Бензилхлорид хлорирование

Прямым окислением толуола или-гидролизом бензальхлорида может быть получен бензальдегид [45]. Хлорированием толуола получают также бензилхлорид и бензотрихлорид. Из толуола можно получать стильбен, при взаимодействии которого с этиленом образуется стирол [45] [c.336]

При изучении реакции хлорирования бензилхлорида были получены следующие результаты [7] [c.12]

Первичным продуктом хлорирования толуола является -бензилхлорид. Влияние атома хлора, уже введенного в алифатическую цепь, сравнительно невелико и лишь в небольшой степени затрудняет дальнейшее замешение водорода. Поэтому, например, при хлорировании толуола последовательно проходят следующие стадии [c.233]

Хлорирование толуола в боковую цепь приводит к бензилхлориду, бензальхлориду или бензотрихлориду [c.289]

Влияние атома хлора, уже введенного в алифатическую цепь, сравнительно невелико и лишь в небольшой степени затрудняет дальнейшее замещение водорода. Бензилхлорид склонен к дальнейшему хлорированию по заместителю ароматического кольца [c.301]

Интересен метод хлорирования толуола в паровой фазе при освещении, предложенный Зелинским. По этому методу пары толуола, полученные при кипении последнего в аппарате, подают через дефлегматор в специальный освещаемый сосуд, куда поступает также газообразный хлор. Образующийся бензилхлорид конденсируется и стекает в кипятильник. Поскольку толуол кипит при более низкой температуре, чем бензилхлорид, последний все время выводится из сферы реакции, и в реакционный сосуд поступают только пары толуола. Процесс, разумеется, следует проводить при полном отсутствии катализаторов хлорирования в ядро. [c.88]

Продукты дальнейшего хлорирования бензилхлоридов в боковую цепь-соответствующие бензилиденхлориды - применяют преимущественно как исходные вещества для синтеза ароматических альдегидов [c.190]

Хлорирование толуола на бензальхлорид ведут так же, как и на бензилхлорид. В реакционную колбу загружают 92 г (1 моль) толуола и 0,2 г перекиси бензоила. Толуол нагревают до 90° и через него 7 ч пропускают сухой хлор со скоростью 100—120 мл/Мин. Расход хлора — 42—50 л, привес около 75—80 г. [c.37]

Хлорирование углеводородов, например бензола и толуола, нитро-зилхлоридом, который берется в количестве 1—2 молей на 1 моль углеводорода температура 350°, из толуола получается хлористый бензил большее количество хлористого нитрозила дает смесь бензилхлорида и бензотрихлорида метан при 400° превращается в четыреххлористый углерод и небольшое количество хлороформа, если употреблять 8,7 молей хлористого нитрозила на моль углеводорода, в то время как при 350° и с 1 молем хлористого нитрозила на 1 моль метана главным продуктом оказывается хлороформ [c.383]

Хлорирование толуола ведут при 60-80 °С в эмалированном реакторе 2 до степени конверсии толуола 50-55 % с целью снижения содержания в реакционной смеси полихлоридов. Хлорид водорода, непрореагировавший толуол и часть бензилхлорида поступают в холодильник-конденсатор 3, охлаждаемый рассолом. Сконденсировавшийся толуол и бензилхлорид возвращаются в реактор, а хлорид водорода направляют на очистку и получение соляной кислоты. Бензилхлорид-сырец в аппарате 4 продувается азотом для удаления хлорида водорода и хлора. Отдувочные газы охлаждаются в холодильнике 5, из которого толуол и бензилхлорид стекают обратно в аппарат 4, а газообразные продукты поступают на очистку. [c.360]

Он является простым и эффективным хлорирующим агентом. Впервые он был использован для хлорирования ароматических веществ с полярными катализаторами типа пятихлористой сурьмы. Но в присутствии органических перекисей он может применяться также и для хлорирования алкильных групп. Так, кипящий толуол за 15 мин. количественно превращается в бензилхлорид при обработке эквивалентным количеством сульфурилхлорида и в присутствии небольшого количества перекиси бензоила или лаурила [c.203]

Хлорированием толуола (1) получают бензилхлорид (2) и бензотрихлорид (4) по, периодической или непрерывной схеме. Монохлорирование с образованием бензилхлорида ведут при [c.516]

Выбор метода зависит от обстоятельств. Папример, при превращении толуола в бензальдегид не представляется возможным полз чение чистого бензальхлорида прямым хлорированием, так как к нему всегда примешан либо остающийся бензилхлорид, либо уже образовавшийся бензотрихлорид. Обычно (см. Гаттерман-Виланд) омыляют смесь бензальхлорида и бензотрихлорида и получают таким образом смесь бензальдегида и бензойной кислоты, которую можно разделить простой перегонкой с водяным паром технически это, очевидно, не является недостатком, так как и бензальдегид и бензойная кислота находят применение. [c.173]

Бензилхлорид может хлорироваться дальше, и в зависимости от условий реакции хлорирования бензола может получиться хлористый бензил, бензальхлорид или бензотрихлорид [c.190]

Эффект делокализации особенно четко можно проследить на примере свободнорадикального. хлорирования толуола. Из табл. 24.3 видно, что единственный продукт монохлорирования в этой реакции — бензилхлорид, хотя существуют еще пять положений (из них три различных — орто, мета, пара) в ароматическом кольце, также способных к замещению. [c.282]

Для повыщения степени конверсии толуола и селективности процесса получения бензилхлорида хлорирование толуола в боковую цепь проводят в присутствии азобисизобутиронитрила с добавкой амида муравьиной кислоты (в количестве 0,1-0,3% от массы толуола) при температуре 75-85°С и массовом соотнощении инициатор амид, равном (1-2) (1-3). В полученной смеси продуктов хлорирования содержатся 21% толуола, 69,6% бензилхлорида, 9,2% бензальхлорида и 0,2% хлортолуолов. Выход бензилхлорида в расчете на прореагировавщий толуол достигает 90% [86]. [c.38]

При хлорировании кипящего толуола была получена смесь бензилхлорида и бензилиденднхлорида с относительной плотностью 1,13. Зная, что относительная плотность бензилхлорида 1,09, а бензилиденди-хлорида 1,25, рассчитайте состав смеси. [c.47]

Из продуктов, получаемых замещением ароматических соединений в боковой цепи, в промышленности основного органического синтеза наибольшее значение имеет бензилхлорид (табл. 22), который используют для получения бензилового спирта и его эфиров, бензилци-анида, бензилцеллюлозы и т. д. Процесс его производства путем хлорирования толуола почти аналогичен жидкофазному хлорированию парафиновых углеводородов и их галогенопроизводных в отношении типа хлораторов, технической схемы и методов аналитического контроля. [c.129]

Хлорирование толуола в боковую цепь приводит к получению смеси бензилхлорида, бензилиденхлорида и бензотрихлорида. Предложите конструкцию прибора, позволяющего, используя разницу в температуре кипения толуола и его хлорпроизводных, получать при хлорировании только бензилхлорнд. [c.234]

Напишите уравнения, иллюстрирующие механизм хлорирования толуола, приводящего к образованию бензилхлорида (хлорметилбензола). Как и при каких условиях реагируют с водным раствором гидроксида натрия [c.765]

В пром-сти Б. получают жидкофазным хлорированием толуола в прнсут. 2,2 -азо-6ис-изобутнронитрила выделяют ректификацией. Б.-побочный продукт при хлорировании толуола до бензилхлорида. Лаб. метод получения кипячение смесн толуола с SO2 I2 выход 80% от теоретического. [c.256]

Так например свет не действует совершенно на замещение водорода на хлор в ядре, но имеет большое влияние на замещение в боковой цепи. По этой причине хлорирование толу ола газообразным хлором на прямом солнечном свету происходит исключительно в боковой цепи, даже при самом тщательно.м охлаждении ледяной водой в количественно протекающей реакции в зависимости от того, сколько пропущено хлора, последовательно полу чаются бензилхлорид, б е н з а л ь х л о-р и д или бензотрихлорид, хлортолу олы же не образуются 1 . [c.331]

Продукты хлорирования толуола представляют йрактический интерес. Бензилхлорид используется в больших количествах как алкилирующий агент. Бензилиденхлорид при гидролизе образует бензальдегид, а бензотрихлорид - бензойную кисдоту. Беизотри-хлорид также применяют для получения бензоилхлОрида [c.301]

Получают по реакции 4-фторбензолтиолата натрия с 4-хлор-бензилхлоридом в каком-либо органическом растворителе (схема 1). Исходные продукты — 4-фторбензолтиол и 4-хлорбензил-хлорид готовят соответственно по схеме (2) и (3). Хлорирование (реакция 3) проводят при УФ-облучении. [c.335]

В промышленности бензойный альдегид получают из толуола. Для этого толуол хлорируют при высокой температуре на свету. Первоначальным продуктом хлорирования является бензилхлорид СеНдСНзС , при дальнейшем хлорировании которого получается хлористый бензилиден С5НдСНС12. При нагревании последнего с водой и небольшим количеством гидроксида кальция или серной кислоты идет гидролиз и образуется бензойный альдегид [c.352]

БЕНЗИЛХЛОРИД (хлорметилбензол) СвНзСНгС , ( л -39 °С, (кип 179,3 С d / 1,100, я 1,5391 не раств. в воде, раств. в СП,, эф., хлороформе, бензоле (,сп 60 °С, т-ра самовоспламенения 585 С, ниж. КПВ 1,1%. Получ. хлорирование толуола газообразным U при УФ облучении или под действием инициаторов хлорметилирование бензола параформальдегидом в присут. НС1 и Zn b. Примен. в произ-ве бензилового спирта, сложных эфиров бензойной к-ты, красителей, четвертичных аммониевых оснований. Раздражает кожу и слизистые оболочки дыхат. путей и глаз (ПДК 0,5 мг/м ). [c.69]

Получение хлорированных производных бензола приготовление арал-килгалогенидов, например, бензилхлорида из дибензилового Эфира обработкой галоидоводородными кислотами в присутствии воды температура 80—120° повышенное или пониженное давление [c.383]

Жидкофазным хлорированием толуола при ультрафиолетовом облучении или в присутствии 2,2 -азо-бис-изобутиронитри-ла при 60-75 С в промышленности производится бензилхлорид [94]. [c.229]

При жидкофазном хлорировании хлортолуолов газообразным хлором при 80-90 °С и ультрафиолетовом облучении или в присутствии 2,2 -азо-бис-изобутиронитрила получают хлор-бензилхлориды, хлорбензальхлориды и хлорбензотрихлориды [c.231]

Бензилхлорид получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии инициаторов, например азо-бис-изобутиро-нитрила или УФ-освещения (рис. 50). [c.359]

Галогенирование в бензильное положение в отсутствие других функциональных групп обычно протекает по радикальному механизму при действии молекулярного хлора или брома. Хлорирование также. может быть проведено и при действии трет-бутилгипохлорита или сульфурил.хлорида, а бромирование — при действии Х-бромсукцинимида. Во всех указанных случаях реакция. многостадийна, прпче.м скорость реакции уменьшается с повышением стеиени замещения галогеном. Таким образом, можно получить бензилхлорид, а,а-дихлортолуол и а,а,а-три-хлортолуол, изменяя условия проведения реакции [c.20]

Галогенирование метильной группы мётиларенов протекает ступенчато. Так, при хлорировании толуола (I) последовательно образуются бензилхлорид (2), бензилиденхлорид (3) и бен зотрихлорид (4) [c.515]

Реакции галогенирования при действии хлора и брома должны проводиться таким образом, чтобы исключить действие солнечного света, так как в противном случае алкилбензол будет быстро взаимодействовать с галогеном по фотохимической реакции при этом водород алкильной группы будет замещаться быстрее, чем водород ароматического кольца. Этому процессу присущи все особенности инициируемой светом свободнорадикальной цепной реакции, подобной тем, которые были рассмотрены ранее для случая хлорирования метана (1, разд. 3-7,В). Так, толуол при освещении реагирует с хлором, давая бензилхлорид [c.189]

Хотя хлорирование элементарным хлором протекает гладко, однако селективность этой реакции мала. Поэтому она имеет препаративное значение главным образом для хлорирования ллкилароматичвских соединений в боковую цепь, так как реакционная способность а-связей С—Н гораздо выше, чем связей С—.Н в других положениях. Кроме того, различие в относительной реакционной способности а-связей С—Н (например, в толуоле, бензилхлориде, бензилидендихлориде) так велико, что своевременное прекращение хлорирования позволяет получить любой из трех возможных продуктов хлорирования. [c.237]

Прочие катализаторы кислого типа СЬ, хлориды фосфора, S I2, хлоргидрины, Оз и озониды, соединения брома, СаСЬО, хлорированные углеводороды, бензилхлорид, ацетилхлорид, хлорамиды, хлорамнноальдегиды, продукты деструкции целлюлозы, нейтральные эфиры сильных кислот, кислоты, разлагающиеся в условиях процесса (ацетоуксусная кислота), ацетат анилина, а также соли аминов, которые превращаются в нейтральные вещества [c.375]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология