Соединения ароматические масс-спектры

Одним из наиболее характерных направлений распада молекул органических соединений под действием электронного удара является отщепление алкильных заместителей от циклических ядер или функциональных групп. Ионы (М—R)+, образующиеся при таких процессах распада, как правило, имеют интенсивные пики в масс-спектре. Их масса соответствует оставшейся части молекулы, включающей циклическое ядро или функциональную группу и остальные заместители. Если вторичные процессы распада осколочных ионов, образовавшихся при отщеплении алкильного заместителя, не очень интенсивны, то разность между средними массами молекулярных и рассматриваемых осколочных ионов может охарактеризовать среднюю дЛИну отщепляемого заместителя. Подобным образом были найдены величины наиболее длинных заместителей у молекул некоторых типов ароматических сернистых соединений [7], [c.205]

Общий вид масс-спектра дает некоторые сведения о природе неизвестного вещества. Если интенсивные пики группируются в области малых массовых чисел, а пики тяжелых ионов невелики, то соединение, скорее всего, является алифатическим с функциональными группами, не содержащими других углеводородных радикалов (спирты, карбоновые кислоты, первичные амины, диолы и др.). Присутствие в спектре наряду с пиками глубоких осколочных ионов отдельных интенсивных пиков в средней и близкой к слабому пику М+-областях спектра может указывать на наличие циклов, гетероатомов или функциональных групп, связанных с несколькими углеводородными радикалами (нафтены, вторичные и третичные амины, ацетали, кетали, эфиры карбоновых и дикарбоновых кислот и т. д.). Высокая интенсивность пиков молекулярных ионов и отсутствие заметных пиков в области малых массовых чисел характерны для ароматических и полициклических соеди нений. [c.180]

Рис. 6.4. Типичные масс-спектры алифатических, ароматического и полицикли-ческого соединений

Анализ по пикам молекулярных ионов используется в основном для смесей ароматических соединений, в масс-спектрах которых интенсивность пиков таких ионов достаточно велика. Поскольку в каталогах встречаются масс-спектры не всех соединений, присутствующих в реальных смесях, большое значение имеет поиск корреляций, связывающих интенсивности пиков молекулярных ионов со структурными характеристиками соединений и позволяющих определить интенсивности этих пиков расчетным путем. Тогда коэффициенты чувствительности могут быть определены по формуле [c.76]

Для нейтральных ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений анализ масс-спектров показал, что при выборе в качестве аналитических характеристик суммарных интенсивностей пиков ионов М+ и (М—1)+ матрица калибровочных коэффициентов близка к диагональной. В табл. 32 приведены величины этих характеристических сумм в усредненных масс-спектрах некоторых групп нейтральных азотсодержащих соединений, полученных обработкой масс-спектров, приведенных в литературе. Эти данные показывают, что указанные характеристические суммы включают основную часть всех пиков в масс-спектрах. Кроме них, заметную величину имеют только характеристические суммы, расположенные на одну строку выше и на строку ниже, отвечающие соответственно изотопам этих ионов и ионам, образующимся при отщеплении атомов водорода. [c.114]

Расчет суммарных интенсивностей пиков характеристических ионов по масс-спектрам индивидуальных углеводородов [76] и фракций ароматических углеводородов нефти [292— 294] позволил составить матрицу коэффициентов, обеспечивающую возможность анализа 9 типов ароматических углеводородов и 3 типов серусодержащих соединений. Обращение матрицы 12 порядка проводилось на электронной вычислительной машине Урал-2 . В табл. 26 представлены анализируемые типы соединений, характеристические суммы и расчетные коэффициенты. [c.172]

Это фундаментальное положение необходимо пояснить на двух простых масс-спектрах (рис. 5.34). В то время как для ионизации ароматических соединений требуется относительно небольшая энергия, для дальнейшего расщепления необходимо значительное количество дополнительной энергии, так как заряд в образовавшемся молекулярном [c.279]

Пример 2. По масс-спектру, приведенному на рис. 5.39, б, можно заключить, что масс-спектрометрический молекулярный вес исследуемого соединения составляет 127. Относительная интенсивность пика (М + 1), равная 7%, указывает на наличие шести атомов С в молекуле. Пик (М + 2) обладает относительной интенсивностью 32% и доказывает тем самым присутствие атома хлора. Далее, из нечетного молекулярного веса следует, что речь идет об азотсодержащем соединении. Характеристические осколочные ионы с массовыми числами 39 и 65 указывают на наличие ароматического соединения (см. также высокую интенсивность молекулярного пика). Разность масс, соответствующих молекулярному пику и пикам с массовыми числами 100 и 99, составляет 27 и 28, откуда при помощи табл. 5.38 можно заключить об отщеплении H N или H N + Н и на основании этого — о наличии N-гетероциклического соединения или ароматического амина. Разность масс молекулярного пика и пиков М = 92, равная 35, указывает на отщепление радикала хлора. Для метастабильного пика, имеющегося в масс-спектре, рассчитываем [c.295]

Как отмечалось ранее, характер распада, наблюдаемый при расщеплении молекул органических соединений, обусловлен разрывом углеродного скелета. Соответственно интерпретация масс-спектра в значительной степени будет зависеть от умения распознать осколки, образовавшиеся при разрыве углеродного скелета. Хотя в масс-спектрометрии углеводороды являются наиболее изученным классом соединений, интерпретация их масс-спекТров нередко представляет наибольшую трудность. Углеродный скелет соединений удобно рассматривать, как это сделано ниже, отдельно для алканов (включая алкены и алкины), алициклических углеводородов и ароматических соединений. [c.16]

Наряду с пиками обычных, однозарядных, ионов в масс-спектрах иногда встречаются малоинтенсивные пики двух- и даже трехзарядных ионов. Эти ионы заряжены положительно. Они образуются в результате элиминирования (удаления) из молекулы двух или трех электронов под воздействием ЭУ. Наиболее часто многозарядные ионы наблюдаются в спектрах ароматических соединений, особенно многоядерных, а также соединений с разделенными центрами, способными локализовать положительный заряд. Двух- и трехзарядные ионы проявляются в масс-спектрах при значениях массового числа mHz и т /Зг соответственно. [c.56]

Интенсивность пиков молекулярных ионов зависит от стабильности последних и варьируется в широких пределах. Например, наибольшей стабильностью обладают молекулярные катион-радикалы, образующиеся из соединений, имеющих сопряженные я-электронные или ароматические системы связей. Если пик М" отсутствует в масс-спектре, снятом при 70 эВ, его обычно не удается зафиксировать и в спектре, снятом при более низком значении энергии ионизирующих электронов. В этом случае определить молекулярную массу иногда можно в результате частичной интерпретации фрагментных ионов в области высоких массовых чисел, но лучше использовать масс-спектрометрию ХИ. Масс-спектры ХИ с регистрацией положительных ионов содержат пики псевдомолекулярных ионов, т.е. пики молекулярных протонированных ионов [М + И]". Для масс-спектров ХИ с регистрацией отрицательных ионов характерны псевдомолекулярные ионы [М-Н]" . Ионы аналогичных типов регистрируются при бомбардировке быстрыми атомами, в случае полевой десорбции и при применении других методов. [c.57]

Анализ ароматических углеводородов нефти. Исследование масс-спектров высокомолекулярных алкилбензолов, конденсированных и других типов ароматических соединений показало, что диссоциативная ионизация их молекул проте кает весьма селективно, вместе с тем опи, как правило, характеризуются высокой устойчивостью к электронному удару. Благодаря этому качестве аналитических могут быть использованы как пики молекулярных, так и осколочных ионов. Методом молекулярных ионов получают сведения о количестве насыщенных колец, присоединенных к ароматическому ядру. По масс-спектрам сложных смесей ароматических углеводородов суммированием высот пиков молекулярных ионов гомологических рядов от СпНгп-о до H2 i8 могут быть идентифицированы различные типы соединений и оценены их относительные количества. Однако чтобы сделать метод достаточно специфичным с точки зрения структурной идентификации, исследуемый образец должен быть предварительно подвергнут адсорбционному разделению на узкие фракции, содержащие преимущественно моно-, би-, три- или полицик-лические ароматические углеводороды. [c.168]

На вид масс-спектра может оказать заметное влияние и температура в ионизационной камере. Не все молекулы, попавшие в ионный источник, сразу же ионизуются. При большой длине свободного пробега нейтральные молекулы могут многократно сталкиваться с горячими стенками камеры, приобретая до ионизации (дополнительно к уже полученной энергии) большой избыток термической энергии, что приводит к усилению фрагментации. При этом решающее значение имеет природа молекул изучаемого вещества. Характер масс-спектров высокостабильных соединений, например ароматических, практически не зависит от температуры. В случае термически малостабильных алифатических соединений при повышении температуры в ионном источнике от 150 до 250 °С их фрагментация протекает более интенсивно. [c.90]

В. Следующим шагом при интерпретации масс-спектра является рассмотрение его общего вида. Для этой цели масс-спектр лучше всего иметь в графическом виде. Прежде всего следует обратить внимание на интенсивность пика М . Ароматические соединения, особенно полиядерные, обычно имеют интенсивные пики М" . У алканов и алифатических соединений эти пики малоинтенсивны. Интенсивность М" обычно возрастает с увеличением степени ненасыщенности (особенно степени сопряжения) и числа колец. Масс-спектры ароматических соединений обычно имеют малое количество интенсивных пиков для них также характерно наличие двухзарядных ионов. Спектры алифатических соединений содержат много пиков, интенсивность которых часто возрастает по мере уменьшения массового числа. Это особенно характерно для алканов. [c.204]

Решение. Общий вид масс-спектров, приведенных на рис. 9.Ъд,б,в, свидетельствует о том, что эти соединения являются ароматическими (мало интенсивных пиков довольно интенсивные пики М" ). [c.209]

Решение. Общий вид масс-спектра данного соединения типичен для ароматических структур. Дублет пиков с miz 140 и 142, наиболее вероятно, отвечает иону М" . Соотношение интенсивностей этих пиков 3 1 характерно для хлорсодержащих соединений. Диффузные пики 113,6 и 111,6 отвечают переходам miz 142 miz 127 и miz 140 125 соответственно. Таким [c.212]

Решение. Пик молекулярного иона в этом масс-спектре имеет m/z 126. Характер масс-спектра показывает, что соединение относится к ароматическому ряду. Наиболее интенсивный пик в масс-спектре с m/z 95 отвечает иону [М-ОСНз]" . Этот факт позволяет предварительно приписать соединению 19 следующую структуру [c.226]

Решение. Пик с m/z 135 обусловлен молекулярным ионом. Он имеет нечетное массовое число. Следовательно, соединение 21 содержит нечетное число атомов азота, но, скорее всего, один. Общий вид масс-спектра свидетельствует об ароматическом характере соединения 21. [c.228]

Разница в массовых числах между пиками с miz 135 и 93 составляет 42 а.е.м. Как следует из табл. 3 (Приложение), соответствующая частица может быть кетеном, который легко выбрасывается из молекулярных ионов N-ацетильных производных ароматических аминов. Максимальную интенсивность в спектре имеет пик с m/z 93, массовое число которого равно молекулярной массе анилина. Наличие пиков с m/z 66 и 65 также характерно для масс-спектра анилина. Все эти данные позволяют однозначно приписать соединению 21 структуру ацет-анилида. [c.228]

При диссоциативной ионизации галогенопроизводных ароматических углеводородов наблюдаются некоторые закономерности, свойственные распаду углеводородов. Так, например, в случае нахождения галогена в боковой цепи возможен разрыв любой связи С—С, находящейся в р-положении к кольцу. Для полиметилзамещенных соединений возможен отрыв СНз, характерный и в случае отсутствия галогена. Однако, если атом галогена непосредственно связан с кольцом, с большой вероятностью образуются ионы (М—Х)+, где X — галоген. Рассмотрение особенностей масс-спектров фторза-мещенных циклических соединений показывает, что число атомов углерода в осколочных ионах, отвечающих интенсивным пикам, монотонно возрастает с увеличением ненасыщенности. [c.111]

Исследование масс-спектров 42 кетонов с молекулярными весами от 58 (ацетон) до 198 (тридеканон-2) позволило, как и в случае других классов соединений, установить корреляции между структурой и масс-спектрами и определить некоторые эмпирические правила, с помощью которых можно проводить идентификацию кетонов [196]. Обычные осколочные ионы в масс-спектрах алифатических кетонов обязаны своим образованием, в первую очередь, отрыву от карбонильной группы радикала Нь а также радикала Йг, где Н] соответствует наименьшей алкильной группе в структуре Н1—СО— —Кг. В результате этих процессов образуются максимальный пик в масс-спектре и пик, составляющий около 40% от максимального. Ароматические и циклические кетоны диссоциируют аналогично по связи карбонильной группы с алкильным, ароматическим или циклическим радикалом. Наиболее интенсивные пики в их спектрах соответствуют отрыву от молекулярного иона групп с массами 28, 29, 42 и 43. Значительно более сложные процессы приводят к образованию перегруппировочных (псевдомолекулярных) ионов в масс-спектрах алифатических кетонов, но для ароматических и циклических кетонов наличие перегруппировочных пиков не характерно. [c.120]

В масс-спектре нитрозобензола, как и в масс-спектрах большинства чисто ароматических соединений, присутствует интенсивный осколочный ион с М le = 77, образующийся при распаде молекулярного иона по схеме [c.30]

Во многих случаях недостаток экспериментального материала не дает возможности иметь достаточно представительную выборку масс-спектров для определения аналитических характеристик групп соединений. В этих случаях можно моделировать групповой масс-спектр, пользуясь условным соответствием между определенными группами характеристических ионов и структурными фрагментами молекул по аналогии с групповыми масс-спектрами достаточно хорошо изученных групп соединений. Например, масс-спектры всех ароматических соединений с алкильными заместителями имеют много одинаковых характеристических фрагментов, которым соответствуют определенные группы ионов в масс-спектре М+, (М—Н)" , (М—В) , СНзА (А — ароматическое ядро), КАСНа АН , А , (А—Н) и др. Благодаря этому можно по аналогии со спектрами хорошо изученных алкилбензолов построить групповые масс-спектры других ароматических соединений, как углеводородов, так и гетероатомных, если имеется принципиальноб сходство в основных направлениях распада. Границы масс ионов в характеристических группах устанавливаются путем [c.61]

Установлено, что в высококипящих фракциях нефтей присутствуют фенолы, содержащие в молекуле до 6 сконденсированных ароматических колец. В масс-спектрах фенольного концентрата, выделенного из нефти Мидуэй Сансет (Калифорния), наиболее представительными были пики молекулярных ионов с т/е 328, 330, 342, 344, 356 и 358 [655]. Выявлено, что ионы с mie 342 образованы соединениями типа LV и LVI в соотношении 21 79, ионы с mie 344 — веществами тина LVII и LVIII в соотношении 30 70, а остальные соответствуют их ближайшим гомологам. [c.106]

Определение молекулярного веса. Пик однократно ионизированной молекулы (молекулярный пик, сокращенно М) чаще всего является последним из наиболее интенсивных пиков, к которым примыкают только изотопные пики М+1 и при известных условиях М + 2 и др. Если удается уверенно идентифицировать молекулярный пик, то масс-спектр дает надежные сведения о молекулярном весе. Однако в некоторых случаях трудно установить молекулярный пик. Интенсивность молекулярных ионов соединений некоторых классов настолько мала, что молекулярный пик едва отличается от фона или вообще мало заметен. Это наблюдается только в тех случаях, когда условия стаблизации молекулярного иона неблагоприятны или когда энергетически благоприятен его распад. Интенсивность пиков молекулярных ионов соединений часто встречающихся классов убывает в следующем порядке ароматические > олефины > н-алканы > амины > кетоны > спирты > кислоты > изоалканы > изоспирты. [c.289]

Поскольку асфальтены образовывали не иетинный раствор, а скорее всего давали коллоидную дисперсию, тонкая структура ИК-сиектра в области поглощения ароматических соединений могла быть потеряна. Для тяжелого масла соотношение алифатических протонов к ароматическим в спектрах ЯМР равнялось 4,01 1, а соотношение метиленовых и метильных протонов было равно 1 1,75, Для асфальтенов эти значения равнялись соответственно 3,49 1 и 1 1,1. Температура плавления асфальтенов равна 146°С. Молекулярная масса, найденная методом осмометрии в парах (с о-ксилолом в качестве растворителя), составила 407. для тяжелого масла и 638 для асфальтенов. Относительные выходы тяжелого масла и асфальтенов из исходных углей и пз деиолиме-ризованного продукта различались незначительно. [c.324]

Количественная характеристика распределения алкильных заместителей по длине и степени замещения может быть найдена с использованием распределений интенсивностей пиков молекулярных и осколочных ионов, образованных при отщеплений этих заместителей [8], Условия получения масс-спектров должны быть такими, чтобы вторичные процессы распада были бы сведены к минимуму. Для ароматических сернистых соединений типа тиофенов, бензотиофенов и т. п. такие процессы малоинтенсивны даже при обычно используемых энергиях ионизирующих электронов 50—70 эВ. Для насыщенных циклических сульфидов следует использовать более низкие энергии ионизирующих электронов 12—18 эВ, при которых энергия, передаваемая молекулярному иону, достаточно велика, чтобы вызвать его распад, но недостаточна для осуществления целой цепи последовательных распадов. Цепь распадов в этом случае останавливается на первом этапе. [c.205]

Из полученных данных следует, что асфальтепы состоят из конденсированных ароматических структур, степень конденсации которых не очень велика, хотя число различных полициклических систем может быть большим. Возможности масс-спектроскопиче-ского метода при исследовании асфальтенов могут быть полностью реализованы только после дальнейшего исследования модельных соединений с очень большим молекулярным весом и упрощения состава асфальтенового образца различными методами разделения. В последнее время пытаются использовать пиролиз для целей характеристики структуры асфальтенов. Так, например, в сообщении [36] приведены результаты анализа масс-спектров летучих продуктов (в интервале 35—400° С), полученных при пиролизе асфальтенов, выделенных из гудрона по процессу Добен . Был выбран ступенчато-изотермический режим с шагом от 20 до 50° при выдержке от 5 мин. до 2 час. Появление основных групп пиков, начавшееся с 75° С, характеризовало отщепление алкильных заместителей, от метана до гексана, а также бензола и циклогексана. [c.230]

Основным условием успешного применения (т. е. однозначного определения структуры индивидуальных соединений) хромато-масс-спектрометрии является наличие широкого круга эталонных углеводородов для их сравнения с нефтяной фракцией [211]. Это, естественно, надо отнести и к гетероатомным соединениям нефти. Если структуру алканов еще можно устанавливать и при наличии ограничен-ного числа эталонов, то для определения структуры мо-ноциклоалканов, полициклических углеводородов, алкилзамещен-ных ароматических и гетероциклических соединений нефти наличие эталонов становится все более настоятельным. Причина этого заключается в близости масс-спектров изомерных соединений. Для циклических неароматических соединений эта близость определяется легкостью перегруппировочных процессов (Н-сдвиг, скелетные- перегруппировки), движущей силой которых является по- [c.137]

Выше были рассмотрены масс-спектры углеводородов, их кремниевых производных н спиртов. В настоящем разделе обобщены данные, характеризующие влияние функциональных групп па направление диссоциативной ионизации. Для многих типов производных углеводородов соблюдается правило, согласно которому интенсивность пика молекулярных ионов данного гомологического ряда падает с увеличением молекулярного веса. Некоторые аномалии наблюдаются в ряду алифатических кислот, в масс-спектрах которых интенсивность пиков молекулярных ионов по отношению к интенсивности максимального пика увеличивается при переходе от валериановой к стеариновой кислоте и только потом падает с удлинением алкильной цепи. Присутствие ароматического ядра сильно увеличивает интенсивность пиков молекулярных ионов ароматических карбоновых кислот, сложных эфиров, аминов, галоидов и других соединений. [c.110]

В масс-спектрах метановых углеводородов [76], входящих в состав бензинов, интенсивности пиков молекулярных ионов у изомеров нормального и разветвленного строения для углеводородов Се, Ст, g, С9 и Сю в среднем 6,0 4,3 3,0 2,0 и 2,0%, соответственно, от интенсивностей максимальных пиков в спектрах. Исследование масс-спектров ароматических углеводородов показывает, что следует учитывать наложение нафталина и метилнафталина на молекулярные иоиы нонанов и деканов. Поэтому распределение метановых углеводородов должно устанавливаться по масс-спектру образца, из которого удалены ароматические соединения. [c.143]

Пример 1. Из масс-спектра, приведенного на рис. 5,39, а, следует, что молекулярный вес соединения равен 148. Точные измерения показали, что интенсивность изотопного пика с массовым числом М = 149 в этом спектре составляет 12% интенсивности молекулярного пика, откуда можно заключить о наличии одиннадцати атомов С в молекуле. Соединение не содержит атомов хлора, брома и серы [(М + 2) — пик отсутствует] и либо не содержит атомов азота, либо содержит их четное число (целочисленный молекулярный вес). При помощи табл. 5.37 по характеристическим осколочным ионам с массами 39, 51, 65, 77 и 91 приходим к выводу о вероятном присутствии алкилбензола. О наличии ароматического соединения свидетельствует относительно высокая интенсивность молекулярного пика. Определяя разность масс молекулярного и осколочных пиков, сначала находим величину, равную 15, соответствующую отщеплению СНз-группы. Разности между предыдущими пиками с массовыми числами 133, 119, 105 и 91 составляют по 14 а.е.м. в каждом случае (наличие Hj-rpynn). По этим данным уже можно предположить, что искомое соединение является н-амилбензолом, причем размещение атомов С в боковой цепи вначале весьма произвольно. Распад боковой цепи этого соединения происходит по алкильному или олефиновому механизму, благодаря чему объясняется серия пиков при массовом числе М — 105 [c.294]

Масс-спектры ароматических углеводородов в отличие от спектров алифатических и алициклических углеводородов содержат незначительное число интенсивных характеристических пиков. Это очень важно, поскольку иногда только одно массовое число пика М не позволяет отнести соединение к тому или иному ряду. Например, молекулярную массу 128 имеют не только нафталин (С]оН8>, но и изомерные нонаны (С9Н20). Однако вследствие высокой устойчивости ароматической системы нафталина в его масс-спектре максимальным является пик М , тогда как в спектре нонанов пик М незначителен, но весьма интенсивны пики фрагментных ионов. [c.113]

Решение. Пик молекулярного иона в масс-спектре этого соединения, наиболее вероятно, имеет mJz 136. Характер масс-спектра и, в частности, малое количество интенсивных пиков доказывают, что соединение 14 является ароматическим, а именно производным бензола (наличие пиков ионов [ gHs] с miz 77). [c.220]

Решение. Наличие в масс-спектре интенсивного пика М с miz 123 и небольшое число интенсивных пиков фрагментных ионов свидетельствуют об ароматическом характере соединения 22. Оно относится к ряду бензола, поскольку в спектре есть пик с m/z 77 [ fiHj] . Нечетное массовое число пика М указывает на наличие в молекуле нечетного числа атомов азота, но, скорее всего, одного. Весьма показательными являются пики с m/z 107, 93 и 77, обусловленные выбросом О (16 а.е.м.), N0 (30 а.е.м.) и NO2 (46 а.е.м.). Набор всех этих пиков весьма [c.229]

Помимо высокой интенсивности молекулярнрго иона, масс-спектры ароматических соединений характеризуются довольно низкой интенсивностью всех,осколочных ионов, что позволяет обна руживать ароматические системы, например, при определении углеводородов в загрязненном воздухе [69]. Полициклические ароматические соединения в той или иной степени ведут себя аналогично. бензолу и его гомологам. По сравнению с фенильными соединениями йроизводные нафталина менее устойчивы и могут претерпевать расщепление кольца с образованием осколочных ионов, Лестер [54] изучал распад циклических ароматических систем с отщеплением ионов с массой 26 и дал теоретическое истолкование этого процесса, Рид также исследовал пути распада некоторых полициклических и полифенильных ароматических соединений и по интенсивности осколочных ионов установил различие между этими двумя рядами соединений. Интенсивность осколочного иона, образующегося в результате отщепления 26 единиц массы (Р-26), выраженную в процентах от интенсивности исходного иона (Р), предложено использовать для установления характера полициклического ароматического соединения [84]. [c.22]

Масс-спектры ароматических карбоновых кислот подробно изучены Мак-Лафферти и Голке [45, 62]. Они установили, что в этих соединениях, как и в алифатических карбоновых кислотах, происходит разрыв ацильной связи. Были обнаружены также другие ионы, дающие интенсивные пики и обусловленные различными комбинациями указанных разрывов связи или влиянием пространственных факторов. Примером влияния пространственных факторов может служить распад о-толуиловой кислоты, характеризующийся дегким отщеплением молекулы воды [c.32]

При отсутствии данных о размере второго кольца приведенные соображения почти полностью исчерпывают возможности структурного анализа. Поскольку соединение должно содержать двойную связь, можно показать, что эта связь находится не в кольце, так как тогда она, как отмечено выше, будет являться аллильной по отношению к ароматическому ядру (винильной по отношению к бензильному остатку) или структурным элементом замещенного винилового простого эфира, масс-спектр которого характеризуется специфическими перегруппированными ионами [109]. Оба эти варианта невозможны, поэтому второе кольцо должно представлять собой замещенный фурановый цикл, т, е. строение молекулы можно представить следующим образом [c.65]