Хлорирование ацетофенона

Получение хлорацетофенона хлорированием ацетофенона [c.38]

Б. Приготовление хлорацетофенона хлорированием ацетофенона [c.37]

Хлорацетофенон был впервые синтезирован Гребе в 18/1 г. путем хлорирования ацетофенона. [c.60]

Через промежуточную стадию получения ацетофенона с последующим хлорированием его в боковой цепи по схеме [c.27]

С образованием монохлорпроизводных протекает также хлорирование циклогексанона и ряда ароматических кетонов ацетофенона, пропиофенона и бензофенона [69]. Выход продуктов хлорирования по току достигает 70—90%. [c.459]

Сложность получения чистого фенола заключается в том, что в сырье содержатся нераздельно-кипящие с фенолом соединения (например, окись мезитила), а также реакционно-способные примеси, которые в процессе ректификации претерпевают превращения с образованием легко- и высококипящих продуктов реакций, загрязняющих фенол. Например, диметилфенилкарбинол разлагается на а-метилстирол и воду, диацетоновый спирт — на окись мезитила и воду ° . Вступают в реакции также ацетон, окись мезитила, а-метилстирол, ацетофенон Эти нежелательные реакции идут и на колонне товарного фенола Кроме того, вода затрудняет полноту выделения легкокипящих примесей, ацетофенон понижает относительную летучесть а-метилстирола в стандартах СССР и зарубежных стран количество примесей в феноле ограничивается показателем растворимости его в воде, оптической плотностью продуктов сульфирования или хлорирования (определение по стандартной методике), ограничено также содержание окиси мезитила и а-метилстирола. [c.176]

Оптимальной является схема, предполагающая первоначальное ацети-лирование бензола, хлорирование полученного ацетофенона, а на завершающей стадии - восстановление карбонила ацетильной группы. [c.452]

Дихлорацетофенон был получен хлорированием ацетофенона с добавлением или без добавления хлористого алюминия - действием хлорангидрида дихлоруксусной кислоты на бензол и хлористый алюминий действием хлорноватистой кислоты на фенилацетилен нагреванием трихлорметилфенилкарби-нола хлорированием фенилацетилена в спиртовом растворе . [c.325]

Хлорацетофенон растворим во многих органических растворителях, например в хлороформе, спирте, бензоле, эфире и сероуглероде, а также в фосгене. Растворимость его в воде очень мала — около 0,1%. Наиболее эффективным действием это вещество обладает при применении в виде аэрозоля. Такое состояние достигается, например, сжиганием ядовитых дымовых шашек, в состав которых входит смесь хлорацетофенона, окиси магния и нитроцеллюлозы. Производство хлорацетофенона осуществляется либо путем хлорирования ацетофенона, либо взаимодействием бензола с хлорацетилхлоридом в присутствии безводного. хлористого алюминия [c.60]

В качестве пластификаторов применяют азотсодержащие соединения (производные мочевины), хлорпроизводные (хлорированные дифенилы, хлорированные парафины), камфару, ацетофенон и др. [c.130]

Обзор сенсибилизаторов, применяемых в процессе фотохимического сшивания полиэтилена, составлен Чернявским [72]. Описано применение в качестве сенсибилизаторов бензофенона [71, 73—86] и его производных [73, 76], ацетона [73], ацетофенона и его производных [73, 76], бензила [76], производных антрахинона [87], ароматических углеводородов (бензола, нафталина, антрацена, ксилола, стильбена) [73, 76], хлорированных ароматических и алифатических углеводородов [71, 73, 81, 83, 84], красителей (метиленового голубого, бенгальского розового и др.) [73], дифениламина [73, 74, 78], полухлористой серы [88—90], треххлористого фосфора [91, 93[ и др. [c.102]

АЦЕТОФЕНОН (метилфенилкетон) С НзСОСН ,, мол. в. 120,14 — бесцветная маслянистая жидкость или крупные легко плавящиеся кристаллы с запахом черемухи т. пл. 20,5° т. кип. 202,3° df 1,0281 п 5 1,5342 нерастворим в воде хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Атомы водорода метильпой группы А. легко вступают в различные реакции так, при хлорировании получается со-хлора-цетофеноп с бензальдегидом образуется, например, [c.179]

Согласно указаниям, приведенным в справочнике Бейль-штеина (т. УП, стр. 283), хлорированием ацетофенона при высоких температурах получают трихлорацетофенон . Однако при 60 образуется менее 1% трихлорацетофенона. [c.324]

Все бензил- и бензальгалогениды, а также бензотриталогениды представляют собой жидкости (см. табл. 23), за исключением иодистого бензила, низкоплавкого твердого вещества, которое получается при взаимодействии хлористого бензила с иодистым калием в кипящем спирте. Все перечисленные галоидпроизводные легко гидролизуются влажным воз(духом и являются сильными лакриматорам и. Бромистый бензил и иодистый бензил вызывают сильное слезотечение и болезненное опухание глаз при концентрациях 0,004 мг/л и 0,002 мг/л соответственно. со-Хлорацетофенон СеНбСОСНгС (хлористый фенацил т. пл. 54 °С, т. кип. 245 °С) является еще более сильным лакриматором, действующим уже при концентрации 0,0003 мг/л. Он нашел применение как химическое отравляющее средство его распыляют в твердом виде или в растворе путём взрывания в гранатах или поджиганием смеси с черным порохом. ю-Хлорацетофенон готовят хлорированием ацетофенона в растворе уксусной кислоты. [c.317]

Получается 1) хлорированием ацетофенона 2) при взаимодействии бензола и хлорангидрида хлоруксусной кислоты в присутствии хлористого алюминия [c.315]

В колбу помещают 240 г (2 моля) ацетофенона и 1 л ледяной уксусной кислоты. Термометр устанавливают таким образом, чтобы шарик его находился значительно ниже поверхности раствора, и хлор впускают с такой скоростью, чтобы температура смеси не поднималась выше 60° (примечание 1). Хлорирование продолжают до тех пор, пока не будет поглощен избыток хлора для этого требуется около 5 час. На завершение реакции указывает появление желтой окраски. Реакционную смесь выливают в 7-литровый сосуд, на шесть седьмых заполненный толченым льдом. Смесь в течение некоторого времени перемешивают (примечание 2), после чего оставляют ее стоять до тех пор, пока не растает лед. Дихлорацетофенон, который выделяется в виде тяжелого масла со слезоточивыми свойствами, отделяют. Выход составляет. 340—370 г (90—97% теоретич.). Полученный препарат, содержащий только небольшой процент воды и уксусной кислоты, достаточно чист для применения в синтезе миндальной кислоты. Препарат можно очистить, если прибавить к нему около 100 мл бензола, отогнать воду и бензол и подвергнуть затем оставшееся масло дробной перегонке в вакууме. Этим путем получают 302—305 г (80—94% теоретич.) бесцветного масла, кипящего при 132—134° (13 мм) [142—144 (25 мм)]. [c.323]

Поливинилхлорид Продукты дегидро-хлорирования, НС1 Система. Li l диметилформамид в ТГФ, диоксане, метилэтилкетоне, ацетофеноне, бензофеноне или анизоле, 80 С. Образуется продукт с длинными участками сопряженных двойных связей. В циклогексаноне, ацетилацетоне получается продукт с относительно короткими участками сопряженных двойных связей [239]. См. также 1240] [c.28]

Ароматические и хлорированные углеводороды, пиридин, эфир, диоксан, кетоны Низшие алифатические спирты, эфиры, кетоны, диоксан, бутанон, ацетофенон, ацетонитрил, диметилформамид, вода Диметилсульфоксид, серная кислота Диоксан, ацетон, сложные эфиры Сложные эфиры, ароматические углеводороды, хлорированные углеводороды Бензол, толуол Метилэтилкетон, трлзот Диметилформамид (частично растворим) [c.21]

Продукты окисления - кислород и хлорсодержащие производные алкилареноВо Выход ацетофенона при окислении этилбензола хромом (У1) близок к количественному, без катализатора - не превышает ЗО о Из Ёценафтена образуется аценафтенхинон, из бензола - хлорбензол. Распределение продуктов хлорирования по ряду и боковой цепи в ряду алкилбензолов зависит от строения субстрата и условий проведения процесса. [c.66]

Советскими авторами разработаны специальные методы определения в воде и сточных водах индивидуальных органических соединений [0-13]. Методом спектрофотометрии по абсорбционным спектрам в видимой и ультрафиолетовой области (210—850 нм) определены в сточных водах стирол, а-метилстирол, дипроксид, лейканол, ацетофенон [75, 76]. Опубликована методика раздельного определения ароматических углеводородов в сточных водах методом газожидкостной хроматографии (в стоках коксохимического завода определены бензол, толуол, этилбензол, о-, м-, я-ксилолы) [77]. Описано определение в воде хлорор-ганических соединений четыреххлористого углерода, трихлорэтилена, тетрахлорэтана, гексахлорэтана, гексахлор бутадиена [78], бензола и изопропилбензола [79], определение в сточных водах методом газожидкостной хроматографии динитротолурлов, дифениламина, диэтилдифенилмочевины и дибутил-фталата [80], потенциометрическим методом — формальдегида и фенола [81] и др. [82, 83]. Методом газовой хроматографии в воде обнаружены нефть, парафин, бензолы, нафталины, хлорированные и нитрированные ароматические углеводороды [84], в сточных водах — о-дихлорбензол [85]. Альдегиды, кетоны, спирты, простые и сложные эфиры в концентрациях от 10 до 100 мг/л определяли методом газожидкостной хроматографии [86]. Методом газожидкостной хроматографии с пламенно-ионизационным детектором определили и идентифицировали 33 органических вещества, содержавшихся в сточных водах производства пиридина, хинолина и ароматических аминов. [c.14]

Галогенирование карбонильных соединений. Кинетические исследования Лэпуортса по бромированию ацетона [122] стали уже классическим примером изучения механизма реакции. Он нашел, что скорость реакции в разбавленном водном растворе пропорциональна концентрации ацетона, но не зависит от концентрации брома. Общность этого явления была в дальнейшем установлена другими исследователями, показавшими, что галогенирование ацетальдегида, различных кетонов [123], включая ацетофенон [124] и пировиноградной и левулиновой кислот [125], характеризуется той же особенностью. Кроме того, было установлено, что скорости хлорирования, бромирования и иодирования ацетона одинаковы и что эти реакции подвержены общему кислотному катализу [122, 126]. [c.412]

Растворимость. Полиариленсульфоноксиды на основе дихлордифенилсульфона и дифенилолпропана при комнатной температуре растворяются в кетонах, например в ацетофеноне и циклогексаноне, хлорированных углеводородах, таких, как метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорэтан, циклических эфирах типа диоксана и тетрагидрофурана, полярных ароматических углеводородах — хлорбензоле и дихлорбензоле, диметилформамиде, диметилацетамиде и Н-метилпирролидоне. В процессе выдержки растворов таких полимеров в некоторых растворителях происходит их помутнение за счет выпадения кристаллических олигосульфонов. Высокомолекулярные полиариленсульфоноксиды аморфны [535]. Полностью ароматические полимеры растворяются в диметилформамиде, диметилацетамиде, диметилсульфоксиде, у-бутиролактоне, л-крезоле, Н-метилпирролидоне, анилине и пиридине [561]. Осадительной [c.251]

С помощью соответствующей аппаратуры элементарный фтор успешно используется для фторирования органических соединений замещение водорода на фтор производится также с помощью фторидов металлов, в которых металл находится в состоянии высшей валентности, таких как AgF2 и СоРд. Имеется очень мало примеров реакций фторирования в жидкой фазе. В случае применения AgF2 и СоРд даже с жидкими реагентами реакция по существу протекает не в жидкой фазе, а на поверхности твердое тело—жидкость. Более успешно проходит фторирование элементарным фтором или фторидами металлов газообразных веществ. Иногда фторирование проводят, пропуская газообразный фтор в раствор органического вещества в жидком растворителе. Для этой цели в качестве растворителя применяли фтористый водород примером такого фторирования является фторирование ацетофенона в дифтор-ацетофенон [24]. Хотя фтористый водород инертен по отношению к элементарному фтору, однако вследствие сильной кислотности он не может быть использован в тех случаях, когда кислотность нежелательна. Фтор растворяется в этом растворителе очень медленно поэтому реакции, протекающие в жидкой фазе, трудно довести до конца, если не пользоваться очень разбавленными растворами органических веществ и не пропускать фтор очень медленно. При несоблюдении этих условий реакция будет протекать не в жидкой фазе, а на границе газ—жидкость. В качестве растворителей, кроме фтористого водорода, могут быть использованы также жидкие фторуглероды. Однако при всех реакциях, при которых имеет место замещение водорода фтором, происходит образование фтористого водорода. Таким образом в результате взаимодействия фтора с органическим веществом раствор органического вещества в жидком фторуглероде становится кислым. Хотя фтор лучше растворяется в жидком фторуглероде, чем во фтористом водороде, однако его растворимость все же низка и реакцию в жидкой фазе в этих условиях следует считать исключением. Хлорсодержащие растворители, такие как четыреххлористый углерод или дифтордихлорметан, благодаря реакции исходного вещества с растворителем служат причиной одновременно протекающих реакций хлорирования и фторирования [1]. Растворимость фтора в подобных фторсодержащих растворителях низка. Поэтому, как указал Бигелоу, реакция и в этом случае фактически проходит на поверхности раздела жидкость—газ. [c.352]