глюкуроновая метаболизм

Для метаболизма некоторых ксенобиотиков достаточно реакций только первой или второй фазы биотрансформации. Однако большинство чужеродных веществ претерпевает и метаболические превращения (первая фаза) и конъюгацию (вторая фаза). Например, метилтиопурин сперва подвергается -деалкилированию, а затем конъюгации с глюкуроновой кислотой. Показателен в данном случае метаболизм аспирина, также связанный с обеими фазами биотрансформации. [c.523]

Метаболизм большинства гетероциклических фенолов подобен метаболизму простых карбоциклических фенолов, так как основным механизмом превращения их в организме является сопряжение с глюкуроновой кислотой и сульфатом. В некоторых случаях также наблюдаются метилирование, гидроксилирование и дегидроксилирование. Для удобства гетероциклические фенолы можно подразделить на фенолы, содержащие в качестве гетероатома серу, азот или кислород. [c.183]

УДФГК — источника глюкуроновой кислоты — можно проследить метаболизм глюкозы и общий углеводный обмен. Образование глюкуронидов из глюкозо-1-фосфата происходит в соответствии со следующей схемой [c.169]

Адреналин и ь-норадреналин — два наиболее важных с физиологической точки зрения 4-замещенных пирокатехина за последние пять лет был достигнут значительный успех в изучении их метаболизма. Эти соединения, являясь фенолами, должны подвергаться сопряжению с глюкуроновой кислотой и сульфатом, а в силу того, что они — пирокатехины, должны еще метилироваться. Кроме того, эти гормоны являются алифатическими аминами, поэтому можно ожидать, что они подвергаются дезаминированию in vivo с образованием альдегидов, которые затем могут окисляться в кислоты или восстановиться в спирты, а также превращаться и в то, и в другое. Все эти реакции происходят в организме человека и крысы. Сопряжение с глюкуроновой и серной кислотами, встречающееся у человека и животных [68, 66, 69], было известно, а 0-метилирование впервые обнаружено Армстронгом и Мак-Мил-ланом [70], а также Аксельродом [37]. Аксельрод и сотр. [71] показали, что метаболизм адреналина и норадреналина в организме человека и животных идет путем, показанным на стр. 179. [c.178]

Метаболизм большинства сравнительно простых одноатомных фенолов — относительно простой процесс, так как в основном они выводятся из организма в комплексе с глюкуроновой и в меньшей степени — с серной кислотами. Кроме того, некоторое количество одноатомных фенолов окисляется в двухатомные. [c.175]

Двухатомные фенолы удобно классифицировать с точки зрения метаболизма как производные пирокатехина, резорцина и гидрохинона. Хотя все эти фенолы дают конъюгаты с глюкуроновой и серной кислотами, пирокатехины [c.177]

Метаболизм и выведение. Конъюгируется с глюкуроновой и серной кислотами и быстро выводится с мочой [15, с. 174]. [c.88]

Метаболизм и выведение. В организме, по-видимому, гидролизуется с образованием фенольных метаболитов, которые конъюгируются в печени с глюкуроновой и серной кислотой и в таком виде выводятся с мочой. [c.100]

Метаболизм и выведение. Частично окисляется в организме в молочную кислоту, затем образуется глюкуроновая кислота. Часть П. выделяется в неизмененном виде. [c.172]

Оксикумарины являются гетероциклическими фенолами. Они представляют значительный интерес, так как многие из них встречаются в природе, а некоторые производные 4-оксикумарина — важные антикоагулянты крови, В организме кроликов МОН00ксикумарины, за исключением 4-оксикумарина, ведут себя как типичные фенолы, поскольку они часто выделяются в виде конъюгатов с глюкуроновой кислотой и сульфатом [109, ПО]. У кроликов 3-оксикумарин сопрягается в большей степени (>70%), но некоторое количество его претерпевает разрыв кольца с образованием о-оксифенилмолочной, о-оксифе-нилпировиноградной и о-оксифенилуксусной кислот. У крыс основной путь метаболизма — разрыв кольца [108]. [c.189]

Метаболизм. В процессе метаболизма производные хинолина соединяются с глюкуроновой кислотой. [c.195]

Различия чувствительности животных и человека к воздействию химических соединений объясняются в значительной степени скоростью всасывания, распределения, выведения веществ, видовыми особенностями обмена веществ, в частности скоростью метаболизма, различиями в способности ферментных систем к детоксикации. По данным Williams (1959), у человека, а также у кроликов и крыс ароматические амины в организме подвергаются ацетилирова-нию. У собак этот процесс не выявлен. Обезвреживание ядов путем образования парных глюкуроновых кислот происходит у человека, собаки, кролика и крысы, чего не наблюдается, например, у кошки. [c.133]

Основными путями детоксикации севина являются гидролиз до а-нафтола, который быстро выводится с мочой, и гидроксилирование нафтолового кольца с последующим его расщеплением. В отличие от метаболизма этого препарата в растениях в организме животного может происходить также окисление метиловой группы кислотного остатка и образование конъюгатов с глюкуроновой кислотой, выделяемых с мочой. [c.190]

В качестве кислотного остатка в приведенных метаболитах присутствует остаток глюкуроновой кислоты или аналогичных соединений. Из мочи и кала были выделены и другие продукты метаболизма [59]. Отметим, что метаболизм дильдрина в различных грибах протекает по несколько другому пути [59]. В частности, в числе метаболитов выделен ряд карбонильных соединений и одна карбоновая кислота [c.88]

Превращения ядов в организме осуществляются посредством определенных биохимических реакций, основные из которых можно подразделить на четыре главных типа окисление, восстановление, гидролиз и синтез. Виды окисления, восстановления и гидролиза многочисленны и разнообразны однако соединения с подобной структурой в основном окисляются, восстанавливаются или претерпевают гидролиз качественно однородным путем. Реакции синтеза или иначе — процессы конъюгации (связывания) — не столь разнообразны. Нередко в процессе метаболизма вещества происходит смена одних типов превращений другими. Так, например, бензол окисляется до фенола, который затем конъюгирует с глюкуроновой кислотой или остатком серной кислоты и в таком виде выводится из организма. Реакции синтеза зачастую являются если не единствен- [c.18]

Интересно протекает метаболизм нитротолуолов у млекопитающих при этом может окис.ляться метильная группа. Например, было найдено, что с-нитротолуол нри введении собакам превращается в о-нитробензиловый спирт и о-нитробензойную кислоту [614]. Спирт был выделен в виде производного глюкуроновой кислоты. Метаболизм /г-нитротолуола также приводит к образованию производных бензойной кислоты. Многие из кислот были выделены в виде их производных [615]. [c.205]

Многие химические вещества вступают во взаимодействие с различными жидкостями и тканями организма (соединения металлов с белками образуют альбуминаты, алкалоиды — комплексные соли и т. п.) химические вещества органической природы подвергаются в организме многочисленным превращениям (метаболизм), протекающим по 4 основным типам окисление, восстановление, гидролиз и синтез с отдельными биохимическими компонентами организма (с глюкуроновой кислотой, с остатком серной кислоты). При этом количество превращений, протекающих по 3 первым типам, очень велико, по 4-му типу — ограничено большинство веществ подвергается превращениям в организме в две фазы. В первой фазе протекают реакции окисления, восстановления и гидролиза, а во второй — синтеза. Для некоторых веществ характерной является лишь одна фаза. Примером может служить метаболизм этилового алкоголя до ацетальдегида, уксусной кислоты и углекислоты. В процессе метаболизма в подавляющем большинстве случаев образуются менее токсичные вещества, а в отдельных случаях, наоборот, менее токсичные вещества переходят в более токсичные (например, тиопентал превращается в этаминал). Примеры метаболизма различных ядовитых веществ приводятся в специальной части учебника. [c.31]

К сожалению, приведенные данные о метаболизме моногалоидных производных бензола получены в модельных опытах с введением веществ под кожу или в желудок животных. Поэтому мы на трймере бромбензола изучили выделение его метаболитов (п-бромфенилмеркаптуровой кислоты), а также глюкуроновой кислоты с мочой при ингаляционном воздействии соединения на разных количественных уровнях (СГо, Ь1гпас, Lim h) Результаты исследований приведены в табл. 86 и на рис. 32. [c.207]

Пигменты желчи — это тетрапирролы с открытой цепью, образующиеся в природе Б результате окислительного расщепления гема. Их химия и способы получения рассматриваются в ряде книг и публикаций [2, 196—202]. У человека и высших животных они являются, в сущности, балластными продуктами, но играют важную биологическую роль в жизнедеятельности некоторых низших животных, водорослей и растений. Первичным продуктом расщепления гема является сине-зеленый пигмент биливердин-1Ха (192) это тривиальное название основано на том, что данный продукт образуется при раскрытии цикла изомера-1Х протопорфирина по а-положению. Биливердин-1Ха затем восстанавливается [201] би-ливердинредуктазой (с ЫАВРН в качестве кофактора) в оранжево-желтый пигмент билирубин-1Ха (193) желтая окраска кожи, наблюдаемая при желтухе, вызывается именно билирубином. Удобным источником получения больших количеств билирубина служат окисленные желчные камни, однако в случае нормального метаболизма билирубин выделяется с желчью в двенадцатиперстную кишку в виде растворимого глюкуронового комплекса , а гидролиз в свободный билирубин происходит в нижнем отделе кишечника. Дальнейшее восстановление с помощью бактерий приводит к сложной смеси продуктов, известных как уробилины, например (194), и уробилиногены, причем наиболее высоковосстановленным продуктом является бесцветный стеркобилиноген (195). [c.377]

Метаболизм. Биотрансформация глюкокортикоидов происходит в печени и заключается в серии реакций окисления и восстановления (причем последние превалируют). Одной из основных реакций инактивации этих гормонов является образование восстановленных дигидро- и тетрагидропроизводных в результате восстановления двойных связей в кольце А в присутствии НАДФН. Биотрансформация включает также конъюгацию с глюкуроновой кислотой и в меньшей степени с сульфатами. Образовавшиеся конъюгаты с желчью поступают в кишечник, где возможна их реадсорбция, попадание в кровяное русло и выведение с мочой. [c.159]

В живом организме хлорофос и ДДВФ подвергаются метаболизму, в основе которого лежат процессы дегидрохлорировання , деметилирования и образования соединений с глюкуроновой кислотой. [c.274]

У. к. играют важную роль в обмене углеводов, являясь коферментами многих важнейших реакций в метаболизме этого класса соединений, в частности в изомеризации галактозы в глюкозу (см. Изомеразы) и в окислении глюкозы до глюкуроновой к-ты, а также в биосрштезе ди-, олиго- и полисахаридов, где У. к. являются донорами гликозильных остатков. Так, наир., биосинтез лактозы в организме осуществляется путем ферментативного переноса остатка галактозы от УДФ-галактозы на глюкозо-1-фосфат. Аналогичную роль УДФ-сахара играют в биосинтезе сахарозы, [c.181]

Превращения в организме. Практически весь сорбированный анилин подвергается метаболизму. Анилин окисляется в организме животных и человека с образованием аминофенолов, которые связываются с глюкуроновой или серной кислотой некоторое количество анилина, так же как и его метаболитов, подвергается ацетилированию последнее может предшествовать его окислению. Превращение анилина у кролика происходит по следующей схеме ( Villiams, 1959) [c.269]

Метаболизм и выведение. Под действием микросомальных ферментов Б. превращается в эпоксипроизводное — соединение, которое может вступать в ковалентную связь с ДНК, РНК и белками клетки, обуславливая канцерогенный и мутагенный эффекты. У крыс Б. метаболизируется с образованием 27 метаболитов, выделяемых в желчь. К ним относятся глюкуронидные и сульфатные конъюгаты гидроксибензопиренов, конъюгаты дигидроксидигидробензопирена и соединение, из которого образуется Б. при обработке кислотой [15, с. 186]. В клетках эмбриона хомячка Б., меченный од Щ, метаболизируется главным образом до фенольных конъюгатов с глюкуроновой кислотой (Nemoto et al.). ДУ = ПДК = 0,005 мкг/л. [c.66]

Аналогичные реакции протекают при метаболизме карбофурана [219] (см. схему на с. 98). В организме крыс гидролиз, в результате которого разлагается приблизительно 43% препарата, ведет к образованию 7-оксинроизводного дигидробензофурана, который быстро превращается в конъюгаты с серной и глюкуроновой кислотами. Свыше 95% выводимых с мочой метаболитов находилось в связанном состоянии. Главной стадией при окислительном метаболизме карбофурана является образование 3-оксипроизводного карбофурана, который либо гидролизуется, либо образует конъюгаты, либо окисляется до 3-кетопроизводного карбофурана. Последний гидролизуется, и образующийся 2,3-дигидро-2,2-диме-тил-7-окси-З-оксобензфуран, продукт основного направления метаболизма карбофурана, быстро связывается. В организме крыс такие метаболиты карбофурана, как N-оксиметильное и 3-кетопроизводное, не давали продуктов конденсации с естественными [c.102]

Метаболизм и выведение. Метаболизируется окислением метильной группы с образованием бензойной кислоты, 207о которой соединяется с глюкуроновой кислотой и выводится с мочой в виде глюкуронида. У людей и кроликов 80% дозы выводится с мочой в виде гиппуровой кислоты, остальное в неизмененном виде с выдыхаемым воздухом [15, с. 252]. [c.189]

Изучен метаболизм феназафлора в различных объектах внешней среды [153]. Установлено, что при метаболизме происходит замена атомов хлора на гидроксил, замена остатка феиилугольной кислоты на остаток глюкуроновой кислоты и окисление С-4 и С-5 до соответствующих карбонильных соединений с дальнейшим размыканием цикла. [c.635]

При парентеральном введении меченого эстрона или эстрадиола здоровым людям около 50% всей радиоактивности попадает в кишечно-печеночный круговорот в связанной форме. Остаток проходит через почки и выводится с мочой. Около двух третей введенной радиоактивности обнаруживается в моче и одна десятая — в кале. Оборот эстрогенов происходит очень быстро. Хотя в какой-то мере метаболизм эстрогенов протекает в кишечнике, почках и крови, за превращения эстрогенов, в том числе связывание с серной или глюкуроновой кислотами и с обеими вместе, ответственна главным образом печень. Сульфатная группа присоединяется только к С-3, остаток же глюкуроновой кислоты может соединяться с любой свободной гидроксильной группой эстрогенов. В тканях плода, в котором реакции сульфирования стероидов протекают весьма интенсивно, эстриол-З-сульфат составляет 90% всех связанных стероидов. Ткань плаценты, обладающая лишь очень небольшой способностью к образованию связанных стероидов, богата глюкуронидазами и сульфатазами, которые высвобождают эстрогены из связанной формы. [c.134]

Превращения в организме. В процессах метаболизма происходит восстановление нитрогрупп в аминогруппы и окисление метильной группы в кислотную, ацетилирование образованного аминосоединения и конъюгирование как исходного продукта, так и ацетилированного (с серной или глюкуроновой кисло-TaMjj ) (Smith и др., 1б52). [c.262]

Глюкуронат-ксилулозный путь метаболизма углеводов заключается в окислении глюкозы в глюкуроновую и далее гулоновую кислоту, дающую затем начало аскорбиновой кислоте (рис. 3.4). 0-рибулозо-5-фосфат может включаться в цикл ГМФ. [c.66]

Метаболизм карденолидов у животных происходит главным образом в печени. Было найдено, что если функция почек не нарушена, то радиоактивные сердечные генины накапливаются преимущественно в почках и в меньшей степени в печени и сердце. При заболеваниях почек самая высокая концентрация генинов отмечается в сердце и меньшая — в печени и почках. Кардноактивные вещества, будучи введенными с пищей, продолжительное время остаются в кишечнопеченочном круговороте и постепенно выводятся с мочой (а частично также с фекалиями). В моче генниы присутствуют в виде неактивных 3-эпимеров, связанных с серной или глюкуроновой кислотой. [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология