Адипиновая кислота из ксилолов

Так, например, мировое производство жирных кислот и спиртов из парафинов, адипиновой кислоты и циклогексанона из циклогексана, фталевых кислот из ксилолов, фенола и ацетона из [c.303]

Первая стадия протекает в присутствии этилата натрия, в обычных для такого типа конденсаций условиях. Для реакции можно использовать не только этиловый эфир адипиновой кислоты, но и эфиры других спиртов. Вторую -стадию обычно проводят в ксилоле в присутствии п-толуолсульфокислоты в качестве катализатора. Выделяющиеся при реакции вода и этанол отгоняются в виде азеотропа. [c.593]

Применяемые аппаратура и реактивы. Хроматограф с детектором по теплопроводности (катарометром) газ-носитель (водород, гелий или азот) микрошприц для ввода жидкой пробы в хроматограф приборы для замера линейных размеров пика (измерительная лупа с ценой деления 0,1 мм, линейка) трехгорлая колба вместимостью 250 мл обратный холодильник холодильник Либиха вакуумный насос ртутный манометр колба Вюрца емкостью 1 л конические колбы емкостью по 1 г водяная баня глицериновая баня н-нонан чистый адипиновая кислота чистая га-толуолсульфокислота чистая этиленгликоль чистый носитель ИНЗ-600, фракция 0,5—0,25 мм соляная кислота X. ч. роданистый калий чистый азотнокислое серебро ч. д. а. медицинский хлороформ медицинский эфир бензол для криоскопии ксилол чистый каменноугольный, сорт А технический сероуглерод каменноугольный, сорт А. [c.315]

Окислительная переработка углеводородного сырья наряду с такими процессами, как пиролиз, полимеризация, гидрирование, занимает в современной нефтехимии важнейшее место. Производство фенола и ацетона из кумола, окиси этилена из этилена, фталевых кислот из ксилолов и нафталина, адипиновой кислоты из циклогексана, жирных спиртов и кислот из парафинов превышает миллионы тонн в год. [c.5]

Для получения полиамидов приобретает значение м-ксилилен-диамин, который при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полимер, способный к образованию волокна типа найлона. л-Ксилилендиамин синтезируют из л -ксилола путем его окислительного аммонолиза в динитрил с последующим гидрированием [c.617]

Как осуществить приводимые ниже промышленные синтезы важнейших мономеров а) стирол из бензола, б) винил-ацетат из ацетилена, в) винилхлорид из ацетилена, г) метил-метакрилат из ацетона, д) хлоропрен из ацетилена, е) диметил-терефталат из л-ксилола, ж) фталевый ангидрид из о-ксилола, з) фталевый ангидрид из нафталина, и) адипиновая кислота из циклогексанола [c.122]

При окислительном аммонолизе л-ксилола образуется изофта-лонитрил, далее л-ксилилендиамин, взаимодействием которого с адипиновой кислотой производят синтетические волокна (найлон 6,8). Из ж-ксилилендиамина получают также л-ксилилендиизоци-анат — основу для полиуретанов [c.164]

Производство полностью синтетического волокна потребляет еще больще химических продуктов, чем производство волокон из облагороженной целлюлозы (вискоза, ацетатный щелк) это объясняется тем, что полностью синтетическое волокно построено из более простых элементарных звеньев. В США нейлон производят частично из угля, частично из нефти и частично из растительного сырья. Для произво ,ства некоторого количества адипиновой кислоты, составляющей половину молекулы нейлона, применяют нефтяной циклогексан гексаметилендиамин, из которого состоит вторая половина молекулы нейлона, тоже получают частично из нефтяного дивинила. В Англии для произво/ства нейлона продукты нефтехимического происхождения не используют. Терилен и в Англии и в США, где он известен под названием дакрон , получают целиком из сырья нефтяного происхождения, поскольку для производства терефталевой кислоты применяют нефтяной /г-ксилол, а для производства этиленгликоля — нефтяной этилен. Орлон и другие типы полиакрилонитрильного волокна можно получать либо из этилена, либо из ацетилена, а ацетилен в свою очередь можно получать или из каменного угля, или из нефти. В США полиакрилонитрильное волокно полностью получают из нефти. Там, г/е исходным сырьем служит ацетилен, его производят частичным сожжением метана (из природного газа). Цианистый во/ ород тоже получают из метана. [c.410]

В промышленности найлон получают. путем нагревания до 218° гек-саметилендиамина и адипиновой кислоты в среде техни еркого ксилола в атмосфере азота или путем, нагревания до 290° адипинат.а 1. гёксаметилен-диамина с ацетатом гексаметилендиамина в автоклаве в атмосфере азота. [c.797]

В трехгорлой колбе на 1 л с мещалкой Герщберга, капельной воронкой, обратным холодильником с металлическим змеевиком и вводом азота расплавляют 23,0 г (1,00 моль) натрия под 300 мл безводного ксилола. Затем натрий размельчают при энергичном перемешивании и охлаждении до 20 30 "С. К полученной таким образом натриевой суспензии приливают смесь 118 г (1,10 моль) триметилхлорсилана и 50,5 г (0,25 моль) диэтилового эфира адипиновой кислоты 3-10 и смесь кипятят при перемешивании в течение 3 ч до тех пор, пока не прореагирует весь натрий. [c.293]

Аппаратура и реактивы. Хроматограф (УХ-1, ХЛ-4 и др.) сушильный шкаф муфель с электрическим обогревом до 1100° С баня с силиконовым маслом или глицерином водяная баня металлическая воронка лабораторные сита Физприбор деревянный молоток стекловолокно или стекловата медная сетка баллон с инертным газом (азот или аргон), не содержащим кислорода баллон с гелием кислородный редуктор пузырьковый расходомер секундомер шприц для ввода пробы (1—40 мкл) измерительная линейка металлическая измерительная лупа с ценой деления 0,1 мм трехгорлая колба вместимостью 0,25—0,5 л холодильник Либиха вакуумный насос ртутный манометр колба Вюрца емкостью 250 мл ртутный термометр на 250° С ацетон соляная кислота ч. д. а. адипиновая кислота, чистая паратолуол-сульфокислота, чистая этиленгликоль, чистый носитель ИНЗ-600, фракция 0,25—0,50 мм роданистый калий, чистый азотнокислое серебро, ч. д. а. медицинский хлороформ медицинский эфир бензол для криоскопии толуол х. ч. ж-ксилол п-ксилол о-ксилол X. ч. тиофен х. ч. к-октан х. ч. м-нонан х. ч. [c.306]

Пентахлорфен-окси-1.2-эпоксипропан, адипиновая кислота Моно-(3-пентахлор-фенокси)-2-оксипропи-ловый эфир адипино-вон кислоты AI I3 безводный в ксилоле, при температуре кипения смеси, 10 ч [2169] [c.314]

Опубликованы данные [107] по хроматографическому качественному анализу найлонов 66, 6 и 11. Образец гидролизовали серной кислотой с образованием твердой фракции, состоявшей из адипиновой кислоты и сульфата аминоундекановой кислоты, и жидкой фракции, состоявшей из сульфатов гексаметилендиамина и аминокапроновой кислоты. Твердую фракцию растворяли в 98%-ной муравьиной кислоте и хроматографировали на бумаге ватман № 1. Жидкую фракцию пропускали через анионообменную смолу и проявляли смесью пропилового спирта, концентрированного водного раствора аммиака и воды (6 3 1). Бумажные хроматограммы сушили на воздухе, прогревали 15 мин при 105° и обрызгивали нингидрином для проявления аминов и смесью анилина и ксилола для определения кислых продуктов. [c.336]

Млейнек 11117] изучал кинетику поликонденсацин глицерина с адипиновой кислотой, фталевым или малеиновым ангидридом без растворителя и в растворе ксилола (5—12%). Он установил, что отношение константы скорости реакции К Кз при проведении реакции в растворе (/С г) к константе реакции при проведении ее в отсутствие растворителя для смолообра- [c.83]

Для ацилоиновой конденсации требуется четыре эквивалента щелочного металла, тогда как циклизация по Дикману протекает под действием одного эквивалента натрия или какого-нибудь алкоголята. Например, диэтиловый эфир адипиновой кислоты при взаимодействии с 1 экв натрия дает циклический кетоэфир с выходом 78%, но превращается в ацилоин (выход 55%) при реакции с 4 экв натрия в толуоле в атмосфере азота при перемешивании со скоростью 2500 об/мин (Шихан, 1950). Реакция Дикмана обратима, образование же ацилои-нов протекает необратимо. Путем циклизации а,со-диэфиров по Дикману под действием трег-бутилата калия в ксилоле при высоком разбавлении в атмосфере азота удается получить с выходом 24—48% мо-нокетоны Си— ie и с несколько меньшим выходом диаметральные дикетоны i8, С20, С22 и С24 (Леонард, 1959). Однако этот метод не пригоден для синтеза циклических соединений s—С12. [c.80]

Синтез полиэтиленгликольсукцината и полиэтиленгликольадипата. Смесь 2 моль этиленгликоля и 1 моль янтарной или адипиновой кислоты нагревают в колбе (рис. 110) при 160° С. Когда смесь расплавится, добавляют 200 мг катализатора (ге-толуолсульфокислоты) и 50 мл ксилола для удаления воды из зоны )еакции. Смесь нагревают в течение 2 ч при 160—180° С в медленном токе инертного газа, не содержащего кислорода. Затем содержимое колбы вакуумируют для удаления избытка гликоля и выдерживают при 160— [c.495]

Синтез диэтиленгликольсукцината и ди-этиленгликольадипата. Смесь 2 моль диэти-ленгликоля и 1 моль янтарной или адипиновой кислоты нагревают при 180° С. Когда смесь расплавится, добавляют 200 мг катализатора (ге-толуолсульфокислоты) и примерно 50 мл ксилола для удаления воды из зоны реакции. [c.495]

Млейнек [26] изучал кинетику поликонденеации глицерина с адипиновой кислотой, фталевым или малеиновым ангидридом без растворителя и в растворе ксилола (5— 12%). Он установил, что отношения константы скорости реакции в растворе ко) к константе скорости реакции при проведении ее в отсутствие растворителя (йг) при 170 и 190° С составляли соответственно с адипиновой кислотой 1,67 и 1,79, с фталевым ангидридом 1,32 и 1,35 и с малеиновым ангидридом 0,91 и 0,89. При получении алкидов, модифицированных маслами, скорость реакции с адипиновой кислотой и фталевым ангидридом также значительно выше при проведении реакции в растворе, чем без растворителя. [c.137]

Получение адипината диэtилoлoвa [171]. 4,2 г тетраэтилолова и 2,6 г адипиновой кислоты нагревают при температуре бани 165—170° С в течение 8,5 часа. За это время выделяется два эквивалента этана. После охлаждения кристаллическую массу промывают 10 мл сухого спирта. Выход 5,2 г (90%) т. пл. 143—144° С. Вещество хорошо растворяется в хлороформе на холоду, при нагревании — в бензоле, толуоле, ксилоле, дихлорэтане и четыреххлористом углероде. В метиловом и этиловом спиртах, ацетоне и петролейном эфире не растворяется даже при нагревании. [c.351]

Диметилол-л1-ксилол, диметиловые эфиры щавелевой, янтарной, адипиновой, себациновой и терефталевой кислот Соответствующи е полиэфиры, метанол Т1(глзо-СзН70)4. В присутствии этиленгликоля получают сополиконденсат [1065] [c.604]

Диметилол-л-ксилол, диметиловые эфиры щавелевой, янтарной, адипиновой, себациновой, терефталевой кислот Полиэфиры Ацетат цинка [455] [c.635]

Реакция Дикмана. — По предложению Байера, Дикман в Мюнхене исследовал сложноэфирную конденсацию диэфиров, способных циклизоваться в пяти- и шестичленные (З-кетоэфиры. Лейстпительно, оказалось, что диэтиловые эфиры адипиновой и пиме-линовой кислот с хорошим выходом превращаются в циклические эфиры. Приведенный на схеме циклический р-кетоэфир содержит а-водородный атом, способный замеи1,аться на алкил через натриевое производное. Конденсация Дикмана протекает под действием натрия, этилата натрия, гидрида натрия или трег-бутилата калия (в ксилоле, см. том И 15.28) [c.564]

В качестве исходных веществ использовались основные соли ацетат, пропионат и бензоат бериллия и хлорангидриды адипиновой, себациновой, р-этиладипиновой, терефталевой и изофталевой кислот. Реакция поликонденсацин проводилась при нагревании эквимолекулярных количеств этих соединений в углеводородах (бензол, ксилол или толуол). Полимеры коагулировали петролейным эфиром и получали порошки, которые могут быть пластифицированы небольшим количеством органического растворителя, после чего они обнаруживают ограниченную эластичность. Такие полимеры отличаются высокой термостойкостью (>400°) и имеют сравнительно небольшой молекулярный вес. [c.335]

В зависимости от требуемой твердости применяются смеси, содержащие от 50 до 90% поливинилхлорида. Выбор пластификатора, часто вводимого в смесь, определяется необходимыми свойствами пленки. Наряду с мягкостью большое значение имеют морозостойкость пленки и миграционная способность пластификатора (тенденция пластификатора переходить из пленки в окружающие ее вещества, способные поглощать пластификатор). При применении в качестве пластификаторов низкомолекулярных сложных эфиров обычно с уменьшением числа атомов углерода в спиртовом остатке пластифицирующая способность их (образование эластичной пленки из смеси поливинилхлорид — пластификатор) повышается и улучшается эластичность и морозостойкость пленок, полученных из смесей одинакового состава, однако одновременно возрастают летучесть и способность пластификатора к миграции, а также липкость поверхности. При применении ароматических (фталевые кислоты) и алифатических (адипиновая, реже — себациновая кислоты) дикарбоновых кислот в качестве одного из исходных компонентов при синтезе диэфиров свойства пластификаторов изменяются так же, как при уменьшении числа атомов углерода в спиртовом остатке аналогичное изменение свойств наблюдается при переходе от ароматических к разветвленным и нормальным алифатическим компонентам в молекуле пластификатора. Для обеспечения совместимости с полимером наиболее целесообразно, чтобы спиртовый остаток в молекуле пластификатора для поливинилхлорида содержал не менее 6 атомов углерода (циклогексиловый спирт может быть использован), но и не больше 10. Для получения особо пластичной и гибкой пленки добавляют эфиры алифатических дикарбоновых кислот. В качестве пластификаторов можно использовать также эфиры фосфорных кислот и крезолов или ксилолов, а также эфиры алкил-сульфоновых кислот и фенолов или крезолов (мезамолл фирмы Байер ). Часто для улучшения некоторых свойств, например устойчивости к скручиванию при использовании для настилов полов, в состав колгаозиции вводят так называемые разбавители (смолы, хлорпарафины, содержащие 50% хлора) это возможно в том случае, если морозостойкость материала не имеет существенного значения, так как введение этих добавок ухудшает морозостойкость. Для устранения прилипания материала к валкам каландров часто [c.225]

Полиэфирмалеинаты. Полиэфирмалеинаты—ненасыщенные полиэфиры, получаемые поликонденсацией дикарбоновых кислот с многоатомными спиртами при 160—240 °С. В качестве дикарбоновых кислот применяют смеси малеинового ангидрида или фумаровой кислоты с другими кислотами (фталевой, адипиновой, себациновой), в качестве многоатомных спиртов — гликоли (этилен- и пропиленгликоль, ди- и триэтиленгликоль, дипропиленгликоль), глицерин и др. Процесс проводят в атмосфере азота или углекислого газа (кислород воздуха вызывает пожелтение полиэфира) и при добавлении ксилола, который облегчает удаление выделяющейся при поликонденсацин воды в виде азеотро- [c.240]