Динитрофенилгидразоны температуры плавления

Химические свойства. Образует оксим, температура плавления 97—98° 2,4-динитрофенилгидразон, температура плавления 153 . [c.25]

Получение 2,4-динитрофенилгидразона. 3 мл полученного раствора формальдегида смешивают с раствором 2,4-динитрофенилгидра-зина . Полученный осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта, сушат и определяют температуру плавления (159° С). [c.137]

Оксимы, фенилгидразоны и 2,4-динитрофенилгидразоны — в основном твердые вещества. Их часто используют для идентификации карбонильных соединений. Получив, например, оксим неизвестного альдегида или кетона, очистив его перекристаллизацией и определив температуру плавления, можно узнать, какой альдегид или кетон был взят вначале. Особенно удобен для этих целей 2,4-динитрофенилгидразин. 2,4-Динитрофенилгидразоны — твердые вещества, ограниченно растворимые в органических растворителях. При сливании раствора 2,4-динитро-фенилгидразина в смеси метанола и серной кислоты и раствора карбонильного соединения почти сразу выпадает осадок 2,4-динитро-фенилгидразона. Реакция протекает количественно и путем взвешивания высушенного осадка можно определить количество карбонильного соединения в изучаемом образце. [c.675]

Если структура соединения установлена, можно получить подтверждение, сравнивая температуру кипения или плавления исследуемого образца с известными данными о соединении такого строения. Совпадение температур кипения не является надежным доказательством идентичности двух веществ, поэтому жидкие вещества лучше переводить в твердые производные (например, кетоны можно превратить в твердые 2,4-динитрофенилгидразоны, а амины в бензамиды) и определить их температуру плавления. [c.741]

С концентрированной серной кислотой образует красно-коричневую окраску, с концентрированной соляной кислотой — пунцово-красную окраску. С раствором брома в хлороформе — темно-красную окраску. 2,4-динитрофенилгидразон — темно-коричневые кристаллы с температурой плавления 114°. [c.62]

Температура плавления 2,4-динитрофенилгидразона бензальдегида 231°. [c.147]

Осадок отфильтровывают на фильтре Шотта или на воронке с гвоздиком (см. рис. 24), отжимают и перекристаллизовывают. С этой целью 2,4-динитрофенилгидразон нагревают на кипящей водяной бане с 30 мл 95%-ного этилового спирта. Если растворение произойдет сразу, то постепенно добавляют воду, пока не наступит помутнение (но не более 5 мл). Если 2,4-динитрофенилгидразон не растворяется, то к горячей смеси медленно добавляют этилацетат, пока не произойдет растворение. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр и оставляют стоять при комнатной температуре, пока не закончится кристаллизация (около 12 ч). Далее осадок отфильтровывают с отсасыванием, сушат на воздухе, определяют температуру плавления и сравнивают ее с приведенной в табл. 9. [c.297]

Если вещество летуче и обладает сильным, неприятным запахом, следует предполагать, что оно является одним из низших альдегидов жирного ряда. Альдегид должен быть идентифицирован по температуре плавления р-нитрофенилгидразона или 2,4-динитрофенилгидразона. [c.525]

С появлением спектрометрии органических молекул значение методов идентификации органических соединений путем получения их производных несколько уменьшилось. Тем не менее хотя в настоящее время, конечно, нет необходимости получать, например, для альдегида и семикарбазон, и динитрофенилгидразон, однако сама процедура получения производных дает представление как о некоторых физических характеристиках (например, температуре плавления), так и о химических особенностях нового соединения. Химикам следует также помнить, что некоторые методы получения производных являются, по существу, методами превращения одного известного органического соединения в другое. Такое превращение (например, окисление вторичного спирта в кетон) может приводить к новому соединению, которое также должно быть охарактеризовано со всей тщательностью. По существу, большая часть методов получения производных является в действительности синтезами или препаративными методиками. [c.162]

Продукты взаимодействия альдегидов и кетонов с арилгидразинами -арилгидразоны - твердые вещества с характерными температурами плавления. Их часто используют для идентификации альдегидов и кетонов Обычно для этих целей получают 2,4-динитрофенилгидразоны. [c.148]

На основании температур плавления чистого кетона и его производных (семикарбазона и 2,4-динитрофенилгидразона), а также других констант, можно утверждать, что выделенный кетон представляет собой метил-н-амилкетон. [c.61]

Температура плавления 2,4-динитрофенилгидразона. °С....... [c.171]

Температура плавления 2,4-динитрофенилгидразона цик- логексанона 162°. [c.147]

Перекристаллизовывают так. К гидразону добавляют 5 мл спирта и нагревают на водяной бане. Если растворение произойдет сразу, то постепенно приливают воду (1—1,5 мл), пока не наступит помутнение. Если динитрофенилгидразон не растворяется, то к горячей смеси медленно прибавляют этиловый эфир уксусной кислоты, пока не произойдет растворение. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр и оставляют при комнатной температуре, пока не закончится кристаллизация ( 12 ч). Кристаллы отделяют, сушат и определяют температуру плавления. [c.128]

Кристаллический осадок 2,4-динитрофенилгидразона отфильтровывают через высушенный и взвешенный стеклянный фильтр, промывают раствором реагента, затем водой и если анализируемое вещество содержало много нерастворимых в воде примесей, то дополнительно водным спиртом. В зависимости от температуры плавления полученного 2,4-динитрофенилгидразона осадок высушивают при комнатной температуре в эксикаторе или при 50—100° С. [c.117]

Полученный кетон превращают в 2,4-динитрофенилгидразон и идентифицируют по температуре плавления гидразона. В случае малого содержания анализируемого вещества, а таким образом, и кетона, присутствие последнего доказывают превращением в 2,4-динитрофенилгидразон с дальнейшим появлением окраски при действии щелочей. [c.176]

Динитрофенилгидразон имеет температуру плавления 258—260° (из спирта). Альдегид дает цветную реакцию с реактивом Шиффа и положительную реакцию на метилкетоны с нитропруссидом натрия. [c.277]

Температура плавления 2,4-динитрофенилгидразона циклогексанона 162°. [c.147]

Синтезированы о-, n-,. ч-2,4-динитрофенилгидразоны бензальдегида, ацетофенона, фурфурола, тиофенового альдегида и некоторых их производных. Соединения идентифицированы по температуре плавления для веществ, не описанных в литературе, проведен элементный анализ. [c.395]

Наличие ацетона в низкокипящей фракции продуктов разложения гидроперекиси доказано образованием желтого кристаллического 2,4-динитрофенилгидразона с температурой плавления 125—12б°С. Дальнейшая перегонка высококипящего остатка дает близкое к теоретическому выходу количество светлого маслянистого погона, застывающего в кристаллы с характерным ароматическим запахом фенола (температура плавления 88—92Х). [c.191]

При озонировании небольшого количества остатка, полученного от перегонки 2,3,4,4-тетраметилпентена-1, был выделен уксусный альдегид и диизопропилкетон, который был идентифицирован получением динитрофенилгидразона (температура плавления и смешения 90,5—91,5°). Эти данные указывают на присутствие следов 4-метил-З-изо-пропилпентена-2. [c.178]

По продуктам гидрирования и озонирования фракция с т. кип. 137,5°, 20 = 1,423 была признана за 3,4,4-триметилгексен-2 (20, рис. 3). При гидрировании ее получен 3, 3, 4-триметилгексан (т. кип. 139,8°, 1,418), при озонировании выделен уксусный альдегид и метил-трет-амилкетон, который был идентифицирован получением динитрофенилгидразона (температура плавления и температура смешения 111—111,5°). [c.179]

У динитрофенилгидразонов существуют стереоизомеры, которые имеют разные температуры плавления. На это следует обращать внимание при просмотре литературы. [c.61]

Примерные значения Rf 2,4-динитрофенилгидразонов в смеси циклогексан — хлороформ — нитробензол (12 3 1) при использовании окиси алюминия И1 степени активности, а также их температуры плавления приведены ниже [c.34]

Альдегиды и кетоны обычно идентифицируют по температурам плавления таких производных, как 2,4-динитрофенилгидразоны, оксимы и се-микарбазоны (разд. 19.16). [c.616]

Другое затруднение при проведении этой реакции связано с возможностью окисления этим реагентом некоторых производных ал-лильных спиртов в альдегиды или кетоны с последующим образованием соответствующих динитрофенилгидразонов (положительная проба). Такие производные были получены из коричного спирта, 4-фенилбутен-3-ола-2 и из витамина А1 с выходами от 10 до 25%. Вензгидрол (дифенилкарбинол) с небольшим выходом дает динитрофенилгидразон бензофенона. Кроме того, всегда есть опасность, что положительную пробу могут дать образцы спиртов, в которых могут присутствовать примеси соответствующих карбонильных соединений, образовавшихся в результате окисления кислородом воздуха. Если динитрофенилгидразон образуется в очень малом количестве, то следует провести реакцию в таких условиях, чтобы можно было установить выход продукта, например, как указано в описании методики 9. Выход рассчитывают по молекулярной массе карбонильного соединения, которую можно достаточно надежно оценить на основе предположений о возможных структурах неизвестного соединения по данным, приведенным в таблицах. Необходимо проверять температуру плавления получаемых твердых веществ, чтобы быть уверенным, что она отличается от температуры плавления самого. 2,4-динитрофенилгидразина (198°С с разложе-йием). [c.186]

На основании наличия полосы поглощения карбонильной группы при 6,0 мкм (1667 СМ ) был составлен список возможных кристаллических альдегидов и кетонов с температурами плавления от 58 до 63°С. Этот список оказался идентичным тому, который приведен выше в примере 4. Поскольку соединение, структуру которого было необходимо установить, не восстанавливало перманганата калия и хромового ангидрида, то можно было исключить все окисляющиеся соединения, а именно В, Г, Е, Ж, 3, И и К. Остаются возможные структуры А, Б, Д. Из рассмотрения этих структур видно, что только в соединении Д имеется метокси-группа. ИК-Спектр неизвестного соединения [антисимметричные валентные колебания С—О—С арилалкилового эфира при 7,9 мкм (1266 СМ ), симметричные валентные колебания С—О—С при 9,7 мкм (1030 СМ )] также указывал на возможное присутствие этой функциональной группы. Исходя из этого, была сделана проба с иодистоводородной кислотой, которая оказалась положительной. Окончательная идентификация была проведена путем получения 2,4-динитрофенилгидразона, который после перекристаллизации плавился при температуре 180—18ГС, что подтвердило структуру 4-метоксибензофенона для исследуемого соединения. [c.533]

Вызывало недоумение наличие довольно широкой полосы поглощения в ИК-спектре в области от 6,0 до 6,5 мкм (1667— 1538 см ). Вновь был составлен список кристаллических альдегидов и кетонов с температурами плавления от 58 до 63°С. Этот список возможных структур был идентичен тому, который приведен в примере 4. При обработке неизвестного соединения раствором перманганата калия и хромовым ангидридом оба этих реагента восстанавливались. На этом основании из списка были исключены неокисляющиеся соединения А, Б и Д. Затем провели пробу Цейзеля на присутствие метоксигруппы. Поскольку эта проба оказалась отрицательной, из списка возможных структур были исключены соединения Е и К- На том же основании следовало бы исключить соединение Д, отвергнутое ранее. Отсутствие в ПМР-спектре изучаемого вещества сигнала метоксильной группы подтверждает обоснованность исключения этих веществ. В качестве возможных структур остались соединения В, Г, Ж и 3. После этого был снова рассмотрен ИК-спектр. При этом его полосы поглощения сравнивали с таблицами с учетом соображений, приведенных в гл. 5 и 6. По-видимому, широкая полоса поглощения в области 6,2—6,5 мкм относится к валентным С=С-колебаниям енолизованного кетона. Полоса О—Н валентных колебаний енолов является широкой и в данном примере распространяется от 3,1 до 4,0 мкм (от 3200 до 2500 см с низким поглощением вследствие уширения). Исходя из этого, была проведена реакция исследуемого соединения с реактивом хлорид железа (III)—пиридин, при этом образовался раствор голубоватокрасного цвета. Полученный препарат 2,4-динитрофенилгидразона плавился в интервале температур от 150 до 151°С, что согласуется с литературным значением для этого производного бензоилаце-тона (соединение В). [c.536]

Использование для целей идентификации 2,4-динитрофенилгидразина имеет особые преимущества, главным образом благодаря высоким температурам плавления получающихся 2,4-динитрофенилгидразонов. Поскольку этот реагент плохо растворим в обычных растворителях, 2,4-динитрофенил-гидразоны рекомендуется получать в диметиловом эфире диэтиленгли-коля (диглим) [31]. 2,4-Динитрофенилгидразин используется также и для [c.369]

В лаборатории образование определенных типов иминов используют для идентификации и охарактеризования альдегидов и кетонов. Так, образование оранжевого или красного осадка при добавлении 2,4-динитрофенилгидразина (реактива Бреди) к неизвестному соединению указывает, что оно является альдегидом или кетоном. Осаждающееся соединение представляет собой 2,4-динитрофенилгидразон (рис. 8.23), а его температура плавления характеризует карбонильное соединение, из которого оно образовалось. Аналогичные характеристические твердые сое- [c.184]

Получение 2,4-динитрофенилгидразонов. Альдегиды и кетоны при действии 2,4-динитрофенилгидразина образуют 2,4- ди-нитрофенилгидразоны, твердые, малорастворимые вещества, хорошо кристаллизующиеся, с резкими температурами плавления [c.104]

К 0,5—1,0 г карбонильного соединения приливают в вычисленном количестве реагент ( 0,25 М раствор) и оставляют при обычной температуре или нагревают на водяной бане до прекращения выделения осадка. Последний о1фильтровывают и перекристаллизовывают из этилового спирта, диоксана или ароматических углеводородов и измеряют температуру плавления. Так как 2,4-динитрофенилгидразоны могут давать смешанные кристаллы с 2,4-динитрофенилгидразином, то для получения истинной температуры плавления рекомендуется перекристаллизовывать кристаллический осадок последовательно из двух разных растворителей, определяя каждый раз температуру плавления полученных кристаллов. Совпадение температур плавления указывает, что полученные кристаллы являются чистым 2, 4-динитрофенилгид разоном. [c.105]

Реактив 1,2 г 2,4-динитрофенилгидразина растворяют в 50 жл 30%-ной хлорной кислоты и разбавляют после растворения равным объемом воды. Раствор устойчив при хранении, К навеске карбонильного соединения приливают требуемое количество реактива ( 0,05 М раствор),предварительно разбавленного равным объемом этилового спирта или целлосольва. Выделившийся 2,4-динитрофенилгидразон идентифицируют по температуре плавления. [c.105]

Настоящая работа посвящена изучению влияния заместителей на аналитические и особенно на индикаторные свойства соединений гидразонового ряда. С этой целью синтезированы о-, п-, л4-нитро- и 2,4-динитрофенилгидразоны бензальдегида, ацетофе-нона, фурфурола и некоторых их производных и тиофенового альдегида. Соединения идентифицированы по температуре плавления для веществ, не описанных в литературе, проведен элементарный анализ (табл. 1). Выяснено влияние структуры молекул полученных гидразонов на индикаторные свойства. [c.235]

Идентичность синтетического г ис-жасмона природному была установлена сравнением ИК-спектров как самих кетонов, так и их семикарбазонов, а также отсутствием депрессии температур плавления смесей семикарбазонов и 2,4-динитрофенилгидразонов. [c.97]

В кетонной форме дает оксим с температурой плавления 182—183 2,4-динитрофенилгидразон с температурой плавления 205-210". [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология