Ванилин производные

Родоначальное диоксисоединение, монометильным производным которого является ванилин, носит название протокатехового альдегида. Метиленовое производное последнего, пиперональ, легко получается из сафрола — метиленового эфира. 3,4-диоксиаллилбензола (т. пл. 11°С т. кип. 233 °С). Сафрол является главным компонентом сасса-фрасового масла в промышленности его выделяют из камфарного масла. При нагревании сафрола со щелочью двойная связь мигрирует, и он превращается в изосафрол (ч -изомер —т. кип. 243 °С транс-то-мер —т. кип. 248 °С). Последний окисляется, образуя пиперональ — соединение, обладающее приятным запахом гелиотропа (т. пл. 37 °С т. кип. 263 °С) [c.385]

Наиболее важный и ценный продукт термической деструкции лигнина - отстойная (осадочная) смола, образующаяся при пиролизе древесины, - обязана своим происхождением именно лигнину. Основную часть этой смолы (более 50%) составляют низкомолекулярные фенолы, такие как фенол, крезолы, пирокатехин и его моно- и диметиловый эфиры, а также фенольные соединения, имеющие в и<ард-положении к фенольному гидроксилу алкильные заместители (от С1 до Сз) и др. В составе осадочной смолы кроме фенолов обнаружены ароматические углеводороды бензол и его гомологи, стирол, конденсированные углеводороды ряда нафталина, антрацена, фенантрена (и их производные), бензопирены. Найдены также ароматические альдегиды (ванилин и др.) и кислоты. [c.457]

Если мы обратимся к другим, значительно более специфичным реактивам на катехины, а именно к реакциям с ванилином и пара-диметиламинобензальдегидом, то и в этом случае можно заранее утверждать, что для количественных определений в растительных экстрактах оба метода мало пригодны. В самом деле, различные катехины (кроме стереоизомеров) будут давать как с ванилином, так и с иара-диметиламинобензальдегидом окраску различной интенсивности, зависящую от процентного соотношения в смеси отдельных компонентов. Окраску будут давать также продукты окисления катехинов и простейшие производные флороглюцина и резорцина, часто присутствующие в незначительных количествах в растительных тканях. [c.54]

Многоатомные фенолы в виде различных производных встречаются в природе и их применяют в медицине, технике и парфюмерии (таннин, ванилин, эвгенол, арбутин, лакмус, ализарин) Фенолы находят широчайшее применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе красителей (см разд 15 2), полимерных материалов и антиоксидантов (алкилфенолы, двух- и трехатомные фенолы), в качестве дезинфицирующих средств (фенол, крезолы) и синтонов (см, например, синтезы салициловой и пикриновой кислот, хинонов, Р-нафтиламина, лекарственных средств - салола, адреналина) [c.263]

Важным производным бензальдегида является ванилин — главный душистый компонент ванильных бобов. Название ванилин принято в правилах ШРАС. Его формула и систематическое название приводятся ниже [c.155]

Альдегиды, производные многоатомных фенолов. Ванилин (т. пл. 81 °С т. кип. 285 °С рКк= 5,32)—монометильное производное пирокатехина является душистым веществом, которое содержится в бобах ванили, а также встречается в сахарной свекле, бальзамах и смолах. Он получается в качестве побочного продукта в производстве целлюлозной массы при действии щелочи на основную кальциевую соль лигнинсульфоната. Ванилин является важной составной частью искусственных пряностей. По одному из синтетических способов ванилин получают из эвгенола, добываемого из эфирных масел. Под действием спиртовой щелочи при 140 °С или водного раствора едкого кали при 220 °С двойная связь аллильной группы эвгенола мигрирует в сопряженное с кольцом положение, и в результате перегруппировки получается изоэвгенол. Последний ацетилируют для защиты фенольного гидроксила, а затем окисляют в мягких условиях (бихромат, электрохимическое окисление, озон), причем двойная связь а-про-пенильной группы разрывается и образуется альдегидная группа [c.384]

Очевидно, что двуокись хлора и хлорит натрия заметно различаются по своим окисляющим свойствам (см. Первес и его сотрудники (42]). Это подтверждалось при окислении и других фенольных производных [84]. Окисление ванилина гипохлоритом давало 65% 5-хлорванилина [148]. [c.581]

Однако все же основной причиной низкого выхода ванилина является последний из перечисленных выше процессов. Как было уже показано (см. рис. 7.11), в 1 г частично упаренных лигносульфонатов содержится 10 —10 стабильных феноксильных радикалов. В щелочной среде их количество возрастает на два порядка (это присуще и другим производным лигнина). В результате рекомбинации этих радикалов возникают поперечные связи, приводящие к образованию смол. [c.300]

Ацетилированные и метилированные производные сиреневого альдегида и галловой кислоты также давали характерные красные окраски. Поскольку нитробензольное окисление лигнина хвойных пород давало ванилин, а лиственных пород — ванилин и сиреневый альдегид в отношении 1 3 и однодольных — ванилин, сиреневый альдегид и п-оксибензальдегид в отношении 1 2 1, синтетические смеси этих альдегидов подвергались обработкам хлором — сульфитом натрия. Спектры поглощения этих растворов измерялись. Результаты показали, что спектр смеси ванилина и сиреневого альдегида был сходен со спектром для лиственных пород древесины, тогда как спектр смеси трех альдегидов был сходен со спектром для бамбуков. [c.73]

Используют ДМС и ММ в качестве одоранта для природного газа, в органическом синтезе, а ДМС и как растворитель. Наиболее важным производным ДМС является продукт его окисления ДМСО, один из отличных растворителей. Используют ДМСО в качестве растворителя для биологических и фармацевтических препаратов, в производстве синтетических волокон, для селективной экстракции в нефтехимии, в качестве носителя гербицидов, инсектицидов, лекарственных веществ, а также как реагент и каталитический растворитель в разнообразных химических реакциях [90]. Поскольку ванилин и ДМС получаются из отработанных варочных щелоков лишь с малым выходом, производство этих продуктов не мешает использованию лигнинов в качестве топлива и для других целей. [c.424]

Производные ванилина А I (0,5) Вода бассейнов [c.236]

Сотрудником Тимана был химик-технолог Карл Людвиг Раймер (1856—1921). Кроме синтеза ванилина, изучал производные изобутилового спирта и различные органические кислоты [c.351]

Большинство природных представителей группы Сб[В]-Сь главным образом производные бензальдегида и бензойной кислоты (например, бензальдегид, салициловый альдегид, ванилин, пиперональ, бензойная, салициловая, протокатеховая и галловая кислоты), по-видимому, образуются из шнкимовой кислоты. [c.1140]

Катехины с 1%-ным ванилином в концентрированной H I образуют красно-малиновое окрашивание (производные фчороглю-цина и резорцина), [c.87]

Применяют Л. и их производные для понижения вязкости глинистых р-ров, закрепления стенок скважин при бурении, как пластификаторы в произ-ве строит, материалов, ускоряющие процесс твердения бетона и повышающие его прочность. Л. используют также для повышения твердости дорожных покрытий и предотвращения уноса почвы с откосов, для получения гранулир. комбикормов и структурирования почвы, как сырье в произ-ве ванилина и синтетич. дубящих ср-в. [c.592]

В природе О. и о. встречаются в своб. виде и в виде гликозидов. Так, салш иловый альдегид найден в многолетних травах сем. розоцветных, в т.ч. в лабазнике ванилин-ъ бобах ванили 4-гидроксиацетофенон содержится в виде гликозида пицеина в иглах пихты и в коре ивы ализарин-ъ виде гликозида в корнях марены красильной. В природе встречаются также производные оксинафтохинонов и окси-антрахинонов. [c.347]

Позднее Верли [342] показал, что калиевая соль эвгенилсер-ной кислоты (Ь1Х) при кипячении с 10%-ным раствором едкого кали превращается в изоэвгенильное соединение ЬХ. Последнее может быть окислено озоном в производное ванилина, из которого после кипячения в течение нескольких минут с минеральной кислотой выделяется ванилин. [c.234]

Лигнин может быть определен как такой компонент расте-) ния, который при нагревании с обратным холодильником с эта--НОЛОМ в присутствии каталитических добавок хлористого водо- рода дает смесь продуктов этанолизгз — мономеры Гибберта (а-этоксипропиогваякон, ванилин и ванилоилметилкетон из хвойной древесины), а также соответствующие сиреневые производные из лиственной древесины. [c.14]

В бисульфитной фракции этанолизных масел были вновь обнаружены ванилин, сиреневый альдегид, а также гваяциловый и сирингиловый пропандион-1,2. Хотя содержание метоксилов лигнинов Класона было весьма низким (вероятно, ввиду присутствия примесей, не содержащих метоксилов или содержащих их в малых количествах), содержание метоксилов в лигнолах приближалось к содержанию метоксилов в лигнине из хвойной древесины. Присутствие сиреневых производных указывало, однако, на то, что этот лигнин был более сходен с лигнином твердых, а не мягких пород древесины. [c.17]

Сравнение кривых поглощения производных лигнина с кривыми, полученными для ряда соединений фенола, бензилового вератрового и ванилинового спиртов фенилметилкарбинола, л-оксифенилметилкарбинола бензальдегида, ванилина ацетофенона и продуктов их конденсации с фенолом показало, что гваяцильная группа в лигнине ионизировалась в щелочном растворе и что гидроксильные группы фенольных молекул, конденсировавшихся с лигнином, присутствовали в фенольном лигнине в свободном состоянии. [c.252]

По этому методу Яйме и Рейман обнаружили следующие соединения пинорезинол конидендрин и оксиметилфурфурол производное кониферилового альдегида с этерифицированной гидроксильной группой ванилоилметилкетон конифериловый альдегид ванилин /г-оксибензальдегид кетоны Гибберта, п-ку-маровую, /1-оксибензойную, феруловую и ванилиновую кислоты, а также ряд неизвестных соединений. [c.445]

Если боковая цепь структурного звена свободна на другом конце, то может быть образовано производное этана. Если же другой конец прикреплен к гваяцильной группе, как в 1-гвая-цил-2-ванилоилэтаноле, то должен получаться ацетованилон. Хотя последний фактически образуется при щелочном гидролизе лигносульфоновой кислоты, он не обязательно происходит из того же структурного звена лигнина, что и ванилин. [c.464]

Хроматографическое разделение (см, Бланд [9]) показало наличие в смеси продуктов окисления целого ряда гваяцильных производных (см. Пирл и сотрудники [104, 109, 110]). Было найдено, что ванилин, сиреневый альдегид, ванилиновая и протокатеховая кислоты могут выделяться хроматографически на промытой кислотой колонке с магнезолом. При этом в качестве проявителя попользуется смесь петролейного зфира и абсолютного спирта (50 1). [c.607]

Результаты, полученные Хигучи с сотрудниками, в общем подтверждают данные, приведенные в табл. 7 Апенитисом с сотрудниками. Исследование бензолалкогольного экстракта при помощи бумажной хроматографии показало присутствие ванилина, кониферилового альдегида и сиреневого альдегида, которые были идентифицированы также по точкам плавления их производных 2, 4-динитрофенилгидразона. Ванилин был также обнаружен о гнилой древесине и другими исследователями (см. Жемчуж-ников [127]). [c.691]

Хроматографирование продуктов окисления бутиловым спиртом, насыщенным водой и лигроином — бутиловым эфиром — водой (6 1 1) дало ванилин и п-оксибензальдегид из срезов, инкубированных в присутствии гваяцилпропановых производных. Из срезов же, обработанных конифериловым и синаповым спиртами, были получены ванилин, и-оксибензальдегид сиреневый альдегид. [c.828]

Исследование механизма сорбции фенола этим анионитом показало, что в основе его лежит процесс комплексообразования, а не ионный обмен. Исследование механизма сорбции ванилина анионитом МВП-3 и расчет термодинамических функций этого процесса позволили разработать промьпиленный способ выделения ванилина из производственных растворов [35]. Была исследована также сорбция различных производных фенола (гваякола, бензальдегида, ванилина, салицилового а пттдрида) с помощью этого анионита из водных и спир-то-водных растворов [16]. Изучено также влияние их строения и положения заместителей на величину сорбции. Изотермы сорбции исследованных соединений (кроме гваякола) имели вид изотермы сорбции Лэнгмюра. Установлено влияние на сорбцию и ее избирательность меж и внутримолекулярных водородных связей. [c.212]

Характернее однако цветные реакции с окисными солями железа. Самые чистые окраски получаются в спиртовых растворах. В случае производных пнрога [лола достаточно растворить несколько миллиграммов вещества в 10 спирта и к полученно.му раствору очень осторожно прибавить очень разбавленный тоже спиртовой раствор хлорного железа. Получается чисто васильковосинее окрашивание. Избытка хлорного железа необходимо тщательно избегать, так как благодаря желтому цвету реактива синий раствор может принять зеленоватый оттенок. Такое же синее окрашивание дают, помимо производных пирогаллола, и производные других фенолов, например ванилин, гентизиновая кислота, морфий и др. [c.226]

В нашей лаборатории были предложены аналитические методы переменнотокового определения фурфурола в формальдегид-моче-винных смолах [10], сточных водах [И], стабилизированных грунтах [12]. Во всех указанных работах использованы пики фурфурола не только для решения чисто аналитических, но и для некоторых технологических вопросов, например для контроля кинетики созревания стабилизированных фурфурольными смолами грунтов, кинетики поликонденсации фурфурола с мочевиной и ряд других. Высокая чувствительность переменнотоковой полярографии позволяет быстро определять до 0,5 мг л фурфурола в сточных водах. В работе Козловой [13] показана возможность определения методом переменнотоковой полярографии в разбавленных растворах и биологических объектах метилового эфира 5-нитропи-рослизевой кислоты, который был предложен в качестве консерванта. Определять можно до 10 моль л вещества. Этот же метод применен для определения ванилина в коньячных спиртах [14]. Чувствительность определения до 10 моль л. Изучение оксина и его производных методом переменнотоковой полярографии позволило Брэйеру с сотр. [15] использовать эти вещества для методов ам-нерометрического определения ряда неорганических ионов. [c.151]

Кониферин, впервые выделенный из камбиального сока хвойных и из спаржи и найденный впоследствии также и в других растениях, в результате гидролиза дает глюкозу и конифериловый спирт (га-окси-ж-метоксикоричный спирт). Конифериловый спирт является высоко редкционноспособным веществом, полимеризую-щимся чрезвычайно легко. Кониферин был синтезирован, исходя из п-окси-ж-метоксибензальдегида, или ванилина. При конденсации последнего с уксусным альдегидом образуется замещенный коричный альдегид, калиевое производное которого конденсируется далее с ацетобромглюкозой. В результате восстановления альдегидной группы и гидролитического удаления ацетильных групп получается кониферин (Э. Фишер). [c.268]

В случае ванилина (49) — действующего начала ванили — и так называемого этилванилина (50), которые идентичны по качеству запаха и различаются лишь по его интенсивности (этил-ванилин пахнет в 2,5 раза сильнее, чем ванилин). Аналогичное изменение в силе запаха наблюдается при переходе от маль-тола (3-окси-2-метилпирона-4) (51) к этилмальтолу (52). Эти сединения обладают одинаковым качеством запаха, но у этил-производного он в 10 раз сильнее. [c.635]

Озониды представляют собой вязкие масла шш стекловидные вещества, иногда обладающие взрывчатыми свойствами. Их обычно не выделяют, а расщепляют, получая альдегиды или кетоны, или смесь этих продуктов. При разложении водой третий кислород выделяется частично в виде перекиси водорода, а частично в виде перекиспых производных образующихся карбонильных соединений. Образования смеси продуктов можно избежать путем разложения озонида водородом в присутствии платинового катализатора или при восстановлении цинком и уксусной кислотой в любом случае образующиеся перекиси разрушаются. Реакция эта используется для получения альдегидов. Во Франции этот способ применили для промышленного производства ванилина из изоэвгенола еще до того, как Харрис использовал реакцию озонирования для изучения строения каучука. [c.228]

При электроосаждении цинка применяется большое число различных органических соединений, способствующих получению блестящих цинковых покрытий непосредственно из гальванических ванн. Обычными, наиболее распространенными блескообразователями являются анисовый альдегид, ванилин, гелиотропин, кумарин, сульфонафталиновые кислоты, желатин, клей мездровый, глюкоза, декстрин, производные пиридина, хинальдина и другие соединения [526, 662, 681—683]. [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология