Бутадиен из винилацетилена

Хлоропрен является мономером для производства неопрена — специального маслобензостойкого каучука. Хлоропрен получают присоединением хлористого водорода к винилацетилену, который в свою очередь приготовляют димеризацией ацетилена. Полимеризация изопрена, полученного аналогично бутадиену-1,3 из s-фрак-ции после крекинга нефти, приводит к полиизопрену — каучуку, который соответствует природному каучуку. [c.233]

Бутадиен. Винилацетилен Диацетилен. [c.84]

Винилацетилен Бутадиен-1,3 Изобутилен Бутен-1 Бутен-2 [c.811]

Бутадиен, получаемый пиролизом нефтяных фракций, содержит ряд примесей, а именно винилацетилен, пропин (метилацетилен), метиленциклопропан и др., очистка от которых очень сложна и которые не позволяют применять бутадиен от пиролиза нефти для получения натрийбутадиенового каучука. [c.406]

Ацетилен можно также превратить в бутадиен димеризацией в винилацетилен и селективным гидрированием тройной связи на палладиевом катализаторе при 20 °С и недостатке водорода [c.672]

Высокочистый бутадиен представлял собой верхний продукт очищающей колонны. Тяжелые компоненты питающего потока, включая винилацетилен, удаляли как кубовый продукт очищающей колонны. Концентрацию винилацетилена в кубовом остатке [c.139]

Через 15—20 сек начинает выделяться пропадиен (иногда неполностью отделяясь от ацетилена), затем метилацетилен, бутадиен, винилацетилен, диацетилен. Выделение всех компонентов продолжается Ь мин. [c.396]

Чистота хлоропрена, получаемого на основе углеводородов С4, составляет 98,5 % (масс.). Хлоропрен не содержит таких вредных примесей, как винилацетилен, дивинилацетилен, метилвинилкетон. Себестоимость хлоропрена, получаемого по данному методу, примерно такая же, как и при синтезе его из ацетилена, но капитальные затраты значительно ниже. Метод гибкий в отношении сырья можно использовать бутадиен, бутан-бутиленовые фракции или их смеси. Достоинством метода является возможность использования хлора вместо дорогого и коррозионно-активного хлористого водорода. [c.232]

Для очистки ацетилена применяется также серная кислота концентрацией не ниже 95%. При 25—40° С почти полностью улавливаются метилацетилен, пропадиен, бутадиен, винилацетилен и дивинилацетилен (наиболее затруднительно отделение пропадиена и метилацетилена). Очистка улучшается при добавлении, например, 0,001 вес. % сульфата алюминия или 0,5 вес. % нитрата меди. Диацетилен в этих условиях выделяется лишь на 30—50%, поэтому [c.276]

Высокая температура процесса способствует протеканию побочных реакций с образованием газообразных непредельных углеводородов (бутадиен, винилацетилен и др.), температуры кипения которых близки к температуре кипения хлористого винила. Вследствие этого путем ректификации хлористого винила, полученного таким способом, не удается получить достаточно чистый продукт, пригодный для производства поли-меризационных смол. [c.411]

Этан. , Этилен Ацетилен Пропан Пропилен Аллен. . н-Бутан ) изо-Бутан / Бутены. Бутадиен . . Винилацетилен Диацетилен. Циклопентадиен Бензол. . . Толуол. . . Водород. . . Окись углерода Азот. ... [c.69]

Вторым важным источником сырья является ацетилен, получаемый из карбида кальция. Ацетилен уксусной или соляной кислотой превращается соответственно в винилацетат или винилхлорид — мономеры виниловых смол. Ацетилен превращается в винилацетилен, а затем в хлоропрен (стр. 444). Ацетилен также каталитически гидратируется, превращаясь в ацетальдегид, который в свою очередь после дегидратации дает бутадиен. Ацетальдегид окисляется в уксусную кислоту, а последняя превращается в ацетон, который путем реакции с циангидрином дает метакрилаты. [c.479]

Однако в настоящее время нет прямых экспериментальных данных, подтверждающих наличие добавочного к-электронного облака у простых связей между двумя углеродными атомами в состоянии зр - или 5р-гибридизации, например у средней С—С-связи в бутадиене-1,3 или в винилацетилене. Но, принимая во внимание большой экспериментальный материал, косвенно свидетельствующий о сопряжении, мы в дальнейшем будем считать, что такого рода простые связи имеют небольшое 7 -электронное облако. [c.145]

Соединения, содержащие сопряженные углерод-углерод кратные связи, типичными представителями которых являются дивинил (бутадиен-1,3) и винилацетилен, представляют большой теоретический и практический интерес. Исследование этих классов соединений получило очень большое развитие, особенно в последние десятилетия, в связи с развитием химии синтетического каучука и пластических масс [1]. [c.464]

Не вышел еш,е за пределы лабораторной практики чрезвычайно заманчивый в перспективе метод непосредственного получения стирола из бензола и ацетилена. В качестве катализатора указывается хромово-железный сплав. Реакция протекает при 800—1000° и остаточном давлении 11—41) мм. Сведения о применимости этого метода противоречивы и, повидимому, хороших результатов пока получить не удалось. Также почти нет данных о практической ценности методов, использующих в качестве исходных продуктов винилацетилен или бутадиен, [c.410]

Тетрафторэтилен легко присоединяется к кратным связям самого разнообразного характера [19]. В случае простых алкенов обычно требуется температура около 200°, причем алкены-1 значительно более реакционноспособны, чем алкены-2. Активированные алкены, например акрилонитрил, вступают в реакцию при значительно более низких температурах ( 150°), а сопряженные соединения, такие, как бутадиен и винилацетилен, реагируют уже при 100°. Интересным и удивительным фактом является то, что двойная и тройная связи в винилацетилене вступают в реакцию почти с одинаковой скоростью. [c.24]

Непредельные углеводороды с сопряженными двойными связями (бутадиен, винилацетилен, диацетилен, дивинилацетилен) образуют на фоне 0,05 М N (СНз)4Вт и К(С4Нд)4Вг в 75%-м ди- [c.95]

Полимеризационные А. с. Важнейший исходный продукт для синтеза таких смол — сополимер стирола и дивинилбензола, получаемый суспензионной сополимеризацией. Этот сополимер служит молекулярным каркасом, в к-рый затем различными способами вводят основные группы. Вместо стирола иногда иснользуют его производные (метилстнрол, винилапнзол), вместо дивинилбензола — различные соединения, содержащие пе менее двух ненасыщенных связей (бутадиен, винилацетилен, виниловый эфир акриловой к-ты и др.). Наиболее часто А. с. получают хлорметилирова-нием сополимера по реакции Фриделя — Крафтса с последующей обработкой аммиаком или аминами. Взаимодействие хлорметилированного продукта с аммиаком, первичными и вторичными аминами дает слабоосновные А. с. соответственно с первичными, вторичными и третичными аминогруппами. При действии третичного амина образуется сильноосиовная А. с. с группами четвертичного аммониевого основания [c.82]

Насыщенные углеводороды полярографически неактивны. Так же неактивны углеводороды с изолированной двойной или тройной связью (этилен и его гомологи, ацетилен, циклогексен и др.). Ди- и полиненасыщенные углеводороды восстанавливаются на капельном ртутном электроде, если кратные связи находятся в кумулированном (аллен) или сопряженном положении (бутадиен, винилацетилен, диацетилен , азулены , циклооктатетраен и т. п.). Бензол и его гомологи полярографически неактивны. Ароматические углеводороды с несколькими неконденсированными бензольными ядрами (дифенил, трифенилметан и др.) и конденсированные ароматические системы (нафталин, инден, флуореп, антрацен, пирен, хризен и т. п.) восстанавливаются полярографи-чески ° . Ароматические углеводороды с ненасыщенной боковой цепью типа стирола, стильбена или фенилацетилена восстанавливаются на капельном ртутном электроде 2- 4 Согласно Лай-тинену и Вавзонеку механизм восстановления непредельных углеводородов на ка11ельном ртутном электроде выражается схемой [c.28]

Винилацетилен (бутен-1-ин-З) представляет собой газообразный углеводород (т. кип. 5°С), получаемый димеризацией ацетилена. Присоединяя хлористый водород, он превращается в хлоропрен(2-хлорбу-тадпен-1,3), полимеризация которого позволяет получать маслостойкие каучуки. При гидратации винилацетилена получают также важное соединение — метилвинилкетон (бутен-1-он-З), частичное гидрирование ведет к бутадиену-1,3 [c.256]

Нитробутадиены и нитровинилацетилены получаются дегидрогалогенированием продуктов присоединения иода и четырехокиси азота к бутадиену, винилацетилену и его гомологам. Например, 1-нитробутен-1-ин-3 синтезирован по схеме [c.144]

Между дегидрированием бутена-1 и бутена-2 большой разницы ые наблюдается. Продукты конверсии любого из этих углеводородов содержат обычно все три изомерных нормальных бутена, что, несомненно, указьшает на смещение двойной связи. В то же время при этом образуются незначительные количества изобутилена и дегидрированием последнего получается лишь незначительное количество бутадиена. Парафиновые углеводороды, папример, и-бутан, в условиях дегидрирования бутена с добавкой водяного пара также не претерпевают заметной конверсии. Однако в случае рециркуляции заводского сырья, содержащего около 70% м-бутенов, накопление в ном изобутилена и бутанов не происходит. В неочищенном бутадиене могут присутствовать в небольших количествах такие вещества, как аллен, метилацетилен, винилацетилен, этилацетилен, бутадиен-1,2, диацетилен и димотилацетилен. В больших количествах эти продукты содержатся в бутадиене, полученном при высокотемпературном термическом крекинге. [c.206]

Винилацетилен может быть превращен в бутадиен химически, электрически и каталитически с выходами, зависящими от условий. При этом всегда наблюдается одновременное образование некоторого количества бутенов и бутана. При гидрогенизации в метанольном растворе, при ком натной температуре и атмосферном давлении в присутствии никеля Ренея образуется около 80% бутадиена [90] [c.245]

Бутен-1-ин-З, винилацетилен (СН=С—СН=СНг), образуется при димеризации ацетилена. Его восстановление приводит к бутадиену-1,3, присоединение хлороводорода — к 2-хлоробута-диену-1,3, или хлоропрену, —сырью для производства хлоро-пренового каучука (разд. 9.2.1.1.3). [c.251]

Известно [148], что направление нуклеофильного присоединения тиолов к винилацетилену зависит от природы растворителя в спирте присоединение тиолят-анионов идет по тройной связи, тогда как в апротонных растворителях (диоксан, тетрагидрофуран) местом атаки становится двойная связь. Недавние исследования [149] показали, что взаимодействие винилацетилена с анионом (КааЗ-ЭН О) в системе ДМСО—КОН при 70—110°. приводит к ди(1,3-бутадиенил-1)сульфиду (XVI), выход которого в лучших условиях достигает 91% (на прореагировавший КааЗ-ЭНзО) [c.52]

Подходящий для циклизации карбанион В может образоваться и на стадии присоединения 1,3-бутадиенил-1-тир-аниона к винилацетилену [c.57]

Рассмотренные реакции имеют достаточно общий характер и свойственны не только самому ацетилену, но и его замещенным. Винилацетилен, взаимодействуя с элементной серой в суперос-новной среде, дает ди(1,3-бутадиенил-1)сульфид (XVI), 1-винил-2-тиабицикло[3.2.0]-3-гептен (XVII) и 2,5-дигидротиофен (XVIII). Однако кроме них в реакционной смеси неожиданно идентифицирован тиофен, выход которого почти в 2 раза превышает суммарный выход соединений XVI—ХШП [122, 207, 212] [c.67]

Винилацетилен активно взаимодействует с тиоацетатом калия в присутствии щелочи (КОН) уже при температуре 90° [353]. Продуктами реакции являются ди(1, 3-бутадиенил-1)сульфид (XVI), 1-винил-2-тиабицикло[3. 2. 0]-3-гептен (XVII) и 2, 5-ди-гидротиофен Эти соединения по своим физико-химическим характеристикам оказались идентичными ранее полученным по реакции винилацетилена с сульфидом натрия (см. раздел 2.3). [c.132]

Винилацетилен Бутадиен (1), бутены, бутан N1 на кизельгуре. Максимальный выход I — 38,9% [2009] N1 на ЗЮз- Гидрирование I начинается, когда в реакционной смеси остается 10% винилацети-лена [2009] [c.122]

Первоначально не предполагалось подробно рассматривать литературу по гидрогенизации алкенилалкнпов и диалкинов. Однако гидрогенизация такого типа молекул вновь подтверждает влияние термодинамического фактора, что само по себе представляет интерес. При гидрогенизации винилацетилена (СНг = СН—С= СН) на палладии, платине и никеле в качестве основного первоначального продукта реакции образуется бутадиен-1,3 кроме того, также получаются бутены и бутан [57]. То, что распределение продуктов остается постоянным в жидкофазных реакциях до тех пор, пока не удален исходный углеводород, показывает, что винилацетилен адсорбируется сильнее, чем бутадиен-1,3 и бутены. Относительные выходы бутенов и бутана напоминают выходы, получающиеся при гидрогенизации бутадиена-1,3 на этих же металлах (см. раздел П1, Е, 6). [c.437]

Штакельберг и Штраке [277] изучали ряд ненасыщенных алифатических углеводородов, используя щелочной 0,05 М раствор (СНз)4ЫВг в 75%-ном водном диоксане. При этом восстанавливались вещества, содержащие кумулированные двойные связи, например аллен, или сопряженные двойные связи, например бутадиен и винилацетилен. [c.377]

Действие водной соляной кислоты на винилацетилен первоначально дает 4-хлор-1,2-бутадиен, т. е. происходит присоединение в положении 1,4. Это вещество быстро изомеризуется в хлоропрен 5. При условии присутствия в реакционной смеси хлорида за кисной меди изомеризация протекает значительно быстрее, и образование 4-хлор-1,2-бутадиена совершенно незаметно большие количества соляной кислоты в реакционной смеси пр иводят к образованию 2,4-дихлор- [c.700]

Присоединение к винилацетилену брома в растворе хлороформа при —25° С дало [32], после фракционирования продуктов, главным образом 1,4-дибром-1,2-бутадиен 79 и в меньшем количестве 1,2-дибром-1,3-бутадиен 80. С другой стороны, присоединение бромистого водорода к винилацетилену в присутствии бромистой меди привело к 2-бром-1,3-бутадиену 81, а ирисоединение хлористого водорода к 4-хлор-1,2-бутадиену — 82. Пропенилацетилен и хлористый водород образуют при реакции 2-хлор- [c.591]

Уравнения (14) й (15) представляют анионотропные перегрунпировкн, если Y — электроотрицательный заместитель (например, галоген или гидроксил). Один из наиболее важных с практической точки зрения примеров — синтез хлоропрена по Карозерсу. Он обработал винилацетилен хлористым водородом в присутствии хлористой меди и получил хлоропрен. Это, однако, не обусловлено 1,2-присоединением по тройной связи. Напротив, продукт 1,4-присоединения, 1-хлор-2,3-бутадиен 84а, образующийся первоначально, перегруппировывается под влиянием медной соли с выходом 98% [122]. Соответствующие бром- и иодпроизводные перегруппировываются еще легче [211] [c.656]

Молекула винилацетилена представляет собой сопряженную систему двойной и тройной связей, что проявляется как в физических свойствах этой молекулы, так и в химическом ее поведении [145, 430, 478, 979—983]. Распределение я-электронной плотности в молекуле винилацетилена было недавно исследовано при помощи метода ССП МОЛКАО [984]. Оказалось, что порядки связей в винилацетилене близки к порядкам соответствующих связей в бутадиене и диацетилене. Наличие я-электронной делокализации в молекуле винилацетилена было также независимо подтверждено при помощи теоретического анализа частот и интенсивностей ИК-спектров [983, 985]. Поведение винилацетилена в химических реакциях согласуется с физическими характеристиками его молекулы. Особенно отчетливо сопряжение проявляется в реакциях нуклеофильного присоединения к винилацетилену спиртов, аминов и меркаптанов. [c.284]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология