Коричный альдегид из спирта

Заливают 2 г магниевых опилок 75 мл абсолютного спирта содержащего 3 г хлористого водорода, дают закончиться сильному выделению газов и нагревают смесь 2 часа с обратным холодильником на водяной бане, пока не растворится весь магний. Тогда добавляют 175 мл спирта и 100 мл коричного альдегида, причем выпавший вначале Mg—С1-этилат опять переходит в раствор,, и нагревают до кипения в токе азота или водорода так, как описано при получении трихлорэтилового спирта, с такой же колонкой. Из смеси выделяется аморфный осадок, и она окрашивается в желто-коричневый цвет спустя 9 час. исчезают запах и вкус коричного альдегида спирт отгоняют, добавляют разбавленной серной кислоты, извлекают эфиром, вытяжку сушат поташом и фракционируют. При этом после отгонки эфира получают 6,6 г первой фракции, основную фракцию с т. кип. 126—130° при 1мм и последний погон в количестве 3,2 г. Основная фракция затвердевает при 27°. Первая и последняя фракции также состоят из почти чистого коричного спирта. Общий выход 85,3 г, что составляет почти 80% от теории. Аналогичным способом были получены бензиловый, анисовый, п-нитробензиловый и кротоновый спирты и цитронеллол с выходами от 60 до 80%. Галогенированные алифатические спирты каталитически разлагаются Mg—С1-этилатом на хлороформ и эфир муравьиной кислоты или окись углерода. [c.47]

Вычислить по формуле Д. П. Коновалова теплоту сгорания жидкого этилового спирта и сравнить с табличным значением Q f = = 1366,91 кДж/моль. Теплота испарения спирта 41,68 кДж/моль. 272, Вычислить по формуле Д. П. Коновалова теплоту сгорания 298 газообразного коричного альдегида [c.54]

Кодеин. ... Кокаин. ... Коричная кислота Коричный альдегид Коричный спирт Кофеин. . . л4-Крезол. . о-Крезол. . . га-Крезол. . . Кротоновая кислота Кротоновый альдегид. ..... [c.118]

Коричный альдегид—желтое масло с характерным запахом корицы. При атмосферном давлении кипит при 252° с частичным разложением т. кип. М8—120°/10 мм рт. ст. 128—130°/20 мм рт. ст. температура застываний —7,5° плохо растворим в воде и петролейном эфире, хорошо—в спирте, эфире и бензоле на воздухе легко окисляется. Содержится в кассиевом масле (75—96%) и в коричном масле (65—75%). Применяется для производства искусственного коричного масла. [c.600]

Раствор 13,2 г (0,1 моль) коричного альдегида в 40 мл сухого эфира помещают в трехгорлую колбу вместимостью 200 мл, снабженную механической мещалкой, капельной воронкой и термометром, погруженным в жидкость, Колба сообщается с атмосферой через боковой отвод капельной воронки, защищенной поглотительной трубкой с хлоридом кальция. Раствор охлаждают до температуры -10 °С, погружая колбу в смесь льда с солью, после чего добавляют к нему из капельной воронки в течение 0,5 ч 20 мл эфирного раствора, содержащего 0,033 моль алюмогидрида лития. В процессе добавления поддерживают температуру реакционной смеси не выще -10 °С, Когда эта операция будет закончена, смесь выдерживают в течение 10 мин, после чего, не прекращая перемешивания, добавляют к ней (вначале осторожно) воду для разложения избытка алюмогидрида лития, а затем 80 мл 10 %-ного раствора серной кислоты (до полного или почти полного растворения гидроксида алюминия). Продукт реакции извлекают эфиром. Объединенные эфирные экстракты промывают раствором карбоната натрия и водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток медленно перегоняют из колбы с небольшим дефлегматором. Получают 12 г (90 %) коричного спирта. Т. кип. 140 °С при 14 мм рт. ст. Препарат медленно кристаллизуется. Т. пл. 33-34 °С. Хроматография элюент - хлороформ и петролейный эфир, 20 R/ 0,5. [c.160]

В колбу вместимостью 100 мл помещают 15,9 г (0,12 моль) коричного альдегида и прибавляют по каплям раствор 4,7 г (0,12 моль) борогидрида натрия в 40 мл этанола при перемещивании с помощью магнитной мешалки. Температуру реакционной смеси контролируют так, чтобы она не превышала 20-30 °С, в случае необходимости охлаждая колбу ледяной водой. Этанол удаляют, к остатку прибавляют 30 мл 10 %-ного раствора гидроксида натрия. Продукт реакции извлекают эфиром и выделяют, как описано выше (см. способ 1). Получают 15,6 г (97 %) коричного спирта, индивидуального по данным ТСХ и ГЖХ. [c.161]

В круглодонную колбу емкостью 150 мл помещают 25 мл абсолютного спирта и 15 мл 85%-ного гидразингидрата (приготовление см. стр. 183). К полученному раствору постепенно при помешивании прибавляют 25 г коричного альдегида (но не наоборот ). В колбу вносят кипятильники, присоединяют ее к обратному холодильнику и кипятят реакционную смесь в течение 4—5 ч. Затем [c.221]

Коричный спирт (выход выше 90% при получении в небольшом масштабе из коричного альдегида и алюмогидрида). Алюмогидрид получают по реакции [c.226]

При окислении низкомолекулярных алифатических первичных Спиртов в качестве акцептора водорода лучше всего пользоваться коричным альдегидом. [c.257]

Коричный спирт СбН5СН = СНСН20Н (стирон) в виде эфира коричной кислоты (стирацина) является главной составной частью сторакса, но содержится также в других смолах и бальзамах. В промышленности этот спирт получают путем омыления сторакса или восстановления коричного альдегида (стр. 629). [c.564]

В качестве примеров веществ с аллильными или проиенильными боковыми цепями можно привести эвгенол, изоэвгенол, сафрол, изосафрол, а в качестве веществ с гидроксильными, карбонильными или карбоксильными группами — коричный спирт, коричный альдегид, коричную кислоту, конифериловый спирт, кофейную кислоту и т. д. Не содержащие кислорода Сз-цепи встречаются главным образом в соединениях с гидроксильной группой в пара-положении. [c.1141]

Двойную связь боковой цепи гидрируют каталитически над платиной или восстанавливают металлическим натрием в абсолютном этило вом спирте. То, что этот метод восстановления специфичен для сопряженных систем и неприложим к изолированным двойным связям, иллюстрируется поведением Ьфенилбутадиена, легко синтезируемого, по Гриньяру, из коричного альдегида. Восстановление металлическим натрием в спирте приводит к 1,4-присоединению водорода к диеновой системе боковой цепи с образованием 1-фенилбутена-2 (р-бутеннлбен- [c.181]

Коричный спирт [317]. К суспензии 40 s триыетоксиборгидрида натрия-в 100 мл эфира прибавляют 21,7 ъ (0,165 моль) свежеперегнаикого коричного альдегида при этом реакционная масса разогревается до кипения. После нагревания в течение 4 ч с обратным холодильником реакционный сосуд охлаждают и прибавляют разбавленную серпую кислоту до прекращения выделения водорода. Эфирный раствор сушат над сульфатом натрия л отгоняют растворитель. При фракционированной разгонке получают 17,5 г (80% от теоретического) коричного спирта т. кип. 134—135° С (13 к л рт. ft-). [c.67]

Диатилацетаиь З-хлор-3-фенилпропионового альдегида. ЕСЛИ к насыщенному при 0° С раствору H I к абсолютном этиловом спирте при температуре от —5 до 0° С прилить по каплям 20 е коричного альдегида и выдержать смесь при Оа С в течение 30 мин для завершений реакции, то получается 23 г диэтил-ацеталя Я-хлор-З-фелялирипионового альдегида (1,1-диэтоксп-З-фенпл-З-хлор-пропан) [212]. [c.118]

Однако результат восстановления а,-непредельных альдегидов и кетонов не всегда бывает однозначным. В зависимости от строения субстрата, природы реагента и условий реакции конечный продукт может представлять собою непредельный или предельный спирт. Так, если сравнить наиболее часто употребляемые алюмогидрид лития и борогидрид натрия (табл. 2.4), видно, что последний менее подходит для селективного восстановления аф -непредельных соединений он чаще, чем алюмогидрид лития, восстанавливает одновременно карбонильную группу и двойную связь. При использовании Ь1А1Н4 осложнений иногда удается избежать благо-даря тщательному подбору условий (см. данные для коричного альдегида). В некоторых случаях хорошие результаты дает применение смеси Ь1А1Н4 и А1С1з, а также борогидрида натрия и хлоридов церия [c.128]

Коричный спирт [97% из коричного альдегида и боргидрида натрия (10%-ный раствор в метиловом спирте, стабилизированный щелочью) алюмогидрид лития восстанавливает альдегид до У Ф нилпронилового спирта] [18]. [c.225]

В качестве акцепторов водорода можно использовать коричный Или анисовый альдегид, бензофенон, флуоренон [41] с трифенолятом алюминия или алюминиевой солью спирта, который должен быть подвергнут окислению. Следует предпочесть спирт с высокой температурой кипения, так как образующийся альдегид можно удалять отгонкой. Коричный альдегид является лучшим акцептором водорода, чем бензальдегид (пример б). [c.12]

Окисляются и вторичные спирты из дифенилметилбромида был получен бензофенон (выход 95 /о), а из 9-бромфлуорена— флуоренон-9 (97%). Для окисления первичных и вторичных спиртов в альдегиды и соответственно кетоны предложено использовать комплексы СгОз с четвертичными аммониевыми солями. Эти комплексы растворимы в дихлорметане, и для окисления можно применять каталитические количества СгОз. Продолжительность реакции составляет от 5 мин до 2 ч. Таким путем были приготовлены октанон-2 (выход 70—95%) из октанола-2, коричный альдегид (выход 85%) из коричного спирта, октаналь (выход 65%) из октанола-1 и др. [411]. [c.140]

ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА, органические соед., как правило, с приятным, запахом, применяемые в прои,з-ве парфюм, и косметич. изделий, туалетного мыла, синт. моющих ср-в, товаров бытовой химии, пиш. продуктов и др. По хим. природе большинство Д. в. относится к сложным эфирам (папр., бензилацетат, линалилацетат, терпинилацетат), альдегидам (анисовый альдегид, ванилин, коричный альдегид и др.), спиртам (бензиловый спирт, гераниол, лииа-лоол и др.). Многие Д. в. входят в состав эфирных масел, скипидаров, душистых смол, бальзамов и др. продуктов растительного и животного происхождения, откуда некоторые /1.1 1/их до сих пор и выделяют. Однако осн. массу Д. в., имеющих промышленное значение (более 500), получают синтетически. [c.198]

Дифенилбутадиен-1,3 [66]. К раствору этилата натрия, полученному из 1,5 г (65,3 ммоля) натрия и 100 мл абсатютного этилового Спирта, добавляют 18,8 г (48,3 ммоля) трис х нилбензил-фосфонийхлорида. Окрашенную в желтый цпет смеет, энергично перемешивают п течение 5 мин, после чего по каплям прибавляют растнор 6,6л (50 ммалсй) коричного альдегида в этиловом спирте, что приводит к исчезновению окраски. При комнатной температуре [c.403]

Коричный спирт (посстановление коричного альдегида) [8]. [c.432]

Смотреть страницы где упоминается термин Коричный альдегид из спирта: [c.45] [c.912] [c.1180] [c.29] [c.46] [c.56] [c.63] [c.304] [c.306] [c.210] [c.550] [c.11] [c.12] [c.613] [c.685] [c.404] [c.248] [c.288] [c.423] [c.507] [c.444] [c.445] [c.231] [c.123] [c.473] [c.67]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология