Окси нафтойная кислота, производны

Азосоставляющими для этих диазотируемых на волокне красителей являются фенол, 2-нафтол, 2-окси-З-нафтойная кислота, производные пиразолона и т. д. [c.181]

Выше мы видели, что, несмотря на широкое применение сульфитного метода аминирования к производным нафтола, 2-окси-З-нафтойная кислота аминируется без участия солей сернистой кислоты. Это объясняется тем, что сульфитная реакция приводит к отщеплению СО2 и к образованию -нафтиламина. [c.456]

Замещение в ядре 2-окси-З-нафтойной кислоты (преимущественно в положении 6) позволяет получить новые ацилы для азотолов. Описано несколько методов получения подобных производных. [c.603]

Получение 6-нитро- (I) и 6-амино-производного (11) 2-окси-З-нафтойной кислоты осуществимо по схеме [c.603]

Применяются также азотолы, получаемые с использование. тетрагидро-производного 2-окси-З-нафтойной кислоты— 1,2,3,4-тетрагидронафталин-6-окси- [c.604]

Нерастворимый в щелочи остаток при получении 2-окси-З-нафтойной кислоты содержит производные ксантона, например [c.784]

Производные З-окси-2-нафтойной кислоты. Метиловый эфир имеет т. пл. 75 °С, этиловый эфир — т. пл. 85 °С хлорангидрид (т. пл. 99°С) получается при умеренном нагревании кислоты с тионилхлоридом в петролейном эфире, выкипающем в пределах 80—100 °С в присутствии небольшого количества угля (выход 82,8%) амнд имеет т. пл. 217°С ацетильное производное— т. пл. 186°С 178°С бензоильное производное — т. пл. 208—209°С З-метокси-2-нафтойная кислота — т. пл. 135—130°С [c.512]

Из соединений нафталинового ряда приобрели значение в качестве продуктов для холодного крашения только производные З-окси-2-нафтойной кислоты они и составляют основн ю массу нафтолов , применяющихся в настоящее время. Нафтол AS до сих пор остается важнейшим из всех нафтолов . [c.513]

Таблица 27 Нафтолы—производные З-окси-2-нафтойной кислоты

Нафтол — очень важный промежуточный продукт в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая кислота ( -окси-З-нафтойная кислота) — исходный материал для получения применяемого для холодного крашения нафтола AS и его многочисленных аналогов. Производство -нафтиламина и получаемых из него дисульфокислот 5.7 и 6.8 и производство двух ценных сульфокислот аминонафтолов ( и И) также пользуются р-нафтолом как исходным веществом. Некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитpoзo- -нaфтoл, некоторые оксазиновые красители и важный для протравных азо-красителей промежуточный продукт, 1-амино-2-нафтол-4-сульфо-кислота, получаются из -нафтола. Кроме того -нафтольные производные находят себе-применение в медицине. [c.186]

Производные вышеупомянутой, -окси-3-нафтойной кислоты, имеющие еще одну группу ОН, при взаимодействии с аммиаком, а также его производными типа NH2R, где К — алкильная илн арильная группа, характеризуются повышенной )еакцнон-ностью со стороны одной только оксигруппы. Так, при нагревании с аммиаком, соотв. с 2.6-дио1<ся-3-на4)тойной кислоты получается производное р-окси- [c.244]

Окси-З-нафтойная кислота при взаимодействии с ароматическими аминами дает ацильные производные аминов — анилиды, или азотолы, которые, подобно р -нафтолу, широко применяются в качестве азосоставляющих при синтезе на волокне ледяных, или проявляющихся, азокрасителей (стр. 473). [c.509]

Окси-З-нафтойная кислота при взаимодействии с ароматическими аминами дает ацильные производные аминов — анилиды, или азотолы, которые, подобно 3-нафтолу, широко применяются в качестве азосоставляющих при синтезе на волокне ледяных, или проявляющихся, азокрасителей (с. 467). Азотолы по сравнению с Р-нафтолом содержат более длинную систему сопряженных двойных [c.502]

Н а ф т о л, впервые полученный Б. С. Майкопаром в 1869 г., является очень важным промежуточным продуктом в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая (2-окси-3-нафтойная) кислота — исходный материал для получения азотолов, применяемых для холодного крашения. При производстве -нафтил-амина и получаемых из него двух дисульфокислот (5,7- и 6,8-) и двух сульфокислот аминонафтолов (так называемых И-кислоты и у-кис-лоты, применяемых в производстве азокрасителей) также используют -нафтол как исходное вещество. Из [ -нафтола получают и некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитрозо-р-нафтол и важный для протравных азокрасителей промежуточный продукт 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту. Кроме того, производные -нафтола находят применение в медицине. [c.346]

Производные вышеупомянутой 2-окси-З-нафтойной кислоты, имеющие еще одну группу ОН, при взаимодействии с аммиаком, а также его производными типа ННаК, где К —алкильная или арильная группа, характеризуются повышенной реакционноспособностью только одной оксигруппы. Так, 2.6-диокси- [c.445]

В качестве примера использования дегидратационной циклической конденсации для образования цикла дигидропиримидина приведем синтез одного из производных амида 2-окси-З-нафтойной кислоты (III), предложенного в качестве азотола. Исходным амином здесь является амид антраниловой кислоты (1) [c.759]

Смесь хлористого алюминия и хлористого натрия служит конденсирующим средством при получении производных бензантрона из производных 2-окси-З-наф-тойной кислоты. Таким образом, например, из бензоил-О-эфира 2-окси-З-нафтойной кислоты при нагревании его со смесью AI I3 и Na l до 140—150 получают 4-оксибензантрон-З-карбоновую кислоту, причем предварительно происходит перегруппировка исходного эфира в 1-бензоил-2-окси-3-нафтойную кислоту [c.763]

Весьма большое значение синтез о-оксикарбоновых кислот по описанному методу (карбонизации сухих фенолятов) получил в ряду нафталина применительно к производным -нафтола. Наиболее ин-теоесна из этих производных 2-окси-З-нафтойная кислота (I) (т. пл. 216°). Первым продуктом из ряда оксннафтойных кислот, получающихся из 8-нафтола, является 2-окси-1-нафтойная кислота (П) (т. пл. 157°), образующаяся уже при температуре [c.782]

Структура многих хелатов металлов точно не установлена. Так, комплексы алюминия и бериллия с 2-окси-З-нафтойной кислотой содержат одну молекулу реагента на один атом металла [379], и, вероятно, хелат образуется так, как показано на рис. 179, Л. Однако в водном растворе комплекс бериллия содержит, вероятно, еще две молекулы координационной воды, а алюминия — три молекулы воды и группу 0Н . Тот же принцип применим и к хелатам семикарбазона салицилового альдегида, салицилиден-2-аминофенола, 2,2 -диоксиазобензола и их производным (рис. 179, Г, Д и ). Салицилиден-2-аминофенол дает флуоресцирующий комплекс с ионами многих металлов [380—382]. Этот тест особенно чувствителен к алюминию, и Даг-налл и сотр. [383] установили, что флуоресцирующий комплекс алюминия содержит одну молекулу реагента на атом алюминия Поэтому следовало ожидать, что мономер будет иметь структу ру, показанную на рис. 179, Д. но с двумя молекулами воды, за верщающими образование координационных связей алюминия Авторы предположили, что мономер, вероятно, состоит из поли ядерных соединений низкого порядка (например, из димера) [c.454]

Фенолят и двуокись углерода сначала реагируют с образованием продукта 2, стабилизованного образованием хелата. Из этого а-комплекса другая молекула фенолята отрывает протон-, переходя сама в молекулу фенола из комплекса же образуется дина-триевое производное салициловой кислоты, которое при проведении реакции под давлением (вариант Шмит а) снова реагирует с фенолом, образуя фенолят и мононатриевую соль салициловой кислоты [311]. В других случаях этого обмена может и не произойти, как, нанример, при синтезе 2-окси-З-нафтойной кислоты, где выход составляет 50% на взятый фенолят [311]. Хелатообразование в а-комплексе 2 очень важно, поскольку оно обеспечивает орто-ориентацию. Образование хелата подтверждается малой электропроводностью литиевой и натриевой солей салициловой кислоты [312]. В отличие от этого калиевая, рубидиевая и цезиевая соли хорошо проводят электрический ток и, следовательно, не проявляют значительной тенденции к хелатированию. Поэтому при синтезе Кольбе с фенолятом калия отсутствует связанный с хелатированием выигрыш энергии, л сам синтез дает преимущественно и-оксибензойную кислоту. В согласии со сказанным моно- и динатриевая соли салициловой кислоты термически устойчивее калиевой и натриевой солей -оксибензойной кислоты салицилат калия при 200 °С дает преимущественно п-оксибензойную кислоту, тогда как натриевая соль ге-оксибен-зойной кислоты, наоборот, при 200 °С переходит в салицилат натрия [313]. [c.518]

Как из 2-окси-З-нафтойной кислоты, так и из ее анилида образуются ПОД действием хлорсульфоновой кислоты [6556] при низкой температуре 1-сульфокислоты, значительно более устойчивые, чем соответствующие производные 2-нафтола. Так, их можно просульфировать дальше в положение 6 без перемещения 1-суль-фогруппы. С избытком хлорсульфоновой кислоты на холоду [331] получается 1-сульфо хлорид. [c.106]

Смесь хлористого алюминия и хлористого натрия служит конденсирующим средством при получении производных бензантрона из производных 2-окси-З-наф-тойной кислоты. Таким образом, например, из беизоил-О-эфира 2-окси-З-нафтойной кислоты при нагревании его со смесью AI I3 и Na l до 140—150° получают [c.763]

Нафтол считается наиболее важным из простых полупродуктов нафталинового ряда. Он является исходным материалом для получения 2-нафтолсульфокислот, З-окси-2-нафтойной кислоты и ее производных, -нафтиламина и ряда азокрасителей. [c.309]

З-окси-2-нафтойная кислота, ариламиды которой используются для получения азокрасителей на волокне. 8-Амино-1-нафтойная кислота применяется для производства антантрона, важного оранжево-желтого кубового красителя. 1,2- и 2,3-Нафтодинитри-лы при нагревании с солями металлов образуют нафталоциани-ны однако в отличие от фталоцианинов (которые являются производными фталонитрила) они не приобрели технического значения. [c.478]

Наименее понятная реакция (карбоксилирование -нафтола в положение 3 при высоких температурах) согласно этой теории объясняется активированием положения 3 оксигруппой через систему трех сопряженных двойных связей. Физер считает перегруппировку натрийнафтилкарбоната менее вероятной, поскольку известно (стр. 18—19), что аналогичные -нафтилаллило-вые эфиры, содержащие устойчивый заместитель в положении 1, не перегруппировываются в производные З-алил-2-нафтола даже при температуре кипения. Физер отмечает также, что известные перегруппировки такого типа не идут в аналогичных условиях для их осуществления необходим кислотный катализатор. Остается объяснить еше, почему в нафтоляте натрия карб-оксилируется положение 3, а не 6 (следующее после положения 1 активное положение в -нафтоле). Джонсон считает, что причиной этого является стабилизация 3,2-производного в результате образования хелатного соединения, что, по мнению автора, подтверждает и желтая окраска З-окси-2-нафтойной кислоты (аналогично З-ацетил-2-нафтолу). [c.498]

Окси-1-нафтойная кислота сочетается с диазотированными аминами в положение 4 бромируется в среде СНзСООН в положение 4 с РеС1з дает красновато-коричневое окрашивание. Метиловый эфир имеет т. пл. 92°С амид — т. пл. 220°С (разл.) анилид — т. пл. 113 С нитрил — т. пл. 138 °С О-ацетильное производное — т. пл. 170°С 0-бензоильное производное — т- пл. 222—223 °С З-метокси-1-нафтойная кислота — т. пл. 159 "С. [c.504]

Окси-1-нафтойная кислота сочетается с диазотированным п-толуидином в положение 8 (см. 5-метоксинафтостирил, стр. 524). Метиловый эфир имеет т. пл. 131 °С этиловый эфир— т. пл. 73°С 5-метокси-1-нафтойная кислота"—т. пл. 228 °С ацетильное производное — т. пл. 206°С бензоильное производное— т, пл. 241 °С, [c.505]

Окси-1-нафтойная кислота (т. пл. 213 °С) получена с очень низким выходом нагреванием фенола и фуранкарбоновой кислоты с AI I3 при 60—70°С з. Лучше всего ее получать из 1-наф-тиламин-6-сульфокислоты по реакции Зандмейера (стр. 104— 105) с последующим гидролизом образовавшейся 5-цианонаф-талин-2-сульфокислоты кипящим 10%-ным раствором КОН и сплавлением полученной 6-сульфо-1-нафтойной кислоты с КОН при 260—280°С - Метиловый эфир имеет т. пл. 113°С этиловый эфир — т. ил. 105—107°С 6-метокси-1-нафтойная кислота— т. пл. 182,5°С (206°С) ацетильное производное — т. пл. 210°С. [c.506]

Нафтолы — производные З-окси-2-нафтойной кислоты обладают большими преимуществами по сравнению с -нафтолом полученные из них красители отличаются более высокой прочностью к стирке, трению и свету. Щелочные растворы арилами-дов оксинафтойной кислоты обладают коллоидными свойствами, благодаря чему значительно повышается их субстантивность по отношению к хлопку и льну. Соединения бензольного ряда обладают недостаточной субстантивностью, а у производных антрацена и карбазола, упомянутых выше, субстантивность больше, чем у производных З-окси-2-нафтойной кислоты. Некоторые азоидные красители выдерживают сравнение с кубовыми антрахиноновым и красителями по всем видам прочности. Однако если в молекуле нафтола AS в остатке анилина замещены положения 2 и 6, субстантивность теряется, по-видимому, в результате нарушения плоскостного строения молекулы . [c.513]

Сульфо-2-нафтойную кислоту нитруют в положение 4, восстанавливают Ре—СНзСООН и обрабатывают продукт 10%-ной Щ504 иод давлением в этих условиях аминогруппа превращается в оксигруппу при 175 °С и давлении 6—7 ат (6 ч), а сульфогруппа элиминируется при 200 °С и давлении 14—15 ат (6 ч) (выход почти количественный) 2. 4-Окси-2-нафтойная кислота получена также из 4-нитро-3-амино-2-нафтойной кислоты обработкой сульфата диазония станнитом натрия (ср. стр. 87, 98—99) 93 и из 4-галоид-3-ам Ино-2-нафтойной кислоты обработкой дназосоединения щелочью и восстановлением полученной 3-диазо-4-окси-2-нафтойной кислоты концентрированным раствором сериистого натрия при 60—70°С 9 . 4-Мето-кси-2-нафтойная кислота имеет т. пл. 202,5 °С ацетильное производное 4-окси-2-нафтойной кислоты —т. пл. 99,5 °С. [c.516]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология