Бутилбензол нормальный

Подобным же образом из нормального бромистого бутила и бензола получается вторичный бутилбензол, а из бромистого изобутила и бензола—третичный бутилбензол. Изомеризации углеродной цепи можно избежать, проводя реакцию при температуре, близкой к 0°. [c.293]

Вторичные и третичные алкильные группы отщепляются гораздо легче. Так, Гринсфельдер и сотрудники, используя тот же самый катализатор, нашли, что при 500° С деалкилирование изопропилбензола доходило до 80% по сравнению с 43% для н-пропилбензола бутилбензолы при 400° С деалкилировались следующим образом нормальные — до 14%, вторичные — до 49% и третичные — до 80%. По-видимому, такие результаты характерны для относительного поведения любых первичных, вторичных и третичных алкильных групп, присоединенных к ароматическим кольцам. [c.104]

В последнее время с помощью окисления при облучении ультрафиолетовым светом в нашей лаборатории получены перекиси метилциклогексана, нормального и вторичного бутилбензолов, а также насьш енного алканового углеводорода — 2,7-диметилоктана. [c.90]

Фиг- 6. Ход накопления перекисей при окислении нормального и вторичного бутилбензолов кислородом под действием ультрафиолетового света (т-ра 80°). [c.114]

Хотя нормальные алкильные группы термическим путем отщепляются нелегко, реакция отщепления является основной (в интервале температур от 500 до 550° С в случае применения алюмо-циркониево-кремниевого катализатора (U. О. Р. тип В). Гринсфельдер и другие [14] нашли, что этил-, н-пропил- и к-бутилбензолы почти нацело деалкилируются до бензола тем легче, чем больше длина алкильной группы. Так, в постоянных условиях при 500° С крекировались толуол до 1%, этилбензол — до 11% и н-пропилбензол — до 43%. При 400° С н-бутилбензол крекировался при объемной скорости 12,5 молей на литр катализатора в чае на 15%, а при вдвое меньшей объемной скорости — на 28%. [c.104]

Бензол можно алкилировать некоторыми сложными эфирами органических и минеральных кислот [160]. При этом, в зависимости от взятого эфира, реакция проводится при комнатной или повышенной температуре. Нормальные и вторичные бутиловые эфиры муравьиной и уксусной кислот с бензолом дают один и тот же втор, бутил бензол. Изобутиловый эфир муравьиной кислоты дает трет.бутилбензол. Нормальные алкиловые эфиры реагируют труднее, чем эфиры, имеющие радикалы изостроения, что вполне [c.137]

В ряду изомерных бутилбензолов нормальный, вторичный, третичный) и пропилбензолов можно подметить следующие закономерности. [c.89]

Вторичный бутилбензол готовился конденсацией бензола с нормальным (первичным) бромистым бутилом в присутствии безводного хлористого алюминия. [c.111]

В результате применения этого метода были выделены и идентифицированы не известные ранее гидроперекиси нафтеновых углеводородов— метилциклогексана и декалина, алканов—одноатомная и двухатомная гидроперекиси 2,7-диметилоктана, ароматических углеводородов — гидроперекиси нормального и вторичного бутилбензолов, а также одноатомная и двухатомная гидроперекиси диизопропилового эфира, образующиеся в качестве первоначальных продуктов взаимодействия этих соединений с молекулярным кислородом. [c.172]

Исследование спектров моноалкилбензолов показало, что любой нормальный радикал по степени своего влияния на симметрию электронного облака бензольного кольца занимает промежуточное положение между метильным и изо-пропильным радикалами. Это представляется закономерным, так как у всех молекул моно-н-алкилбензолов одна из С-Н-связей исходного метильного радикала, расположенная вблизи бензольного кольца, заменена С-С-связью. В этом случае эффект гиперконьюгации меньше, чем для молекулы толуола и больше, чем для молекул зо-пропилбензола или третичного бутилбензола, у которых соответственно две или три С-Н-связи заменены С-С-связями (см. табл. 4. 1). [c.119]

Исследовались нормальные моноалкилбензолы ряда с общей формулой СеНбС Нг + 1 и их изомеры. Начиная уже с п == 3, углеводороды этого ряда при одном и том же составе могут иметь различное строение. Так, для н = 3 (пропилбензол) возможно существование двух изомеров, для /г = 4 (бутилбензол) — уже трех и т. д. [c.165]

Весьма интересно, что количественное соотношение углеводородов в этом процессе зависит от концентрации альдегида при больших концентрациях получается только продукт без перегруппировки в радикале—трет-бутилбензол при малой концентрации альдегида образуются значительные количества изобутилбензола. Из этих наблюдений можно сделать вывод, что процесс перегруппировки протекает в свободном радикале после (а не во время) его образования. Если концентрация альдегида велика, образовавшийся радикал тотчас реагирует с молекулой альдегида, отрывая от нее водород, и получается только нормальный продукт реакции если же концентрация альдегида мала, образовавшийся свободный радикал успевает изомеризоваться, прежде чем произойдет его взаимодействие со второй частицей альдегида [11]. [c.866]

С целью установления относительной реакционной способности бензола и некоторых его гомологов по отношению к ряду олефинов Р. П. Волковым и С. В. Завгородним [83] были проведены специальные опыты по взаимодействию бензола п его гомологов, а также бинарных смесей ароматических углеводородов с олефинами в присутствии ВРз Н3РО4. Реакция проводилась обычным способом. Для каждого опыта брался 1 моль ароматического углеводорода. Алкилирование трет.бутилбензола нормальными олё-финами и циклогексеном осуществлялось при 20°. Алкилирование бензола изобутиленом проводилось при 35—40° С в присут-сивиц 10 мол. % катализато<ра и времени 1 —1,5 часа, а смесей [c.114]

Бензол можно алкилировать некоторыми сложными эфирами органических и минеральных кислот [1601. При этом, в зависимости от взятого эфира, реакция проводится при комнатной или повышенной температуре. Нормальные и втор, бутиловые эфиры муравьиной и уксусной кислот с бензолом дают один и тот же втор, бутилбензол. Изобутиловый эфир муравьиной кислоты дает трет, бутилбензол. Нормальные алкиловые эфиры реагируют труднее, чем эфиры, имеющие радикалы изостроения, что вполне согласуется с менее выраженной способностью их к диссоциации на олефин и кислоту. Образующиеся диалкилбеизолы и в данном случае представлены в основном пара-изомерами. Винилацетат с бензолом образует трудно идентифицируемую смесь смолообразных продуктов. [c.166]

В продуктах расщепления нормальных парафинов олефины отсутствуют. Отношение изопарафины и-парафины выше равновесного для изо-С К-С4 в 6 раз, для ызо-Сб "Сб в 3 раза. Отсутствуют углеводороды с четвертичным углеродным атомом. Непревращенное сырье не изомеризовано. Бутилбензол в основном деалкилируется с образованием бутанов и бензола, а также толуола и пропана. В тетралине происходит раскрытие кольца и дегидрогенизация с образованием значительного количества нафталина [c.308]

Измерения проводили в интервале температур 50-110°С, что обусловлено температурой плавления кристаллов кар-бамидаПЗЗ °С). ь опытах использовали чистые кристаллы карбамида, и качестве образцов для исследования были взяты нормальные углеводороды от Сд до 023, ароматические бензол, толуол, этилбензол, псевдокумол, бутилбензол, о-ксилол, а также 2,4-метилгексан. Перед каждым опытом пропускали гелий. При этом объем, удерживаемый на кристаллах, был равен нулю. Экспериментальные данные об удельных объемах, удерживаемых на чистых кристаллах карбамида (фракция 0,03-0,315 мм), приведена в табл.2.3. [c.47]

Как видно из данных табл. 73, большинство изученных алкилбензолов алкилируется изобутиленом легче бензола, несмотря на практически полное отсутствие бутилнрования в орто- и мета-по ложения к алкильной группе. Это можно объяснить весьма легкой поляризацией изобутилена катализатором с образованием иона с большим эффективным положительным зарядом, сосредоточенным на реакционном атоме углерода. Трет.бутилбензол алкилируется изобутиленом в 1,1 раза медленнее, чем бензол. С нормальными олефинами, например пропиленом, бутиленами и циклогексеном, бензол взаимодействует легче, чем его гомологи. [c.115]

Боковые цепи нормального строения при действии А1С1з обладают способностью превращаться в разветвленные, т. е. более стабильные цепи. Например, н-бутилбензол или изобутилбензол превращаются в тр< т-бутилбензол, н-пропилбензол—в изопропилбензол и т. д. [c.578]

Применение реакции Фриделя-Крафтса для получения алкилбензолов ограничивается тем, что галоидные алкилы, способные к изомеризации, обычно претерпевают это изменение в процессе реакции. Так, например, при применении п-пропиль-ных галоидных производных получаются изопропилбензолы, -бутильные произ1Водные образуют вторичные бутилбензолы, а из изобутильных соединений получаются углеводороды, содержащие третичную бутильную группу. Явления изомеризации могут быть сильно снижены проведением конденсации при 0° но даже и при этих условиях способ этот не пригоден для получения высших нормальных алкилбензолов. Такие углеводороды гораздо легче могут быть. получены по реакции Ф и т т и г а или же восстановлением соответствующих кетонов по способу К л е м. м е н с е н а. [c.74]

Pao и другие [510] показал, что смазочное действие нормальных алкановых кислот в растворах углеводородов (толуол, этил-бензол, изопропиленбензол и трег-бутилбензол) на паре сталь — сталь при температуре —78°, при которой отсутствовало образо- [c.173]

Позднее Сток и Химое [99] использовали в качестве растворителей при хлорировании толуола и п-трет-бутилбензола различные карбоновые кислоты. Парциальный фактор скорости при пара-замещении толуола оказался одинаковым во всех этих растворителях, так что хлорирующий агент ведет себя в них одинаково. Однако отношение этих факторов для пара-замещения в толуоле и п-грет-бутилбензоле существенно изменялось, составляя 2,1 в уксусной кислоте, 1,1 в муравьиной и только 0,68 в трифторуксус-ной кислоте. В последнем растворителе реакции подчиняются нормальному индуктивному порядку. Поскольку хлор, по-видимому, одинаково реакционноспособен во всех трех растворителях, изменение отношения для реакций с СНз и тpeт- Hs следует объ-, яснить каким-то специфическим влиянием растворителя. [c.146]

При автоокислении алкилароматических углеводородов почти всегда вначале наблюдается индукционный период, величина которого зависит от катализатора, природы и чистоты окисляемого углеводорода и других факторов. Затем идет быстрое наконлепие гидроперекиси и, после некоторого замедления скорости окисления, достигается максимальная концентрация гидроперекиси и дальше начинается снижение ее вследствио распада гидроперекиси на кетоны и спирты или кислоты (в зависимости от строения углеводорода). При возобновлении окисления после прерывания его па 10—12 час. вначале также наблюдается индукционный период, после которого скорость постепенно выравнивается и процесс протекает нормально. Поэтому, если но пренебрегать этим индукционным периодом, скорость автоокислепия будет характеризоваться волнистой кривой, как это видно на примере данных но скорости окисления ге-ди-втор.бутилбензола, представленных на рис. 23 [107]. [c.499]

Свойством давать соли со щелочными и щелочноземельными металлами обладают, повидимому, все гидроперекиси, хотя и не в одинаковой степени. Так, например, низшие алкильные гидроперекиси (метила, этила и изопропила) легко дают бариевые соли, а гидроперекиси тетралина, ксилола, этилбензола, изопропилбензола, нормального и вторичного бутилбензолов дают натриевые соли при действии водных растворов соответствующих гидроокисей металлов. Для последней группы перекисных соединений реакция образования солей использована для выделения их в чистом виде из окисленных углеводородов. В то же время, как наблюдалось нами, гидропере- киси нафтеновых углеводородов (декалина, метилциклогексана) не обладают способностью быстро и количественно образовывать натрие вые соли в подобных условиях. [c.78]

Для приготовления н-бутилбензола вначале была сделана попытка воспользоваться методом конденсации в присутствии хлористого алюминия вмодификации, примененной нами для синтеза вторичного бутилбензола (стр. 111), исходя из нормального первичного бромистого бутила и бензола. Предотвратить изомеризацию 1 -бромбутана под влиянием хлори- [c.116]

Нормальный бутилбензол окислялся в двух кварцевых колбах, снабженных обратными холодильниками и содержащих по 180 г углеводорода, барботированием кислородом со скоростью 5 мл1мин при 80° С и облучении ультрафиолетовым светом ртутной лампы. По прошествии 440 час. количество активного кислорода в окисленном продукте отвечало расходу 1,7—2,0 мл 0,1 N раствора Fe lg на 1 мл реакционной смеси при станнометрическом определении, что соответствовало содержанию 1,4—1,6% перекиси. [c.117]

Заметное влияние структуры можно проследить также на бутилбен-золах. При 400° нормальные бутилбензолы крекировались на 13,9%, вторичные —на 49,2% и третичные — на 80,4%. [c.123]

Имеется 20 алкилбензолов, которые при нормальных условиях кипят -ниже 180° С, а именно бензол, толуол, 4 алкилбензола g, все 8 алкил-, бензолов Сд и 6 (из 22) алкилбензолов С д. Последние представляют собой 3 разветвленные бутилбензола и 3 метил из опр опил бензола. На фиг. 19-3 и 19-4 указаны места этих соединений в соответствии с их температурами кипеш1я. Индан, углеводород смешанного циклопарафин-ароматического типа, имеет при нормальных условиях температуру кипения около 177° С. [c.282]

Таким образом, условия проиедонпя процесса алкилирования бензола н. бутиленом, согласно вышеи])ивс ] оипому определению, были нормальными, а выхода бутилбензолов, пслучеиные в этом процессе, — теоретическими. [c.407]

Метод этот очень широко используется в лабораториях и на заводах. Недостатком его является образование в качестве побочных продуктов полиалкилзамещенных бензола, а также изомеризация некоторых радикалов в процессе реакции. Так, например, из нормального хлористого пропила и бензола получается кумол, из хлористого изобутила — третичный бутилбензол [c.337]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология