Ацетон в синтезе изопрена

Одним из первых технических методов получения изопрена является синтез на основе ацетилена и ацетона. Этот синтез базируется на так называемой реакции этинилирования — присоединении ацетилена к полярным двойным связям с сохранением тройной связи, под влиянием щелочных агентов. Реакция этинилирования была открыта практически одновременно в самом конце XIX в. Нефом и Фаворским. Последним эта реакция разрабатывалась именно в направлении взаимодействия ацетилена с ацетоном с получением ацетиленового спирта и его превращения в изопрен, благодаря чему весь этот синтез получил название метода Фаворского. [c.380]

Изопрен получают главным образом двухстадийным дегидрированием изопентана, конденсацией изобутилеиа с формальдегидом (реакция Принса), комплексной переработкой фракции Сб пиролиза, содимеризацией этилена с пропиленом, а также синтезом на основе ацетона и ацетилена. Высшие алкены (выше Сб) являются высокооктановыми компонентами бензина, а также используются в нефтехимическом синтезе — для алкилирования бензола с целью получения моющих веществ, в качестве сырья для оксосинтеза и других целей. [c.272]

Процесс гидрохлорирования изопрена газообразным хлористым водородом проводят следующим образом в аппарат в атмосфере азота загружают ацетон, изопрен, однохлористую медь и при температуре 10—20°С насыщают реакционную массу хлористым водородом. Процесс насыщения и изомеризации образовавшегося третичного гидрохлорида изопрена длится около 5 ч. Полученный первичный гидрохлорид изопрена без очистки используют на следующей стадии в синтезе цитраля. [c.273]

В промышленности эту реакцию (реакция Фаворского) применяют для синтеза некоторых ацетиленовых спиртов и продуктов их превращений. Этим методом можно получать изопрен из ацетилена и ацетона [c.571]

В то время как автомобильный транспорт загрязняет воздух почти исключительно углеводородами, промышленные предприятия выбрасывают в атмосферу органические соединения самых различных классов. Особенно широкий ассортимент загрязнителей выделяют предприятия химической и нефтехимической промышленности, в выбросах которых часто присутствуют компоненты исходного сырья, промежуточные и конечные продукты синтеза. Например, в газовых выбросах заводов жирозаменителей и синтетических моющих средств содержатся парафиновые углеводороды, подвергаемые окислению, а также промежуточные и побочные продукты — альдегиды, кетоны, эфиры, карбоновые кислоты. Заводы синтетического каучука загрязняют воздух мономерами (стирол, бутадиен, изопрен, хлоропрен, акрилонитрил и другие) и растворителями. Предприятия лесохимической промышленности выделяют уксусный и пропионо-вый альдегиды, ацетон, спирты i—С4, сложные эфиры, кислоты С2—Сб и терпеновые углеводороды. Целлюлозно-бумажные комбинаты выбрасывают большие количества газообразных одорантов, таких, как метилсульфид, диметилсульфид, диметил-дисульфид, а также формальдегид, метанол, фенол и терпены. [c.13]

Относительная простота получения многих альдегидов и их высокая реакционная способность позволили применять эти продукты для получения различных мономеров и полупродуктов для полимерных материалов (изопрен, пентаэритрит и другие многоатомные спирты, дифенилолпропан, капролактам), продуктов органического синтеза (бутандиол-1,4, тетрагидрофуран, высшие спирты), растворителей (изобутилметилкетон) и многих других продуктов. Из альдегидов наиболее значительными по производству и применению являются формальдегид, ацетальдегид, пропионовый, масляный и другие, а из кетонов — ацетон и метилэтилкетон. [c.167]

Процессы гидрирования и гидрирования имеют очень важное значение в промышленности. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетического каучука и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гексаметилендиамин), спирты (н-про-пиловый, н-бутиловый и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация угля и т. д.). Очень часто реакции гидрирования и дегидрирования являются этапами многостадийных синтезов ценных органических соединений — мономеров, поверхностно-активных веществ, растворителей и т. д. [c.543]

Изопрен может быть получен и другими методами. Так, А. Е. Фаворский разработал е.де в 1938 г. метод трехстадийного синтеза изопрена из ацетона и ацетилена [c.406]

Процессы дегидрирования играют большую роль в нефтехимической промьшшенности, поскольку таким образом получают основную масс> мономеров ддя производства синтетического каучука и пластмасс (дивинил, изопрен, стирол, альфаметилстирол и т.д.), некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). В целом реакция дегидрирования очень часто является звеном в многостадийных синтезах самых различных органических соединений - мономеров, поверхностно-активных веществ, растворителей и т.д. [c.29]

Прежде всего немецких ученых заинтересовал изопрен. Бетин-гер разработал способ получения ацетона и этилового спирта (в соотношении 1 2) из картофеля путем брожения с помощью Ba illus ma erans . Кроме того, ацетон в Германии можно было получать из карбида кальция, производимого в стране в больших количествах. Поэтому первые работы немецких химиков относились к переработке ацетона в изопрен. Сотрудник фирмы Байер Г. Мерлинг разработал оригинальный метод синтеза изопрена, ставший впоследствии одним из промышленных методов его получения [147] [c.150]

Изопрен в Советском Союзе получают главным образом двумя методами — двухстадийным дегидрированием изопентана и конденсацией изобутилена с формальдегидом. Строится установка комплексной переработки фракции (2б пиролиза с получением изопрена и циклопентаднена (мощностью по изопрену 25— 30 тыс. т/год). Разрабатывается процесс получения изопрена на базе низших алкенов (содимеризацг ей этилена с пропиленом). За рубежом кроме перечисленных методов используют также димери-зацию пропилена и синтез на основе ацетона и ацетилена. [c.184]

Ацетон широко применяется как растворитель органических веществ, поскольку смешивается и с водой в любых соотношениях, а также ввиду малой токсичности используется в пищевой и фармацевтической промьшгленности, служит сырьем для синтеза большого числа соединений (изопрен, диацетиловый спирт, мезитилен и т.д.). [c.93]

Не помогла решению этой проблемы и разработка в 1938 г. А. Е. Фаворским трехстадийного метода синтеза изопрена конденсация ацетона с ацетиленом в присутствии едкого кали в диме-тилацетиленилкарбинол, его селективное каталитическое гидрирование в диметилвинилкарбинол с последующей каталитической дегидратацией в изопрен. [c.11]

Из альдегидов и кетонов. Описано большое число синтезов изопрена из альдегидов. Пары валерианового альдегида превращают в изопрен, пропуская над силикатом алюминия при 500—600° и уменыпенном давлении [21]. Ацетон при нагревании с бромистым винилом и цинком в течение 4 час. при 150° даех смесь бутадиеиа, изопрена и политерпепов [22]. [c.114]

Основой современного органического синтеза являют-я поэтому простейшие углеводороды, такие, как метан, тан, пропан, бутаны, пентаны, этилен, пропилен, бутиле-1Ы, бутадиен, изопрен, ацетилен, бензол, толуол, ксилолы, сумол, циклоалканы, нафталин, простейшие спирты, фено-1Ы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, амины — ме-анол, этанол, ацетальдегид, ацетон, фенол, крезолы, ук-усная кислота, анилин и др [c.749]

В виду малой токсичности применяется как растворитель в пищевой и фармацевтической промышленности. Ацетон служит сырьем для синтеза большого числа соединений, важнейшие из которых кетен, изопрен, окись мезитола, диацетоновый спирт и др. [c.44]

Изопрен, который является мономером для синтеза изопренового каучука, можно получать различными методами. Наиболее доступные из них для промышленного осуш ествления получение изопрепа дегидрированием изопентана и изоамиленов и синтез Изопрена на базе формальдегида и изобутилена. (Метод получения изопрена из ацетилена и ацетона, который может быть обеспечен дешевым и доступным сырьем, еще не прошел опытнопромышленную проверку и поэтому здесь не рассматривается.) [c.20]

Наряду с производством синтетических материалов и поверхностноактивных веществ большое значение имеет еще производство таких химических полупродуктов, на основе или при участии которых осуществляется органический синтез. Главнейшими из них являются спирты — метиловый, этиловый, изопропиловый, бутиловые и высшие спирты, эти-ленгликоль, синтетический глицерин, альдегиды и кетоны — ацетальдегид и высшие альдегиды, ацетон, метилэтилкетон и другие кетоны, окиси олефинов — окись этилена, окись пропилена, карбоновые кислоты, уксусная кислота, синтетические жирные кислоты, ароматические дикарбоно-вые кислоты, адипиновая кислота, фенолы — фенол, алкилфенолы, двухатомные фенолы, полупродукты для СК, пластмасс и синтетических волокон — бутадиен и изопрен, изобутилен, чистые олефины от С5Н10 до СшНзг, стирол, дивинилбензол и а-метилстирол, акрилонитрил и акрилаты, аминокислоты и канролактам, галоидопроизводные — дихлорэтан, хлористый этил, тетрафторэтилен, перфторолефины и парафины, ядохимикаты (гексахлорциклогексан, ДДТ и др.). [c.33]

Конъюгированные диолефины, в особенности бутадиен, изопрен и 2,3-диметилбутадиен, давно являются предметом тщательных исследований, однако — почти целиком лишь с точки зрения получения синтетического каучука. До настоящего времени разработано весьма много различных методов синтеза и производства этих углеводородов из таких широко доступных сырых материалов, как этиловый спирт, ацетон, бутиловый спирт, сивушное масло и фенол. Указание на то, ЧТО простые диолефины (бутадиен w изопрен), присутствуют в относительно значительных количествах в продуктах пиролиза нефти и нефтяных газах, снова стимулировало интерес к этим веществам. Применение диолефиновых углетодародов в недалеко-м будущем очевидно будет направлено также по линигг превращения их в различные химические продукты типа растворителей и душистых веществ. [c.694]

Изобретение велосипеда и автомобиля вызвало к жизни большую потребность в шинах и обусловило тем самым огромный подъем каучуковой индустрии и химических исследований в этой области. Химики не только пытались улучшить натуральный каучук путем добавления различных веществ (например, оксида цинка), но также искали пути получения синтетического каучука. Для этого уже имелись предварительные данные С. Химли в 1835 г. писал, что при сухой перегонке каучука образуется жидкость, кипящая при 33— 40° С он дал ей название фарадаин . В 1861—1862 гг. Ч. Уильямс таким же путем выделил кипящий при 32° С 2-метил-1,3-бутадиен и назвал его изопреном. Поначалу на его исследование не обратили должного внимания. Интерес к этой работе усилился лишь после того, как в 1882 г. У. Тиль-ден получил изопрен из терпенов и сумел установить его строение. В 1896 г. В. Н. Ипатьев осуществил синтез изопрена из ацетилена и ацетона. Первый промышленный синтез каучука путем полимеризации диметилбутадиена при нагревании провел в 1909 г. Фриц Гофман. В 1913 г. был получен диметилбутадиеновый каучук, который, однако, не был похож на природный каучук. Гофман нашел органические вещества, ускоряющие процесс полимеризации, и его исследования позднее легли в основу крупного промышленного производства синтетического каучука на заводе Буна, созданного в 1936 г. в Шкопау (вблизи Мерзебурга). Отныне синтетический каучук был не только похож на природный, но по свойствам во многом превосходил его . [c.214]

Незадолго до первой мировой войны начинает складываться, а в последние годы получает большое развитие другая отрасль промышленности органического синтеза —основной, или тяжелый, органический синтез. Зто — производство основных, важнейших органических вешеств, пренмуш,ественно жирного ряда, и простых по строению спиртов (метилового, этилового и др.), галогенопроизводных (дихлорэтан, хлористый этил, хлористый винил и др.), альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон п др.), карбоновых кислот (муравьиная, уксусная кислоты, высшие жирные кислоты) и их производных (сложные эфиры, уксусный ангидрид, нитрил акриловой кислоты, или акрилонитрил, и др.), диеновых углеводородов и их производных (бутадиен, изопрен, хлоропрен и др.), нитропроизводных парафинов (например, нитрометан) и других производных. [c.254]

Диметилбутадиен-1,3 полимеризуется аналогично изопрену во время мирово войны 1914—1918 гг. он применялся в блокированных государствах центральной Европы для синтеза заменителей каучука. Он изготовлялся из ацетона через пинакон процесс синтеза в целом выражается следующей схемой [c.28]

Промышленное производство изопрена из ацетона и ацетилена эксплуатируется с 1970 г. фирмой Ani в Равенне (Италия) по методу фирмы Snamprogetti, проектного отделения объединения Eni [20]. Проектная мощность установки составляет 30 тыс. т в год. Достигнутая производительность равна примерно 40 тыс. т изопрена в год. Синтез изопрена из ацетона и ацетилена основан на осуществленных в 30-х годах академиком А. Е. Фаворским реакциях получения ацетиленового спирта и превращения его в изопрен. [c.166]

Синтез изопрена был осуществлен в Германии Мерлингом, который перенес найденную уже давно А. Е. Фаворским реакцию уплотнения ацетона с фенилацетиленом на самый ацетилен. В качестве катализатора Мерлинг применил здесь амид натрия и получил диметилацетиленилкарбинол, а из него путем гидрирования диметилвинилкарбинол и дегидратацией последнего — изопрен. [c.40]

В промышленности используют следующие способы получения изопрена конденсация изобутилена (2-метилпропена) и формальдегида в 4,4-диметилдиоксан-1,3 с последующим разложением полученного диоксана в изопрен дегидрирование изопентана и изопентенов синтез из пропилена синтез из ацетона и ацетилеяа. [c.97]

В настоящее время производятся мономеры — дивинил (бутадиен), изопрен, стирол, альфаметилстирол, изобутилен, этилен, пропилен каучуки— дивиниловый стереорегулярный, дивинилметилстирольный, изопреновый, дивинилнитрильный, бутилкаучук, полиуретановый, каучуки немассового назначения катализаторы и продукты, используемые для синтеза мономеров СК, а также в других отраслях промышленности — этилбензол, изопропилбензол, ацетон, ацетальдегид, бутанол, белая сажа, сжиженные газы и др. [c.119]

Способ Фаворского. Большой интерес представляет способ Фаворского. Изопрен по этому способу получается из ацетилена и ацетона в три ступени [3]. На первой ступени осуществляется синтез диметилацетиле1 илкарбинола путем пропускания ацетилена через эфирный раствор ацетона в присутствии мелкоразмо-лотого едкого кали при перемешивании [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология