Диметилбутадиен, получение

Примером отщепления двух молекул воды от гликоля может служить получение производных бутадиенов из соответствующих бутандиолов-1,3 в присутствии фосфорной кислоты при температуре 300° , а также превращение пинакона в 2,3-диметилбутадиен в присутствии бромистоводородной кислоты или трихлоруксусной кислоты . [c.699]

Получение диметилбута-диена. Диметилбутадиен является исходным сырьем в синтезе ирона —одного из наиболее ценных душистых веществ с запахом ириса. [c.270]

До некоторой степени аналогичный способ предложен для дегидратации пинакона в Р с-диметилбутадиен Отщепление элементов воды достигается в этом случае нагреванием с небольшим количеством концентрированной бромистоводородной кислоты, трихлоруксусной кислоты или бромистоводородного анилина. Этот способ с успехом применялся и в случае других гликолей для получения диенов, а также для получения триметилэтилена. Пинакон также может быть дегидратирован нагреванием в присутствии следов 20%-ной серной кислоты лри 130— 140°. Тот же результат получается при нагревании с некоторыми сульфатами, например с сернокислой медью или с квасцами [c.129]

Как известно, присоединение азодикарбоновых эфиров 207 к сопряженным диенам представляет собой хороший синтетический путь получения различных пирид-азинов и других производных гидразина [119]. Так, 2,3-диметилбутадиен при взаимодействии с эфиром 207 легко образует нормальный продукт 1,4-присоединения 208 [c.617]

Как было установлено впоследствии, последняя реакция состоит только в дегидратации с образованием енола ацетальдегида, в то время как получение пинаколина включает миграцию метильной группы под действием кислотного катализатора. Как уже упоминалось ранее (см. 5.2), при нормальной дегидратации пинаколина над окисью алюминия получается с высоким выходом 2,3-диметилбутадиен. Реакция дегидратации в присутствии кислотного катализатора, включающая миграцию метильной группы, аналогична перегруппировке Вагнера — Меервейна и ее механизм может быть представлен следующей схемой [c.337]

Диметилбутадиен может быть получен нз ацетона. При восстановлении ацетона образуется пинакон (СНз)2С(ОН)—С(ОН)(СНз)2 (стр. 229), а при отнятии от пинакона двух молекул воды получается диметилбутадиен. [c.352]

Динитро-2,3-диметилбутадиен-1,3 труднее реагирует с циклопентадиеном (вероятно, из-за пространственных затруднений) — для получения бис-аддукта необходимо кипятить смесь реагентов в ксилоле [122, 204]. [c.243]

По химическим свойствам напоминают этиленовые углеводороды. Весьма легко, с выделением большого количества тепла, присоединяют галоиды и галоидоводороды. Легко окисляются с образованием перекисей и многоатомных спиртов. Способны полимеризоваться (главным образом, бутадиен, изопрен, диметилбутадиен) с образованием продуктов, по свойствам сходных с естественным каучуком. Полимеризация наступает под влиянием различных факторов, особенно при действии света, нагревания, давления, катализаторов (металлический натрий и др.), иногда и самопроизвольно. Д. имеют большое значение для получения так называемого искусственного или синтетического каучука. В СССР широко применяется способ синтеза каучука из бутадиена, разработанный Лебедевым. Д. образуют взрывчатые смеси с воздухом. Взрывоопасные концентрации бутадиена-1,3 — от 2 до 11,5%. [c.28]

Отсустствие простого способа синтеза изопрена привело еще в начальном периоде к исследованию полимеризации других диенов. В 1900 г. И. Кондаков в России наблюдал, что 2,3-диметилбутадиен, полученный из пинакона (том I), полимеризуется самопроизвольно особенно гладко, давая продукт, наиболее похожий на каучук из всех остальных известных в то время продуктов. Полимеризация, бутадиена, впоследствии широко применявшаяся, была впервые осуществлена [c.945]

Простейшие олефины так же действуют, как диенофилы, по требуют сравнительно более высоких температур. Например этилен и бутадиен при 200° дают циклогексен с выходом 18% [31]. С другими диенами были получены лучшие выходы, например с 2,3-диметилбутадиеном (50%) и циклопентадиеном (74%) [31]. При более высокой температуре такие реакции обратимы и пиролиз циклогексена является одним иа хороших лабораторных методов получения бутадиена. Винилацетат, хлористый винил, другие хлорзамещенные этилены и различные аллильные производные такн е вступают в реакцию конденсации с реакционноспособными диенами при 100—200°, однако известно, что все эти реакции должны проводиться при сравнительно высоких давлениях [27]. Стирол и другие фенилзамещенные этилены, по-видимому, в некоторых случаях вступают в реакцию, и, как будет показано ниже, молекулы диенов могут конденсироваться одна с другой, например, при димеризации бутадиена в ви-нилциклогексен [35]. Эта специфическая реакция весьма услон няет работу с бутадиеном. Конденсации такого рода в качестве побочной реакции возможны при любой из реакций Дильса-Альдера [c.177]

Диметилбутадиен является исходным веществом для получения метилкаучука — синтетической ыаучукоподобной массы. [c.75]

На 2,3-диметилбутадиен-1,3 подействовали эк-вимольным количеством НВг, а затем металлическим натрием. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. [c.31]

Диметлбутадиен (диизопропенил) при действии пиридин-сульфотриоксида при ЮО в присутствии стабилизатора (.и-динитробензол) дает 2,3-диметилбутадиен-1,3-сульфоновую-1 кислотуСтроение полученной сульфокислоты доказано окислением, при котором сульфогруппа отщепляется в виде сульфат-иона, и образуется диацетил [c.271]

Еще одним источником получения полимерных перекисей является аутоокисление сопряженных диенов и триенов. Хотя Жакмэйн считает, что 2,4-диметилпентадиен-1,3 дает либо мономерную (ХСУП ), либо димерную (ХС1Х) перекись, очевидно главным продуктом окисления этого олефина по аналогии с продуктами, даваемыми 2,3-диметилбутадиеном-1,3, является полимерная перекись. 2, З-Диметилбутадиен-1,3 дает полимерную перекись в которой, как первоначально предполагали [c.346]

Диметилбутан 2,3-Диметилбуте-ны (I), 2,3-диметилбутадиен-1,3 (П) г)-А1зОз—СгдОз (5—40%) — щелочной металл (0,5—2%). Для получеиия I 0,5—1 бар, 426— 482° С, 2—4 для получения 11 10—120 торр, 538—598° С, 1—2 [c.249]

Исходным сырьем для получения различных типов синтетического каучука могут служить бутадиен, изопрен, диметилбутадиен, изобутилен, хлоропрен, стирол и нитрил акриловой кислоты. Главные типы синтетического каучука буна — полимер бутадиена, буна 8 — кополимер бутадиена и стирола, пербунан — кополимер бутадиена и нитрила акриловой кислоты и неопрен — полимер хлоропрена с промежуточными типами. Другие эластичные продукты должны рассматриваться, однако, не как синтетический каучук, а скорее как заменители каучука. Сюда относятся полимер хлористого винила, тиокол,, получаемый путем обработки дихлорэтана полисульфидом натрия,, и разнообразные полибутилены, называемые вистанекс . В настоящее время эмульсионный метод полимеризации диенов является основным. Прежде применялась объемная полимеризация бутадиена при помощи металлического натрия, откуда возникло название буна . Этот процесс протекает медленно и не ведет к образованию высших полимеров он теперь вообще оставлен и заменен эмульсионным процессом. Ингредиенты эмульгируются с водой в таких условиях температуры и давления, при которых они превращаются в синтетический каучук, похожий на натуральный латекс каучукового дерева. Процесс эмульсионной полимеризации протекает очень быстро и дает продукт с лучшими свойствами. Получающийся продукт имеет ненасыщенный характер, его мол. вес достигает 150 000 . Совместная полимеризация бутадиена со стиролом или нитрилом акриловой кислоты сообщает синтетическому каучуку теплостойкость, повышенную стойкость к износу, улучшенные электрические свойства и меньшую растворимость в углеводородах. В химическом отношении эти кополимеры могут приближаться к синтетическим смолам это, например, зависит от относительных количеств стирола и бутадиена в их совместном полимере вообще полимеризацией указанных веществ можно приготовить продукты типа смол. [c.719]

Производство синтетического каучука в промышленном масштабе было впервые осуществлено в Германии в 1914—1918 гг. Полимер (так называемый метилкаучук) получали под действием металлического натрия на 2,3-диметилбутадиен-1,3. Этот тип полимеризующего агента, как полагают, действует посредством отрицательных ионов (карбанионов), которые, однако, тесно ассоциированы с катионом металла. Боллэнд [264] предполагает, что в случае полимеризации бутадиена под действием натрия действует свободнорадикальный механизм. Однако данные, полученные при исследовании сополимеризации [206] в присутствии различных катализаторов, указывают, что нри использовании натрия или калия для полимеризации смесей мономеров, содержащих стирол, действует механизм, отличный и от свободнорадикаль-ного и от катионного. Хорошо известно, что щелочные металлы образуют алкильные производные различной степени устойчивости, которая уменьшается при увеличении атомного веса металлов производные лития в общем наиболее устойчивы. [c.262]

Конъюгированные диолефины, в особенности бутадиен, изопрен и 2,3-диметилбутадиен, давно являются предметом тщательных исследований, однако — почти целиком лишь с точки зрения получения синтетического каучука. До настоящего времени разработано весьма много различных методов синтеза и производства этих углеводородов из таких широко доступных сырых материалов, как этиловый спирт, ацетон, бутиловый спирт, сивушное масло и фенол. Указание на то, ЧТО простые диолефины (бутадиен w изопрен), присутствуют в относительно значительных количествах в продуктах пиролиза нефти и нефтяных газах, снова стимулировало интерес к этим веществам. Применение диолефиновых углетодародов в недалеко-м будущем очевидно будет направлено также по линигг превращения их в различные химические продукты типа растворителей и душистых веществ. [c.694]

Диметилбутадиен может быть получен из ацетона. При восстановлении ацетона образуется двухатомный спирт, пинйкон [c.398]

Такой катализатор может вызывать полимеризацию производных бутадиена-1,3, т. е. изопрена, 2-этилбутадиена-1,3, 2-фенилбутадиена-1,3. В образующихся полимерах содержится по меньшей мере 90% г ис-1,4-структур. С другой стороны, бутадиен-1,3 полимеризуется с малым, выходом и до низких молекулярных весов полимер содержит относительно высокий процент 1,2-структуры и не отличается от полибутадиена, полученного на обычном алфиновом катализаторе. Более сложные сопряженные диены, подобные 2,3-диметилбутадиену-1,3 или 2-метилнентадиену-1,3, полимеризуются очень плохо или вообще не полимеризуются. При сополимеризации изопрена с бутадиеном получаются сополимеры, в которых изопреновые звенья имеют г ггс-1,4-конфигурацию, а бутадиеновые — статистический набор конфигураций. [c.259]

Вторая группа диенофилов включает 3,4-дигидронафтойную кислоту и ее производные. При конденсации таких диенофилов с бутадиеном, 2,3-диметилбутадиеном и 2-этоксибутадиеном выходы продуктов реакций обычно составляют 10—30%, хотя в отдельных случаях их удается довести до 75—85%- Строение полученных аддуктов доказано превращением их в замещенные фенантрены °. [c.30]

Разработанный И. Л. Кондаковым способ получения синтетического каучука на основе диметилбутадиена немцы пытались применить в период первой мировой войны. В качестве исходного сырья служил ацетилен, из него получали ацетон, из аце тона — пинакон, а из последнего — диметилбутадиен. Но немцам не удалось разработать удовлетворительного способа производства синтетического каучука, получившего название метилкау-чука. Полимеризация метилбутадиена длилась от 3 до 6 месяцев, качество готового продукта было крайне низкое, а стоимость — высокая. В связи с этим по окончании первой мировой войны производство метилкаучука было прекращено. За период 1916—1918 гг. в Германии было выпущено всего лишь 2 350 т метилкаучука. [c.16]

Смесь бутана, бутилена и изобутилена использована для получения высокополимерных веществ (м. вес. 5000—6000), пригодных для добавки к смазочным маслам. Диолефины (гексадиены, изопрен, бутадиен, диметилбутадиен) применимы для получения смол, с использованием в качестве добавок определенных олефинов, замещенных бензолов или продуктов крекирования. Известны il другие предложения, в которых упомянуты смеси моно- и диолефинов с ароматическими углеводородами. При этом в качестве новых катализаторов ре-ко.мендованы ко.чплексные соединения кислых галогенидов. металлов с кетонами, сульфонами или нитросоединения.ми. Используют также крекированные смеси нз парафиновых фракций керосина с 10% ароматических соединений, смеси бутадиена и толуола, бутаднены в комбинации с гидрированными, нитро-занны ,ш или хлорнрованны.ми ароматическими углеводородами . [c.127]

В 1910 г. было установлено, что катализатором для полимеризации может быть Na. Для получения изопрена разработано много способов, но все-таки наиболее удачным сырьем для промышленного производства синтетического каучука оказался 2,3-диметилбутадиен, полимеры которого были названы ме-тилкаучуком [c.136]

Вещество, полученное из Озз(СО)12 и 2,3-диметилбутадие-на-1,3, особенно интересно. Сначала предполагалось, что бесцветные возгоняющиеся кристаллы эмпирической формулы С12Н80б052 представляют собой гексакарбонил-2,3-диметилбутадиен-1,3-осмий [125] позднее рентгенографические исследования показали, что это соединение обладает строением, показанным на рис. 95 [107, 326]. Одна группа 05(С0)з и 2,3-диметил- [c.183]

Тетрафенилфталоцианинтетракарбоновая кислота — Сириус ярко (или супра)-зеленый FFGL является прямым красителем для хлопка он был разработан фирмой IG незадолго до войны, з -Метод получения его (схема ) заключается в конденсации коричной кислоты с диметилбутадиеном по Дильсу-Альдеру с последующим дегидрированием и окислением полученного продукта присоединения до соединения УП, которое подвергается затем фталоцианиновой реакции. [c.1298]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология