Убихинон структура

Имея в своей структуре неполярную углеводородную цепь и полярный хиноидный фрагмент, убихиноны являются, таким образом, типичными ПАВ (подробнее о ПАВ см. в разд. 21.6). [c.204]

Убихиноны - не единственные представители хинонов среди природных соединений. Можно даже сказать, что хиноидный фрагмент часто встречается в природных структурах. Этот факт особенно примечателен на фоне не столь широкого применения хинонов в органическом синтезе. Некоторые из природных хинонов приведены ниже. [c.204]

По морфологии это одноклеточные палочки и кокки, многие могут образовывать неправильные формы и ветвиться, способны размножаться бинарным делением или почкованием, иногда формируют V-образные структуры, движутся с помощью жгутиков, имеют внутриклеточные ламеллярные мембранные образования. Бактериохлорофилл а этерифицирован фитолом. Представлено большое разнообразие каротиноидов, более 70 % которых не участвуют в фотосинтезе и имеют защитную функцию. Найдены цитохромы и убихиноны. [c.201]

Внутренняя мембрана митохондрий и дыхательная цепь (НАДН-дегидрогеназа, убихиноны, цитохромы), их структура и механизм переноса протонов и электронов на кислород. [c.142]

До настоящего времени не установлены окончательно пути биосинтеза убихинонов и витаминов групп Е и К. Вероятно, в тканях растений и животных, а также в микроорганизмах эти соединения и представители других классов, имеющие сходную структуру (например, сквален или каротиноиды), синтезируются из уксусной кислоты. В некоторых случаях (например, при биосинтезе токоферолов в растениях) предшественником ароматических колец является шикимовая кислота и родственные соединения. [c.262]

Известно около 20 переносчиков электронов, составляющих ЭТЦ митохондрий это основные элементы структуры митохондрий, на которые приходится около 25% белка митохондриальных мембран. Среди переносчиков только НАД, флавины и убихинон является двухэлектронными, в то время как остальные компоненты ЭТЦ — одноэлектронные. [c.208]

Рис- IJ.1. Структура убихинона (кофермента Q), [c.255]

Рис. 13.4. Структура убихинона (Q) п—число изопреноидных звеньев, варьирующее от 6 до 10, т.е. Q ,п.

В биохимии, как и в физической химии, масс-спектрометрия применяется в основном для определения структуры молекул и, следовательно, идентификации веществ, т. е. для качественного анализа относительно сложных органических молекул. Зная точный молекулярный вес органической молекулы, можно определить ее элементарный состав, имея таблицы точных масс атомов. Таким образом, структура простых молекулярных ионов может быть определена просто из его массы, а структура более сложных органических молекул, таких, как стероиды, убихиноны, триглицериды,— из анализа их осколочных ионов. [c.181]

Фермент состоит из 4 субъединиц с мол. массами ок. 70, 30, 14 и 12 тыс. и содержит в качестве окислит.-восстановит. групп флавинадениндинуклеотид (ковалентно связанный с самой тяжелой субъединицей) и 3 Fe-S-кластера (ассоциированных с субъединицей с мол, м. 30 тыс.). Одна из малых субъединиц С. высших организмов и фумаратредук-тазы микроорганизмов содержит гем. Активный центр, связывающий сукцинат, локализован на самой тяжелой субъединице, а центр, связывающий убихинон,-в субъеди-нш(е с мол, м, 12 тыс, В специфич, связывании сукцината участвуют остатки аргинина, гистидина и цистеина. С. проявляет оптим. каталитич. активность при pH 7,5-8. Установлены первичные структуры субъединиц с мол. м. 70 и 30 тыс. [c.451]

В модифицированной схеме [88] постулируется потеря протона метильной группой убихинона с одновременным замыканием кольца в хромаиол с орто-хиноноидиой структурой [хинонметид уравнение <10-16)]. Присоединение фосфата и восстановление могут протекать в соответствии с уравиением (10-15) (внизу в центре и слева). Еще одна [c.413]

Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6 до 10, что обозначают как KoQ , KoQ, и т.д. В митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10 изопреновыми звеньями. Как и близкие к нему по структуре витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах растений открыто близкое к убихинону соединение пластохинон, который отличается строением бензольного кольца вместо двух метоксильных остатков содержатся две метальные группы и отсутствует Hj-rpynna у 5-го углеродного атома. [c.243]

Интересно отметить, что PQQ-дегидрогеназы и оксидазы по механизму действия аналогичны флавопротеинам, катализирующим перенос 2 электронов и протонов, возможно, непосредственно на убихинон. PQQ-декарбо-ксилазы, напротив, аналогичны по механизму действия пиридоксалевым ферментам, поскольку обе системы содержат карбонильную группу. На примере трехмерной структуры одного из хинопротеинов —метиламино-ксидазы—получены данные, свидетельствующие о том, что коферментом ее является не свободный PQQ, а его предшественник Pro-PQQ (содержит остатки PQQ, индола и глутаминовой кислоты), ковалентно связанный с белковой молекулой. [c.244]

Близки по структуре витаминам групп ЕиКубихиноны (в переводе означает вездесущие хиноны ). Они присутствуют в липидной фазе всех клеточных мембран и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах, сопровождающихся переносом электронов. В приведенной ниже формуле убихинонов, которые называют также коферментом Р, число п варьирует от 6 до 10. С химической точки зрения эти соедииения — производные 1,4-бензохинона, содержащие изопреноидную боковую цепь. Кроме того, в хиноновом кольце присутствуют метоксигруп-пы, а по соседству с изопреноидной группировкой (как в витаминах К) — метильная группа. [c.480]

Переносчики электронов в дыхательных цепях живых организмов, убихиноны [63], и кофакторы ферментов [64] хиноидной структуры легко подвергаются окислительно-восстановительным превращениям на пирографитовых электродах. Нуклеотиды, содержащие пурины, флавинадениндинуклеотид, флавинмононук-леотид, также окисляются на углеродных материалах [65]. Это позволяет проводить одновременное определение пуриновых оснований и их нуклеозидов. В работе [66] предложено измерять микромолярные концентрации НАДН (никотинамидаденинди-нуклеотид) на стеклоуглероде. [c.113]

При изучении витаминов и Kj, убихинона и хинона- с неизвестной структурой также был применен метод спектрального интегрирования [121]. Спектры отчетливо показывают число изонреновых остатков в боковой цени каждого соединения, и в данном случае спектр ЯМР дал всю информацию, необходимую для установления структуры хинона XIX, для которого найдено R = R = СНз R" = Н и = 10. [c.268]

Широкое распространение получили представления об активном участии липидов в окислительных реакциях, протекающих в митохондриях. Некоторые липиды, например убихиноны, возможно, участвуют в переносе электронов в качестве переносчиков 119]. Считают, далее, что липопротеидная мембрана служит матриксом, в котором располагаются компоненты комплекса окислительного фосфорилирования [9]. Значение мембран в структуре митохондрий детально рассмотрено в гл. 6. [c.53]

Убихиноны находятся в липопротеидной структуре митохондрий, а также в пластидах растений, где они получили название пластохинонов. [c.265]

Пластохиноны — переносчики, близкие к убихинону дыхательной цепи митохондрий. Пластохиноны обнаружены только у высших растений и водорослей, выделяющих в ходе фотосинтеза кислород. Их концентрация в хлоропластах довольно высока. Так, например, на 100 молекул хлорофилла приходится около 20 молекул плас-тохинонов. Известно четыре типа пластохинонов А, В, С и О. К пластохинонам иногда относят также токоферолы, токохиноны и витамин Кь Как показали специальные опыты, критическое значение для транспорта электронов имеет пластохинон С. По структуре пластохиноны представляют собой метилированные производные п-бензохи-нонов, соединенные с изопреновыми цепочками различной длины. Окислительно-восстановительные превращения происходят в бензольном кольце хинонной головки К = 0 + е+Н+ К—ОН [c.70]

Роль стеринов и терпеноидов, также представляющих липиды биомембран, с точки зрения существующих представлений до конца не выяснена. В нашей модели они имеют двоякое значение. С одной стороны, якорные группировки этих молекул могут включаться в ССИВС белков и выполнять в них свои функции. Соответствующие рецепторные белки обнаружены, в частности, для убихинона и витамина А [15,57],. С другой стороны, неполярные изопреноидные цепи локализованы между зонами ССИВС и обеспечивают стабилизацию структуры мембран, что также совпадает с существующими представлениями [50]. Модель предполагает определенную согласованность длины гидрофобной цепи с размером структурно-функционального блока и количеством фиксируемых молекул фосфолипидов (см. рис. 12). [c.165]

Стерины, каротиноиды, соединения групп Q-коферментов относятся к терпенам, имеют общий путь биосинтеза, подчиняющийся изопреновому правилу . В соответствии с этим правилом каротиноиды (политерпены), стерины (тритерпены), а также убихиноны и гиббереллиновая кислота синтезируются из изопре-новых единиц в результате прохождения четырех стадий 1) образование мевалоната из ацетил-КоА или лейцина 2) дегидратирование и декарбоксилирование мевалонилпирофосфата с образованием активного изопрена - изопеитеиилпирофосфата и конденсация изопреновых звеньев с образованием ациклических терпенов разной длины 3) циклизация ациклических структур [c.305]

В отличие от рассмотренных выше фенольных соединений, биологически активные хиноны — убихинон (коэнзим Q) и витамины Кх (филлохинон), К2 (менахинон), К3 (менадион) не имеют в своей структуре подвижного атома водорода, благодаря которому они могли бы легко вступать во взаимодействие со свободными радикалами. Тем не менее в последние годы получены экспериментальные результаты, свидетельствуюпцие, что эндогенный убихинон [379—382] и витамины группы К [383] являются эффективными потенциальными антиоксидантами и способны предохранять биологические мембраны от повреждаюш его действия свободнорадикальных процессов. Установлено, что антиоксидантным действием обладают восстановленные формы этих соединений, постоянно регенерируемые в клетке в результате окислительно-восстановительных реакций, катализируемых различными флавопротеидами [379, 381—383]. Значения констант скоростей реакций восстановленных форм со свободными радика- [c.51]

Комплекс III переносит электроны от восстановленного убихинона к цитохрому с, т. е. функционирует как убихинол цитохром с-оксидоредуктаза. В своем составе он содержит цитохромы />555 и fejgo, цитохром i и железосерный белок Риске. По структуре и функции этот комплекс сходен с цитохромным комплексом bg—/ тилакоидов хлоропластов (см. табл. 3.1). В присутствии убихинона комплекс III осуществляет активный трансмембранный перенос протонов. [c.154]

Наряду с пиридин- и флавиннуклеотидными кофермептами обратимое восстановление и окисление претерпевают и некоторые содержащиеся в мембране компоненты, которые относятся к иным классам соединений. Негемовые железопротеиды [ (FeS)-белки] уже описывались при обсуждении свойств сукцинатдегидрогеназы (разд. 12.2.2) и детально рассматриваются в разд. 13.2.1. Вероятно,, дюжина таких веществ функционирует в митохондриальной электронпереносящей цепи. Убихинон и его гидрохинон — широко распространенная окислительно-восстановительная пара, но не свя-ванная, подобно коферментам, со специфическими белками. Вместо этого небольшой фонд указанного соединения находится в липидной фазе мембраны, где он служит в качестве акцептора электронов для одной группы ферментов и в качестве донора электронов для другой, следующей группы ферментов цепи. Таким образом, убихинон представляет собой мобильный жирорастворимый субстрат, доступный для соответствующих ферментов, более жестка встроенных в мембранную структуру [c.427]

Группа соединений, являющихся производными бензохинона, по структуре и своей биологической активности близки витаминам Е и К. Для животных характерен убихинон, который был впервые выделен в 1955 году. У растений кроме убихинона, локализованного в митохондриях, выделен пластохинон из хлоропластов (рис. 7.5-7.7). Бензохи-ноновый скелет придает витамину Q электроноакцепторные свойства, а полиизопреноидный хвост - шпидорастворимость. [c.98]

Исходя из общих соображений, следует ож идать, что-убихинон, как и другие соединения с хиноидной структурой, должен образовывать в процессе окислительно-восстановительных превращений промежуточные семихинонные свободнорадикальные формы. При исследовании митохондрий методом электронного парамагнитного резонанса (ЭПР) в них действительно были обнаружены сигналы ЗПР с g-фактором, близким к 2,0, характерные для семихи-нонов [28, 29]. Однако из имеющихся" в митохондриях хи-ноидных структур только для флавинов найдены доказательства, что их свободнорадикальные формы вносят вклад в семихинонный сигнал митохондрий [30]. han e [21] при кинетических исследованиях не удалось получить каких-либо указаний на образование промежуточных свободнорадикальных форм убихинона. В работе В. М. Чумакова и и А. Э. Калмансона 3J] показано, что при некоторых специальных условиях (обработка спиртовым раствором щелочи в атмосфере аргона) в митохондриях удается наблюдать большую концентрацию семихинонной формы убихинона. Однако состояние его в обработанных таким образом препаратах может существенно отличаться от его состояния [c.136]

Включение Qio в экстрагированные митохондрии приводит к значительному увеличению индуцируемого субстратом сигнала (в среднем на 80%) и восстанавливает его зависимость от Фн, но не от АДФ. Введение Qio приводило также к значительному увеличению дыхания, но не к восстановлению фосфорилирования, что связано, по-видимому, с нарушением мембранных структур при экстракации убихинона. [c.137]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология