Никотиновая пиридинкарбоновая кислота

Один из наиболее удобных способов получения никотиновой кислоты (3-пиридинкарбоновой кислоты) основан на использовании реакции акролеина с аммиаком [c.283]

Окислительные методы. Однако методами циклизации различных алифатических соединений нельзя получить простейшие пиридинкарбоновые кислоты. Последние легко могут быть получены окислением гомологов пиридина, например окислением пиколинов [7]. При окислении щелочным перманганатом а-пиколин дает пиколиновую кислоту (выход 50%), р-пиколин— никотиновую кислоту (выход 60%) [8—10] и -пиколин—изоникотиновую кислоту (выход 65%) [11 —13]. Поскольку в настоящее время пиколины [c.439]

Никотиновая, или 3-пиридинкарбоновая, кислота представляет собой белые кристаллы с температурой плавления 235,5—236,6 [20]. Возгоняется при 210—225° С без разложения. Эмпирическая формула СаН ОгМ, молекулярная масса 123,11, структурная формула [c.185]

Легкое декарбоксилирование М+ наблюдается также в случае 2-пиридинкарбоновых кислот (16а, б). Этим они отличаются не только от своих 3- (16в) и 4- (16г) изомеров, но и от бензойной кислоты. Предполагается, что в кислотах (16а, б) элиминированию СО2 благоприятствует взаимодействие СООН-группы и атома N. В отличие от кислот (16а, б) никотиновая (16в) и изоникотиновая кислоты (16г) характеризуются стабильными М+ , распад которых обусловлен параллельным выбросом ОН, Н2О и СООН [415]. [c.235]

Наконец, цианпиридины можно получить дегидратацией, соответствующих амидов при обработке их фосфорным ангидридом или хлористым тионилом [6, 7]. Доступность большого числа пиридинкарбоновых кислот в принципе дает возможность получить этим способом столь же большое количество цианпиридинов. Адкинс [8] показал, что 3-цианпиридин может быть получен с выходом в 40—45% непосредственно из никотиновой кислоты при кипячении с ацетатом аммония в уксусной кислоте с одновременной отгонкой образующейся воды. [c.435]

О получении никотиновой кислоты из 3-метилпиридина см, в статье Пиридинкарбоновые кислоты . [c.79]

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА (3-пиридинкарбоновая кислота) [c.79]

Пиридинкарбоновая кислота 4. Никотиновая кислота [c.132]

Р-Пиридинкарбоновая кислота см. Никотиновая кислота. [c.205]

Никотиновый альдегид, тиосемикарбазон 3-Пиридинкарбоновой кислоты 83 135 [c.322]

Никотиновой кислоте, как i -пиридинкарбоновой кислоте, свойственно также образование нерастворимых комплексов с окисными солями меди. Учитывая количество меди, введенной в анализ (йодометрическим путем) и оставшейся в свободном состоянии, можно рассчитать количество ее, пошедшее на образование медного комплекса. Реакция протекает в стехиометрических отношениях и используется поэтому для количественного анализа. [c.160]

Из пиридинкарбоновых кислот наиболее широко исследована никотиновая кислота в связи с той ролью, которую она играет в обмене веществ в организме человека. [c.437]

Пиридинкарбоновая кислота (никотиновая). .. 1,4 [c.371]

Изомерные кислоты пиколи-новая (а-пиридинкарбоновая) и изоникотиновая (-(-пиридинкар-боновая) по своим свойствам значительно отличаются от никотиновой кислоты. Растворимость в воде резко возрастает от к а-положению. Например, растворимость в воде изонико-тиновой кислоты в 100 раз меньше, чем никотиновой кислоты. При высокой температуре пиридинкарбоновые кислоты декарбоксилируются, причем легче других декарбоксилируется пиколиновая кислота, а труднее других никотиновая кислота [c.186]

Основным направлением в получении пиридинкарбоновых кислот следует считать различные методы прямого окисления азотсодержащих гетероциклических соединений. Исследование этих процессов обусловлено возможностью практического использования кислородсодержащих производных пиридина, которые отличаются, прежде всего, значительной физиологической ак 1ивностью. По этой причине карбонильные и карбоксильные производные пиридина нашли широкое применение в медицинской практике [1]. Первое место в этом отношении принадлежит никотиновой кислоте, которая является составной частью большого числа лекарственных препаратов кордиамина, цезола н других. Амид никотиновой кислоты (витамин РР) предупреждает и излечивает пеллагру, укрепляет нервную систему, улучшает углеводный и белковый обмен [2—4]. Суточная потребность человека в витамине РР составляет 20—30 мг. В больших количествах никотиновая кислота требуется для витаминизацг1и пищевых продуктов и кормов животных [2, 5]. Изоникотиновая кислота и ее производные являются основой противотуберкулезных препаратов [3, 6]. [c.3]

Многие алкалоиды группы пиридина окисляются в пиридинкарбоновые кислоты, что уже упоминалось на примере окисления никотина (П) в никотиновую кислоту (П1). [c.440]

В середине 1990-х годов исполнилось 150 лет химии пиридина и около 70 лет с начала введения в лечебную практику синтетических лекарственных веществ с пиридиновым фрагментом. В настоящее время из 1500 наиболее известных лекарственных веществ, применяемых в медицине, 5% составляют препараты пиридинового и 6% - препараты пиперидинового рядов. Эра пиридиновых лекарственных веществ началась после открытия витамина В5. Установление в начале 20-го века простоты его строения - это природное соединение с важным биодействием оказалось 3-пиридинкарбоновой (никотиновой) кислотой -стимулировало синтетические исследования производных пиридина для поиска искусственных лекарственных веществ. Уже в 1920-х годах был получен диэтиламид никотиновой кислоты (кордиамин), полезный для лечения нарушений кровообращения. Начиная с 1945 г. в течение десяти лет появились гидрази-ды и тиоамиды пиридинкарбоновых кислот, обладавшие противотуберкулезными свойствами. В 1950-х годах были синтезированы пиридинальдоксимные антидоты, эффективные в лечении отравлений фосфорорганическими отравляющими веществами и пестицидами. В 19б0-1980-х годах были созданы серии нейро- [c.116]

Декарбоксилирование пиридинполикарбоновых кислот является методом синтеза пиридинкарбоновых кислот и соединений ряда пиридина вообще и поэтому имеет очень широкое применение. Поскольку карбоксильные группы, находящиеся в положении 2 и 4 пиридинового цикла, элиминируются легче, этот способ в конечном счете приводит только к производным никотиновой кислоты. В качестве примера, иллюстрирующего это положение, можно привести окисление хинолина (IV) в хинолиновую кислоту (V) и последующее легкое декарбоксилирование ее до никотиновой кислоты (VI) [c.440]

По своему строению является пиридинкарбоновой кислотой. Белый кристаллический порошок, растворимый в воде. При отсутствии в пище никотиновой кислоты и витамина Вд развивается болезнь пеллагра. Никотиновая кислота и ее амид были выделены из продуктов гидролиза некоторых ферментов, регулирующих дыхание клеток. Содержится в яйцах, молоке, печени, зеленых овощах. [c.291]

Никотиновая кислота впервые была получена Губером в 1867 г. окислением алкалоида никотина бихроматом калия в присутствии серной кислоты спустя 3 года этим же автором было найдено, что никотиновая кислота-является пиридинкарбоновой кислотой. Название никотиновая кислота введено Вейделем в 1873 г., по учившим ее окислением никотина азотной кислотой и приписавшим ей неправильную суммарную формулу. В течение [c.657]

Никотиновую кислоту высокой степени чистоты с выходом 80% предлагают получать также, применяя одновременно в качестве окислителей азотную КИСЛО ]) и воздух [66, 67]. При этом попутно осуществляется регенерация азотной кислоты воздухом. Хотя метод окисления алкилпиридинов до пиридинкарбоновых кислот азотной кислотой является пока основным промышленным методом получения пиридинкарбоновых кислот и никотиновой кислоты, в частности, следует отметить некоторые его недостатки [c.10]

Промышленное применение реакции довольно ограничено. Она используется для синтеза нитрила 3-пиридинкарбоновой кислоты—никотиновой кислоты из 3-пиридинсульфоната натрия и цианида натрия. Реакция проводится при 340—400 °С и выход продукта составляет 46 %. [c.179]

Никотиновая кислота. Для синтеза витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты) могут быть использованы как пиридин, так и его производные (замещенные в р-положении). Последние могут быть получены либо из природного сырья, как, например, никотин-основание из отходов табачного листа, анабазин — р-(а-пиперидил)-пиридин из растения Anabasis aphylla, Р-пиколин и хинолин из каменноугольной смолы, либо синтетическим путем, как, например, 2-метил-5-этилпиридин. Рассмотрим основные источники сырья и методы синтеза никотиновой кислоты, имеющие промышленное применение, и выберем те из них, которые представляются наиболее эффективными. [c.187]

Пиридин и его производные широко применяются в синтетической органической химии. Кроме того, некоторые очень простые производные пиридина играют важную роль в жизнедеятельности нашего организма. Так, никотиновая кислота (3-пиридинкарбоновая кислота и ее амид) является витами-но>1, а изониазид (тубазид) применяется для лечения туберкулеза. [c.217]

Рейдер и Эльдерфилд [18] наблюдали образование гомолога диоксикопазолина с метильной группой в положении 6 при обработке З-циан-6-метилизо-никотиновой кислоты раствором гипохлорита натрия, взятом в количестве, немного превышающем 2 моля. Заслуживает внимания то, что эфиры пиридинкарбоновых кислот типа XLI можно подвергать частичному гидролизу, а затем декарбоксилированием полученного кислого эфира удалять одну из карбоксильных групп [34], как это показано на схеме. [c.448]

Открытие витамина РР связано с изучением пеллагры — заболевания кожи. Модель экспериментальной пеллагры была предложена в 1917 г, и с этого времени начались поиски препаратов, обладающих лечебным действием при этом заболевании. Таким препаратом оказалась никотиновая кислота, которая в 1937 г была отнесена к витаминам. Никотиновая, или р-пиридинкарбоновая, кислота фактически является провитамином, а антипеллагрическим действием обладает ее амид. Кристаллы никотиновой кислоты представляют собой бесцветные иглы с температурой плавления 235 °С. Амид никотиновой кислоты также кристаллизуется в виде игл, но с температурой плавления 132 °С. [c.114]

В растениях, например, в горохе, найдено метильное производное никотиновой кислоты — бетаин 6.134, получивший название тригонеллина. Установлена его важная роль как растительного регулятора, контролирующего темп деления клеток. Это свойство он сохраняет и в организме млекопитающих, замедляя рост злокачественных опухолей. В морских организмах обнаружен бетаин а-пиридинкарбоновой кислоты 6.135, названный гомарином. [c.458]

Пиридин-2-, пиридин-3- и пиридин-4-карбоновые кислоты часто называют в литературе пиколиновой, никотиновой и изоникотино-вой кислотами соответственно. Все пиридинкарбоновые кислоты слабее бензойной кислоты и существуют в виде цвиттер-ионов, таких, как 37 (сравни с водородным обменом, рассмотренным в разд. 5.2.6). Эти кислоты достаточно легко подвергаются термическому декарбоксилированию. Легкость декарбоксилирования изменяется в ряду 2>4>3. Декарбоксилирование, вероятно, протекает в цвиттерионной таутомерной форме. Этерификация пиридинкарбо-новых кислот спиртами идет в кислой среде обычным путем. Алкилирование анионов пиридинкарбоновых кислот приводит к карбоксилатам Ы-алкилпиридиния. [c.185]

И цвиттерион, и нейтральная молекула находятся в равновесии с катионом, однако эти процессы описываются различными константами р/Со = 2,07 (табл. IX) является сложной величиной, в которую входят две микроконстанты. Эти микроконстанты для пиридинкарбоновых кислот были вычислены на основе дальней-шего развития допущения Эберта [206]. Для никотиновой кислоты они оказались равными 2,07 2,72 4,73 и 4,08. Этот метод похож на обычно применяемый для получения микроконстант амино кислот, например глутатиона [214]. [c.43]

Строение никотина было установлено на основании реакций расщепления и синтезов. Окисление различными окислителями приводит к получению -пиридинкарбоновой кислоты, называемой никотиновой кислотой. Следовательно, никотин является производным пиридина, обладающим группой sHjoN в -положении. Эта группа не может быть пиперидиновым остатком, так как никотин не содержит группы NH вторичного амина, а обладает свойствами двутретичного основания. Кроме того, можно доказать, что в никотине существует СНз-группа, связанная с азотом. Следовательно, группу sHiqN можно написать в развернутом виде 4H7N—СН3, как N-метилпирролидин. Таким образом, наиболее вероятно, что никотин представляет собой -пиридин-N-метилпирролидин (Пиннер, 1893 г.). [c.963]

При выборе метода получения пиридинкарбоновых кислот, которые применяются в медицинской промышленности (например, никотиновая, диникотиновая, дипиколиновая), существенное внимание следует уделять не только оценке экономичности процесса их получения, его аппаратурного оформления, но и возможности очистки продукта до фармакопейной чистоты. При этом содержание золы, например, в никотиновой кислоте допускается не более 0,1% и солей тяжелых металлов не более 0,001 мае. % [29]. [c.5]

В нашей стране работы по получению пиридинкарбоновых кислот жидкофазным окислением алкилпиридинов кислородом воздуха продолжаются в Ярославском политехническом институте. С целью упрощения и удешевления процесса получения никотиновой кислоты, обеспечения высокой степени чистоты целевого продукта (уменьшение количества вводимых тяжелых металлов) предложено [56] в качестве исходного сырья использовать более реакционноспособный, чем 3-метилпиридин, З-этиллирндин. Тогда в присутствии каталитической системы, состоящей лишь из ацетатов кобальта и (или) марганца и бромида натрия, но не содержащей соеданений циркония, получена никотиновая кислота с выходом до 98 мол. %. [c.12]

Р-Пиридинкарбоновая кислота (никотиновая кислота) получается окислением никотина (стр. 641) азотной кислотой. р-Пири-динкарбоновая кислота широко распространена в природе она содержится в печени, в экстракте дрожжей, в молоке и зародышах пшеницы. [c.622]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология