин. Эти соединения принадлежат к ряду гетероциклических соединений, — вместе с углеродными атомами и атом азота является составной частью их кольца. [c.16]

В этом примере акридин более предпочтителен, т. к. содержит три кольца в горизонтальном ряду против двух колец у фенантридина. [c.114]

Как видно из рис. 1, для акридина имеются две области интенсивного поглощения в ультрафиолетовой части спектра, причем та из них, которая лежит со стороны больших длин волн, заходит в видимый спектр и благодаря этому акридин кажется желтоватым. При образовании катиона (в результате присоединения протона к азоту кольца) поглощение распространяется еще дальше в видимую часть спектра, вследствие чего соли акридина имеют отчетливую желтую окраску как в твёрдом состоянии, так и в растворах (более подробные [c.376]

Конденсированные бензольные кольца (ср. значения рКа- хипо-лин 4,85 изохинолин 5,14 акридин 5,6) и заместители в них обычно оказывают небольшое влияние на основной характер пиридинового кольца. [c.55]

Акридин и его производные представляют собой основания, сила основности которых определяется положением аминогруппы или другого заместителя в акридиновом кольце [5]. Увеличение концентрации раствора может существенно менять величину его pH. На рис. 1 приведена зависимость величины pH растворов акридина и ряда его производных от концентрации [6, 71. Из рисунка видно, что изменения pH могут достигать двух и даже трех единиц, чего вполне достаточно, чтобы изменить состояние ионизации молекул в растворе. В разведенных растворах величина pH обычно невелика, что обеспечивает существование молекул в ионизованном [c.285]

Таким образом, замена С—Н группы в ароматическом кольце азотом приводит к уменьшению энергии С—Н-связей в кольце и к конденсации колец, а также к их разрушению, на что указывало наличие метана в газообразных продуктах разложения. Температура разложения азотистых соединений снижается при перемещении азота по кольцу (изохинолин разлагается с большей скоростью, чем хинолин) и увеличении в молекуле ароматических колец. Акридин при 475°С за 15 мин образует 56% (от собственной массы) тяжелого остатка. Он менее стабилен, чем его аналог антрацен, из которого в таких же условиях получается 1,5% остатка. Индол разрушается быстрее изохинолина, а карбазол весьма устойчив и при 500 °С. [c.235]

В соответствии с этим Шорт коррелировал частоты колебаний NH2 производных хинолина, акридина [821], изохинолина, циннолина и хиназолина [665] с рассчитанной электронной плотностью в соответствующих положениях кольца. [c.625]

Свойства большинства наиболее важных конденсированных или полициклических гетероциклов, таких, как индол, бензофуран, бензотиофен, хинолин, изохинолин, карбазол и акридин, обычно оказываются аналогичными свойствам моноциклических систем, при учете, однако, стабилизирующего влияния ароматического кольца (или колец). [c.368]

Сульфирование производных акридина. Сам акридин, повидимому, не иросульфирован. Однако при действии серной кислоты на N-aцeтилдифeнилaмин получается метилакридинтетрасульфот кислота [909]. Вполне возможно, что замыкание кольца преа- шествует сульфированию. [c.137]

Многие из этих реакций состоят в присоединении кислорода в положения 1,4 поперек центрального шестичленного углеродного кольца. Так, образование перекиси наблюдается в случае реакции присоединения к самому антрацену, так и к соединениям, содержащим антраценовую группировку. В частности, можно полагать, что все ацены, например нафтацен, пентацен и т. д., являющиеся бензологами антрацена, реагируют именно таким путем [286]. С другой стороны, соединения, которые не содержат этой специфической группировки, обладают меньшей склонностью к образованию соединений, содержащих перекисную группу. Например, в случаях нафталина, фенантрена и акридина этой реакции не наблюдается. [c.280]

В табл. VII приведены также данные о производных хинолина, изохинолина, акридина, фенантридина, пиридазина, пиримидина, пиразина, циннолина и хиноксалина (хиназолины и птеридины ввиду их склонности к ковалентной гидратации помещены в табл. VIII). Эти данные недостаточны, но и из лих все же следует, что влияние различных неспособных к таутомерии заместителей в ряду бензо- и азапроизводных пиридина почти такое же, как и в самом пиридине. Брисон [103] нашел, что в нафталиновом ряду полярные эффекты при передаче из одного кольца в другое значительно затухают. Было бы целесообразно проверить эту зависимость на примере бициклических гетероциклов, но для этого пока нет еще необходимых данных. [c.35]

Основным способом получения акридана является восстановление акридина при кипячении с восстанавливающими агентами пиридиновое кольцо акридина восстанавливается намного легче бензольного. Восстановление проводят цинковой пылью в соляной кислоте [176, 177], амальгамой натрия в спиртовом растворе [178, 179], гидросульфитом натрия в водно-спирговом растворе едкого натра [180], водородом в присутствии 181], литий-алюминий гидридом [182] по общей схеме [c.99]

Каменноугольная смола представляет собой смесь преимущественно би- и полициклических ароматических углеводородов, а также полициклических систем с гетероатомами в кольцах. Сумма этих веществ составляет около 95% компонентов смолы кроме них в смоле содержатся 1—2% фенолов и 2—3% орггГнических оснований, преимущественно ряда хинолина и акридина. Плотность каменноугольной смолы 1180—1210 кг/м а выход фракций, выкипающих до 360—400 °С, 40—45%. Более 50% смолы приходится на тяжелый остаток — каменноугольный пек. В последнем содержится особенно много полициклических соединений с гетероатомами в кольцах (не менее 45%). Общее число веществ в смоле очень велико [36] достоверно идентифицировано более 500 веществ. Ряд соединений содержится в каменноугольной смоле в количествах 1% (и более), что выгодно отличает ее от других видов смол пиролиза углей. Ниже представлены данные о содержании основных компонентов в каменноугольной смоле различных заводов (в 7о) [c.159]

Электронная конфигурация атома азота в пиридине, хпнолине, акридине и в других структурах конденсированных азааренов существенно отличается от конфигурации атома азота, который, подобно любому из атомов углерода в цикле, связан с другими атомами кольца р -орбиталя-ми и предоставляет один электрон для возникновения л-облака. Третья хр -орбиталь каждого атома углерода используется для образования связи с водородом, а на 5р--орбитали атома азота имеется пара электронов, которая обусловливает основность пиридина (рис. 41). Подобная электронная конфигурация делает пиридин гораздо более сильным основанием, чем пиррол. [c.112]

Колебания рСИ и уСН в области 1350—800 см зависят от количества и положения заместителей. Частота колебаний 7 II в моно-, ди-, три-и тетраметилхинолинах обычно изменяется (в сравнении с аренами) при введении атод1а азота в кольцо и присоединении еще одного аренового кольца. 7СН в акридине, фенантридине, бензохинолинах и их гидрохлоридах поглощают в следующих интервалах 900—860 (для одиночной группы СН), 860—800 и 750—700 (для двух СН, стоящих рядом), 810— 750 и 725—680 (для трех СН, стоящих рядом), 770—735 m 1 (для четырех СН, стоящих рядом). 1,10-фенантролин [c.153]

Наличие обратимого равновесия в системе псевдооснование—четвертичное аммониевое основание видно из того, что водный слой, находящийся в контакте с бензольным раствором псевдооснования (ХЫХ), имеет сильнощелочные свойства. Распределение соединения между бензолом, где оно находится в форме псевдооснования, и водой, где оно находится в виде аммонийного иона, зависит от общей концентрации данного вещества и от концентрации гидроксильного иона в водном слое [536]. Те же отношения наблюдались и для системы гидроокись бербериния—псевдооснование берберина [537]. Результаты, полученные при изучении электропроводности [493] и спектров поглощения в ультрафиолетовой области [496], также (Л)гут быть удовлетворительно истолкованы, если принять во внимание существование подвижного равновесия между ионной и неионной формами. Сравнение положения равновесия в системе псевдооснование—четвертичное аммониевое основание для пиридина, хинолина, изохинолина и акридина показывает, что наибольшая устойчивость аммонийной формы наблюдается у пиридина хинолин и изохинолин занимают среднее положение и наименьшей устойчивостью обладает аммонийная форма акридина [493]. В каждом случае переход аммонийной формы в псевдооснование (L—ЬП1) сопровождается превращением ароматического кольца в неароматическое. Пиридин при этом теряет всю [c.344]

Заместители влияют на основность акридина так же, как и в ряду анилина (исключение представляет аминогруппа, о которой будет сказано особо). Электронодонорные группы, например метил, повышают силу основания (значение р/Скисл. повышается на0,09—0,59единиц на каждую метильную группу), иногда, впрочем, такие заместители в положении 1 вызывают слабое орто-влияние и связанное с этим понижение основности. Метоксильная и гидроксильная группы, повидимому, не должны оказывать существенного влияния, так как хотя они и электронофильны, но в сопряжении с ароматичен ским кольцом могут вызывать в зависимости от расположения лишь незначительное увеличение или уменьшение р/Скисл. акридинов. [c.414]

Если аминогруппа в замешенном акридине находится в парафиновой боковой цепи, то независимо от удаленности от ядра электронное взаимодействие между этой группой и акридиновым кольцом почти полностью прекрашается. Это явление хорошо наблюдать на примере ш-амино-З-метилакридина (LXI), в котором первый протон связывается аминогруппой без изменения окраски или флуоресценции. Значение р/Скисл.(9,2) такое же, как у алифатического амина. В более кислых растворах второй протон связывается кольцевым атомом азота, и только тогда спектр и флуоресценция начинают напоминать таковые для катиона акридина. [c.415]

Из бензанилибов. Мейер и Гофман [10] получили с хорошим выходом фенантридон при пиролизе паров бензанилида над раскаленной проволокой. Сравнивая эти результаты с данными пиролиза бензиланилина, при котором в качестве единственного продукта реакции образуется акридин, авторы объясняют образование акридина удалением соответствующих атомов водорода такой механизм реакций невозможен при образовании акридона из бензанилида. Еще в 1897 г. Пиктэ и Гонсет [91 попытались осуществить замыкание кольца [c.462]

При окислении хромовой кислотой было выделено также другое соединение, обладающее свойствами а-оксихинона. Оно, повидимому, имеет формулу in. Таким образом, идентифицированы два кольца фомазарина, и, следовательно, циклическая система с центральным атомом азота (акридин и фенантридин) исключается. Азафенантрены с атомом азота во внешнем цикле должны были бы иметь структуру о-хинона (IV), которая кажется неправдоподобной, так как фомазарин в отличие от соединения IV не дает бесцветного лейкопроизводного и в отличие от фенантренхинона не изменяется при действии спиртового раствора поташа. Структуры V или VI являются наиболее вероятными. [c.498]

Каталитическое гидрирование. Пиридины легко восстанавливаются до пиперидинов (например, Нг/никель Ренея, 120°). В присутствии благородных металлов в качестве катализаторов восстановление происходит гладко (при 20°), если основания используются в виде хлоргидратов свободные основания могут отравлять катализатор. Пиридиновое кольцо восстанавливается легче, чем бензольное так, 2-фенилпиридин, хинолин, изохинолин и акридин С бразуют соединения (406), (407), (411) и (412) -пот-ветственно. Исчерпывающее гидрирование этих соединений лронс-ходит с большим трудом. [c.71]

Сильные окислители (например КМПО4) быстро разруи ают бензольные кольца конденсированной системы с сохранением пиридинового кольца, особенно в кислых средах. Например, хинолин дает хинолиновую кислоту (447), изохинолин — соединение (448), акридин — сначала (449), затем (450). Окисление бензольного кольца облегчается, если оно содержит электронодонорные заместители, и затруднено электроноакцепторными группами. В результате озонолиза хинолина образуются глиоксаль и диаль-дегид пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты. [c.78]

Как правило, аннелирование одного или более бензольных ядер лишь незначительно изменяет основность пиридина и его производных. Она может несколько увеличиться (при переходе к изохинолину и акридину) или уменьшиться (хинолин, фенантридин). Соотношение между рКа изохинолина и хинолина напоминает ситуацию в случае 2- и 1-нафтойных кислот 2-нафтойная кислота по своей силе близка к бензойной, а 1-нафтойная — на 0,5 единиц рКа сильнее. Таким образом, электроноакцепторное влияние смежного бензольного кольца значительно сильнее в а-, чем в -положении. Вероятно, это является главной причиной того, что хинолин на 0,5 единиц рКа менее основен, чем изохинолин. Однако электронные эффекты, вь1зывающие изменение рКа, столь многочисленны, что только значительно большие изменения р/Сд можно связывать с какой-либо конкретной причиной. [c.32]

Из сопоставления этих формул с формулами бензола, нафталина и антрацена видно, что паридич можно рассматривать как бензол, в молекуле которого одна группа— СН — заменена атомом азота, хинолин можно рассматривать как нафталин, в молекуле которого одна из групп —СН= в а-положении заменена атомом азота, а акридин —кж антрацен, в молекуле которого одна из групп — СН= среднего кольца заменена атомом азота. Все эти соединения обладают в некоторых отношениях ароматическими свойствами. Так как они являются внутренними циклическими аминами, то им присущи и основные свойства и поэтому они образуют соли с кислотами. Все эти соединения содержатся в каменноугольной смоле. [c.273]

В спектрах iV-гетероциклических соединений л, я -полосы обнаруживают ту же зависимость от строения, что и у ароматических углеводородов. Например, увеличение я-системы в ряду пиридин — хпно-лин — акридин приводит,так же как и у аценов, к понижению энергии Si 5д-перехода примерно на 5000 см в расчете на одно кольцо [2]. [c.118]

Аналогичные влияния наблюдаются в производных трифенилметана, где, как известно, цветность связана с нахождением электронодонор-ных заместителей в орто-и пара-, но не в мета-нолоншнии те же влияния обусловливают подвижность атомов водорода метильных групп в а- и у-ноложениях в кольце пиридина, хинолина, акридина н их аммониевых производных, способность к дейтерообмену атомов водорода метильной группы пара-нитротолуола, и т. п. [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология