Винилацетат из ацетальдегида и уксусного ангидрида

В 1953 г был осуществлен синтез винилацетата из уксусного ангидрида и ацетальдегида в жидкой фазе при повышенной [c.468]

Существует еще один промышленный метод получения винилацетата, который эксплуатируется в США и Англии. По этому методу винилацетат производят пиролизом этилидендиацетата, осуи ествляемым в присутствии сильной кислоты, например толуолсульфоновой [38]. Интересно отметить, что, хотя этилидендиацетат является промежуточным продуктом при производстве уксусного ангидрида из уксусной кислоты (стр. 336), в данном методе диацетат получают из ацетальдегида и уксусной кислоты. Последняя регенерируется при пиролизе в виде побочного продукта [c.349]

Применяют М. с. гл. обр. для произ-ва формальдегида-, его используют также для получения метилметакрилата, метиламинов, диметилтерефталата, метилформиата, метилхлорида, уксусной к-ты, лек. в-в и др., как добавку к бензину (М. с. обладает высоким октановым числом) и для получения бензина в целях экономии нефтяного сырья. Разрабатываются процессы получения из М.с. уксусного ангидрида, винилацетата, этанола, ацетальдегида, этиленгликоля и др. многотоннажных нефтехим. продуктов. [c.64]

Нефтяной кризис 70-х годов, затронувший экономику развитых капиталистических стран, оказал влияние на направленность химико-технологических исследований. В органическом синтезе начались интенсивные работы в области химии-С1 , в которой в качестве сырья используются метанол и синтез-газ. Это сырье может быть получено из угля. Современные достижения в области катализа позволяют в относительно мягких условиях получать из метанола и синтез-газа такие продукты нефтехимии, как этилен, бензол, этиленгликоль, этанол, ацетальдегид, уксусную кислоту, уксусный ангидрид, винилацетат. [c.221]

В промышленности винилацетат получают из ацетилена и уксусной кислоты, ацетальдегида и уксусного ангидрида или из этилена и уксусной кислоты [c.170]

Побочным продуктом является уксусная кислота. Если учесть, что исходные продукты (ацетальдегид и уксусный ангидрид) получаются из этилена и кислорода, то суммарный процесс получения винилацетата оказывается многостадийным. Именно это обстоятельство и послужило препятствием для его широкого распространения. [c.469]

Кроме этилена, винилацетат можно получить из ацетальдегида и уксусного ангидрида (или уксусной кислоты), причем промежуточный этилидендиацетат подвергают термическому расщеплению в присутствии сильной кислоты [c.108]

Ацетилен является одним из важнейших видов сырья для производства органических синтетических продуктов—ацетальдегида, уксусной кислоты, уксусного ангидрида, ацетона, винилацетилена, трихлорэтилена, хлористого винила, винилацетата и др. Очень широко ацетилен применяется для газовой сварки и резания металлов. Ацетилен, требуемый для проведения газосварочных работ, получают [c.133]

Огромное значение в качестве сырья для пластических масс имеют природные и, в частности, попутные газы. Основную часть природных газов составляет метан, из которого в результате электрокрекинга и окислительного крекинга получают ацетилен, являющийся, в свою очередь, основным сырьем для производства ацетальдегида, уксусной кислоты, уксусного ангидрида и виниловых соединений, например хлористого винила и винилацетата. Другими важными методами переработки метана в сырье для полимеров являются хлорирование, окисление и некоторые другие процессы. [c.12]

Винилацетат. Большое значение в качестве растворителей приобрели эфиры уксусной кислоты — метиловый, этиловый, бутиловый, амиловый и др. Их получение этерификацией кислоты спиртами с последующей отгонкой образовавшегося эфира в виде азеотронной смеси было осуществлено на лесохимических заводах в конце 20-х годов. Позднее винилацетат стали изготовлять взаимодействием избытка ацетилена с уксусной кислотой в газовой фазе над катализатором (ацетат цинка, нанесенный иа активированный уголь), а такн е из ацетальдегида и уксусного ангидрида. [c.190]

Одним из вариантов рационального использования отходящей уксусной кислоты является совместное производство винилацетата и эфиров целлюлозы при условии получения кислоты высокого качества. Такое комбинирование позволяет рационально использовать уксусный ангидрид и уксусную кислоту, получаемые одновременно при окислении ацетальдегида. [c.71]

Образование этилидендиацетата протекает через стадию образования винилацетата, но на первой стадии процесс обычно не заканчивается. Этилидендиацетат служил исходным продуктом для изготовления уксусного ангидрида и ацетальдегида. Образование уксусного ангидрида протекает по уравнению [c.146]

Синтез винилацетата может быть осуществлен путем пропускания смеси ацетилена и паров уксусной кислоты через катализатор, суспендированный в высокоКипящем инертном веществе, нагретом до 200—300° С. В качестве инертного вещества может быть использован парафин катализатором служит ацетат цинка, нанесенный на активированный уголь. Новым методом получения винилацетата является разложение этилидендиацетата [12], приготовляемого из ацетальдегида и уксусного ангидрида [c.147]

На начальных стадиях промышленного производства винилацетата его выпускали на базе карбидного ацетилена по периодической схеме. Затем появился промышленный синтез из ацетилена, получаемого из природного газа, и уксусной кислоты. Затем в США была создана технология жидкофазного синтеза винилацетата из ацетальдегида и уксусного ангидрида. Однако и этот способ был вытеснен методом производства винилацетата из этилена и уксусной кислоты. [c.252]

Прямое окисление непредельных углеводородов (в основном Сг—С4) получило распространение в промышленности сравнительно недавно. Но уже в настояшее время процессы прямого окисления олефинов осуществляются в крупных промышленных масштабах для получения окисей олефинов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных (ангидридов и нитрилов). По сравнению с окислением парафиновых углеводородов, приводящим к смеси разнообразных кислородсодержащих соединений, окисление непредельных углеводородов Сг—С4 является более селективным процессом, идущим с преимущественным образованием одного целевого продукта. Так, окислением этилена на серебряном катализаторе получается окись этилена, при окислении этилена в присутствии хлористого палладия — ацетальдегид, а если этот процесс идет в растворе уксусной кислоты, получается винилацетат. Процессы прямого окисления непредельных углеводородов вытесняют такие традиционные и хорошо освоенные процессы, как синтез окиси этилена через этиленхлоргидрин, синтез ацетальдегида из ацетилена, синтез акрилонитрила из этиленциангидрина и др. [c.268]

Винилацетат (I), уксусная кислота Ацетальдегид, уксусный ангидрид Рс1С12 в присутствии ацетата натрия, 45—50° С. Превращение I—55% [904] [c.358]

Экономич. затраты иа получение А. термоокислительным крекингом и пиролизом внолне сравнимы с экономикой получения А. карбидным методом. Эти способы выгодно отличаются от карбидного метода отсутствием прямого расхода электроэнергии и являются перспективными для районов с месторождениями природного газа, лишенных дешевой электроэнергии. А. производится в огромных масштабах производственные мощности но А. в индустриальных странах исчисляются в сотнях тысяч тонн напр., в США превышают 1 млн. т в год. А. служит исходным сырьем для синтеза большого числа технически весьма важных органич. соединений. Наряду с таким крупным потребителем А., каким является быстро растущее произ-во хлоронренового каучука, А. находит широкое применение для получения винилхло-рида, ацетальдегида, уксусного ангидрида, акрилонитрила, винилацетата, трихлорэтилена и мн. др. Около 70% производящегося А. расходуется иа нужды тяжелой органич. пром-сти и ок. 30% на сварку. [c.174]

Сложно протекает пиролиз винилацетата. При тоыпературе 650° и в отсутствие катализатора [1608.1 или при температуре 500 на активированном угле и на окиси цинка [1609] получается пестрая смесь соединений, из которых, кроме окиси и двуокиси углерода, были выделены ацетон, ацетальдегид, уксусный ангидрид, уксусная кислота, простые виниловые эфиры и кетен. [c.339]

В продуктах реакции,-кроме основных соединений винилацетата и этилен-диацетата, обнаружены также ацетальдегид, уксусный ангидрид и галоидопроизводные. Соотношение этих продуктов зависит от условий реакции, используемого олефина и добавок u lj, которая в сочетании с 0 играет роль окислителя. Эта реакция исследовалась в деталях [394, 835, 850, 867— 875, 875а] для выяснения механизма и развития промышленного метода синтеза ненасыщенных эфиров [853, 876—899], причем в случае винилацетата этот способ уже внедрен в производство [900]. [c.332]

Линии Г — ацетилен II — ледяная уксусная кпслота III — циркулирующий ацетилен IV — циркулирующая уксуснан кислота V — ацетилен, ацетальдегид, ацетон VI — винилацетат VII — уксусная кислота VIII — этнлидендиацетат IX — уксусный ангидрид, [c.246]

После охлаждения чистый кипящий при 76° винилацетат отделяют перегонкой, а избыток ацетилена возвращают в реактор. В первой колопне отделяются ацетилен, ацетальдегид и ацетон. Ацетилен идет обратно на установку. Во второй колонне винилацетат отделяется от уксусной кислоты. В третьей колонне уксусная кислота отгоняется от высококипящих составных частей, как этилидепдиацетат, уксусный ангидрид и др. Выделившаяся здесь уксусная кислота также возвращается в процесс. [c.246]

Ацетальдегид — наиболее ценный продукт окисления. Он обладает высокой реакционной способностью и используется главным образом как химический полупродукт. Выработка его превышает выработку всех других альдегидов и составила в 1957 г. в США более 420 000 тп1год [121]. Из него получают уксусную кислоту и уксусный ангидрид, -бутиловый спирт, масляный альдегид, 2-этилгексанол, 1,3-бутилепгликоль, винилацетат, пентаэритрит и другие соединения. Большая часть ацетальдегида в США используется для синтеза уксусной кислоты и -бутилового спирта, которые являются сырьем для производства пластических масс и красок. [c.99]

Разделение по первому варианту (см. рис. 8.22) более экономично по энергетическим затратам, так как винилацетат выделяется в виде дистиллята и, следовательно, отпадает необходимость в дополнительной очистке его от ингибитора и полимеров. Однако в кубовом продукте в этом случае содержатся ацетальдегид и ацетон. Их присутствие объясняется разложением эти-лидендиацетата с образованием уксусного ангидрида и ацеталь-дегида. Присутствие ацетона объясняется тем, что при высоких температурах цинкацетат (катализатор), содержащийся в сырье, разлагается с образованием ацетона. Это обстоятельство под- [c.510]

Оба продукта имеют большое техническое значение. Для получения винилацетата через катализатор (100 г ледяной СНЗСООН с 4—4,5 г ацетата ртути) при 40 быстро пропускают ацетилен. При небольшой скорости пропускания ацетилена реакция идет глубже и образуется много этилидендиацетата. Для получения только этили-дендиацетата к ледяной уксусной кислоте прибавляют дымящую серную кислоту или уксусный ангидрид и окись ртути. Ацетилен должен быть совершенно сухим и чистым. Процесс идет при 30— 40° в 3—4 раза быстрее, чем в случае получения ацетальдегида. [c.517]

Свыше 80% ацетальдегида идет на получение уксусной кислоты, уксусного ангидрида, бутанола-1 и 2-этилгексанола-1. Большая часть остального ацетальдегида расходуется на синтез винилацетата, пентаэритрита, хлораля и пиридиновых оснований. Бутанол-1 и 2-этилгексанол-1 получают из ацетальдегида по следующей схеме, включающей реакции кротоновой конденсации и последующего гидрирования [c.106]

В безградиентном реакторе [3] при пропускании винилацетата в смесй с азотом над катализатором (СНзС00)2Сс1/7-А120з при 230° С и выше обнаружено образование ряда продуктов распада ацетон, ацетальдегид, кротоновый альдегид, бензол, уксусная кислота, уксусный ангидрид, СО2 и др. [c.216]

Синтез винилацетата может производиться жидкофазным - г арофазным способами. При жидкофазном методе ацетилен ропускают через смесь ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии катализатора — сернокислой ртутн. Уксусный ангидрид служит для связывания воды, имеющейся в исходном сырье (при наличии свободной воды возможно образование ацетальдегида). Температура процесса—60+65° С. При более высокой температуре (70° С и выше) протекает побочная реакция образования этилидендиацетата [c.143]

Винилацетат содержит ряд примесей, влияющих на скорость полимеризации. Так, содержание 0,005% кротонового альдегида замедляет полимеризацию винилацетата на 15%, а 0,02%—на 40%. Уксусная кислота и уксусный ангидрид не оказывают влияния на полимеризацию, ацетальдегид оказывает очень слабое влияние. Большинство примесей, соде зжащихся в винилацетате и других продуктах, используемых при получении поливинилацетатных пластиков, можно обнаружить и идентифицировать методом хроматографии — наиболее эффективным, чувствительным и точным методом анализа сложных многокомпонентных систем [1, с. 5—6]. Описано определение примесей в винилацетате и его производных [2—6, 18], винилпро-пионате [7,8], винилбутирате [7—9], ацетальдегиде [10—12], кротоновом альдегиде [13], метилацетате [14, 15]. [c.145]

Поскольку исходный этилидендиацетат образуется в результате реакции ацетальдегида с уксусным ангидридом, то обе эти реакции можно проводить в одну стадию [1411, 1412]. При этом непосредствеппо используют либо готовый ацетальдегид, либо получают последний из паральдегида его деполимеризацией прямо в условиях синтеза винилацетата. Всем трем реакциям способствует присутствие небольшого количества сильной кислоты, нанример серной, фосфорной или тг-толуолсульфоновой. [c.307]

Винилацетат можно получать действиелг хлористого ацетила или уксусного ангидрида на ацетальдегид в среде третичного органического основания, например пиридина, хинолина или диметиланилина [1412а] [c.307]

Следует отметить, что винилацетат в присутствии Pd(II) способен распадаться далее на ацетальдегид и уксусный ангидрид [906, 907], которые получаются в качестве побочных продуктов при взаимодействии этиленового комплекса Pd(II) с ацетат-ионом. При использовании циклогексена в этой реакции были обнаружены продукты аллильного и гомоаллильного замещения (см., например, [908, 908а]) [c.333]

Как катализаторы чаще всего применяются ртутные соли вместе с сильной кислотой. Главное внимание было обращено на реакцию присоединения к ацетилену уксусной кислоты. Получаемый в этом случае винилацетат имеет важное значение как сырье для синтетических смол, а этилиденацетат является источником для получения уксусного ангидрида и ацетальдегида [c.204]

В Советском Союзе на 1965 г. планировалась следующая структура потребления ацетилена (в %) винилацетат — 5,5 унсуснын ангидрид — 15,0 уксусная кислота — 7,5 ацетальдегид — 17,5 акрилонитрил — 11,0 винилхлорид — 18,8 трихлорэтилен — 2,0 хлоропреновый каучук — 19,9 и прочие — 2,2. Перспективным планом развития химической промышленности предусматривается получать 85 % ацетилена из природного газа. [c.21]