Ацетилен Этин получение

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

Другой метод синтеза алкилацетиленов — через стадию реактива Гриньяра. Имеются некоторые трудности при получении этинил-магнийбромида из ацетилена и этилмагнийбромида, потому что при обычной методике образуется почти с количественным выходом ацетилен-б с-магиийбромид [151. Однако это затруднение можно лреодолеть, если раствор непрерывно насыщать ацетиленом, пропуская через раствор непрерывный ток газа, и применять в качестве растворителя, например, тетрагидрофуран, в котором растворимы как ацетилен, так и его бис-броммагниевое производное. При такой методике этинилмагнийбромид образуется с выходом около 85%. Поскольку этот реактив Гриньяра менее реакционноспособен, чем содержащий алкильные или арильные группы, алкилгалогениды по [c.189]

Этин, ацетилен ( H = GH), — это бесцветный газ, в чистом виде без запаха, технический — с неприятным запахом. В отличие от этана и этена этин немного растворим в воде и хорошо растворяется в ацетоне. Так как сам ацетилен при сжатии взрывается, а его раствор в ацетоне — нет, то транспортировка проводится в стальных баллонах, содержащих пористый материал, пропитанный упомянутым раствором. С воздухом ацетилен образует взрывчатую смесь. Чистый ацетилен горит желтым коптящим пламенем, потому что при горении высвобождается большое количество сажи из-за высокого процентного содержания углерода в молекулах ацетилена. В промышленности ацетилен получают гидролизом дикарбида кальция (СаСг), полученного сплавлением кокса с оксидом кальция, либо частичным окислением или гидролизом метана или низших алканов. Часть произведенного ацетилена (около 10%) расходуется (в смеси с кислородом) на сварочные работы (температура пламени горелки достигает 3000 °С), остальное используется для получения хлорированных углеводородов, акриловой кислоты и ее производ- [c.250]

Энергетические уровни и электронные плотности в ацетилене (этине) были приведены в гл. 2 (рис. 2.14). В ацетилене имеется пять занятых связывающих орбиталей, из которых две высшие вырождены. В то же время молекулу ацетилена можно рассматривать как содержащую орбитали, полученные из 8р-атомных орбиталей углерода (символ 8р указывает, что гибридная орбиталь получена из одной 28-и одной 2р-орбиталей). Эти гибридные орбитали перекрываются друг с другом и с двумя 18-атомными орбиталями атомов водорода, образуя линейную молекулу (рис. 3.3). При этом у каждого атома углерода остаются еще по две [c.36]

Электрокрекинг (в вольтовой дуге). Назначение — получение газа, богатого этином (ацетиленом). [c.11]

Первые представители этого ряда — этен (этилен) и этин (ацетилен). Этен и этин являются важнейшими промежуточными продуктами в технологии органического синтеза. Оба эти газа в настояшее время производятся во всем мире в огромных количествах путем каталитической переработки углеводородов нефти. Кроме того, большое значение, особенно в условиях ГДР, имеет способ получения этина из карбида кальция и воды. [c.138]

Докажем присутствие в этине (ацетилене) ненасыщенной связи с помощью реактива Байера (см. стр. 119) или бромной воды. Для этого поместим реактив в пробирку и пропустим через него этин. Его мы получим в другой пробирке из нескольких кусочков карбида кальция. Эту пробирку закроем резиновой пробкой с двумя отверстиями. В одно из них заранее вставим стеклянную трубку с изогнутым концом — он должен быть погружен в пробирку с реактивом. В другое отверстие вставим капельную воронку и кран ее вначале закроем. Можно взять вместо нее и простую стеклянную воронку, заменив кран зажимом, как при получении метана (стр. 115). В воронку нальем воду и, осторожно приоткрывая кран, будем медленно, по каплям, добавлять ее к карбиду. Ввиду взрывоопасности этина проведем опыт вблизи от открытого окна или в вытяжном шкафу. Вокруг ни в коем случае не должно быть открытого пламени или включенных нагревательных приборов. [c.132]

Ацетилен — очень неустойчивый газ и при повышенной температуре может разлагаться на углерод и водород. Под действием резкого повышения температуры, резкого толчка, удара и под влиянием детонаторов он взрывается, особенно в сжатом состоянии (в баллонах). При горении этина в кислороде развивается очень высокая температура, до 3000° С. Это позволяет применять ацетиленовое пламя для резки и сварки металлов. Этин широко используется как сырье в химической промышленности для получения уксусной кислоты, этилового спирта, синтетического каучука, полихлорвиниловой пластмассы, отравляющих веществ (люизит), растворителей и других веществ. Смесь этина с воздухом горит ярким пламенем и иногда используется для освещения, сигнальных огней, в бакенах. Очищенный этин обладает наркотическим действием. [c.120]

Ацетилен (этин) СНвСН представляет собой бесцветный газ с эфирным запахом неприятный запах ацетилена, полученного карбидным способом, определяется примесями, прежде всего фосфином. При —83.6°С ацетилен возгоняется (без плавления). В 1 л НаО при 20°С и 0,1 МПа растворяется 1.2 г С,На. [c.465]

В последнее время наметились пути синтеза растворимых поли-ариленполиинов. В качестве мономеров используют многоядерные ароматические диэтинильные соединения, препятствующие плотной упаковке макромолекул и, следовательно, ослабляющие межмолекулярное обменное взаимодействие и образование комплексов с переносом заряда. Так, при совместной поликонденсации 9,10-ди-этинил-9,10-диоксн-9,10-дигидроантрацена с ацетиленом был получен растворимый сополимер [c.76]

Б. Получение этина (ацетилена). Собирают прибор (рис. В.35). Из капельной воронки на карбид кальция капают водой. Образуется ацетилен,.. который для очистки пропускают через две промывные склянки —одна с 10%-ным раствором NaOH и другая — с раствором Ks rjO в разбавленной H2SO4. [c.565]

Обычно углеводородные газы, получаемые при деструктивпой переработке нефти, состоят нз алканов и алкенов до включительно. Водород — также постоянный компонент газов переработки. В отдельных специальных случаях в состав углеводородов газа входят бутадиен и иногда этин (ацетилен) и его гомологи. В табл, 56 даны физические свойства компонентов газа. Основное сырье для химической переработки — непредельные углеводороды. По масштабам производства на первом месте стоит выработка компонентов моторного топлива. Для получения полимерного бенйина используются бутены и пропен для изооктана — изобутен с добавкой нормальных бутенов для производства алкилбензинов — изобутан и алкены от jHg и выше, преимущественно бутены для алкилирования бензола — этен и пропен для производства нео-гексана — изобутан и этен. [c.335]

Этиниловые тиоэфиры лишены взрывчатых свойств. В табл. 4 приведены все известные этиниловые тиоэфиры и их производные, содержащие группировку С=С5К. Получение этих производных рассматривается на стр. 147—148. (Алкилтио)этинил,-карбинолам посвящена отдельная таблица (табл. 5). В табл. 4 включены также данные о (фенилселено) ацетилене, полученном Кьеричи и Монтанари [72]. Это единственный известный преД ставитель соединений типа НС С5еК. [c.138]

Реакции с ацетиленами. Циклоалкилирование тетрафторэтилена ацетиленами происходит с участием этиленовой и ацетиленовой групп енина. Среди образующихся продуктов находятся изомерные аддукты Ы тетрафтор-этилен/енин, а такн<е бициклический 2 1 аддукт. Из моновинилацетилена были получены и с несомненностью идентифицированы четыре продукта. Первый из них представлял собой 1-этинил-2,2,3,3-тетрафторциклобу-тан (X),образовавшийся в результате присоединения тетрафторэтилена к этиленовой связи моновинилацетилена. Соединение (X) содержит ацетиленовый водород, что доказывает реакция его с водным раствором нитрата серебра. Путем гидрирования (X) был превращен в 1-этил-2,2,3,3-тетрафторциклобутан, полученный независимым путем из [c.314]

Тетраметил-4-этинил-4-оксипиперидин. В трехгор-лой колбе емкостью 2 л, снабженной мешалкой Гершберга, холодильником с твердой углекислотой, защищенным колонкой с гранулированным едким кали, и газоподводящей трубкой, конденсируют 800 мл чистого аммиака (перегнанного с натрием). В колбу постепенно добавляют 13,8 г (0,062 г-ат) натрия и 0,1 г порошкообразного азотнокислого железа. После исчезновения темно-синей окраски в раствор в течение 2 ч пропускают быстрый ток чистого ацетилена. К полученной смеси при интенсивном перемешивании постепенно прибавляют 35,5 г (0,225 моль) безводного триацетонимина и пропускают ацетилен еще 5 ч. Аммиак испаряют в токе сухого азота, стенки колбы споласкивают метанолом, а затем 100 мл воды. Суспензию отфильтровывают и промывают водой. Сырой продукт реакции растворяют в 10%-ной уксусной кислоте, обесцвечивают углем и осаждают разбавленным едким кали. После промывки водой и сушки в вакуум-эксикаторе получают 21,6 г (54 о) белого порошка, т. пл. 212—214 С. Сублимация в вакууме дает аналитически чистый препарат, т. пл. 215—216°С, по литературным данным (251 214—216 "С. [c.198]

В случае синтеза из химического сырья образуется рацемический ( )-линалоол. В основу одной из схем производства линалоола положен разработанный А. Е. Фаворским метод получения винилкарбино-лов реакцией конденсации карбонильных соединений с ацетиленом в присутствии порошкообразных едких щелочей, приводящей к этинил-карбинолам, и последующим гидрированием ацетиленовой связи [c.39]

Реакция дикетона (4) с замещенным ацетиленом (2) приводит к этинил-карбинолу (6), гидрирование которого позволяет получить насыщенный спирт (7). При дегидратации последнего муравьиной кислотой происходит передвижка двойной связи и образуется сопряженный кетон (8) с общим выходом 70% на декалиндион (4). Стереохимия циклизации соединений (7) и (8) зависит от условий ее проведения. С обычным хлористым алюминием карбинол (7) дает исключительно транс-анти-цис-иет-оксигидрохризенон (И), а из кетона (8) тот же изомер образуется в пре обладающем количестве [84]. Образование г мс-В/С-продуктов аналогично стереохимическому протеканию подобных циклизаций с участием АС-фрагментов (глава II, схема 51). Однако применение свежевозогнанного хлористого алюминия позволяет получить исключительно транс-анти-трамс-метоксигидрохризенон (12), правда, с небольшим выходом (около 10%) [881]. Таким образом, этот вариант синтеза эстрона по Джонсону либо протекает нестереоспецифично на стадии образования кольца В, либо же приводит к нужным изомерам с крайне низкими выходами следует учесть также отсутствие стереоснецифичности на стадии образования центра асимметрии С д (схема 85). Поэтому данный метод синтеза нашел применение для получения не столько самого эстрона, сколько его аналогов и стереоизомеров. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология