Алкены гидрирование альдегидов

Катализаторы гидрирования обычные — N1, Р1, Р(1 Гидрирование альдегидов и кетонов идет труднее, чем алкенов, в более жестких условиях Поэтому избирательное гидрирование карбонильных групп у ненасыщенных альдегидов и кетонов, как правило, невозможно, поскольку, [c.605]

Состав спиртов С5, полученных гидроформилированием алкенов с последующим гидрированием образовавшихся альдегидов, следующий [c.220]

Гидрирование. Подобно сопряженным диенам и в отличие от алкенов с изолированными кратными связями, а, -ненасыщенные карбонильные соединения (альдегиды, кетоны и кислоты) способны присоединять водород в момент выделения [c.84]

В настоящее время предложено большое число каталитических систем, осуществляющих реакции гидрирования молекулярным водородом различных ненасыщенных соединений алкенов, алканов, диенов, ароматических и гетероциклических соединений, альдегидов, кетонов, нитросоединений. Путем подбора соответствующих катализаторов и условий реакции удается достичь высокой степени селективности и осуществить реакции с получением асимметричных соединений. [c.541]

Эти два механизма образования гидридных комплексов представляют исключительный интерес как для промышленного катализа, так и в научном отношении. Такие комплексы являются важными промежуточными продуктами в ряде гомогенно-каталитических процессов, таких, как гидрирование ненасыщенных углеводородов — алкенов и алкинов, гидроформилирование (при котором алкены, окись углерода и водород превращаются в альдегиды, кетоны и спирты), изомеризация алкенов и др. [c.137]

Предвосхищая последующее изложение методов органической химии, можио упомянуть несколько реакций взаимного превращения перечисленных типов соединений. Так, первичный спирт может быть окислен сначала в альдегид, а затем в кислоту (реакция 1). Альдегид восстанавливается при действии боргидрида натрия в спирт (реакция 2) кислота восстанавливается в спирт с помощью алюмогидрида лития в эфире (реакция 3). В результате окисления вторичного спирта образуется кетон (реакция 4) обратное превращение происходит при восстановлении боргидридом натрия или алюмогидридом лития, а также гидрированием кетона в присутствии платинового катализатора (реакция 5). Каталитическое гидрирование позволяет также перейти от алкенов к алканам (реакция 6) [c.76]

Кроме рассмотренных выше путей использования углеводородов, существуют и другие. Например, в бензиновых и лигроиновых фракциях содержатся алкены с 12—18 углеродными атомами. При обработке последних смесью окиси углерода и водорода под давлением 150—200 ат, при температуре 135—160° С, в присутствии кобальтового катализатора получаются альдегиды, дальнейшее гидрирование которых приводит к получению спиртов. Содержание алкенов с таким числом углеродных атомов в продуктах синтеза невелико, а спирты представляют большую ценность. Поэтому были разработаны методы получения алкенов путем дегидрогенизации фракций синтина С —С 18 над специальными катализаторами. Для получения спиртов использовались также алкены, получаемые при крекинге парафинов. [c.226]

Карбонильная и подобные группы. Карбонильные группы альдегидов, кетонов и сложных эфиров, а также углерод-азотные двойные и тройные связи претерпевают каталитическое гидрирование. Все катализаторы, которые используют для гидрирования алкенов и алкинов, эффективны и при восстановлении ненасыщенных полярных групп, но особенно хорош в этом случае хромит меди благодаря своей избирательной способности. По всей [c.354]

SOI oxo-pro ess двухстадийный процесс получения спиртов из алкенов гидроформилированием алкенов в альдегиды и последующим гидрированием альдегидов в спирты процесс оксосинтеза ф. СОИ [НР, 44, N И, 249, [c.701]

Никель Ренея, полученный по способу, описанному д 1Я приготовления катализатора У-6, пригоден для гидрирования кратных связей в алкинах и алкенах и для гидрирования альдегидов, кето-нов, оксимов, нитрилов и нитросоединений, а также бензольного и пиридинового ядер в условиях температуры и давления, которые обычно применяют при проведении этого процесса с платиновыми и палладиевыми катализаторами . При высоких давлениях в присутствии никеля Ренея и -б реакции протекают быстрее и при более низких температурах, чем это имеет место в присутствии катализатора, полученного по старым методам, [c.353]

Большую практическую ценность представляют продукты, возникающие при дальнейших превращениях озонида, — спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и даже амины. Спирты образуются при восстановлении озонида гидридами металлов (алюмогидридом лития пли борогидридом натрия) или при каталитическом гидрировании в присутствии никелевого или платинового катализатора (схема 59), Альдегиды получают при более мягких условиях восстановления для этой цели обычно используют цинк в кислоте, три-фенилфосфин, диметилсульфид нли катализатор Линдлара (схема 60). Алкины превращаются в карбоновые кислоты в условиях превращения алкенов в альдегиды. Амины образуются при восстановлении озонидов в присутствии никеля Ренея и аммиака (схема 61) или восстановлением оксимов. Кислоты образуются при действии различных окислителей, например пероксикислот или оксида серебра (схема 62), [c.54]

Эта реакция (оксо-синтез) протекает с различными алкенами, начиная от этена. При этом в каждом случае наблюдается образование альдегидов с прямой цепью и а-метилальдегидов. В получаемом продукте в среднем содержится 60% альдегидов с разветвленной цепью и 40% альдегидов с прямой цепью. Дальнейшее гидрирование альдегидов приводит к образованию спиртов, гидрирование которых в свою очередь может привести к образованию углеводородов. [c.117]

Ruhr hemie Охо pro esses процессы оксосинтеза ф. Рурхеми — процессы получения алифатических спиртов С гидроформилированием алкенов С [ действием СО и Hj при 130—175° и 200—300 ат в присутствии Со-катализатора и гидрированием полученных альдегидов при 100—150° и 3—80 ат применение модифицированного Со-катализатора с фосфиновыми лигандами повышает выход к-изомера ф. Хёхст-Уде [НР, 48, N 11, 211, 1969 [c.698]

Водород присоединяется по двойной связи С=0, восстанавлив,чя альдегиды до первичных спиртов, а кетоны - до вторичных. Реакция идет труднее, чем гидрирование алкенов, обычно требуется нагревание, высокое, давление и металлический катализатор (плагина или никель) [c.670]

Непредельные кислоты, альдегиды, амиды, нитрилы гидрируются в растворах [Со(СК)5] , Ге(С0)5, ЕЬС1Ъз. Водный или вод-но-спиртовый (метанольный или этанольный) раствор цианида кобальта при обычных условиях легко поглощает водород, образуя соединения, способные катализировать гидрирование активированных алкенов типа [c.569]

Обрыв цепи может произойти в результате распада алкилгидр-оксикарбена с образованием альдегида или через р-элиминиро-вание с образованием алкенов с регенерацией гидроксикарбе-на. Гидрирование продуктов дает соответствующие алканы или спирты [c.719]

Каталитическое взаимодействие СО и Нг с алкенами под давлением 150—200 ат при. 150—200° в присутствии o-Th02-MgO катализатора приводит к образованию альдегидов, а при дальнейшем их гидрировании — спиртов, например [c.331]

Ацетиленовые углеводороды гидрируются на Pd и Pt еще легче, чем олефино-вые. При ограниченном количестве водорода или малом времени контакта удается избирательно гидрировать алкины до алкенов, избежав полного гидрирования. Особенно хорошими в этом отношении являются катализатор Линдлара (Pd на СаСОд с добавкой РЬ (СНзСОО)2) и родиевый катализатор. Изучались также гидриды переходных металлов [1261 и определен ряд каталитической активности для гидрирования стирола РеН > NiH > СоН , где п = 1—3. Бориды Pd, Pt, Rh при гидрировании циклогексена, кротонового и коричного альдегидов оказались активнее соответствующих металлов [127]. Общепринятые катализаторы гидрирования, включающие преимущественно металлы VIII группы периодической системы элементов, широко освещены в литературе. Имеется ряд монографий [55, 95, 128—132] и много публикаций с подробным описанием свойств этих катализаторов, их приготовления, условий применения и пр. [c.68]

Оксосинтез. Процесс оксосиитеза связан с расходованием водорода и состоит в оксидировании алкенов синтез-газом (СО + Нг) и в гидрировании полученных альдегидов в соответствующий спирт. [c.518]

Для гетерогенного гидрирования обычно, что в то время как еновые и сходные группировки реагируют легко, гидрирование кетонов и альдегидов протекает медленно, и не столь уж редко, что катализ осуш,е-ствляется в среде кислот. Это различие согласуется с тем фактом, что л-комплексы алкенов (циклоалкенов) или алкинов многочисленны и хорошо охарак- [c.77]

Только низшие альдегиды могут быть получены в чистом виде, так как при переработке высших алкенов образуются многочисленные изомерные альдегиды. Протекание реакции изомеризации в этих условиях объясняется главным образом сильным изомери-зующим действием карбонила кобальта. При низких температурах реакция изомеризации имеет подчиненное значение, так как скорость реакции синтеза альдегида значительно превышает скорость реакции изомеризации. Все же получающиеся альдегиды представляют сложную смесь, состоящую из различных изомеров. Поэтому рекомендуется применять в качестве исходного сырья чистые алкены. Конечный продукт необходимо тщательно фракционировать, однако альдегиды более чем с пятью углеродными атомами при дестилляции превращаются в сложные эфиры (дис-пропорционирование), альдоли (конденсация) и другие продукты, получение которых при синтезе нежелательно. Поэтому стремятся вести реакцию так, чтобы конечным продуктом являлись спирты, а не альдегиды. Спирты отличаются более высокой термической и химической устойчивостью, чем альдегиды, и легче могут быть подвергнуты соответствующей очистке. Превращение же спиртов в альдегиды легко может быть осуществлено путем окисления в мягких условиях. Для производства высших спиртов применяются алкены от С з ДО С д. Они получались дегидрированием фракций синтина над А1-Сг-Со катализатором, а позднее над Со-ТЬОд катализатором, высаженном на карборунде. Процесс производства спиртов осуществляется в две фазы. В первой фазе протекает синтез альдегидов, а затем альдегиды подвергаются гидрированию. [c.118]

Общими чертами процесса ФТ являются следующие. Эта гетерогенно катализируемая экзотермическая реакция приводит к образованию изобилия продуктов, включающих линейные а-олефины, алканы, спирты, альдегиды, карбоксикислоты, сложные эфиры и даже арены. а-Олефины и спирты являются первичными продуктами, в то время как алканы получаются при последующем гидрировании алкенов. Селективность образования продуктов зависит от множества факторов, таких, как отношение СО/Н2, давление, температура, катализатор и способ его получения, а также наличие промоторов, например щелочных металлов в носителе катализатора. Полимеризационный процесс ФТ, как правило, приводит к образованию статистического (Флори — Шульца) молекулярно-весового распределения, указывающего на то, что рост цепи подчиняется полимериза-ционной кинетике. Отсутствие селективности при получении продуктов и статистический молекулярно-весовой интервал являются главными недостатками реакции ФТ кроме того, большое количество содержащегося в угле углерода необходимо впустую превратить в СО2, чтобы получить необходимый для реакции ФТ водород (по реакции конверсии водяного газа). [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология