Гетероциклические нитросоединения

Реакция может быть использована для восстановления алифатических и гетероциклических нитросоединений, например [c.52]

Определение, строение, номенклатура, изомерия. Нитросоединениями называются вещества, содержащие в молекуле нитрогруппу (—NO2), азот которой непосредственно связан с атомом углерода. В состав молекулы органического соединения могут входить одна или несколько нитрогрупп. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана нитрогруппа, различают алифатические (насыщенные и ненасыщенные), ароматические и гетероциклические нитросоединения. Нитрогруппа в молекуле нитросоединения может быть связана с первичным, вторичным или третичным атомами углерода. Строение нитрогруппы отличается рядом особенностей, влияющих на физические и химические свойства нитросоединений. Атом азота в нитрогруппе связан с одним из кислородных атомов двойной связью, осуществляемой двумя парами электронов, а с другим кислородным атомом — семиполярной связью при помощи донорно-электронной пары, предоставленной азотом и кулоновским взаимодействием положительно заряженного атома азота и отрицательно заряженного атома кислорода. Это может быть изображено формулами (I, П, П1, IV),некоторая выравненность электронной плотности может быть передана с помощью формулы V. [c.168]

По литературным данным [74, 148—150], многие гетероциклические нитросоединения могут быть селективно восстановлены на катоде в соответствующие аминопроизводные с достаточно высокими выходами продуктов электровосстановления. [c.266]

Ароматические и гетероциклические нитросоединения [c.63]

Б. АРОМАТИЧЕСКИЕ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ [c.70]

Производные ПА, в основном образующиеся при сжигании и за счет вторичных реакций в атмосфере, почве, воде и других объектах окружающей среды, представляют собой нитросоединения, алкилпроизводные, а также гетероциклические [c.66]

Гетероциклические соединения рассмотрим отдельно, а сейчас остановимся на аминах, нитросоединениях, иитрилах и солях диазония. [c.126]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

Использование а,р-непредельных нитросоединений в синтезе гетероциклических систем [c.418]

В настоящее время предложено большое число каталитических систем, осуществляющих реакции гидрирования молекулярным водородом различных ненасыщенных соединений алкенов, алканов, диенов, ароматических и гетероциклических соединений, альдегидов, кетонов, нитросоединений. Путем подбора соответствующих катализаторов и условий реакции удается достичь высокой степени селективности и осуществить реакции с получением асимметричных соединений. [c.541]

Для обнаружения ароматических и гетероциклических а-ал нокислот используется ксантопротеиновая реакция (реакция фенилаланин, тирозин, гистидин, триптофан). Например, п действии концентрированной азотной кислотой на тирозин ( разуется нитросоединение, окрашенное в желтый цвет. При j бавлении к нему щелочи окраска становится оранжевой в Bf ионизацией фенольной гидроксильной группы и увеличени вклада аниона в сопряжение. [c.336]

При исследовании различных классов ингибиторов (замещенных имидазолинов, четвертичных пиридиниевых солей, гетероциклических нитросоединений, алифатических аминов и др.) была отмечена четкая корреляция между молекулярной массой соединений и их ингибирующей способностью при увеличении молекулярной массы возрастает эффективность ингибирования. Установлено, что в средах с высоким содержанием сероводорода наиболее эффективны алифатические амины и замещенные имидазолины. Высокой защитной способностью обладают также и полиоксиэтилены с большой молекулярной массой (800... 1500). Органические оксисоединения защитного действия в сероводородсодержащих средах не оказывают. [c.328]

Н.Н. Мельникова, М.С. Певзнер, Л.И. Б а-г а л. Гетероциклические нитросоединения. ХУШ. Взаимодействие 1-метил-3-нитро-5-хлор-1,2,4-три-азола с еминами в воднометанольных смесях.........563 [c.535]

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. ХУП. КИНЕТИКА РЕАКЦИИ 1-МЕТЙЛ-3-НИТРО-5-ГАЛОГЕНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ С АМИНАМИ В СРЕДЕ СПИРТОВ [c.553]

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ. ЯПП. ВаАИМОДЕЙСТВИЕ 1-МЕТИЛ-3-НИТРО-5-ХЛОР-1,2,4-ТРИАЗОЛА С АМИНАМИ В ВОДНО-МЕТАНОЛЬНЫХ СЩСЯХ [c.563]

АМИНЫ — соединения, образуюш,ие-ся при замещении атомов водорода в молекуле аммиака органическими радикалами. Амины делятся на первичные NH2, вторичные 2NH и третичные / зМ. По количеству аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, триамины и т. д. В природе распространены сложные А.— алкалоиды и гетероциклические. Современный промышленный способ получения А. жирного ряда заключается во взаимодействии спиртов с аммиаком в присутствии катализаторов. А. ароматического ряда можно получить 1ГО реакции Зинина восстановлением со-ответствующик нитросоединений или из фенолов и аммиака. А. очень важный класс органических соединений, являющихся полупродуктами в производстве азокрасителей и других красителей, многих лекарств, высокомолекулярных соединений и др. [c.23]

Гетероциклические соединения рассмотрим отдельно, а сейчас остановимся на амтах, нитросоединениях, нитрилах и солях даазония. [c.126]

С помощью последнего реагента можно метилировать и некоторые гетероциклические соединет1я, например хинолин и такие конденсированные ароматические молекулы, как антрацен и фенантрен [167]. Особенно привлекательны реакции с серосодержащими карбанионами, поскольку ни один из указанных субстратов не удается метилировать по методу Фриделя — Крафтса (т. 2, реакция 11-13). Сообщалось также о введении не только метильной, но и других алкильных, в том числе замещенных алкильных групп в орго- и нора-положения ароматических нитросоединений при обработке алкиллитиевыми реагентами (или реактивами Гриньяра, но с меньшими выходами) [c.33]

Пиридин и другие азотсодержащие гетероциклические соединения можно аминировать с помощью амидов щелочных металлов, этот процесс носит название реакции Чичибабина [170]. Атака нуклеофилом всегда происходит по положению 2, если же оба этих положения заняты, атаке подвергается положение 4. Нитросоединения в эту реакцию не вступают [171]. Для реакции используют также замещенные амиды щелочных металлов, например пиперидид натрия (14). Механизм, по-видимому, аналогичен механизму реакции 13-17. Существование промежуточно образующихся ионов типа 15 (при реакции с хинолином) подтверждено данными ЯМР [172]. Образование как интермедиата арииового аналога пиридина исключается на [c.34]

В качестве С—Н-кислотных соединений можно использовать кетоны, альдегиды, алифатические нитросоединения, синильную кислоту и ацетилен. Кроме того, по Манниху можно аминоалки-лировать ароматические соединения, легко поддающиеся электро-фильному замещению (см. табл. 69), например, фенолы или гетероциклические соединения (тиофен, пиррол, индол). Из индола таким путем получают грамин [c.152]

При нитровании одной азотной кислотой удалось нолучихь ряд нитросоединений, хотя в большинстве случаев Нйтрующар смесь и другир нитрующие агенты дают лучший реЗул ащ. Даже в случае применения для нитрования ароматических гетероциклических соединений безводной азотной иэ ь [c.19]

Гетероциклические соединения рассмотрш отдельно, а сейчас остановиися на аминах, нитросоединениях, нитрилах и солях диазония. [c.128]

Нитробензол и другие ароматические нитросоединения пригодны также для дегидрирования некоторых гидррароматиче-ски.ч гетероциклических соединений [64], например и2-дигидро [c.346]

В качестве иллюстрации многообразия методов синтеза пятичленных гетероциклических соединений приведем три представленных ниже процесса присоединение изонитрила к а,р-непредельному нитросоединению с последующим элиминированием азотистой кислоты использование реакции эфиров тиогликолевой кислоты с 1,3-дикарбонильными соединениями для получения эфиров тиофен-2-карбоновых кислот превращение изоксазола в фуран в результате реакции циклоприсоединения с последующей циклореверсией. [c.308]

Замещение в ароматическом ядре 1,3-бензодиоксанов свидетельствует об относительной устойчивости их гетероциклического кольца и протекает в положении 6, дизамещение приводит к образованию 6,8-производных. Нитрование 1,3-бензодиоксана дает 6-нитро- и 6,8-динитро-1,3-бензодиоксан [44], а также небольшое количество пикриновой кислоты. При действии дымящей азотной кислоты или азотной кислоты и нитрата мочевины [40] получается 6,8-динитропроизводное. При нитровании [19] 6-нитросоединения или 6-сульфокислоты образуется 6,8-динитропроизводное. Хлорирование (или бромирование) 6-нитро-1,3-бензодиоксана [17] дает 6-нитро-8-хлор(или бром)-1,3-бен-зодиоксан. При бромировании самого 1,3-бензодиоксана [44] образуется 6-бром-],3-бензодиоксан. [c.59]

В настоящее время из числа неароматических нитросоединений применяется только гексоген (тринитроциклотриметилентриамин), повидимому, гетероциклическое соединение, но его структурная формула не может быть признана окончательно установленной. [c.110]

Методики синтезов фторароматических соединений расположены в следующем порядке. Вначале приводятся несколько примеров введения атомов фтора в ароматическое ядро по реакции Бальца — Шимана. Далее даны синтезы о-нитро- и 2,4-динитро фторбензолов в качестве примера замены ароматически связанного атома хлора на фтор под действием фторидов калия и цезия в растворителе и в отсутствие растворителя. Во всех остальных методиках описаны синтезы полифторароматических соединенней. При этом сначала приведены синтезы ключевых соединений — полифторированных ароматических соединений и их галогенпроизводных. Далее идут полифторароматические соединения с алкильными и алкенильными. группами и их производные. Затем следуют соединения с карбонильной и карбоксильной группами и их производные, хиноны, оксисоединения и простые эфиры, соединения, содержащие серу, ароматические амины, гидразины и нитросоединения. В конце приведено несколько примеров синтеза полифторсодержащих гетероциклических соединений по реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома фтора. Для того чтобы найти методику синтеза конкретного соединения, необходимо пользоваться предметным указателем. [c.124]

Одностадийный синтез нигроалкенов конденсацией алифатических альдегидов с нитроалканами имеет успех лишь в единичных случаях. Ароматические и гетероциклические альдегиды с нитроалканами сначала также образуют р-ширзспирты, которые обычно не выделяются и сразу дегидратируются в непредельные нитросоединения. [c.6]

В начале в, были разработаны различные способы получения ароматических и гетероциклических непредельных нитросоединений, среди которых принципиальное значение имеет реакция конденсации ароматических альдегидов с первичными ни1ропарафинами, открытой в 1883 г Б, Прибсом /бб7 [c.40]

Подобно формальдегиду реагируют другие алифатические и ароматические альдегиды, а также алифатические, жирноароматические и гетероциклические кетоны, Р-кетоэфиры, производные малоновой кислоты, нитросоединения, ароматические и гетероциклические соединения, с подвижным атомом водорода кольца (пиррол, хинальдин, а-пиколин и др.), производные ацетилена [c.268]

Порошки полиамидов используют в хроматографической практике с 1955— 1956 гг. Полиамиды применяют для жидкостной адсорбционной хроматографии липофильных и гидрофильных веществ — фенолов, фенолгликозидов, флаво-ноидов (флавонов, халконов, катехинов и др.), кетонов, хинонов, лактонов, полиспиртов, углеводов, органических кислот, сульфокислот и сульфонамидов, тиаминов, ароматических нитросОединений, ДНФ- и дансил-производных аминокислот, азотистых гетероциклических соединений (индолов, хинолинов, алкалоидов, нуклеиновых оснований, нуклеозидов и нуклеотидов, желчных пигментов), стероидов и желчных кислот, каротиноидов, витаминов, антибиотиков, пестицидов. [c.47]