Коричный спирт, получение

Получение коричного спирта. Получение бензилата алюминия. Для проведения процесса используют колбу, снабженную термометром, обратным холодильником, масляной баней. [c.64]

В колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и холодильником, помещают 2,4 г (0,06 моль) борогидрида натрия и 125 мл диглима. В полученный раствор прибавляют 5,4 г (0,06 моль) хорошо растертого сухого бромида лития. Содержимое колбы перемешивают 0,5 ч и затем к нему прибавляют в течение 30 мин 17,6 г (0,1 моль) этилового эфира коричной кислоты. Реакционную смесь для завершения реакции нагревают на водяной бане в течение 3 ч, затем охлаждают и выливают ее в смесь 100 г толченого льда и 10 мл хлороводородной кислоты. Продукт реакции выделяют, как описано выше. Получают 11 г (82 %) коричного спирта, индивидуального по данным ТСХ и ГЖХ. Спектральные характеристики коричного спирта даны на рис. 2.8. [c.161]

Коричный спирт (выход выше 90% при получении в небольшом масштабе из коричного альдегида и алюмогидрида). Алюмогидрид получают по реакции [c.226]

К. а. - компонент парфюм. композиций, пищ. эссенций, отдушек для мыла применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата (см. коричный спирт) и нек-рых др. душистых в-в. л. А. Хейфиц. [c.472]

Этиловый эфир коричной кислоты получен прн кипячении коричной кислоты с абсолютным этиловым спиртом в присутствии небольшого количества концентрированной серной кислоты [3]. [c.55]

Получение коричного спирта. Примером восстановления альдегидов с помощью алкоголята алюминия может служить производство коричного спирта из коричного альдегида. Этим методом удается селективно восстановить карбонильную группу, не затрагивая двойной связи в а-р-положении. В качестве восстановителя используют бензилат алюминия в бен-зиловом спирте [c.240]

Коричный спирт высокого парфюмерного качества может быть получен омылением стиракса, а основной промыщленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия. Разработаны также методы каталитического восстановления коричного альдегида в присутствии соединений родия, рутения и осмия [121]. [c.113]

Применяют как компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ как реагент в органическом синтезе. [c.122]

При действии алюмогидрида лития на а,р-непредель-ные хлорангидриды двойные связи не восстанавливаются и образуются непредельные спирты [81, 1349]. Для получения коричных спиртов [1350, 1596] восстановление хлорангидридов коричных кислот следует проводить при — 15°, применяя обратный порядок прибавления реагентов. Асимметрические центры в оптически деятельных хлор ангидридах не затрагиваются при действии гидрида [570]. Галоидозамещенные хлорангидриды образуют галоидзамещенные спирты [302, 357, 567, 568, 570, 1236, 1343, 1349, 1354, 1355, 1597]. Хлорангидриды, содержащие меченый атом С , восстанавливаются до спиртов, содержащих радиоактивный изотоп углерода [406, 1350, 1596]. [c.66]

В качестве примера восстановления Mg—С1-этилатом приведем пропись получения коричного спирта из коричного альдегида [c.46]

Заливают 2 г магниевых опилок 75 мл абсолютного спирта содержащего 3 г хлористого водорода, дают закончиться сильному выделению газов и нагревают смесь 2 часа с обратным холодильником на водяной бане, пока не растворится весь магний. Тогда добавляют 175 мл спирта и 100 мл коричного альдегида, причем выпавший вначале Mg—С1-этилат опять переходит в раствор,, и нагревают до кипения в токе азота или водорода так, как описано при получении трихлорэтилового спирта, с такой же колонкой. Из смеси выделяется аморфный осадок, и она окрашивается в желто-коричневый цвет спустя 9 час. исчезают запах и вкус коричного альдегида спирт отгоняют, добавляют разбавленной серной кислоты, извлекают эфиром, вытяжку сушат поташом и фракционируют. При этом после отгонки эфира получают 6,6 г первой фракции, основную фракцию с т. кип. 126—130° при 1мм и последний погон в количестве 3,2 г. Основная фракция затвердевает при 27°. Первая и последняя фракции также состоят из почти чистого коричного спирта. Общий выход 85,3 г, что составляет почти 80% от теории. Аналогичным способом были получены бензиловый, анисовый, п-нитробензиловый и кротоновый спирты и цитронеллол с выходами от 60 до 80%. Галогенированные алифатические спирты каталитически разлагаются Mg—С1-этилатом на хлороформ и эфир муравьиной кислоты или окись углерода. [c.47]

Наиболее удобным сырьем для получения коричного спирта служит коричный альдегид, однако известные катализаторы гидрирования не обеспечивают достаточной селективности процесса наряду с альдегидной группой гидрируется и двойная связь, при этом образуется побочный продукт - у-фенилпропиловый спирт. [c.63]

Получение коричного спирта. Для проведения процесса используют колбу, снабженную ректификационной колонкой эффективностью 3-4 т. т., дефлегматором, холодильником, аллонжем, приемниками, термометрами в колбе и в верхней части колонны, масляной баней. [c.64]

Получение методом переэтерификации метил-циннамата коричным спиртом в присутствии щелочных агентов, например карбоната натрия. [c.306]

Окисляются и вторичные спирты из дифенилметилбромида был получен бензофенон (выход 95 /о), а из 9-бромфлуорена— флуоренон-9 (97%). Для окисления первичных и вторичных спиртов в альдегиды и соответственно кетоны предложено использовать комплексы СгОз с четвертичными аммониевыми солями. Эти комплексы растворимы в дихлорметане, и для окисления можно применять каталитические количества СгОз. Продолжительность реакции составляет от 5 мин до 2 ч. Таким путем были приготовлены октанон-2 (выход 70—95%) из октанола-2, коричный альдегид (выход 85%) из коричного спирта, октаналь (выход 65%) из октанола-1 и др. [411]. [c.140]

Коричные кислоты, являясь предшественниками кумаринов, выполняют такую же роль и по отношению к лигна-нам. Путь их превращения состоит из следующих этапов коричные кислоты (кумаровая, феруловая, синаповая) этерифицируется коэнзимом А, а полученные 3-эфиры восстанавливаются до соответствующих коричных спиртов второй этап представляет собой окислительное сочетание двух спиртовых молекул с последующей внутримолекулярной этерификацией, образующей тетрагидрофурановые фрагменты (схема 8.4.11). Интересным и в какой-то степени ключевым моментом в приведенной схеме является акт селективного образования радикальной частицы на примере кониферилового спирта видно, что при действии окислителей окисление фенольного гидроксила (а оно всегда предпочтительно) ведет к образованию п-хиноидной структуры и сопряженного с ней радикального центра. Другого пути здесь и не видно. Интригующим аспектом этой же схемы, по причине его неясности, является акт димеризации радикальных [c.221]

Данные о составе и выходе карбоновых киспот, полученных nj юлении метилированной древесины. Эти сведения позволили опр вышеприведенное соотношение коричных спиртов, участву в образовании лигнина хвойных, установить характер С-С-связе макромолекуле и, наконец, впервые показать, что лигнин содерж мильные эфирные связи. [c.113]

Этот способ в настоящее время широко используется для синтеза целого ряда душистых веществ из а- и р-пиненов. В 1933—1938 гг. С. С. Наметкиным были проведены работы по синтезу душистых веществ из касторового масла, в результате чего была разработана технология получения дигидрожас-мона, ундекалактона, нонилового альдегида и др. На основании работ В. И. Исагулянца, Е. К- Смоляниновой, С. С. Наметкина было использовано для синтеза линалилацетата, цитраля, ионона, метилионона кориандровое масло. В течение 1927— 1940 гг. были внедрены в промышленность методы синтеза многих сложных эфиров, мускусов, кумарина, гелиотропина, коричного спирта, гидроксицитронеллаля и др. В эти же годы в Ленинграде был освоен производственный способ получения 8 [c.8]

Кроме коры для получения масла используют листья, стебли и молодые ветки. Состав такого масла заметно от 1Ичается от состава масла из коры. Оно содержит более 80% эвгенола, а- и Р-фелландрены, дипентен, а- и -пинены, кариофиллен, (-)-линалоол, а-терпинеол, гераниол, коричный спирт, сесквитерпеновые спирты, пиперитон, сафрол, бензальдегид, коричный альдегид, бензилбензоат и другие компоненты. [c.203]

Образующиеся при этой реакции комплексные соединения (а также описываемые ниже соединения) обычно нерастворимы и выпадают в виде осадков. Возможно, что они представляют собой полимеры, которые на схеме для простоты изображены в виде соответствующих циклических мономеров. Установлена применимость этой реакции для ацетиленовых спиртов, что было использовано для синтеза витамина А (Аттенбороу, Элькс и др., 1952). Другие примеры были изучены Джонсом и Уайтингом (1954). Например, фенилпропиоловая кислота была восстановлена вначале до фенилпропаргилового спирта, образующего затем комплекс, при разложении которого водой был получен коричный спирт [c.273]

Железо-ледяная уксусная кислота. В качестве примера получения первичного спирта из альдегида можно указать метод получения н-гептилового спирта из энантола, описанный в Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 156. Применение вместо цинковой пыли железных опилок исходит от Хилла и Насона [79], которые таким путем получили коричный спирт из коричного альдегида. [c.44]

Помимо 2,4-ДНФГ, наиболее эффективен для этой реакции несимметричный диметилгидразин. Реакция идет быстро и количественно, и ее чаще других реакций используют для получения производных альдегидов и кетонов. Карбоновые кислоты, ацетали и кетали не мешают определению. Влияние оказывают, главным образом, такие примеси, которые окисляют гидразины с образованием смол [3]. 2,4-ДНФГ может окислять некоторые производные аллильных спиртов в альдегиды и кетоны с последующим образованием соответствующих динитрофенилгидразонов (положительная реакция). Такие производные были получены, в частности, из коричного спирта и ди-фенилкарбинола. [c.172]

Таким же образом с помощью Mg(AlH4)2 пропаргиловый альдегид восстанавливается до пропаргилового спирта, коричная кислота — до коричного спирта, бензойная кислота — до бензилового спирта (выход 86%) [2980]. При восстановлении ацетамида или ацетонитрила образуется этиламин с выходом 66% и соответственно 83%. Из метилового эфира бензойной кислоты был получен бензиловый спирт с выходом 32%. [c.281]

Позднее М. Бургуель [209] утверждал, что полученный им цис-коричный спирт имеет приятный запах, который ... отчетливо отличается от запаха изомера [209, стр. 1083]. Коричный спирт (LV) был получен автором восстановлением фенилпропио-лового спирта (LVI) в присутствии палладия. Доказательством того, что это соединение являлось г/ис-изомером, автор считал более низкую температуру плавления и большую растворимость полученного им соединения по сравнению с известным в то время гранс-коричным спиртом. [c.137]

Действием на поливиниловый спирт с молекулярным весом 4000 хлорангидрида коричной кислоты получен полимер, обладающий, как и в случае салициловой кислоты, противовоспалительной активностью in vitro. Другой физиологически активный полимер с высокой степенью замещения образуется при взаимодействии полихлорвинил ацетата и триметиламина [c.319]

Один ИЗ ЭТИХ стереоизомеров был получен также действием пятибромистого фосфора на бензолсульфамид с , / эфедрина. С хлорамином Т нропенилбензол дал ожидаемый продукт присоединения с выходом только 15%. Реакция коричного спирта с бромамидом протекает по следующему пути [c.45]

Коричный альдегид может быть получен окислением коричного спирта путем пропускания его паров в смёси с кислородом над катализаторами [c.169]

Эта реакция пригодна для идентификации циклогексена, пропилена, бутилена, 1-додецена, бензола, толуола, нафталина, аллилового и коричного спиртов, 2-метил-3-бутен-2-ола, аллил-бензола, камфена, 2-метил-1-гексена, олеиновой и коричной кислот, этилциннамата, дифенилоксида. Полученные кетоны могут быть идентифицированы также в виде семикарбазонов. [c.177]

Получение ацетилированием коричного спирта уксусным ангидридом в присутствии пиридина. Входит в состав масла Кассиа. [c.302]

Для получения коричного спирта предложено несколько методов, основанных на селективном восстановлении карбонильной группы коричного альдегида. П. П. Шорыгиным и К. И. Богачевой [121] с этой целью была применена реакция Меервейна — Поидорфа [122]. [c.29]

Образец гиацинтового цветочного масла, полученный экстракцией петролейным эфиром с выходом 0,01%, имел следующие константы Df 1,0423 ао -0°12 / ° 1,4981 к. ч. 3 эф. ч. 143 эф. ч. ац. 272. В составе масла определены бензиловый, фенилэтиловый и коричный спирты, гептанол-1 ( ), оенантол ( ), коричный альдегид, бензальдегид, вероятно метиловый эфир о-метоксибензойной кислоты и эфир Л/ -метилантраниловой кислоты. [c.203]