Аминобензойные кислоты реакции

Наиболее простым и удобным методом синтеза новокаина является переэтерификация этилового эфира л-аминобензойной кислоты (анестезина) с -диэтиламиноэтанолом в присутствии алкоголята натрия (реакция алкоголиза). [c.264]

Рассчитайте тепловой эффект реакции получения этилового эфира аминобензойной кислоты (полупродукта при получении анестезина) при стандартных условиях по уравнению реакции [c.34]

Среди многих тысяч производных л-аминобензойной кислоты найден ряд эффективных местных анестетиков - веществ, подавляющих чувствительность (возбудимость) нервных окончаний. Такие ее эфиры, как анестезин (4), новокаин (5) и дикаин (8), стали успещно заменять в клинике алкалоид кокаин благодаря имитации его фармакофорной (анестезиофорной) группы -N-( ) -X- (0)Ar, не вызывая при этом болезненного привыкания к лекарству. Синтезируют все эти три лекарственных вещества из п-нитротолуола (1), который окисляют до нитро-бензойной кислоты (2). Затем стандартными реакциями этери-фикации, восстановления и переэтерификации получают последовательно эфир (3), анестезин (4) и новокаин (5). Алкилирова-ние амина (6) бутилбромидом с последующей этерификацией бутиламйна (7) аминоэтанолом приводит к получению дикаина (8) [c.68]

Эфиры и-аминобензойной кислоты, имея близкое родство в химической структуре, дают ряд общих реакций, как, например, образование азокрасителя за счет свободной аминогруппы в ароматическом кольце имея ароматическое ядро, они могут бромироваться, нитроваться, сульфироваться. Эти общие реакции лежат и в основе методов их количественного определения нитритометрия, броматометрия, колориметрический метод и др. (См. Амиды сульфаниловой кислоты ). [c.262]

Как можно получить из толуола 1) ж-амино-бензойную кислоту, 2) н-аминобензойную кислоту Напишите уравнения реакций. [c.162]

Р. В. Беледа (1958) считает, что новокаиновая блокада не только нормализует трофику нервной системы, но и улучшает деятельность коры головного мозга за счет прекращения болевых импульсов, идущих от очага поражения в кору головного мозга (Е. И. Щур с соавт., Л. А. Бараз, 1950). Анестезирующее действие новокаина связано с продуктами его гидролиза и в первую очередь диэтиламиноэтанолом (Д. А. Алмоева, 1951), а в реакции детоксикации организма принимает участие пара-аминобензойная кислота. Прп этом получается одинаково положительный результат как с использованием одно или двусторонней паранефральыой блокады, так и прп футлярной блокаде на конечности. [c.202]

Их этиловые эфиры получали, заменяя аминобензойные кислоты их этиловыми эфирами. По окончании реакции реакционную смесь выдерживали для более полного выделения конечных продуктов в холодильнике. Очищали перекристаллизацией из спирта. [c.87]

Этот синтез представляет собой первую часть реакции Соммлв (гл. 10 Альдегиды , разд. А.9). Если гидролиз комплекса, образуемого галогенпроизводным и гексаметилентетрамином, проводить в смеси этилового спирта и концентрированной соляной кислоты [73], реакция останавливается на стадии образования первичного амина. Этот метод. синтеза, таким образом, можно применять для получения первичных аминов вместо реакции Габриеля (разд. Б.2). Его с успехом применяют к первичным галогенпроизводным, и, поскольку иодиды реагируют лучше, чем хлориды или бромиды, при реакциях с последними добавляют иодистый натрий [74]. Этот метод с успехом использовался для получения простых алифатиче-ческих аминов [74], некоторых бензиламинов [75], а-аминокетонов [76], аминоалкинов [77], метиловых эфиров п-аминобензойной кислоты [78], а-аминоэфиров [791 и -аминокислот [80]. Выходы составляли 40—85%. [c.514]

При проведении реакции замещения хлора в о-хлорбензойной кислоте с помощью амида натрия в жидком аммиаке в присутствии ацетонитрила получено лишь 10—20 % смеси о- и л -аминобензойных кислот п свыше 70 % л-НООССбН4СН2СК. Объясните эти результаты. [c.199]

Предложите реакции для выявления различия в структуре следующих соединений а) я-хлорбензойная кислота, ,-хлорбензиловый спирт б) -нитро-бензойная кислота, п-нитробензиловый спирт, п-нитрофенилбензоат в) бензони-трил, бензамид, п-аминобензойная кислота, [c.335]

Напишите уравнения следующих реакций - д<-аминобензойную кислоту исчерпывающе бромируют в разбавленной соляной кислоте, затем диазотируют полученный продукт в серной кислоте при О—10 °С и диазораствор при —5 С вливают в избыток фосфорноватистой кислоты и выдерживают 30 ч. [c.309]

Простейшим типом палочкообразного полиамида является тип —АВ—, представителем которого может служить поли-лара-бенз-амид (ППБА). Первый вариант волокна В был получен, по-видимому, из этого полимера. ППБА высокого молекулярного веса может быть получен (уравнение (1)) из мономера хлорангидрид— хлористоводородная соль амина. ППБА умеренного молекулярного веса можно получить непосредственно из лара-аминобензойной кислоты реакцией фосфорилирования [13]. В первом случае реакцию проводят в растворителе амидного типа или в Ы,Ы,]М Н -тет-раметилмочевине (ТММ). ППБА, синтезированный таким путем, можно использовать для прядения волокна непосредственно из полученного раствора [c.157]

З-Нитро-6-хлорбензолсульфокислота реагирует в присутствии оксида магния с эквимолекулярным количеством л-анизидина, л-ннтроанилина, Л ,Л -диметил-я-фенилендиамина, я-хлоранилина и этилового эфира /г-аминобензойной кислоты. Какие образуются соединения Для чего добавляют оксид магния Расположите указанные амины в порядке возрастания скорости реакции с З-нитро-6-хлорбен-золсульфокислотой. [c.194]

Получение п-карбоксигалланилида. В колбу с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, вносят 6,8 г /г-аминобензойной кислоты, 200 мл абсолютного эфира и прибавляют 9,4 г хлорангидрида галловой кислоты, раствО репного в 50 мл абсолютного эфира. Добавляют 14 г сухого углекислого калия и кипятят 10—12 часов на водяной бане. Отгоняют эфир досуха, остаток растворяют в 250 мл воды, фильтруют и фильтрат подкисляют соляной кислотой до кислой реакции по конго. [c.76]

Трнйод-З-амниобеизойиая кислота (II). Смесь 2,2 кг (13,54 мол) хлористого йода, 2,93 л концентрированной соляной кислоты и 7,8 л воды нагревают до 60 , после чего приливают раствор 0,508 кг (3,7 мол) л-аминобензойной кислоты в 5,2 л 2,5% раствора соляной кислоты и продолжают перемешивание при 60° 3 часа. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и осадок промывают водой до отсутствия кислой реакции (по конго). Затем II перемешивают с 2 л раствора бисульфита натрия (I 10), снова фильтруют, промывают водой и растворяют в 15,5 л 2,5%, раствора едкого натра при перемешивании и нагревании до 60—70°. I орячий раствор натриевой соли трийодаминобенаойной кислоты фильтруют и вновь нагревают при 60—70° и перемешивании с 3,5 кг хлористого натрия до растворения. Раствор охлаждают до 3—5° и оставляют при этой температуре на 3 часа. Выпавшую натриевую соль отфильтровывают, растворяют при 50—60° и перемешивании в 15 л воды, обрабатывают 40 г угля, фильтруют и из фильтрата осаждают II прибавлением 15% соляной кислоты (по конго). Массу охлаждают, выпавшую II. отфильтровывают и влажную кислоту И перекристаллизовывают из 25—30 л 55% этилового спирта с углем (30 г). Получают 1,145 кг (60%) И, т. пл. 194—195°. [c.109]

В последующих биосинтетических реакциях п-аминобензойная кислота широко используется микроорганизмами как фактор роста, для синтеза меланиновых пигментов грибами (например, Agari us Ызротз). [c.217]

Если ариламиновая чэсте. продукта реакции Яппа —Клингемана должна быть удалена, как, например, при восстановлении до а-аминокислоты (стр. 157), то соль диазония следует выбирать с учетом не только возможного ныхода в реакции сочетания, но и характера второго продукта последуюи ей реакции, Например, в результате сочетания диазотированной аминобензойной кислоты, проводимого с целью получения а-амино-кислоты, образуется продукт, который трудно отделить от ами нобензойной кислоты, что ликвидирует любое преимущество, которое может быть получено при реакции сочетания. [c.161]

Выше (стр. 177) упоминалось о реакции формилглидид-этилкарбоната с этиловым эфиром я-аминобензойной кислоты, в результате которой был получен этилуретан этилового эфира [c.195]

Если родаигруппа вступает в орто-положение к первичной аминогруппе, как это имеет место в случае п-толуидина, п-хлоранилина, л-нитроанилина или л-аминобензойной кислоты, то конечным продуктом реакции часто является аминобензотиазол, -образующийся в результате вторичной реакции между аминогруппой и родангруппой ). Из [c.233]

Ризоптерин содержит одну первичную аминогруппу в пиримидиновом ядре, что определялось по реакции с нитритом натрия и соляной кислотой. При окислении апоризоптерина наряду с оксалилгуанидином образуется п-аминобензойная кислота, которая выделена из продуктов щелочного гидролиза в виде п-ацетаминобензойной кислоты [93]. [c.469]

В двухгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают 22,4 г (0,09 моль) л-иодбензойной кислоты, 27,2 г (0,18 моль) rt-аминобензойнон кислоты, 48 г (0,33 моль) карбоната калия, 0,1 г порошка меди и 35—40 мл воды. Реакцию проводят 8 ч при энергичном перемешивании и кипячении. После этого содержимое колбы разбавляют горячен водой и фильтруют. Горячий фильтрат обрабатывают 90 мл 10%-ной соляной кислоты. При этом осаждается нерастворимая в воде 4,4 -дифеииламиндикарбо-новая кислота, а избыток ге-аминобензойной кислоты в виде хлоргидрата остается в растворе. Светло-коричневый осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой до нейтральной реакции промывных вод и сушат. Получают 9,92 г продукта т. пл. (после перекристаллизации из диоксана) 327—329 °С, выход 43% (от теоретического), [c.95]

Иногда для реакции с С1 02 целесообразно использовать литийорганические соединения, как, например, при синтезе /г-аминобензойной кислоты, меченной в карбоксиле. Реакцию проводят в аппаратуре для работы с литийалкилами (рис. 598) [c.680]

В Колбе 14 в атмосфере азота приготовляют раствор бутиллития его концентрацию определяют двойным титрованием. Углекислый газ получают в колбе /, очищают пропуская через промывную склянку 4, охлажденную до —80 , и переводят в емкость 3. Требуемый объем бутиллития передавливают азотом в калиброванный реакционный сосуд 7 через фильтр из стекловаты 13. Трубка 10, которую можно охлаждать сухим льдом, содержит эфирный раствор галогенидов после внесения этого раствора в сосуд 7 образовавшийся литийалкил промывают безводным эфиром, который хранится в сосуде 8 над металлическим натрием эфир под азотом выпускают через сифон 6 в эвакуированный сосуд, погруженный в охлаждающую смесь. (Сухой литийалкил при соприкосновении с воздухом Воспламеняется.) Смесь перемешивают закрытой магнитной-мешалкой 11, два внешних стержневидных магнита 9 которой вращаются мотором. Неабсорбированную или выделившуюся при окислении реакционной смеси двуокись углерода вымораживают в сосуде 3, а затем потоком азота подают в колонку 2 со-щелочью. Реакционная система соединена с вакуумным насосом в точке 5 чистый азот можно ввести в точке 12. В перемешиваемый раствор 23,8 ммоля н-бутиллития в 29 мл эфира прибавляют в течение 5 мин 4,74 ммоля высушенного в вакууме га-броманилина, растворенного и мл эфира. Раствор по мере прибавления веществ охлаждают и перемешивают еще в течение 1,5 час после того, как начнет выделяться ярко-желтый осадок литийорганического соединения. Этот осадок появляется через 20—40 мин в зависимости от срока хранения образца к-бутиллития. Увеличение продолжительности реакции от 1 до 3 час не влияет на выход. Тонкий, быстро выпадающий осадок промывают безводным эфиром до тех пор, пока количество непрореагировавшего бутилллития не-уменьшится до вычисленной величины 0,1 %. Затем литийалкил суспендируют в эфире, систему откачивают и проводят карбонизацию при —80° с 1,029 ммоля радиоактивной двуокиси углерода. Реакционную смесь подкисляют 8 л(л 6 н. раствора соляной кислоты и помещают в экстрактор Сокслета. В течение 4—8 час проводят непрерывную экстракцию эфиром эфирный слой отбрасывают. Водный раствор подщелачивают едким кали и экстракцию повторяют. Затем водный раствор доводят до pH 3 и экстрагируют га-аминобензойную кислоту эфиром в течение 8 —16 час. Отогнав эфир, получают неочищенную га-аминобензойную кислоту (т. пл. 184—185°) с выходом 32,8% в расчете на использованный карбонат бария или 48,2% в расчете на прореагировавшую двуокись углерода. [c.681]

Во время переноса одноуглеродных остатков в структуре кофермента - те-трагидрофолиевой кислоты (ТГФ) - происходит образование мостика между атомом азота в пятом положении птеридина и азотом иара-аминобензойной кислоты (на рис. 14 не показан) за счет переносимого фрагмента. Последний затем включается в синтезирующееся пуриновое кольцо или в виде группы СН3 входит в состав тимина при синтезе пиримидиновых оснований. Кроме того, ТГФ участвует в реакциях биосинтеза аминокислот, а именно в превращении серина в глицин и в переносе метильной группы при биосинтезе метионина. [c.39]

В Присутствии эфиров 2-аминобензойной или 2-аминотиофен-З-кар-боновой кислоты реакция сопровождается внутримолекулярной циклизацией за счет имеющейся сложноэфирной и образующейся аминогруппы [62]. [c.10]

Из реакций образования амидов кислот можно отметить реакцию ацетилирования п-аминобензойной кислоты в /г-ацетаминобензойную кислоту при участии ацетил-КоА [c.89]

Образовавшийся в данной реакции промежуточный продукт — хлорангидрид диметиЛ Я-аминобензойной кислоты (I) можно закрепить в внде стойкого соединения, йапрнмер анилида, прибавлением 1 мол. аиилииа в смесь, полученную при 20° яз 4 мол. диметнлаинлина и 1 мол. фосгена. Для этого требуется кратковременное нагревание до 50—60° и последующее удаление избытка диметиланилина в внде раствора солянокислой солн 83). [c.419]

При обработке р-аминобензойной кислоты (I) нарами хлориода на холоду в присутствии небольшого количества соляной кислоты получается З-иод-4-аминобензойная кис [Ота (II) если же эту реакцию вести при нагревании и в присутствии большого количества соляной кислоть , то образуется 3,5-дииод-р-аминобензойная кислота (III) [c.436]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминобензойные кислоты реакции: [c.9] [c.156] [c.155] [c.200] [c.48] [c.169] [c.256] [c.190] [c.228] [c.674] [c.216] [c.423] [c.161] [c.180] [c.233] [c.289] [c.463] [c.535] [c.123] [c.478] [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология