Пиперидин в алкалоидах

Вследствие исключения простейщих оснований из группы алкалоидов, последняя охватывает гетероциклические азотсодержащие соединения более или менее сложного строения. Эти азотсодержащие гетероциклы и лежат в основе деления алкалоидов на подгруппы. Различают соединения типа пиррола и пирролидина, пиридина и пиперидина, индола хинолиновые, изохинолиновые, имидазольные и пиримидиновые алкалоиды наконец, алкалоиды с конденсированными кольцевыми системами, например из одного пирролидинового и одного пиперидинового, [c.1055]

Поскольку и пиперидин, и пипериновая кислота могут быть получены синтетически, а при конденсации они дают пиперин, то, следовательно, осуществлен и полный синтез алкалоида. [c.1068]

Пиперидин не проявляет ароматических свойств и является более сильным основанием, чем пиридин. По реакциям он аналогичен вторичным аминам. Группировка пиперидина также встречается в некоторых природных соединениях (алкалоидах). [c.432]

К настоящему времени из экстрактов кожи различных древесных лягушек Южной Америки удалось выделить более 500 алкалоидов [10-12], большинство из которых относится к производным пиперидина, декагидрохинолина и другим аза- [c.418]

Пиперидиновые алкалоиды, другие производные пиперидина [c.254]

Садыковым также были испытаны некоторые красочные реакции анабазина, N-метиланабазина и лупинина сравнительно с никотином, пиридином, пиперидином. Проводятся они следующим образом несколько капель испытуемого алкалоида или 1%-ного водного раствора алкалоидов помещались в пробирку и прибавляли соответствующий реактив. Изменение окраски наблюдалось в течение 10 — 15 минут при комнатной температуре, а затем при нагревании. Полученные результаты помещены в табл. 26. [c.128]

Производные пиридина и пиперидина 6.5.1. Пиридиновые алкалоиды и антибиотики [c.457]

Кониин. Относящийся к классу пиперидина — гидрированного пиридина — кониин является основны м алкалоидом болиголова и цикуты он очень токсичен и поэтому не употребляется в качестве лечебного средства [c.547]

Кроме аминов, окрашивание реагента вызывают пиридин, хино-лин, пиперидин и их производные, а также некоторые алкалоиды. [c.333]

Напишите схему синтеза алкалоида кониина (а-пропил-пиперидина) из пиридина. [c.139]

Ряд алкалоидов был изучен в 1925 г. индикаторным способом, и с тех пор, по-видимому, не было сделано исчерпывающего обзора их констант ионизации. О достаточной точности работы свидетельствует р/(а пиперидина (11,55 при 15 С, что соответствует [c.30]

Известно большое число производных пиридина с гидрированным ядром из них важнейшими и наиболее исследованными являются гекса-гидросоедипения — пиперидин и его производные. Многие из них встречаются в природе (кониин, конгидрин, пиперин, никотин, тропин, кокаин и др.) и будут рассмотрены в разделе Алкалоиды . [c.1018]

Иногда в растениях содержатся пиридин, пиперидин и К-метилпи-перидин, а также р-метоксипиридин, З-оксппипеколиновая кислота паналогичные основання, Одиако значительно чаще встречаются пипсридн-новые и пиридиновые алкалоиды сложного строения. [c.1064]

Анабазин, алкалоид из Anabasis aphylla, имеет строение р-пиридил-а-пиперидина, т. е. отличается от никотина наличием пиперидинового остатка вместо N-метилиирролидинового, Содержится также в табаке. [c.1070]

Каковы структурные формулы следующих алкалоидов 1) кониина (2-пропилпиперидина), 2) никоти-н.а (1-метил-2-(3 -пиридил)пирролидина), 3) анабазина ( 2- (З -пиридил) пиперидина). [c.227]

Ядро пиперидина входит в состав многих алкалоидов (А. Н. Вышнеградский). Одним из простейших по составу является алкалоид ядовитого растения болиголова onium ma ulatum—ко- [c.613]

В состав растений входит большая группа алкалоидов — АС. Мы рассмотрим лишь сложные алкалоиды — гетероциклические соединения которые могли бы быть исходным материалом для образования АС. Известны растительные алкалоиды типа пиррола и пирролидина, пиридина и пиперидина, индола, хинолина, изохинолина, имидазола, пиримидина, конденсированных циклических систем (например, одного пирролидино-вого и пиперидинового, или двух пирролидиновых, или пиримидинового и имидазольного циклов), ароматических аминов. Многие из этих соединений встречаются в высших растениях и синезеленых водорослях. [c.65]

ПИРИДЙНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток пиридина или пиперидина Широко распространены в природе (найдены в растениях 27 семейств) и включают более 120 представителей П а можно разделить на след группы 1) простые производные пиридина и пиперидина, 2) би- и трнциклические неконденсир производные пиридина и пиперидина, 3) бициклические конденсир производные пиридина, 4) сесквитерпеноидные алкалоиды КПа относят также алкалоиды ликоподиума [c.528]

Насыщенные азотистые гетероциклы входят в структуру многих алкалоидов. Для о,пределения их строения в прежнее время (применялось гофмановшое расщепление (исчерпывающее метилирование). Эта классическая реакция позволяет установить положение атома азота, обладающего основными свойствами. Последовательность осуществления такого расщепления показана на примере пиперидина. Этот метод приводит к расщеплению С—Ы-связи гетероцикла и выделению атома азота в виде летучего третичного амина. Для того чтобы отщепить атом азота. [c.371]

Определение внутримолекулярной водородной связи часто применялось как метод надежного установления конфигурации Все более распространенным становится определять трео- и эритро-конфигурацию стереоизомеров, сравнивая значения е /е или Av(OH). Таким образом была, например, установлена конфигурация ряда ненасыщенных спиртов типа VI [150]. Сопоставляя значения Av(OH) стереоизомеров 2(1-оксипропил)пиперидина, Зихер и Тичи [681 приписали алкалоиду конгидрину (СХХ) эритро-кои-фигурацию. [c.161]

Таким путем получены ключевые соединения для синтеза многих сложных алкалоидов (147, 179-181]. Выходы -карбопинов не превышали 50 % из-за образования на стадии 157->158 эндоциклической двойной связи. В несимметрично замещенном насыщшном пиперидине 160 данная реакция приводит к смеси двух экзоциклических имцдов, выделенных в виде аминонитрилов 161 и 162 после обработки реакционной массы цианидом калия [182] [c.35]

Изучение хймии пиперидина тесно связано с развитием химии алкалоидов. Пиперидин находится в виде амида пипериновой кислоты в алкалоиде пиперине, содержащемся в продажном перце. Пиперидиновый цикл находится также в алкалоидах болиголова, граната, растений арека и лобелия. Наконец, цикл пиперидина, конденсированный с иными циклами, присутствует во многих других алкалоидах, подобно кока, соланоцеа, лупинину, и даже в алкалоидах группы морфина. Большое чцсло работ в ряду пиперидина было предпринято с целью синтеза алкалоидов или получения синтетических веществ с аналогичными свойствами. Очень большое число соединений было синтезировано для испытания их в качестве местных анестезирующих средств их строение подобно строению кокаина и включает пиперидиновые ядра. Соединения, сходные с алкалоидами белладонны, испытывались как мидриатики (средства, расширяющие глазной зрачок). [c.480]

Химия алкалоидов подробно описана Генри 11] и Смэллом [2], вслед-твие чего нет необходимости детально рассматривать эту стадию развития химии пиперидина. [c.480]

Алкалоиды — природные азотсодержащие органические соединения растительного происхождения, характеризующиеся основными свойствами и широким диапазоном фармакологических свойств. Алкалоиды не являются непосредственными продуктами распада белков. Паи более распространена химическая классификация алкалоидов, в основе которой лежит структура углерод-азотного скелета. Выделяют следующие основные группы Д. 1) фуппа пирролидина (I) 2) фуппа пиперидина (II) 3) фуппа пиридина (III) 4) фуппа пирролиэидина (IV) [c.15]

В основе строения молекул некоторых природных оснований лежит полностью (пиперидин) или частично (пиперидеин) гидрированное пиридиновое кольцо. Простейшим представителем пиперидиновых алкалоидов можно считать пипеколиновую кислоту 6.153. В качестве катаболита белковой кислоты лизина (см. схему 116) она образуется у растений, животных, вьщеляется с мочой человека. [c.463]

Пиридин, пиколины, лутидины и коллидины содержатся в каменноугольном дегте и масле костяного дегтя. Пиридин находит широкое применение в качестве растворителя и полупродукта в органическом синтезе. Некоторые производные пиридина играют важную роль в процессе обмена веществ в животных организмах. Он входит в состав В-комплекса витаминов никотинамида (14), пиридоксина или витамина Вв (15), коферментов I и II (см. стр. 215) и кодекарбоксилазы (16). Никотин (17), рицинин (18), аре-колин (19), псевдопеллетьерин (20), кониин (2-и-пропилпипери-дин), пиперин (21) и лобеланин (22) относятся к группе алкалоидов — производных пиридина и пиперидина. Примером практиче- [c.24]

Алкалоиды группы пиридина и пиперидина. В эту группу входич главный алкалоид табака никотин, известный своей высоко токсичностью. [c.384]

Жидк. растворяется в воде, спирте, эфире обладают силь-ноосвовными свойствами. 2-, 3-, 4-М. получают гидрированием пиколинов, 1-М. — взаимодействием пиперидина с СНз1. 1-М. — структурный фрагмент многих алкалоидов (напр., атропина, кокаина, лобелина) и синтетических лекарственных средств (например, проме-дола). [c.335]

Может показаться, что обсуждение масс-спектрометрического поведения циклических аминов следует начать не с бици-клических тропановых алкалоидов, а с простых циклических аминов типа пирролидина и пиперидина, которые рассматриваются в этом разделе. Однако экспериментальные данные показали, что производные тропана, которые можно рассматривать как а, а -замещенные пирролидины или а, а -замещенные пиперидины, дают более ярко выраженную картину фрагментации [1]. Это объясняется тем, что в производных тропана весьма специфически осуществляется а-разрыв, характерный для простейших аминов (см. разд. 4-1), приводящий к образованию положительных ионов с четвертичным атомом азота, которые и [c.123]

После рассмотрения масс-спектрометрического поведения производных пирролидина и пиперидина (рис. 5-3 и 5-4) целесообразно остановиться на фрагментации алкалоидов табака под действием электронного удара. Эти соединения содержат пиридиновое кольцо, замещенное в а-положении остатком пирролидина или пиперидина. Ионизация молекул алкалоидов табака может происходить в результате выбивания электрона из атома азота или я-связи пиридинового кольца, а также из атома азота пиперидинового (или пирролидииового) кольца. Поскольку потенциалы ионизации алкалоидов табака близки к потенциалам ионизации циклических аминов и имеют значительно более низкую величину, чем потенциал ионизации пиридина, можно сделать вывод, что положительный заряд предпочтительнее локализуется на атоме азота в остатке пиперидина (или пирролидина) [10]. Таким образом, структура молекулярных ионов алкалоидов табака может быть изображена так, как это сделано в разд. 5-2 для простейших циклических аминов. Место локализации положительного заряда определяет дальнейшую фрагментацию молекулярных ионов этих соединений. В литературе описаны масс-спектры трех алкалоидов табака никотина УП1 [10, И], норникотина IX [10] и анабазина X [10], фрагментацию этих соединений можно объяснить, исходя из изложенных выше общих закономерностей. [c.131]

Рассмотренные в этой главе примеры показывают, что общие принципы фрагментации, выведенные па примере простых молекул, можно использовать для интерпрегации и предсказания масс-спектров более сложных соединений. На масс-спект-рах тропановых алкалоидов было показано, что влияние отдельных функциональных групп на направление фрагментации сохраняется и в случае полифункциональных соединений. Пути распада циклических аминов ряда пирролидина и пиперидина в основном совпадают с путями распада алифатических аминов Эти закономерности распространяются и на более сложные про изводные циклических аминов, например на алкалоиды табака [c.136]

Получены спектры многих замещенных пиперидинов, например, 1-аминопроизводных [682], метилпиперидинов [890], 1-заме-щенных винилпиперидинов [663], карбоновых кислот [975], тропа-новых алкалоидов [27]. [c.546]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология