Динитроанилин реакции

При нитровании л-нитроанилина в качестве главного продукта реакции получен 3,4-динитроанилин. Объясните течение этой реакции, применяя резонансные структуры 0-комплекса. [c.87]

Динитроанилин получен восстановлением симметричного тринитробензола сернистым аммонием. При нитровании 3,5-динитро-анилина, так же как и при нитровании /ге-нитроанилина, образуются нитроамины. Эти нитроамины характеризуются химической нестойкостью они легко воспламеняются при благоприятных условиях. Это воспламенение не происходит при нитровании т-нитро-анилина, так как все получающиеся при его нитровании амины хорошо растворимы в кислотной смеси, и только к концу реакции выделяется образовавшийся тетранитроанилин, плохо растворимый в отработанной кислоте, химически стойкий, не самовоспламеняющийся. [c.332]

Напишите реакции дезаминирования 2 4,6-триброманилина 2,4-динитроанилина. [c.108]

Отличие путей образования 2,5- и 3,4-динитроанилинов подтверждается тем, что при проведении перегруппировки 2,3-динитроанилина в присутствии избытка анизола выход 3,4-изомера падает и среди продуктов реакции появляются нитроанизолы и ж-нитроанилин выход же [c.97]

Реакцию с K N дают также 2,4-динитроанилин, 1,3-динитробензол, 1,8-динитронафталин, 2,4-динитронафтол, 2,4-динитрохлорбензол. В качестве восстановителей можно применять глюкозу или сульфид аммония [3] [c.232]

Написать уравнение реакции диазотирования следующих соединений а) о-нитроанилина б) 2, 4-динитроанилина в) сернокислого п-толуидина г) сульфа-ниловой кислоты. Какие условия нужны для диазотирования каждого из этих веществ [c.129]

В процессе превращения промежуточного продукта I в конечный продукт (Ы-аллил-2,4-динитроанилин) рвется как связь углерод — хлор, так и связь азот — водород. Как бы ни происходил разрыв этих связей — в двух последовательных стадиях или же в одностадийном синхронном процессе,— в любом случае правильный механизм реакции должен согласовываться с двумя фактами отсутствием сколько-нибудь заметного изотопного эффекта дейтерия, с одной стороны, и участием стадии, на которой рвется связь азот — водород, в определении скорости реакции — с другой. [c.57]

Арилсульфонаты, содержащие отрицательные заместители, легко гидролизуются и расщепляются. Например, 2,4-динитрофенило вый эфир п-толуолсульфокислоты гидролизуется 10 %-ным водным раствором углекислого натрия или раствором аммиака с образованием динитрофенола, но при действии кипящего раствора аммиака в нитробензоле получается 2,4-динитроанилин, а также аммониевая соль п-толуолсульфокислоты и п-толуолсуль-фамид [254 а]. При нагревании того же эфира с пиридином образуется 2,4-динитрофенилпиридиний-п-толуолсульфонат. Анилин и уксуснокислый натрий с о-нитрофениловым эфиром п-толуолсульфокислоты дают о-нитродифениламин. Эфиры этого типа, содержащие азогруппу в /1й/)а-положении к сульфогруппе, также реагируют с анилином [254 б]. Аналогичная реакция происходит при кипячении анилина с полным 3,3 -, 5,5 -тетранитро-4,4 -ди-оксидифениловым эфиром п-толуолсульфокислоты [255]. [c.387]

ЛРИЛИРОВАНИЕ. Аминокислоты взаимодействуют с 2,4-динитро-фторбензолом (реактивом Сэнгера) в слабощелочном растворе, образуя, замещенный динитроанилин. Эти реакции идут по механизму нуклеофильного ароматического замещения. Применение этого реактива в биохимии описано в разд. 25.8. [c.396]

Г-Хлор-2,6-Дйнитробензол был лолучен из 2,6-динитроанилина по реакции Зандмейера , а также из смеси изомеров (среди которых преобладает 1-хлор-2,4-динитробензол), полученных нитрованием о-нитрохлорбензола - . [c.533]

Круглодонную трехгорлую колбу на 250 мл с мешалкой, термометром, капельной воронкой и помещают в водяную баню, установленную на электроплитку. Загружают 63 мл воды и 24 г тонкоизмельченного в ступке 2,4-динитроанилина. Смесь нагревают до 30—35 °С и перемешивают до получения однородной суспензии Затем осторожно (возможно бурная реакция ) по каплям при интенсивном размешивании добавляют из капельной воронки раствор ЫагЗг (около 18 г в пересчете на 100% ЫагЗг). Наблюдается разогрев реакционной массы. Необходимо следить за тем, чтобы температура в колбе не превышала 60°С. Регулируют температуру внешним охлаждением и скоростью подачи раствора NajSj. Реакционную массу перемешивают при 50—60°С 2 ч. Реакция считается законченной, если проба полностью растворяется в воде, подкисленной НС1. В противном случае добавляют дополнительное количество раствора NasSj и вновь после выдержки проводят пробу на конец восстановления. Массу охлаждают до 35—40°С и фильтруют на воронке Бюхнера с отсасыванием. Осадок тщательно отжимают на фильтре, несколько раз промывают холодной водой (по 20—30 мл) до отсутствия в фильтрате серусодержащих примесей (проба на вытек с раствором ацетата свинца). Продукт переносят в чашку Петри и сушат в сушильном шкафу при 70—80 °С. [c.191]

Получение и применение М. х. в реакции Зандмейера [1]. Реакция Зандмейера. Эта реакция в случае 2,6-динитроанилина представляет особый интерес, так как является специфическим методом дпазотирования этого слабого основания f2]. Твердый нитрит иатрия прибавляют ирп перемешивании в течение 10— [c.241]

В последнее время было показано, что гидроперекиси гладко реагируют с различными гетероциклическими соединениями, содержащими азот как в виде солей, так и в виде псевдооснований с образованием твердых перекисей, по строению которых можно идентифицировать исходную гидроперекись. В этих реакциях использовались бромистый 2-(2, 4 -динитроанилино)-3, 4-дигпдроизохинолииий [c.151]

Перекиси также были получены при реакции гидроперекисей с бромистым 2- (2, 4-динитроанилино) -3, 4-дигидроизохнноли-нием (IX) в присутствии пиридина и с различными псевдооснованиями (X, XI) [c.282]

Хотя в этом направлении опубликовано небольшое число работ, однако было показано [42], что при кипячении иодистого N-метилпиридиния с 10-процентным раствором едкого натра происходит медленное выделение метиламина. Когда же вместо простого алкильного радикала азот связан с сильно отрицательной группировкой вроде 2,4-динитрофенила или циан-группой, гидролитическое расщепление осуществляется легко. Самой известной из такого рода реакций является распад хлористого Н-(2,4-динитро-фенил)-пиридиния (XVIН) на глутаконовый альдегид (XIX) и 2,4-динитроанилин (XX) при обработке сначала холодной щелочью, а затем кислотой. Эта реакция и характер промежуточных продуктов будут рассмотрены более подробно в разделе, посвященном реакциям пиридина с раскрытием цикла (стр. 330). [c.323]

Действительно, с заведомыми 4- и 5(6)-нитробензофуроксанами реакция протекает совершенно так же [167, 11,8.3 . С яругой стороны, если вводить в реакцию такие нитроароматические соединения, которые по самой структуре исключают образование фуроксанового цикла, то нитро-группа не вытесняется были проверены ж-динитробензол, 2,4-динитрофенол, а также 2,4-динитроанилин с заместителем в аминогруппе (метилом, фенилом, о,п-дииитрофенилом) [766 . [c.309]

В пробирке 0,2 г мочевины обрабатывают 5 мл 10 /о-ного раствора гидроксида натрия. Смесь встряхивают и наблюдают выделение аммиака. Повторяют эту реакцию с бензамидом, ацетанилидом, бензоиитрилом и 2,4-динитроанилином. После окончания выделения аммиака нагревают каждую из пробирок до кипения и отмечают запах. Проверяют действие выделяющихся паров на влажную розовую лакмусовую бумажку. [c.326]

Отношение полинитроанилинов к диазотированию и свойства их диазониевых солей. Динитроанилины диазотируются с трудом и дают при этом плохие выходы солей диазония. Это обусловлено тем, что основность этих соединений сильно ослаблена имеющимися в ядре отрицательными группами, вследствие чего соли их отчасти или полностью гидролизуются в водном растворе. В отличие от обычных методов диазотирования в этих случаях ведут реакцию, растворяя амин в концентрированной серной кислоте и внося в раствор твердый азотистокислый калий или раствор нитрозилсерной кислоты в концентрированной серной кислоте. [c.328]

Эту методику применяли для разделения аминокислот и пептидов, образующихся при действии проназы на нативную и модифицированную (путем окисления, динитрофенилирования и окисления-Ьдинитрофенилирование) рибонуклеазу [21]. В первом варианте 2,4-динитроанилин вымывался вблизи ДНФ-ала-нина. Когда же в смеситель 1 вместо к-гептана вводили смесь толуол—к-гептан, 2,4-динитроанилин начинал элюироваться в меньшем объеме, а положение остальных пиков осталось прежним. Можно было, конечно, предварительно экстрагировать его диэтиловым эфиром при pH 8. Однако все эти предосторожности излишни, поскольку реагент и побочные продукты реакции вымываются раньше ДНФ-аминокислот. [c.371]

Определение диолефинов [26, 204, 205]. При взаимодействии диазотированных 4-нитроанилина, 2,4-динитроанилина, 2,4,6-три-нптроанилина, 1,4-фенилендиамина с диолефинами образуются азосоединения. Реакция протекает, вероятно, по Следующей схеме [c.58]

Образовавшийся Н-алкил-2,4-динитроанилин экстрагируют цикло-гексаном из подщелоченного раствора, к экстракту добавляют ацетон и 10%-ный раствор NaOH, затем измеряют оптическую плотность при 540—570 нм. Способ позволяет определять ароматические и алифатические первичные и вторичные амины, а также ароматические диамины. При аналогичном процессе с гидр-азидами R ONHNH2 образуются достаточно интенсивно окрашенные соединения, и определения можно проводить, не используя реакцию Яновского. [c.140]

Анилин можно нитровать в растворе ледяной уксусной кислоты или путем использования смесей азотной и серной кислот, которые не содержат большого избытка серной кислоты. Присутствия азотистой кислоты необходимо избегать, так как она взаимодействует с аминогруппой. Первоначально образуется смесь о- и гг-нитроанилинов при дальнейшей реакции мононитросоединения переводятся в динитроанилины и в конце концов в пикрамид. В присутствии больших количеств серной кислоты ж-нитроанилин будет главным продуктом, так как МН группа является жета-ориентантом. Однако более просто л-нитроанилии может быть получен путем восстановления л-динитробензола. Аналогично. и-нитродиметиланилин образуется с удовлетворительным выходом (63%) путем нитрования диметиланилина в концентрированной серной кислоте (СОП, 4, 374). [c.87]

Динитройодбензол. 2,4-Динитройодбензол был приготовлен диазотированием 2,4-динитроанилина и реакцией с йодистым калием в воде. Он был очищен хроматографированием из бензольного раствора на колонке с окисью алюминия и нерекристаллизован температура плавления 88° С. [c.229]

Диазотирование более слабых оснований вызывает возрастающие затруднения так, например, тригалогенопроизводные анилина, а также 2,4-динитроанилин диазотируются лишь при очень высоких концентрациях кислоты. Тринитроанилин (пикрамид) до настоящего времени вообще диазотировать не удалось. Причину этого нужно искать в том, что в слабокислых растворах таких аминов слишком недостаточна концентрация необходимой для реакции аммониевой соли. По Шутиссену [277], неудача диазотирования в подобных случаях основывается на том, что при необходимых высоких концентрациях кислоты, которые могут быть созданы только крепкой серной кислотой, азотистая кислота связывается серной кислотой в нитрозилсерную кислоту. Это подтверждается, например, тем, что л-амино без альдегид в кон- [c.124]

При сочетании многих алифатических углеводородов с сопряженными двойными связями с солями диазония образуются моноазопроизводные [124, 125]. Выходы продуктов обычно низкие даже при использовании реакционноспособных солей диазония, получаемых из -нитроанилина или 2,4-динитроанилина. Сочетание происходит по атому углерода, имеющему наиболее высокую электронную плотность. Так, в бутадиене-1,3 сочетание происходит по углероду 1, а в пентадиене-1,3 — по углероду 4. Из моноолефинов в реакцию сочетания вступают только [c.23]

Из этого уравнения следует, что при изопараметрическом значении 02=1.40 + 0,15 для заместителя в анилине константа скорости должна перестать зависеть от заместителя в бензоилбромиде. Указанное значение 0° соответствует 3,5-динитрофенильной группе, т. е. вполне достижимо на практике. В цитированной работе показано, что для реакции замещенных бензоилбромидов [от 3,5-(СНз) 2 до 3-NO2] с 3,5-динитроанилином константа скорости действительно не зависит от заместителя (р° = 0), в то время как реакционная серия с участием незамещенного анилина характеризуется значением р° = 1,10. [c.270]

Реакция диазотирования 2,4-динитроанилина нитрозилсерной кислотой протекает по схеме [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология