Ацетилен реакция с цианистым водородом

Нуклеофильное присоединение цианистого водорода к ацетилену осуществляется в промышленности. Реакцию проводят как в жидкой, так и в газовой фазах [c.268]

Сходные результаты получены при пропускании искровых разрядов через смеси, содержащие только метан и аммиак, с последующим мягким гидролизом [57]. По-видимому, дело здесь в том, что при пропускании электрических разрядов образуются полимеры, которые и представляют собой предшественники полипептидов, возникающих при последующем гидролизе эти пептиды все еще содержат большое число пептидных связей. Вероятно, цианистый водород и другие нитрилы играют важную роль в этом процессе, выступая в качестве ключевых промежуточных продуктов, В этом эксперименте метан и аммиак предварительно высушивали, пропуская их над безводным едким натром. Затем в течение 6 ч пропускали искровые разряды. В числе продуктов реакции были обнаружены также водород, азот, цианистый водород, ацетилен, этилен и этан. Последующий гидролиз проводился в 0,1 н. H l в течение 30 мин при 100 °С, а затем в 6 н. НС1. После этого были идентифицированы многочисленные аминокислоты, в том числе лизин, гистидин, аспарагиновая кислота, треонин, серин, глицин, аланин и изолейцин. [c.228]

При взаимодействии плазмы с жидкостью, например азота и водорода с жидкими углеводородами, могут быть синтезированы ацетилен и цианистый водород [4]. Для осуществления процесса плазменную струю затопляют в толще жидкого углеводорода. Процесс протекает в газовом пузыре, который образуется вблизи сопла плазмотрона. Температура в зоне реакции зависит от мощности генератора плазмы и теплофизических характеристик плазмообразующего газа. К преимуществам такой организации процесса относят очистку от сажи и тяжелых углеводородов при прохождении пирогаза через толщу углеводородного сырья непосредственную закалку продуктов в слое углеводородов возможность использования некондиционных видов сырья. [c.188]

С промышленной точки зрения метан является более перспективным исходным материалом для синтеза цианистого водорода, чем ацетилен. Реакции (1) и (2) весьма эндотермичны, и в случае применения обычного трубчатого реактора интенсивный подвод большого количества тепла для поддержания температуры 1500° представляет в промышленных условиях очень значительные трудности. Выше упоминалось о проведении реакции в электрической дуге как об одном из решений этой проблемы. Вторым решением является сожжение части реагирующих газов внутри реактора. Последний способ был применен при осуществлении реакции (2) и используется сейчас при промышленном производстве цианистого водорода из нефтяного сырья. Этот метод разработан в начале тридцатых годов Андрус-совым [6], который пропускал при 1000° над платиновым катализатором смесь аммиака, кислорода и метана, полученного гидрированием угля или из коксовых газов. В смеси должно находиться достаточное количество кислорода, чтобы могла протекать реакция [c.376]

Присоединение цианистого водорода к алкенам и алкинам имеет промышленное значение и поэтому является предметом многих патентов [Ц. Примерно две трети производимого в США акрилонитрила получают присоединением цианистого водорода к ацетилену в присутствии хлорида меди(1) и хлористого аммония при pH 1, создаваемом соляной кислотой [21 реакцию можно также проводить как парофазное присоединение при 300—700 С [3J [c.457]

В реактор 1 подается подкисленный соляной кислотой водный раствор катализаторов и с определенной скоростью вво дятся цианистый водород и ацетилен в соотношении 1 10 (по объему). Температура процесса 80—90° С. Одновременно с основной реакцией получения акрилонитрила протекает ряд побочных реакций, дающих ацетальдегид, хлоропрен, моно- и дивинилацетилен, лактонитрил и другие примеси. Образовавшиеся газы поступают на абсорбционную колонну 2, орошаемую холодной водой непоглощенный ацетилен в смеси с другими газами возвращается в процесс, а водный 2—2,5%-ный раствор акрилонитрила с примесями поступает на отгонку в колонну S. Отогнанный акрилонитрил-сырец с 70—72% основного продукта (акрилонитрила) поступает в отпарную колонну, где разделяется на легкую фракцию, содержащую ацетальдегид, моновинилацетилен и синильную кислоту, и нитрильную фракцию, состоящую из акрилонитрила, дивинилацетилена, воды, хлоропрена и других примесей. Нитрильная фракция передается в колонну 5 для азеотропной разгонки, где от нитрила и высококипящих примесей отделяются двойной азеотроп (нитрил и вода) и тройной (нитрил, вода и дивинилацетилен). Дальнейшее отделение акрилонитрила от примесей происходит в ректификационной колонне 6, в которой разгонка ведется под вакуумом. После окончательной ректификации продукт содержит 99,85—99,9% акрилонитрила. На 1 г акрилонитрила расходуется 0,6 т ацетилена и 0,57 т синильной кислоты. [c.164]

На основании термодинамического анализа системы можно сделать выводы и о некоторых кинетических особенностях процесса. Прежде всего необходимо выбрать время реакции таким, чтобы система находилась в состоянии квазиравновесия, т. е. чтобы время реакции было меньше времени конденсации газообразного углерода (примерно 10 сек). Регулируя время реакции, можно добиться также образования минимальных количеств богатых углеродом углеводородных радикалов и молекул, выделение которых из газов пиролиза является весьма трудоемкой и дорогостоящей операцией. Продукты реакции (ацетилен, цианистый водород) метастабильны при температурах ниже 2000° К. Градиент убывания их. концентрации при снижении температуры от 2000 до 1000° К [c.151]

В экономическом отношении метан выгоднее применять в качестве исходного материала для синтеза цианистого водорода, чем ацетилен. Однако реакции (1) и (2) весьма эндотермичны, и при применении обычного много-трубчатого реактора интенсивный подвод большего количества тепла для поддержания температуры 1500°С представляет значительное затруднение. Нагревание можно осуществить, используя электрическую дугу или сжигая часть реагирующих газов внутри аппарата последний метод был применен при проведении реакции (2). Было предложено [6] пропускать смесь аммиака, углеводородов и газов, содержащих кислород, над платиновым, родиевым, иридиевым и другими катализаторами при 700—1200° С. [c.367]

Водород и предельные углеводороды определяют сожжением над окисью меди остаточный газ представляет собой смесь азота и редких газов. Таким способом нельзя определить галогеноводороды, галогены, нитрозные газы, двуокись серы, аммиак, амины, сероводород, сероокись углерода, цианистый водород, диметиловый эфир, хлористый метил и ацетилен. Эти газы, которые также могут содержаться в газовых смесях, должны быть определены отдельно, после соответствующей обработки смеси. Необходимые для такого исследования качественные реакции и методы количественного определения рассматриваются в соответствующих разделах этой книги. [c.736]

Возможно, что механизм реакции заключается в термическом разложении азотсодержащих гетероциклов. Для этой реакции можно применять и алифатические амины в присутствии катализаторов—цинковых соединений. При высоких температурах (700°) аммиак реагирует с ацетиленом, этиленом или метаном, образуя цианистый водород [7]. [c.215]

Если судить по приведенной выше основной реакции, то синтез акрилонитрила из ацетилена и цианистого водорода представляется весьма простым и изящным. Однако в нем наряду с основной реакцией протекают и побочные (табл. 43), которые приводят к значительным потерям. Этим объясняется тот факт, что в этом процессе, при самых благоприятных условиях, выход не превышает 78—80% на ацетилен и 85—90% на цианистый водород. [c.260]

Для химической переработки выделенных из газа углеводородов используются, практически, все основные реакции органического и нефтехимического синтеза пиролиз, конверсия, окисление, гидрирование и дегидрирование, гидратация, алкилирование, реакции введения функциональных групп — сульфирование, нитрование, хлорирование, карбонилирование и др. Наряду с процессами разделения они позволяют получать на основе газообразного топлива водород, оксид углерода (II), синтез-газ, азотоводородную смесь, ацетилен, алкадиены, цианистый водород, разнообразные кислородсодержащие соединения, хлор, нитропроизводные и многое другое. В свою очередь эти полупрЬдукты являются сырьем в производстве многочисленных целевых продуктов для различных отраслей народного хозяйства высококачественного топлива, пластических масс, эластомеров, химических волокон, растворителей, фармацевтических препаратов, стройматериалов и др., как это показано ниже. [c.198]

Прочные позиции завоевало производство акрилонитрила прямым соединением цианистого водорода с ацетиленом, впервые осуществленное в промышленном масштабе в ФРГ. На новых установках ацетилен получают как из карбида кальция, так и процессами окислительного крекинга природного газа. Реакцию проводят в жидкой фазе. Парофазная реакция также возможна, но, по-видимому, менее целесообразна в техническом отношении. Цианистый водород и ацетилен пропускают в раствор катализатора, содержащий хлористую ртуть, воду и достаточное количество соляной кислоты для поддержания кислотной среды. Образующиеся продукты выделяются из реакционной смеси в виде паров и улавливаются конденсацией. Выход акрилонитрила составляет 80% наряду с ним образуются многочисленные побочные продукты, в том числе ацетальдегид, лактонитрил, винилацетилен и цианобутадиен. При последующей очистке акрилонитрила особые трудности вызывает присутствие двух второстепенных побочных продуктов — дивинилацетилена и метилвинилкетона. Однако акрилонптрил, получаемый на современных установках, работающих по описанному процессу, удовлетворяет самым жестким требованиям, выдвигаемым при дальнейшей его полимеризации. Недавно построенная установка в результате существенных усовершенствований [7] обеспечивает экономичную работу, давая повышенные выходы целевого продукта при меньшем образовании побочных продуктов. , [c.228]

Высокая химическая активность активного азота проявляется в громадном числе реакций, участником которых является сам активный азот, или реакций, стимулируемых последним. Так, в присутствии кислорода в активном азоте образуется окись азота с сероуглеродом активный азот дает сернистый азот NS с ацетиленом, бензолом и другими органическими соединениями — цианистый водород H N с серой, H2S или S2 I2 — [c.97]

Как типичный ненасыщенный углеводород ацетилен легко принимает участие в многочисленных реакциях соединения не только с галоидами, галоидоводо-родным и кислотами и органическими кислотами, но е соответствующих условиях также — с водой, спиртами, ам1миак0м и многочисленными органическими соединениями. Он соединяется также со многими неорганическими веществами, особенно легко с сероводородом, цианистым водородом, серной кислотой и многими металлическими солями. [c.728]

Смесь цианистого водорода с ацетиленом в молярном соотношении 1 10, т. е. с большим избытком ацетилена, подается в нижнюю часть реактора 1 (высота 7,5 м, диаметр 1,7 м), заполненного на / з концентрированным каталпзаторным раствором (точнее, суспензией катализатора—взвесью его в воде). В качестве катализатора применяется полухлористая медь Си2С1з и хлористые аммоний, натрий или калий. Температура реакции 80 °С, давление около 1 ат. Реакционные газы (продукты реакции с непрореагировавшими веществами) охлаждаются и подаются в [c.228]

Ацетилен в отличие от этана и этилена способен давать металлические производные — ацетилениды. ДJJя ацетилена возможны реакции и с нуклеофильными реагентами, хотя они протекают медленнее, чем с электрофилами. Примером может служить реакция с цианистым водородом [c.86]

С техно-догической точки зрения весьма важной реакцией является прямое нрисоединение цианистого водорода к ацетилену. Эта экзотермическая реакция является основой одного из двух повсеместно применяемых в настоящее время способов производства акрилонитрила [2312, 2333, 2334[. [c.473]

Кроме присоединения цианистого водорода к ацетилену, происходят побочные реакции, как, нанример, димеризация и трпмеризация ацетилена образованием винил- и дивинилацетилена, также катализируемые монохлористой медью. Винилацетилен реагирует с хлористым водородом с образованием хлоронрена и с цианистым водородом, образуя 2-цианбутадиен-1, 3, и, кроме того, он полимеризуется. Далее, из ацетилена в результате присоединения хлористого водорода образуется хлористый винил, а в результате прямой гидратации — ацетальдегид. Последний за счет присоединения цианистого водорода нревращается в ацетальдегидциангидрин. Образующийся акрилонитрил может присоединять еще одну молекулу цианистого водорода, превращаясь в динитрил янтарной кислоты. [c.474]

Наиболее важным ненасыщенным нитрилом является первый член этого ряда соединений, акрилонитрил СНа = H N. В производстве акрилонитрила используют в основном две реакции дегидратацию этиленциангидрина, полученного из окиси этилена и синильной кислоты (см. гл. XVIH), и присоединение цианистого водорода к ацетилену [c.372]

Для приготовления катализатора суспензию 0,05 кг цианистой меди в 0,173 кг жидкого фтористого водорода при 195 К обрабатывали ацетиленов до образования светлого раствора, который затем смешивали с 0,0003 м активированного угля и выпаривали до полного удаления NN3. Полученный сухой тализа-тор перед употреблением. тщательно просеив бпи. Основным продуктом реакции является винилфторвд, дифггорэтан образуется в незначительных количествах. [c.13]