Нафталинсульфокислоты плавление

Кинетические исследования показывают, что щелочное плавление — не всегда реакция третьего порядка. Для 2-нафталинсульфокислоты и 1,5-нафталиндисульфокислоты порядок равен двум, для многих других — наблюдается дробный порядок, величина [c.171]

Такие реакции, однако, надо вести с осторожностью, так как аминогруппа в а-положении нафталина может также заменяться гидроксигруппой. В тех же условиях щелочное плавление 4-амино-1,5-нафталиндисульфокислоты избирательно проходит за счет сульфогруппы в положении б с образованием 4-амино-5-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты [c.173]

Какая из сульфокислот легче вступает в реакцию щелочного плавления 5-гидрокси-1 -нафталинсульфокислота или 1,5-нафталиндисульфокислота [c.174]

Расположите приведенные ниже нафтиламинсульфокислоты в порядке лег кости замещения сульфогруппы гидроксигруппой при щелочном плавлении 4-амино-1 -нафталинсульфокислота 8-амино-1-нафталинсульфокислота 5-амино-1-нафта-линсульфокислота 1-амино-2-нафталинсульфокислота. Какие при этом образуются соединения [c.175]

Предложите схему и условия синтеза а) 4-амино-5-гидрокси-1,7-нафталин-дисульфокислоты б) 8-амино-1-нафталинсульфокислоты Что образуется из последнего соединения при щелочном плавлении [c.181]

Третьим примером может служить получение Л/-фенил-2-наф-тиламина — крупнотоннажного продукта, используемого в качестве стабилизатора полимеров. Промышленный метод его синтеза основан на реакции араминирования 2-нафтола, в свою очередь, получаемого щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты [c.350]

Температура плавления чистой соли З-нафталинсульфокислоты и л-то-луидина 217—218°. [c.144]

Нафталин используют для производства фталевого ангидрида, инсектицидов, 1- и 2-нафтолов. Последние получают щелочным плавлением 1- и 2-нафталинсульфокислот. Нагреванием 2-нафтола с водным раствором сульфита и бисульфита аммония получают 2-нафтиламин [c.256]

Природа щелочного реагента, его концентрация, температура и продолжительность плавки всецело зависят от природы исходной сульфокислоты Бензосульфокислоту и р-нафталинсульфокислоту, в которых сульфогруппы довольно прочно связаны с ароматическим ядром, сплавляют открытым способом с большим избытком расплавленной щелочи при температуре выше 300° Сульфогруппа в а-положении обменивается значительно легче, чем в Р-положении, поэтому для многих а-сульфокислот нафталина применимо плавление растворами щелочей при температурах до 240° Процесс ведут либо в открытых котелках (для у-кислоты), либо в автоклавах под давлением (закрытый способ щелочного плавления). [c.62]

Щелочное плавление открытым методом. В котелок емкостью 0,5 л, обогреваемый металлической баней, загружают 200 г едкого натра я 60 мл воды. Котелок медленно нагревают. Как только щелочь начнет плавиться, температуру повышают до 290—295° и к плаву 20—30 мин маленькими порциями присыпают сухую натриевую соль 2-нафталинсульфокислоты. Когда [c.68]

Около 1 г нафталина нагревают в сухой пробирке до плавления, затем охлаждают и-добавляют к затвердевшему нафталину равный объем (около 1 мл) концентрированной серной кислоты. Очень осторожно нагревают смесь на пламени горелки, при встряхивании, в течение 1—2 мин до достижения полной однородности, затем дают остыть, добавляют к полученной густой темной, жидкости 2 мл воды и снова слегка нагревают смесь. При охлаждении до- 15—20 °С выделяются кристаллы р-нафталинсульфокислоты, которые можно отфильтровать на воронке с вкладышем и высушить. При добавлении к смеси, содержащей кристаллы, еще 3—5 мл воды сульфокислота полностью растворяется. [c.222]

Вследствие загрязнения а-нафталинсульфокислоты р-изомером и трудности последующего разделения смеси а- и -нафтолов в промышленности ос-нафтол не получают реакцией щелочного плавления. [c.475]

Щелочное плавление нафталинсульфокислот проводится при сравнительно низких температурах и приводит к синтезу 1- и [c.469]

В среде водных растворов едкой щелочи для достижения требуемой температуры процесса щелочное плавление приходится вести в автоклаве. В случае использования 50%-ного раствора едкого натра при 300 развивается давление порядка 50 ат. При переработке нестойких веществ, которые не должны подвергаться действию кислорода воздуха, и в тех случаях, когда требуется точно поддерживать определенную концентрацию щелочи и заданную температуру, щелочное плавление предпочитают вести в автоклавах. Едкое кали плавится при более низкой температуре и реагирует энергичнее едкого натра. Поэтому несмотря на более высокую стоимость КОН, его применяют в некоторых процессах щелочного плавления. Смесь едкого кали и едкого натра тоже плавится при более низкой температуре, чем едкий натр. Однако в большинстве случаев используется едкий натр, например в процессе щелочного плавления, осуществляемого в крупном промышленном масштабе для получения б-нафтола из натриевой соли Р-нафталинсульфокислоты (У-соль) [c.280]

Из каменноугольной смолы их выделяют так же, как и фенолы. В промышленности их получают щелочным плавлением натриевых солей соответствующих нафталинсульфокислот [c.181]

Нафтол-2 (р-нафтол). Получают щелочным плавлением натриевой соли 2-нафталинсульфокислоты ( бета-соль ) при 300— 310°С, растворением плава в воде и подкислением раствора оксидом серы (IV) [c.192]

Соли нитробензолсульфокислоты [29] значительно хуже растворимы в воде, чем соли бензолсульфокислоты. Соли л-толуолсульфокислоты плавятся при более низкой температуре, чем соли всех других сульфокислот, за исключением 1-нафталинсульфокислоты [30]. Так как л-толуолсульфокислота легко получается в чистом виде из соответствующего сульфохлорида, ее соли являются удобным средством идентификации аминов. Температуры плавления этих солей приведены в табл. 2. Подробности, касающиеся получения солей, приводятся в оригинальной работе [30]. [c.201]

Например, 1-нафтол-4-сульфокислоту получают не щелочным плавлением 1,4-нафталиндисульфокислоты, а заменой в 1-нафтил-амин-4-сульфокислоте аминогруппы оксигруппой. Этот метод принят по той причине, что 1,4-нафталиндисульфокислоту получить сульфированием нафталина невозможно. а-Нафтол получают не щелочным плавлением а-нафталинсульфокислоты, а заменой аминогруппы в а-нафтиламине на оксигруппу. Этим способом пользуются потому, что а-нафталинсульфокислота всегда загрязнена р-нафталинсульфокислотой, а а-нафтиламин почти не содержит примесей. [c.274]

Из сульфокислот нафталина дальнейшей переработкой их путем нитрования, восстановления иитрогрупп, щелочного плавления и т. п. получают подавляющее большинство полупродуктов нафталинового ряда. Эти полупродукты, в зависимости от положения первой вступающей в ядро сульфогруппы, можно разделить на две обширные группы 1) полупродукты, получающиеся из а-нафталинсульфокислоты и 2) полупродукты, получающиеся из (3-нафта-линсульфокислоты (см. схемы на стр. 464 и 465). [c.463]

Температура плавления чистой соли р-нафталинсульфокислоты и я-то-луидина 217—218 . [c.145]

Щелочное плавление открытым методом. В котелок емкостью 0,5 л, обогреваемый металлической баней, загружают 200 г едкого натра и 60 мл воды. Котелок медленно нагревают. Как только щелочь начнет плавиться, температуру повышают до 290—295° и к плаву 20—30 мин маленькими порциями присыпают сухую натриевую соль 2-нафталинсульфокислоты. Когда окончат прибавлять р-соль, температуру поднимают до 300° и выдерживают 1 час. Далее плав переносят на противень, охлаждают до комнатной температуры и дробят на мелкие куски. Чтобы выделить р-нафтол, плав, хорошо размешивая, растворяют 78 [c.78]

Каким способом следует получать а-нафтол щелочным плавлением а-нафталинсульфокислоты или кислотным гидролизом а-нафтиламина, если а-нафтол не должен содержать примеси изомеров [c.215]

Другой пример — получение -нафтола. При сульфировании нафталина получается около 10% побочной а-нафталинсульфокислоты, которую гидролизуют, пропуская в разбавленную сульфомассу острый пар. Это позволяет с помощью щелочного плавления получать -нафтол достаточной степени чистоты. [c.409]

Нафталин — один из наиболее важных продуктов переработки каменноугольной смолы. До последнего времени около 70% нафталина использовалось в качестве сырья для производства фталевого ангидрида - сырья для производства пластификаторов, лаковых смол (алкидных смол) и связующих для стеклопластиков. В настоящее время главным потребителем нафталина становится производство суперпластификатора для бетона С-3. Последний представляет собой раствор натриевой соли продукта конденсации 2-нафталинсульфокислоты с формальдегидом. Добавление его в цементный раствор позволяет уменьшить количество воды в цементном растворе, сократить расход цемента при одновременном значительном увеличении механической прочности изделий из бетона и железобетона. Кроме того, нафталин используется как сырье для изготовления 2-нафтола щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты, 1-нафтола—гидрированием в тетра-лин, окислением последнего в тетралол, при каталитическом дегидрировании которого получают чистый 1-нафтол 2-нафтол применяют в производстве красителей, 1-нафтол - в производстве селективных ядохимикатов. Кроме того, и тет-ралин, и тетралол представляют самостоятельную ценность как растворители. Большие и постоянно увеличивающиеся объемы потребности в суперпластификаторах делают необхо-димьш возможно более полное извлечение нафталина. [c.331]

Щелочное плавление бензолсульфокпслоты на фенол и 2-нафталинсульфокислоты на 2-нафтол ведут при атмосферном давлении в среде едкого натра при температуре выше 320 °С. [c.172]

Избирательное замещение одной из сульфогрупп гидроксилом служит заключительной стадией синтеза важнейших азосоставляю-щих —7-амино-4-гидрокси-2-нафталинсульфокислоты (И-кислота), 6-амино-4-гидрокси-2-нафталинсульфок слоты (Гамма-кислота) и 4-амино-5-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокислоты (Аш-кислота). Последнюю получают щелочным плавлением 8-амино-1,3,6-нафта-линтрисульфокислоты при действии раствора едкого натра в автоклаве при 180 °С [c.173]

Порядок реакции щелочного плавления 2-нафталинсульфокислоты и 1,5 нафталиндисульфокислоты с раствором едкого натра в автоклаве равен двум Для щелочного плавления беизолсульфокислоты в этих же условиях порядок реакции приближается к трем. Напищите уравнения реакций и объясните полу-ценные результаты. [c.174]

Нафтол (2-гидроксинафталин) получают щелочным плавлением натриевой соли 2-нафталинсульфокислоты. Бесцветные кристаллы, т.пл. 122 °С, не растворяется в воде, растворим в органических растворителях и растворах щелочей. Применяют в производстве нафтолсульфокислот и азокрасителей. Слабо раздражает кожу и слизистые оболочки дыхательных путей и глаз. ПДК 0,1 мг/м . [c.83]

НАФТОЛ ( -яафтол, 2-оксияафталин). Г , 122 °С, г 295 °С раств. в сп., эф,, бензоле, хлороформе, ацетоне, р-рах щел., не раств. в воде Гвсп 153 °С. Получ. щел. плавлением 2-нафталинсульфокислоты. Примен. в произ-ве нафтолсульфокислот, антиоксидантов для каучуков (напр., неозона Д). Слабо раздражает кожу и слизистые оболочки дыхат. путей и глаз (ПДК 0,1 мг/м ). [c.368]

Однако во многих случаях нуклеофильные замещения у неактиви-рованных ароматических колец протекают как через арины, так и по механизму, приведенному в схеме (223). Перегруппировки наблюдаются в незначительной мере или вообще не наблюдаются, как, например, при щелочном плавлении а- или р-нафталинсульфокислот, которые дают исключительно а- или р-нафтол. Из ароматических сульфокислот с цианистыми металлами также обычно без перегруппировок получаются соответствующие нитрилы. [c.330]

Щелочное плавление нафталинсульфокислот проводится при сравнительно низких температурах и приводит к синтезу 1- и 2-ок-синафталинов (а- и р-нафтолов) [c.475]

Аш-Кислота и хромотроповая кислота могут быть получены из р-нафталинсульфокислоты в результате ряда последовательных реакций, из которых первой является дисульфирование. По аналогии с сульфированием сульфата р-нафтиламина (см, стр, 464) при обработке р-нафталинсульфокислоты (без ее выделения) 607о-ным олеумом две сульфогруппы вступают во второе кольцо в мета-положение по отношению друг к другу. При нитровании полученной нафталин-1,3,6-трисуль-фокислоты II замешение происходит только в одно возможное положение, которое не является ни орто-, ни пара-положением по отношению к вступившим сульфогруппам, и образуется соединение 111, Восстановление этого соединения приводит к образованию соответствующего амина IV, так называемой кислоты Коха, Гидролиз а-сульфогруппы в положении 8 дает Аш-кислоту V (1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту). Гидролиз осуществляется путем плавления кислоты Коха с водным (30%1-ным) раствором щелочи в автоклаве при строго определенной (180°С) температуре. При более высокой температуре гидролизуется также и аминогруппа и, следовательно, изменяя условия реакции, можно получить и хромотроповую кислоту VI (1,8-диоксинафталин-3,6-дисульфокислоту). [c.465]

Русскими учеными было по-иучено много важных соединений действием расплавленных щелочей на сульфокислоты. В 1869 г. А. Н. Энгельгардт и П. А. Лачинов получили из о- и -толуолсульфокислоты о- и ге-крезол . В том же году Б. С. Майкопар впервые описал получение р-нафтола из -нафталин-сульфокислоты Производства 3-нафтола нз р-нафталинсульфокислоты, равно как и ал1изарина из антрахинон-р-сульфокислоты, были первыми производствами, где уже в 70-х годах прошлого столетия была использована новая реакция, получившая название ш елочного плавления или сплавления со щелочами . В дальнейщем область применения этой реакции была значительно расширена, и в настоящее время щелочное плавление является одним из основных методов производства промежуточных продуктов. [c.324]

Реакции и применение нафталинсульфокислот. Нафталин-р-сульфокислота применяется главным образом для производства р-нафтола щелочным плавлением. Она является также промежуточным продуктом в производстве ди- и трисульфокислот. Потребность в а-сульфокислоте значительно меньше, так как а-нафтол получают более рациональным методом, а именно — гидролизом а-нафтиламина нафталин-а-сульфокислота является промежуточным продуктом лишь при получении 1-нафтил-амин-5-сульфокислоты. Нафталиндисульфокислоты перерабатываются в нафтолсульфокислоты или диоксинафталины. Нитрованием их получают промежуточные продукты для производства нафтиламиндисульфокислот и аминонафтолсульфокислот. Аналогичным образом из нафталинтрисульфокислот получают аминонафтолдисульфокислоты, например Аш-кислоту. Единственная легко доступная тетрасульфокислота нафталина не находит применения в нромышленности. [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология