Фуриловый спирт восстановление

Для него характерны практически все реакции ароматических альдегидов. Так, при окислении фурфурол превращается в пиро-слизевую кислоту, а при восстановлении — в фуриловый спирт [c.359]

Восстановление фурановых соединений над металлическими катализаторами привлекло внимание большого числа исследователей [7а, 129—132]. Коннор и Адкинс широко изучили восстановление фурилового спирта над медью, хромом, окисью бария [133] и никелевым катализатором [134] при 175 атм и 250°. При этом они установили, что главным направлением реакции является восстановление в тетрагидрофуриловый спирт с последующим или одновременным прямым гидрогенолизом. Расщепление С—О-связей при [c.124]

Ниже в качестве примера приведено описание получения фур-фурилового спирта путем восстановления фурфурола. [c.104]

Фуриловые спирты можно получать восстановлением соответствующих альдегидов или кетонов боргидридами. Ранее было замечено, что из реакции альдегидов или кетонов с фураном не удается выделить фуриловые спирты из-за их чрезвычайно высокой реакционноспособности в присутствии минеральных кислот. Под действием кислот происходит быстрое отщепление воды и [c.274]

Восстановление фурфурола в фур-фуриловый спирт [c.158]

Работа представляет практический и теоретический интерес, так как продукт восстановления фурфурола — фуриловый спирт является важным промышленным сырьем. [c.89]

В качестве примера восстановления альдегидов этилатом алюминия на холоду приводим пропись получения фурилового спирта (там же, стр. 232). [c.46]

Из гетероциклических альдегидов, применяющихся в производстве синтетических смол, полярографически может быть определен фурфурол, механизм восстановления которого наиболее подробно был исследован в работе [137]. При этом показано, что в кислых растворах фурфурол образует две одноэлектронные волны 1/2 первой зависит от pH, Ец2 второй от pH не зависит. При рН 5,2 обе волны сливаются и общая волна сохраняет постоянную высоту до pH 9, после чего убывает в форме кривой диссоциации с р/С=10,3. На основании полученных результатов авторами сделан вывод, что первой волне соответствует одноэлектронное восстановление протони-рованных молекул фурфурола, образующихся в приэлектродном слое, до радикала карбинола с частичной быстрой димери-зацией последнего, а второй волне — необратимое восстановление этого радикала до фурилового спирта. Уменьшение волны при pH>9 объяснено тем, что в щелочной среде фурфурол непосредственно восстанавливается до карбинолят-аниона, геспособного к дальнейшему восстановлению. [c.135]

При восстановлении фурфурола образуется фуриловый спирт, а при его окислении пирослизевая кислота [c.419]

Гидрирование важнейшего представителя фуранового ряда— фурфурола подвергалось глубокому изучению с тех пор, как фурфурол стал широко применяться в химической промышлен-ности бо. 261.264 Главнейшими продуктами восстановления фурфурола являются фуриловый спирт (1) и тетрагидрофуриловый спирт (2) [c.47]

В настоящее время фуриловый спирт в промышленности получают исключительно каталитическим восстановлением фурфурола [91,95]. Однако существующая схема наряду с определенными достоинствами, в частности, весьма высоким выходом фурилового спирта по фурфуролу, имеет ряд недостатков. К ним следует отнести необходимость использования фурфурола высокой степени очистки, применение дорогостоящей сложной аппаратуры, работающей под высоким давлением, необходимость иметь специальную станцию для получения и очистки водорода, а также установки для регенерации катализатора, который весьма быстро теряет активность, забиваясь продуктами конденсации фурановых соединений. [c.199]

Исследование амальгамного восстановления фурфурола, начатое в середине прошлого столетия [96,97] показало, что этот процесс сопровождается конденсацией и полимеризацией фурфурола и выход фурилового спирта не превышает 2—3%. Обнаруженная авторами в продуктах реакции пиро-слизевая кислота указывает на то, что в применявшихся условиях фуриловый спирт мог быть получен по реакции Канниццаро [c.199]

При восстановлении фурфурола амальгамами щелочных металлов в условиях нейтрализации образующейся в процессе реакции щелочи двуокисью углерода могут образоваться фуриловый спирт [c.201]

При восстановлении фурфурола амальгамой калия пoJ]y-чена аналогичная зависимость выхода фурилового спирта от скорости подачи фурфурола, но в этом случае максимальный выход не превышает 35—38% (см. рис. 82). [c.203]

Таким образом, проведенное исследование показало, что в условиях нейтрализации образующейся щелочи углекислым газом, оптимальными условиями процесса восстановления фурфурола до фурилового спирта являются следующие скорость подачи водного раствора фурфурола в разлагатель— 1800—2000 мл фурфурола в час на 1 м поверхности амальгамы, а углекислого газа — 2—5 м ч. При этих условиях выход фурилового спирта составляет 65—70%, а скорость реакции 850—900 а/лг поверхности амальгамы. [c.204]

Еще лучшие результаты получаются при дальнейшем снижении концентрации фурфурола в растворе, подаваемом на восстановление, до 2—3%, а также при создании в процессе восстановления слабокислой среды за счет добавления в реактор органических или неорганических кислот. Это позволяет проводить восстановление фурфурола до фурилового спирта из фурфурольных конденсатов, получаемых на гидролизных заводах. Конденсаты содержат от 0,8 до 5,6% фурфурола, 1,5—4% органических кислот (в пересчете на уксусную). [c.204]

Технологическая схема переработки фурфурольных конденсатов получается при этом чрезвычайно простой и компактной. Фурфурольный конденсат из сборника непрерывно подается с определенной скоростью в реактор, туда же поступает амальгама натрия. В реакторе при непрерывном перемешивании и продувке раствора током двуокиси углерода происходит восстановление фурфурола в фурфуриловый спирт. После разложения амальгамы восстановленный конденсат подается на ректификацию. Двуокись углерода из реактора через ловушку паров ртути выводится в атмосферу. Выход фурилового спирта составляет 90—98%. Осмоление раствора почти отсутствует [1501 [c.204]

Восстановление фурфурола в фуриловый спирт над никелево-кобальтовым катализатором [7а] происходит легко и в известной степени может регулироваться. Этот катализатор проявляет избирательную активность при вос Бтановлении боковых цепей. При более высокой температуре восстановление приводит к 2-метилфурану и 2-метилтетрагидрофурану. В присутствии медно-хромового катализатора при 150° фурфурол количественно восстанавливается в фуриловый спирт [130]. При повышении температуры протекает сильный гидрогенолиз. [c.125]

По химическим свойствам фурфурол сходен с ароматическими альдегидами. При восстановлении фурфурол переходит в а-фуриловый спирт С4Н3ОСН2ОН и при окислении в пиро-слизевую кислоту С4Н3ОСООН. [c.153]

Из ранних работ по восстановлению фурфурола в фуриловый спирт следует назвать работы Пирсе и Паркса [443], Калингера и Эдгара [444], Грэвса [445], Коннора и Адкинса [446]. [c.189]

Реакции фурфурола тоже очень сходны с реакциями ароматических альдегидов, В результате окисления фурфурол превращается в пиросли-зевую кислоту, а при восстановлении — в фуриловый спирт. Оба соединения образуются также в реакции Канницаро при обработке фурфурола концентрированными едкими щелочами [c.598]

Фурфурол дает все реакции, характерные для карбонильной группы. Восстановление его приводит к фуриловому спирту, а окисление — к 2-фурилкарбоновой кислоте (пирослизевой кислоте) каталитическое окисление в более жестких условиях, осуществленное в промышленности, превращает фурфурол в малеиновый ангидрид [c.561]

Пиперилен или 1-метилбутадиен-1,3 СНг = СН—СН = СН—СНз, являющийся производным бутадиена, получил свое название от пиперидина, расщеплением которого он был впервые получен. Пиперилен — жидкость, кипящая при 42°, легко переходящая в каучукоподобное вещество, которое может иметь техническое применение. Эта возможность вполне обоснована, так как пиперилен получается с хорошим выходом из фурфурола или фурилового спирта. В обоих случаях применяют каталитическое восстановление до 1-метилфурана, из которого получают тетрагидрометилфуран, а последний превращают в пиперилен, отщепляя Н О над А1Р04 [c.143]

Предпринятые попытки восстановить фурфурол до фурилового спирта электрохимическим путем были более успешными. Лоу [98] первому удалось выделить фуриловый спирт в небольшом количестве из продуктов восстановления фурфурола. Альберт и Лови провели восстановление фурфурола на свинцовом катоде в растворе КН2РО4. Ими было установлено, что основными продуктами восстановления фурфурола в данных условиях является гидрофуроин и изогидрофуроин, наряду с некоторым количеством фурилового спирта. [c.199]

Описанный выше способ восстановления фурфурола до фурилового спирта с успехом применен для восстановления карбонильной группы в молекулах гомологов фурфурола, метилфурфурола, оксиметилфурфурола, 5-нитрофурфурола, фурилакролеина и некоторых других соединений [151, 155]. [c.205]

В настоящее время путем сернокислотной высокотемпературной дегидратации глюкозы в промышленных масштабах легко могут быть получены водные растворы, содержащие 1—3% 5-оксиметилфурфурола. Исследование процесса амальгамного гидрирования 5-оксиметилфурфурола [151, 155] показало возможность его восстановления непосредственно в дегидратированных гексозных гидролизатах до 2,5-диоксиметилфурана с выходом до 92% при содержании 5-оксиметил-фурфурола в растворе 1,7—2,0%. При снижении его концентрации до 1,0—0,5% и насыщении раствора двукислым газом выход 5-оксиметилфурана близок к 100%. Метод отличается простотой и высоким качеством конечного продукта. Технологическая схема практически та же, что и при получении фурилового спирта. [c.205]

Рассмотренный выше метод синтеза фенил- и фурилкар-бонатов амальгамным способом путем взаимодействия фенола или фурилового спирта с амальгамой щелочного металла и двуокисью углерода, по-видимому, является более простым и удобным, чем чисто химические методы. Образования органических производных угольной кислоты можно также ожидать при проведении процесса восстановления углекислого газа и в других растворителях, содержащих активный атом водорода, например, водород аминогруппы, водород сульфгидрильной группы или водород, активированный соседством какой-нибудь полярной группы. [c.218]

При восстановлении фурфурола образуется фурфури-ловый спирт — соединение, которое при одном только соприкосновении с кислотой дает фуриловые смолы, отличающиеся большой химической стойкостью. Их можно использовать не только для изготовления сосудов больших размеров, но также как коррозиостойкие покрытия. [c.297]