Ацетонциангидрин синтез

Метакриловые мономеры известны в промышленности более 50 лет. Промышленный метод их синтеза, основанный на ацетонциангидрине, впервые был разработан фирмой I I (США). Расширение производства и потребления метакрилов ых мономеров в дальнейшем тормозилось высокой стоимостью ацетонциангидрина и ограниченностью ресурсов исходных полупродуктов (ацетона и синильной кислоты). Начиная с 60-х годов, в связи с появлением дешевой синильной кислоты, получаемой в качестве побочного продукта при окислительном аммонолизе пропилена в акрилонитрил, объемы производства метакриловых мономеров (ММА) значительно увеличились. За последние 15 лет производство органического стекла — полиметилметакрилата увеличилось в 8 раз. Данные о производстве метилметакрилата в различных странах приведены ниже [270] [c.343]

При взаимодействии синильной кислоты с ацетиленом получается акрилонитрил (стр, 175), с ацетоном — ацетонциангидрин. Последний является исходным веществом для синтеза метакриловой кислоты [c.181]

Технологический процесс производства метилового эфира метакриловой кислоты из ацетонового сырья по ацетонциангид-риновому способу состоит из 1) синтеза ацетонциангидрина 2) синтеза метклметакрилата 3) выделения метилметакрилата-сырца 4) ректификации метилметакрилата. [c.167]

В промыщленности хметилметакрилат получают синтезом из ацетонциангидрина. Применяется в производстве органических стекол и ряда акриловых сополимеров. При контроле качества продукта проверяют содержание метилового эфира метакриловой кислоты (не менее 99,7%) содержание метакриловой кислоты (не более 0,2%), наличие и содержание стабилизатора. [c.94]

Метакрилонитрил является более дешевым сырьем для синтеза метакрилатов по сравнению с ацетонциангидрином, но при этом тоже расходуется серная кислота и получается бисульфат аммония [c.427]

Химизм процессов заключается в альдольной конденсации изомасляно-го альдегида и формальдегида в присутствии поташа или соды в 3-окси-а, а-диметилпропионовый альдегид последний конденсируют с синильной кислотой или цианистым калием в присутствии хлористого кальция [53] или с цианистым натрием [37] и получают а, 7-диокси- 3, 3-диметилмасляную кислоту и при ее лактонизации — рацемический пантолактон. Дальнейшее усовершенствование синтеза пантолактона привело к упрощению технологического процесса в результате замены цианирующего агента — цианистого калия — ацетонциангидрином и других технологических усовершенствований. В результате четырехстадийный синтез пантолактона стали осуществлять в одну стадию [54]. Таким образом, исходным сырьем для получения пантолактона является изомасляный альдегид, который может быть получен различными методами синтеза [22, 55] [c.141]

Синтез метилметакрилата (гл. 8) представляет собой двухстадийный процесс. На первой стадии ацетон в присутствии оснований в мягких условиях присоединяет синильную кислоту, давая ацетонциангидрин (СНз)гС(ОН)СЫ. Последний подвергают гидролизу в сульфат метакриламида, который затем этерифицируют метанолом. [c.218]

В пром-сти М. получается прп синтезе метилмета-крилата пз ацетонциангидрина [c.88]

Ацетон СНз—СО—СНз — жидкость (т. кип. 56,1°С), полностью смешивающаяся с водой и многими органическими веществами. Он весьма огнеопасен и дает с воздухом взрывоопасные смеси в пределах концентраций 2,2—13,0% (об.). Ацетон широко применяют в качестве растворителя и промежуточного продукта органического синтеза. Из него получают дифенилол-нропан (для производства эпоксидных полимеров и поликарбонатов), диацетоновый спирт, изобутилметилкетон, метилметакрилат (через ацетонциангидрин), винилметилкетон и другие ценные вещества. [c.363]

Технологическая схема производства метилметакрилата изображена на рис. 60. Серную кислоту из мерника 1 загружают в реактор-дегидрататор 4 первой стадии, снабженный мешалкой и рубашкой для охлаждения водой или нагревания паром. Туда же из мерника 2 постепенно подают ацетонциангидрин (АЦГ), регулируя температуру так, чтобы она не превышала 90 °С. После полной загрузки ацетонциангидрина нагревают реакционную массу до 125 °С для полного завершения процесса. Затем содержимое реактора охлаждают до 80—90 °С и передают на следующую стадию синтеза. [c.285]

N-Нитроморфолин (57—64% из 0,4 моля морфолина и 0,2 моля нитрата ацетонциангидрина, осторожно нагреваемых до 60 °С, после чего температура поднимается до 110 °С и затем поддерживается при 80 °С в течение 1 ч смесь выливают в 10%-ную кислоту осторожно H N) и экстрагируют хлористым метиленом твердое вещество в концентрате перекристаллизовьшают из этилового спирта и получают продукт с т. пл. 52—54 °С. Для проведения синтеза [c.479]

Хотя в некоторых случаях этот синтез позволяет получать удовлетворительные выходы, трудно дать ему оценку. Образующиеся в начале нитро-соли часто бывают гигроскопичными, что затрудняет нх очистку. Фактические же выходы в расчете на получающиеся продукты присоединения брома иногда достигают количественных. К тому же превращение соли в нитросоединение может приводить к разложению с образованием альдегида или кетона [16]. Помимо этих осложнений, в некоторых случаях, например при использовании этилового эфира малоновой кислоты и ацетоуксусного эфира, протекает скорее алкилирование, чем нитрование [17]. Однако установлено, что применение нитрата ацетонциангидрина [14] позволяет проводить нитрование этих соединений (в разд. А-1 рассмотрены другие случаи нитрования). Для а-нитропроизводных сложных эфиров этот синтез рассматривается в качестве предпочтительного [2], хотя меиее эффективен, чем синтез из -галогенпроизводных этих эфиров и нитрита натрия (разд. Б.1). [c.493]

Аминоацетонитрил, получаемый из формальдегида, цианистого водорода и аммиака, можно гидрированием превратить в этилендиамин при рационально выбранных условиях и предпочтительно в реакционном устройстве проточного типа достигаются высокие выходы [45], Во время второй мировой войны этому синтезу уделяли большое внимание в связи с потребностью во взрывчатых веществах на основе этилендиамина по-видимому, был разработан процесс, пригодный для осуществления в промышленном масштабе. Дегидратация ацетальдегидциангидрина (лактонитрила) в акрилопитрил представляет значительно ббльшие трудности, чем аналогичная дегидратация ацетонциангидрина, являющаяся одной из ступеней промышленного процесса производства метилметакрилата. Лактонитрилацетат, который можно получать простым соединением цианистого водорода с винилацета-том, при пиролизе гладко превращается в акрилонптрил однако экономические показатели этого процесса, по-видимому, неудовлетворительны, [c.228]

Из изложенного можно сделать заключение, что наиболее рациональным методом синтеза пантолактона является одностадийный метод, предложенный Е. Жданович и Е. Бялой, заключающийся в альдольной конденсации изомасляного альдегида и формальдегида с цианированием ацетонциангидрином и дальнейшим омылением и лактонизацией [54]. Этим методом получают рацемический О, -пантолактон. Для синтеза оптически активной D(+)-пaнтoтeнoвoй кислоты считают более целесообразным конденсировать левовращающий 0 —)-пантолактон с 5-аланином, чем расщепление на свои антиподы D, -пантотеновой кислоты. Для получения D(—)-пантолактона необходимо пантолактон-рацемат разложить на оптические антиподы. Для этого на рацемат действуют каким-либо оптически деятельным органическим основанием-алколоидом, например, хинином [16, [c.142]

В предыдущей главе был приведен синтез 21-фторпрогестерона. Подобный синтез предложен Эрколи для дезоксикортикостерона с некоторыми весьма важными деталями, которые определяют направление реакции. Действием ацетонциангидрина на прогестерон получают [c.349]

Гидролиз промежуточного циангидрина (XXX) может быть проведен в присутствии карбонатов щелочных металлов 1 ]. Сделаны различные улучшения и упрощения синтеза [65—67]. В качестве цианирующего агента предложен ацетонциангидрин — в этом случае выход пантолактона на [c.64]

Как правило, последовательность введения в реакционную смесь нитрила, хлористого водорода и воды не играет существенной роли. Однако в ряде случаев порядок добавления реагентов к реакционной смеси оказывает влияние на выход амидов. Для синтеза большинства амидов к органическому растворителю добавляли эквивалентные количества нитрила и воды и в полученный раствор пропускали хлористый водород. В случае лактонитрила и ацетонциангидрина, гидроксильные группы которых обладают значительной реакционной способностью, получение соответствующих амидов оказалось возможным дишь при добавлении нитрилов к заранее приготовленным растворам хлористого водорода в водном эфире Синтез амида б-циановалериановой кислоты из ади-понитрила и синтезы диамидов двухосновных кислот осуществляли пропусканием хлористого водорода в раствор нитрила в [c.44]

Под действием полифосфорной кислоты (обычно при нагревании) алифатические и ароматические нитрилы с высокими выходами превращаются в амиды " . Пространственно-затрудненные ароматические нитрилы в этих условиях не гидратируются. Метод удобен для синтеза р-кетоамидов из р-кетонитрилов Ацетонциангидрин под действием полифосфорной кислоты при комнатной температуре превращается в а-оксиизобутирамид при нагреваний (85 °С) он подвергается аутоконденсации с образованием 2,2,5,5-тетраметилоксазолидона-4 . [c.68]

С, tmm 114 С/12 мм рт. ст. f ,ar 50 "С тигр. хорошо раств. вводе, сп., эф., не раств. в бензоле. Получ. действием на ацетонциангидрин концентриров. H2SO4. Примен. добавка к поливинилхлориду (для увеличения ударной вязкости) в синтезе лек. ср-в компонент десорбента для разделения смесей РЗЭ (Рт — Ей и Nd — Sm) адсорбцией на ионообменной смоле. [c.401]

Ацетонциангидрин — 18-краун-6 — цианид-анион а,Р-ненасыщенные карбонильные соединения 3, 651 Ацетонциангидрин — тиониланилины синтез [c.222]

Нитрование однозамещенного малонового или ацетоуксусного эфира нитратом ацетонциангидрина в присутствии 100%-ного избытка гидрида натрия приводит к расщеплению их с образованием а-нитроэфиров, аналогичному описанному в уравнении (8), и является общим методом синтеза а-нитроэфиров (уравнение 9) [62]. Выходы в среднем составляют 50—55% не- [c.140]

Первой стадиен синтеза является получение ацетонциангидрина действием иа ацетон синильной кислоты в присутствии щелочных катализаторов (едкой щелочи, углекислых солей, пиридина, хинолина и др.) 1 ли же цианистого натрия или калия в присутств1и1 бисульфита натрия или серной кислоты [c.322]

Диметиловый [7] и диэтиловый [8, 9] эфиры нитромалоновой кислоты образуются при обработке малоновых эфиров дымящей азотной кислотой на холоду. Диэтиловый эфир нитромалоновой кислоты получен также при реакции малонового эфира с окислами азота [10], азотной кислотой, нитратами меди или марганца в уксусном ангидриде [11], а также действием нитрата ацетонциангидрина в тетрагидрофуране в присутствии гидрида натрия [12]. Для синтеза алкилнитромалоновых эфиров из алкилмалоновых эфиров были использованы азотная кислота й 1,5 г/см ) [13], дымящая азотная кислота в уксусном ангидриде [14, 15], смесь азотной и полифосфорной кислот при 60 °С [16] [c.167]

Одновременно с разработкой методов нитрования N-защищен-ных аминов шли поиски новых и более простых путей синтеза первичных иитраминов. Заманчивым казался способ прямого нитрования первичных аминов. Наиболее успешно эта задача была решена Эммонсом и Фрименом, применившими для нитрования аминов нитрат ацетонциангидрина [51] [c.271]

Известно большое число промышленных методов синтеза акрилатов, детально освещенных в соответствующей литературе. Наиболее простой из них — этерификация акриловых кислот. Как правило, этим методом получают низшие эфиры, поскольку применение высших спиртов обусловливает гетеро-фазность реакционной смеси. Поэтому любые замещенные акрилаты обычно получают переэтерификацией метил- или этила-крилатов. Классический путь синтеза последних — нагрев со спиртом амидосульфата метакриловой кислоты, образующегося при омылении ацетонциангидрина [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология