Аллил хлористый в синтезе глицерина

Олефины, направляемые на химическую переработку, за немногими исключениями (например, хлорирование пропилена в хлористый аллил для дальнейшего синтеза глицерина или полимеризация этилена для производства полиэтилена и др.), могут содержать значительные количества парафиновых компонентов. При химической переработке парафиновых углеводородов, наоборот, присутствия олефинов не допускается. Поэтому при применении крекинг-1 азов в качестве исходного сырья олефины необходимо предварительно или насытить путем каталитической гидрогенизации (к тому же крекинг-газы одновременно содержат заметные количества водорода), или отделить от парафинов при помощи химических процессов. После этого парафиновые углеводороды могут быть использованы для химической переработки. [c.16]

Процесс можно с успехом использовать также для термического хлорирования пропилена в хлористый аллил — важный промежуточный продукт синтеза глицерина. [c.171]

Действие хлора на олефины с прямыми цепочками при температурах ниже 150° С в преобладающей степени является действием прибавления, но частично происходит и замещение последнее характерно больше для четвертичных олефинов. Реакция сильно увеличивается, если каждый из реагентов находится в жидкой фазе [684]. При высоких температурах реакции замещения увеличиваются пропилен при 600° С хлорируется, давая 85% выход хлористого аллила. Эта реакция используется для синтеза глицерина (см. гл. X). [c.145]

Синтез глицерина из пропилена через хлористый аллил представляет яркий пример всемогущества современной химической промышленности и значения нефти как сырья для производства органических продуктов. [c.179]

Аллил хлористый - полупродукт в синтезе аллилового спирта, эпихлоргидрина, глицерина, аллилового спирта и т.д. [c.121]

Применяют хлористый аллил главным образом в синтезе глицерина (стр. 126) и других соединений. [c.101]

В 1938 г. американский исследователь Э. Вильямс предложил оригинальный способ получения хлористого аллила, основанный на высокотемпературном заместительном хлорировании пропилена с сохранением двойной связи. Первая промышленная установка но синтезу глицерина с использованием реакции Вильямса была нуш,ена в США в 1948 г. [c.7]

Хлористый аллил. Синтез глицерина. [c.272]

Хлористый аллил — легко горючая, бесцветная жидкость ядовит, пары его вызывают слезотечение и раздражают кожу. Технический продукт (96% хлористого аллила, 3% хлорпропилена-2 и 1% хлорпропилена-1) применяется в качестве промежуточного продукта в производстве аллилового спирта (см. рир. 179), пластических материалов, пластификаторов, смол, глицерина, а также в производстве аллиламина, представляющего собой сырье для получения акролеина. Дихлоргидрин применяется также для синтеза глицерина. [c.417]

На этой реакции основан синтез глицерина по схеме получение хлористого аллила при высокотемпературном хлорировании пропилена получение эпихлоргидрина по реакции присоединения хлорноватистой кислоты к хлористому аллилу гидролиз дихлор- [c.424]

В двух вариантах синтеза глицерина исходят из хлористого аллила один метод глубокого хлорирования (метод дихлоргидринов) во втором методе хлорирование протекает двухстадийно, чередуясь с гидролизом (метод монохлоргидринов или хлорирование аллилового спирта, см. рис. 182). [c.426]

Из хлористого аллила глицерин может быть получен через стадии образования эпихлоргидрина или аллилового спирта. Преимущество первого способа состоит в том, что для омыления хлора с образованием эни-хлоргидрина частично может быть использована известь. Оба промежуточных продукта синтеза глицерина — эпихлоргидрин и аллиловый спирт — являются одновременно и целевыми продуктами для производства пластмасс они имеют самостоятельное значение. [c.343]

Пропилен реагирует с хлором легче, чем этилен. В результате реакции получается 1,2-дихлорпропан. Хлорирование проводится в условиях, близких к условиям хлорирования этилена. Дихлор-пропан представляет интерес как сырье для получения хлористого аллила — полупродукта в синтезе глицерина по схеме [c.337]

В связи с рассмотрением вопроса о получении хлористого аллила следует отметить, что важная проблема синтеза глицерина на базе непищевого сырья продолжает оставаться предметом усиленной исследовательской работы, в которой наибольшее внимание уде- [c.337]

Хлористый аллил применяется главным образом для получения эпихлоргидрина, используемого в производстве эпоксидных смол и в одном из методов синтеза глицерина (схема 5). [c.116]

Хлорный метод синтеза глицерина был впервые осуществлен в США в 1948 г. и получил развитие в ряде стран, в том числе и в СССР. Он состоит из нескольких стадий, основой которых являются рассмотренные ранее реакции хлорирования пропилена и хлоргидринирования ненасыщенных соединений (стр. 173 и 185). Прежде всего хлорированием пропилена получают хлористый аллил [c.413]

В 1938 г. американский исследователь Вильямс предложил принципиально новый способ получения хлористого аллила — высокотемпературное хлорирование пропилена, когда двойная связь пропилена не затрагивается, а хлор замещает водород. Открытие этой реакции стало решающим моментом в синтезе глицерина. Пер- [c.6]

Основным недостатком хлорного метода является значительное количество хлорорганических отходов, имеющих ограниченное использование, а также большое количество загрязненных сточных вод, содержащих хлористый кальций. Преимуществом метода является возможность одновременного получения эпихлоргидрина — весьма ценного продукта, используемого,для синтеза эпоксидных полимеров и ряда других продуктов. В настоящее время в СССР и ряде зарубежных стран разрабатывается метод получения эпихлоргидрина окислением хлористого аллила. В качестве окисляющего агента используют различные органические гидроперекиси. Этот метод дает возможность исключить из хлорного метода синтеза глицерина стадию получения дихлоргидрина глицерина и связанные с ней загрязненные сточные воды. [c.7]

При синтезе глицерина хлорным методом через аллиловый спирт [33] очень важна стадия получения спирта. Для этого осуществляют омыление хлористого аллила, причем процесс можно проводить как в водно-щелочной, так и в солянокислой среде (2,8%-ная НС1) в присутствии однохлористой меди (0,2%). В щелочной среде для омыления хлористого аллила можно использовать растворы соды или щелочи, а также их смесь. Гидролиз 15%-ным раствором соды проводится в трубчатом реакторе при 140—150°С и 10—11 кгс/см2 j мн/м2) в реактор на 1 часть хлористого аллила подают 5 частей раствора соды. Гидролиз раствором едкого натра проводится в аналогичных условиях при 150—160°С и 15 кгс/см ( 1,5 МН/м ) и протекает очень быстро. Затем реакционная смесь поступает в колонну, где при понижении давления отделяется двуокись углерода. Раствор, содержащий аллиловый спирт, перегоняют с острым паром в дистилляционной колонне, где отбирают азеотропную смесь, содержащую 73% аллилового спирта и 27% воды. Эту смесь без разделения можно применять для получения глицерина, но если необходимо выделить абсолютный, аллиловый спирт, проводят обезвоживание при помощи диаллилового эфира тогда при перегонке образуется тройная азеотропная смесь, разделяемая на два слоя. Выход аллилового спирта 87% от теоретического побочным продуктом является диаллиловый эфир (8—9%). [c.84]

Получение. Раньше глицерин получался омылением растительных и животных жиров как побочный продукт в мыловаренной промышленности. Сейчас разработан метод синтеза глицерина из пропилена через хлористый аллил и аллиловый спирт [c.23]

Хлоргидрины применяются в промышленном синтезе гликоля, причем в качестве сырья используют этилен, выделенный из газов крекинга нефти. В промышленном синтезе глицерина исходят из пропилена того же происхождения пропилен превращается в хлористый аллил указанным выше способом, затем протекают следующие реакции [c.442]

Аномальное хлорирование олефинов, протекающее с сохранением двойной связи, имеет техническое значение в первую очередь для низших олефинов. В случае пропилена и изобутилепа оно приводит к получению хлористого аллила и соответственно хлористого металлила, которые имеют одновременно очень подвижный хлор и активную двойную связь. Поэтому не удивительно, что оба эти хлорида и особенно хлористый аллил используются для разнообразных синтезов последний уже давно производится в крупном промышленном масштабе для синтеза глицерина. [c.349]

Во второй стадии синтеза глицерина хлористый аллил подвергается гидролизу в 5%-ном растворе щелочи с образованием аллилового спирта [c.424]

Имеются сведения о применении в промышленности другого варианта описанного синтеза глицерина (см. также стр. 313) с исключением стадии образования аллилового спирта. Путем гипохлорирования хлористого аллила получают дихлоргидрины глицерина, из которых затем при отщеплении хлористого водорода под действием известкового молока получается эпихлоргидрин, отгоняемый далее с водяным паром и очищаемый ректификацией. Последней стадией этого процесса является гидролиз эпихлоргидрина в присутствии щелочи. Этим способом [c.425]

Синтез глицерина из пропилена с промеж уточным образованием хлористого аллила служит примером достижений з области разработки методов получения органических соединений и значения нефти как сырья для разнообразных органических синтезов. [c.162]

Г. П. А. Гроллъ (Н. Р. А. Groll). Шведская нефтяная компания. Готен-бург. Меня интересуют потенциальные возможности использования акролеина вместо хлористого аллила в синтезе глицерина. Ответ на этот вопрос содержится в дополнительном сообщении докладчика. Желательно узнать также мнение докладчика и намечаемые фирмой Шелл планы относительно важнейших и наиболее перспективных областей промышленного применения акролеина. [c.266]

В процессе получения полисульфидных полимеров, как правило, применяется от 0,1 до 4% (мол.) трифункционального мономера 1,2,3-трихлорпропана. Последний получается хлорированием пропилена или хлористого аллила, а также образуется как побочный продукт при синтезе глицерина. [c.553]

Аллиловый спирт (жидкость т. кип. 96,2 °С) применяют для произво гства аллиловых эфиров фталевой, фосфорной и других кислот (эти эфиры являются мономерами) он служит промежуточным веществом в одном из способов синтеза глицерина. Кроме щелочного гидролиза хлористого аллила можно получать аллиловый спирт гидролизом водой в присутствии катализатора (хлорид одновалентной меди в солянокислой среде). Метод пригоден только для реакционноспособных хлорпроизводных аллильного типа, когда для замещения достаточно активирования молекулы за счет образования комплекса с СигСЬ [c.179]

Эти соединения являются промежуточными продуктами при синтезе окисей этилена и пропилена хлоргидрпиным методом. 1,3-Дихлорггдрин глицерина (получается при хлоргидринировании хлористого аллила) используется для производства эпихлоргидрина (З-хлор-1,2-эпоксипропан), являющегося ценным мономером для получения эпоксидных смол и промежуточным продуктом в синтезе глицерина и эпигидрикового спирта, а также их производных. [c.246]

Для синтеза глицерина используется метод хлорировании пропилена нри температуре выше 200°, приводящий к образованию хлористого аллила с выходом 85—90%. При гидроли ю последнего со щелочами получается с хорошим выходом аллило-вый спирт, который под действием хлорноватистой кислоты дает монохлоргидр)гн глицерина, легко омы.чяющийся в глицерин [11 ] [c.461]

Решающим моментом для промышленного синтеза глицерина была разработка в 1938 г. Впльямсом [79] метода получения хлористого аллила непосредственным хлорированием пропилена при высоких температурах. Теоретический интерес этой работы заключается в принципиально новом поведении непредельного углеводорода при его хлорировании при высокой температуре. В этих условиях непредельные углеводороды ведут себя как предельные, подвергаясь реакции замещения, причем непредельная связь остается незатронутой. [c.279]

Производство глицерина на основе пропилена в промышленном масштабе можно осуществлять двумя способами. Первый способ синтеза глицерина из пропилена, названный классическим, состоит из четырех стадий. В иервой стадии пропилен хлорируется при 500—530° С в хлористый аллил, который далее гипо-хлорируется и омылением последнего получается глицерин [144]. [c.145]

Хлористый аллил является промежуточным соединением при промышленном синтезе глицерина (1,2,3-триоксипропана) из пропилена [c.289]

Метод синтеза глицерина также включает стадию гидролиза а, 7-дихлор-гидрина глицерина, получаемого в свою очередь из хлористого аллила присоединением хлорноватистой кислоты (см. стр. 132). Аналогично из метал-лилхлорида синтезируют -метилглицерин [c.251]

К крупным потребителям хлора относится производство ряда хлорорганических соединений, используемых в качестве полупродуктов для получения разнообразных ценных веществ. Так, хлорбензол СеНбС широко используется для синтеза красителей, в производстве фенола и т. д. Хлористый этил СоНбС , получаемый гидрохлорированием этилена (взаимодействием его с хлористым водородом), используется в ряде синтезов. Главный из них — получение тетраэтилсвинца, который применяется в качестве добавки к жидким топливам, улучшающей их свойства. Хлористый аллил СНгС1—СН = СНг, получаемый хлорированием пропилена, служит промежуточным продуктом в синтезе глицерина, производство которого развивается и становится существенным потребителем хлора. [c.13]

Аллил хлористый СН2 = СН—СНгС . Характеристика. Легковоспламеняющаяся жидкость, получается как промежуточный продукт при синтезе глицерина применяется в качестве ин-сектиоида. [c.96]

Этилен (чистоты до 98%), получаемый из нефтяных газов, применяют в качестве сырья для получения ряда продуктов, среди которых важнейшими являются полиэтилен, этанол, хлорэтан (хлористый этил), дихлорэтан, этилеихлоргидрин, окись этилена и гликоль. Из пропилена производят в больших масштабах изопропиловый спирт, который превращают в адетон и хлористый аллил (промежуточный продукт прп синтезе глицерина). Бутилены, главным образом 2-метилпропен (изобутилен), используют для получения высокомолекулярных полимеров или димеров, а также в качестве сырья в реакциях алкилирования алканов. [c.267]

Непредельные спирты. Аллиловый спирт, пропен-2-ол-1, СН2=СН— СН2ОН (т. кип. 96°) получается гидролизом хлористого аллила при промышленном синтезе глицерина. В лаборатории его можно получать из глицерина перегонкой с муравьиной кислотой. Сложные эфиры аллилового спирта применяются в качестве мономеров для получения макромолекулярных соединений. [c.440]

С о в р е м е и н ы 11 хлорный метод производства синтетического глицерин а. Мы перечислили различные возможные стизсобы получения глицерина потому, что проблема синтеза глицерина представляет характерный пример разнообразия наиравлений, которые может предложить химнк-исследователь для производства необходимого продукта. В 1948 г. в г. Хустоп (Техас, США) было начато производство синтетического глицерина по методу, разработанному фирмой Шелл Кемиклз Компани [48]. Проектная мощность завода составляла 30 ООО т глицерина в год. Исходным сырьем являлся пропилен, получавшийся наряду с другими газообразными алифатическими углеводородами нри крекинге в кипящем слое катализатора. Пропилен очень тщательно выделяли из газов крекинга и доводили до высокой степени чистоты, которая необходима для гладкого проведения процесса получепия чистого хлористого аллила. [c.375]

Пропенол (пропен-1-ол-З, аллиловый спирт, - винилкарбинол СНг = СН — СНг — ОН) — бесцветная жидкость, кипящая tipH 97,5° С, с острым неприятным запахом, напоминающим лук и редьку. В воде растворяется. Получается гидролизом хлористого аллила в 5%-ном растворе щелочи. Дает реакции присоединения по двойной связи (см. стр. 84), а также как спирт вступает в реакции замещения. Применяется в химической промышленности, в частности для синтеза глицерина. [c.165]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология