Тирозин синтез

Например, синтез тирозина [c.237]

Подобно лизину триптофан образуется в ходе разветвленного метаболического пути, поэтому для его производства используют ауксотрофных мутантов, у которых блокированы реакции, ведущие к синтезу фенилаланина и тирозина. Однако при выращивании мутантных щтаммов в среде с минимальной концентрацией этих аминокислот, не вызывающей регуляторных эффектов, избыточное накопление триптофана в среде не наблюдается, что объясняется особенностью процессов регуляции биосинтеза триптофана у микроорганизмов. [c.48]

Образование пептидной связи между двумя аминокислотами или пептидами, помимо самой конденсации, сопряжено с некоторыми дополнительными химическими операциями. Так, при образовании пептидной связи между карбоксильной группой одного реагента и аминогруппой второго часто необходима защита не только концевой а-аминогруппы первого реагента и концевой карбоксильной группы второго, но и других реакционноспособных групп от нежелательных побочных реакций. К числу таких групп относятся боковые аминогруппы лизина и орнитина, гуанидиновая группировка аргинина, гидроксильные группы серина, треонина, оксипролина и тирозина, тиоловая группа цистеина и даже имино-группа имидазольного кольца гистидина. Поэтому при синтезе сложных пептидов применяется целый ряд временных защитных групп, большая часть которых рассматривается" в главе Защитные группы (стр. 190). [c.158]

На этой стадии использован метод получения гидантоина, предложенный Бухерером [1]. Методы Штреккера и Эрленмейера оказались неприменимыми для синтеза тирозина. [c.249]

Изменения в положении 3. Ser -Lys -Вазопрессин, Тгу -Lys -вазопрессин и Tyr -Lys -вазопрессин. Буассона и сотр. [288, 896] наряду с Arg -вазотоцином и Lys -вазотоцином описали также получение аналогов Lys -вазопрессина, у которых остаток Phe заменен на остатки серина, триптофана или тирозина синтез Tyr -Lys -вазопрессина осуществлен также Бейерманом и Бонтекое [226]. Все перечисленные аналоги проявляли весьма низкую окситотическую и вазопрессорную активность (<0,1 М. Е./дгг). Лишь Туг -Ьуз -вазопрессин обладал некоторой прессорной активностью на крысах и кошках (1,6 и 2,6 М. Е./лег соответственно). [c.454]

Эта аминокислота содержит гидроксильную груяяу с рК = 10,07, способную к диссоциации. Близость строения фенилаланина и тирозина обусловливает способность первого превращаться во второй в организме. Отсюда следует, что именно фсннлалании, а не тирозин, является незаменимой аминокислотой. Эти аминокислоты — предшественники в синтезе гормона адреналина. [c.29]

Окисление ароматического кольца тирозина дает дигидроксипроизводное, которое затем подвергается модификации. При комбинации этих двух тирозинпроизводных фрагментов получается папаверин (алкалоид, являющийся мышечным релаксантом и не обладающий анальгезирующим действием) и морфин. Тебаин и кодеин образуются как промежуточные соединения в процессе биологического синтеза морфина. [c.363]

Конденсация альдегидов. — Аминокислоты, содержащие бен-зоидную систему (фенилаланин, тирозин, триптофан), могут быть получены конденсацией соответствующего альдегида с гидантои-ном или, лучше, с тиогидантоином, как это показано на примере синтеза тирозина (1935) [c.662]

Прн синтезе существенно, чтобы Ь-лейцин был чистым, не за-грязнешшм другими аминокислотами, например тирозином и др. [c.292]

Как показали эксперименты с введением метки, в пластохинонах. хлоропластов, равно как и в токоферолах, одна метильная группа (отмеченная звездочкой на рис. 14-19) происходит от хоризмата. Полагают, что в качестве промежуточного продукта при этом образуется ди оксисоединение гомогентизат [116]. В организме животных он является обычным катаболитом тирозина (рис. 14-20). В синтезе и пластохино- [c.143]

Много внимания уделялось зависимому от птеридина гидроксилированию фенилаланина в тирозин [уравнение (10-52)], что частично объяснялось наличием такого тяжелого нарушения обмена, как фенилке-тонурия [118], при которой этой реакции не происходит. Новорожденные с таким нарушением поначалу ничем не отличаются от здоровых детей, однако вскоре они начинают отставать в умственном развитии. Если поступление фенилаланина в организм такого ребенка ограничить до уровня, необходимого лишь для синтеза белков, то можно предотвратить развитие тяжелого дефекта. Некоторые дети на такой диете уже выросли до зрелого юношеского возраста без какого-либо отставания в умственном развитии, причем с возрастом у них повысилась переносимость фенилаланина. [c.145]

Основной путь разрушения тирозина в организме животных начинается реакцией переаминирования с превращением в п-оксифенилпи-руват (рис. 14-20, реакция в). Фермент тирозинаминотрансфераза изучен довольно подробно, что объясняется индукцией его синтеза в печени в ответ на действие глюкокортикоидных гормонов (гл. 11, разд. Е, 7). Синтез этого фермента контролируется и на уровне трансляции [119], причем освобождение новообразованного белка из рибосом печени стимулируется циклическим АМР. Кроме того, этот фермент подвержен постранскрипционной модификации, включающей фосфорилирование [120], и характеризуется необычно быстрым оборотом [121]. [c.145]

В быту К. в. поступают в организм человека с продуктами курения табака, к-рые вызывают рак мн. локализаций (в первую очередь рак легкого), с выхлопами двигателей внутр. сгорания, дымовыми выбросами отопит, систем и пром. предприятий, микотоксинами, загрязняющими продукты питания при неправильном их хранении, и т.д. Показана возможность синтеза в желудке человека канцерогенных нитрозаминов из вторичных аминов и нитритов. Эндогенные К. в. образуются в организме при нарушении обмена нек-рьгх аминокислот, в частности триптофана и тирозина, к-рые могут превращаться соотв. в канцерогенные [c.307]

Осуществлен полный лаб. синтез М. В растении он образуется из тирозина (ф-ла I) через ретикулин (II), салутаридин (III), тебаин (IV) и кодеин (VV [c.141]

ПАУЛИ РЕАКЦИЯ, цветная р-Щ1Я на белки, содержащие остатки тирозина и(или) гистидина (а также на эти аминокислоты), к-рую осуществляют смешиванием р-ра белка со свежеприготовл. р-ром п-диазобензолсульфокислотой в присут. Naj Oj. Синтез окрашенного соед. происходит в результате р-ции азосочетания, напр. [c.451]

Биосинтез Т. происходит в фолликулах щитовидной железы путем конденсации двух остатков молекул дииодтирозина, входящих в состав тиреоглобулина - гликопротеина, содержащего ок. 5 тыс. аминокислотных остатков (из них 120-остатки тирозина). Иодирование остатков тирозина осуществляется иодом, к-рый образуется путем ферментативного окисления иодидов, поступающих в щитовидную железу вместе с кровью. Механизм биосинтеза Т., по-види-мому, включает окисление остатка дииодтирозина в тирео-глобулине до своб. радикала. Образующиеся в результате синтеза Т. остатки пировиноградной к-ты или серина остаются в составе молекулы тиреоглобулина. [c.590]

В методику синтеза пептида нами были внесены изменения мы вводили в реакцию на U весовую часть азлактона меньше, т. е. брали больший избыток тирозина, чем по литературным данным [4]. Только в этом случае удалось получить чистый а-ацетаминоциннамоил-Ь-тирозин, который затем хорошо гидрировался и делился на L- и D-изомеры. Кроме того, нами были изменены условия очистки а-ацетаминоцинна-моил-Ь-тирозина. [c.12]

Действие глюкокортикоидов приводит в конечном счете к увеличению количества глюкозы, извлекаемой из печени (из-за повышения активности глюкозо-6-фосфатазы), к повышению содержания глюкозы в крови и гликогена в печени, а также к уменьшению количества синтезируемых мукополисахаридов. Процессы включения аминокислот, образующихся в результате распада белков, замедляются, а синтезы ферментов, катализирующих процессы распада белков, усиливаются. Среди этих ферментов тирозин- и аланинаминотрансферазы — ферменты, инициирующие процессы распада аминокислот и обеспечивающие в конечном счете образование фумарата и пирувата — предшественников глюкозы при глюконеогенезе. [c.515]

Апорфины-группа алкалоидов, которые ведут свое биогенетическое происхождение от производного бензилтетрагидроизохинолина-лауда-нозолина Р-12в, в свою очередь образующегося из двух молекул тирозина. Лауданозолин - предшественник более чем 400 алкалоидов, таких, как алкалоиды апорфина ( 70 соединений), бисбензилизохино-лина ( 100 соединений), эритрина ( 15 соединений) и морфина ( 15 соединений). В основе природного синтеза лежит окисление фенолов [c.548]

Рис. - . Биосинтез заменимых аминокислот. Не показан синтез тирозина он образуется гидрокснлированием фенилаланина.

Если в пептидном синтезе используют полифункциональные аминокислоты, такие, как глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота, лизин, аргинин, серин, тирозин и т. д., то функциональная группа их боковой цепи должна быть селективно блокирована. Нужные для этого защитные группы не отличаются от тех, которые применяются для блокирования а-амино-или а-карбсйссильных групп. Собственно, проблему представляет собой селективное блокирование, в то время как выбор комбинаций защитных групп является вопросом тактики. Точно так же требуется блокировать тиольные и гуанидиновые группы. В других случаях можно предотвратить или свести к минимуму побочные реакции, обусловленные третьей функцией, поддерживая специфические условия при конденсации. Несмотря на эти возможности, на практике предпочитают варианты с максимальной защитой. [c.125]

Кроме того, при азидной конденсации наблюдались и другие побочные реакции нитрование фенольного ядра тирозина, окисление производных 8-бензилцистеина до сульфоксидов, образование Ы-нитрозосоединений триптофана, а также разложение азидов а-тозиламинокислот. Побочные реакции, возможные при азидном синтезе, обстоятельно рассмотрены в обзоре Шнабеля [236]. [c.140]

Трифторацетамиды очень легко гидролизуются в разбавленных растворах едкого натра или гидроокиси бария. Помимо применения в синтезе пептидов, трифторацетильная защитная группа позволила осуществить синтез фенольных глюкозидов и глюкуронидов тирозина и дииодтирозина, так как эта группа отщепляется в мягких условиях без затрагивания глюкозидных или глюкуронидных связей [94]. Другим важным примером служит синтез 5-диазо-4-оксо-ь-норвалина, исходя из Ы-трифторацетил-ь-аспарагинового ангидрида [95]. [c.206]

Полученный цистин разделяют (примечание 10) на оптические изомеры по методу Вуда [2]. См. синтез /-тирозина-р-С . [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология