Окисление толуола и его производных

Путем окисления самых различных производных бензола, имеющих одну боковую цепь, например толуола, этилбензола, бензилового спирта п т. д. [c.645]

Получение альдегидов ароматического ряда окислением толуола и его производных является важным методом синтеза ряда промежуточных продуктов. [c.204]

Окисление толуола, его производных и гомологов окисление гомологов бензола и их производных. Частичное окисление во всех случаях для одного катализатора имеет ве- [c.220]

Отмечено, что при окислении толуола электроноакцепторные заместители, такие, как л-нитрогруппа, замедляют окисление, а электронодонорные —убыстряют его. Имеется значительно больше данных, чем представлено здесь. Например, производные кумолов подчиняются уравнению Гаммета при использовании а+ и р = —0,4 [5]. Перекись представляет собой электро-фильный радикал и атакует углеводороды в местах относительно большей электронной плотности. Можно написать резонансные структуры промежуточных веществ реакции (18.2) [c.279]

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА СбН СООН-простейший представитель одноосновных ароматических кислот. Б. к.— кристаллическое вещество (листочки или иглы), т. пл. 122,37° С плохо растворяется в воде, лучше — в спирте и эфире. Б. к. получают окислением толуола, из фталевой кислоты и другими способами. Б. к. и ее соли обладают большой бактерицидно и бактериостатической активностью. Бензоат натрия используется для консервации пищевых продуктов, а бензоаты лития, магния и кальция — в медицине для лечения подагры и ревматизма. Производные Б. к. широко применяются в органическом синтезе красителей, фармацевтических препаратов, в качестве инициаторов полимеризации, в пищевой промышленности и в парфюмерии. [c.41]

При окислении толуола и его производных хромовой кислотой, азотной кислотой, перманганатом калия и другими сильными окислителями образуются соответствующие карбоновые кислоты. [c.205]

В класс ароматических кислот и их производных входят многие важные органические соединения. В этих кислотах карбоксильная группа (—СООН) может быть связана с атомом углерода бензольного кольца или боковой цепи. Бензойная кислота, которая является простейшей кислотой ароматического ряда, была выделена из бензойной смолы в XVI веке. Она может быть получена путем окисления толуола, бен-зилового спирта и бензальдегида (реакция Канниццаро) или путем [c.259]

Бензойная кислота и се эфиры содержатся во многих эфирных маслах, толуансхом и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуро-вая кислота С5Н5СОННСН2СООНТ - продукт жизнедеятельности животных. Основным промышленным способом получения бензойной кислоты является жидкофазное окисление толуола воздухом при 130 - 160 °С и давлении 0,3 - 0,8 МПа в присутствии бензоатов Со и Мп бензойная кислота может быть получена также гидролизом бензотрихлорида. [c.141]

При окислении в нейтральной среде взвесь окисляемого вещестЬа в водном растворе персульфата нагревают до кипения при размешивании. В этих условиях ароматические углеводороды с боковыми цепями образуют смесь альдегидов, кислот и производных дифенила (например, толуол дает бензальдегид, бензойную кислоту и дибензил ). [c.661]

Окисление толуола изучено также на окислах молибдена и ванадия [195] и предложена схема его превращений на этих катализаторах (см. стр. 86). процесс идет по трем независимым направлениям образование бензойного альдегида (/), образование о-толуилового спирта (2) и окислительная димеризация (3) в фталевый ангидрид. Бензойный альдегид далее окисляется в бензойную кислоту, которая может декарбоксилироваться с образованием бензола, а бензол под влиянием воды и кислорода превращается Б фенол, хинон и малеиновый ангидрид. о-Толуиловый спирт окисляется в метилхинон и метильное производное малеинового ангидрида. [c.85]

Бензойная кислота СеНд—СООН. Типичный и наиболее важный представитель одноосновных ароматических кислот. Белое кристаллическое вещество. Распространена в природе в свободном состоянии и в виде производных. Получают окислением толуола при 140° С (катализатор — соли кобальта) [c.134]

Такое же различие в реакционной способности наблюдается и при реакциях окисления. Нафталин окисляется гораздо легче, чем бензол, но еще отчетливее это различие проявляется в реакциях окисления их метильных производных. При окислении толуола с высоким выходом получается бензойная кислота, так как метильная группа более чувствительна к окислению, чем бензольное ядро. В случае р-метилнафталина активный углеродный атом в а-положении более склонен к окислению, чем метильная группа, и при действии хромовой кислоты в мягких условиях получается главным образом 2-метил-1,4-нафтохинон [c.457]

Окисление толуола и его производных [c.158]

При окислении толуола и его производных метильная группа превращается в альдегидную или карбоксильную группу [c.158]

Бензойную кислоту и ее аналоги получают окислением толуола и его производных [c.20]

При совместном окислении толуола, ксилолов и их производных с азотсодержащими веществами выход нитрилов сильно зависит от строения исходного углеводорода и донора азота, условий процесса и стабильности образующегося цианида. Тем не менее высокая селективность по нитрилам очень часто отмечается при сравнительно небольшой концентрации или низкой степени конверсии донора азота. Это достаточно убедительно свидетельствует о способности окисного катализатора аккумулировать на поверхности низкомолекулярные соединения азота и о важности поверхностных стадий в описанных реакциях окисления и окислительного аммонолиза углеводородов [174]. [c.151]

Бензойная кислота и ее производные. Бензойная кислота — СбНй—СООН. Бесцветные игольчатые кристаллы. Темп, плавл. 122,4° С. Довольно трудно растворяется в холодной воде и во много раз легче — в горячей. В технике бензойную кислоту получают каталитическим окислением толуола [c.380]

Образующийся по реакции ROg -Ь RH R + ROOH при разрыве а-С—Н-связи в алкилароматических углеводородах свободный радикал стабилизуется за счет взаимодействия свободного электрона с я-электро-нами бензольного кольца. Как и в случае олефинов, энергия такого взаимодействия довольно велика, о чем свидетельствует, например, разность энергий разрыва связей С—Н в бутане и толуоле, равная 16,5 ккал/молъ. Еще легче разрывается связь С—Н в дифенилметане и наиболее легко — в трифенилметане, где свободный радикал стабилизуется за счет я-электронов бензольных ядер. Поэтому алкилароматические углеводороды окисляются достаточно легко (значительно легче парафиновых углеводородов) и преимущественно в -положение к ароматическому ядру. Относительную окисляемость различных замещенных алкилароматических углеводородов количественно изучали [15] в присутствии инициатора при 90° С. На примере окисления различных производных кумола и толуола видно, что заместители первого рода (электроположительные) ускоряют окисление, а ориентанты второго рода замедляют его. [c.145]

Бензольное ядро отличается большой устойчивостью к воздействию окислителей поэтому, например, при действии хромовой кислоты окислению подвергаются боковые цепи с образованием карбоксильных производных бензола. Так, из толуола получается бензойная кислота [c.98]

В качестве примеров промышленных процессов гомогенного каталитического окисления можно привести получение те-рефталевой кислоты из п-ксилола, окисление толуола в бензойную кислоту и л1-ксилола в изофталевую кислоту [3]. Как правило, окисление метилзамещенных бензолов протекает гораздо легче, чем окисление других метильных производных, поскольку бензильные С—Н-связи более чувствительны к радикальной атаке, чем алкильные С—Н-связи. В промышленном процессе окисление обычно проводят кислородом воздуха в присутствии смешанного катализатора на основе солей кобальта и марганца достигаемые при этом выходы очень высоки. Реакцию проводят при 200 °С и давлении воздуха 15 атм в-присутствии смеси ацетата кобальта, ацетата марганца и бромида иатрия. [c.347]

В этом случае первая стадия реакции проводится при комнатной температуре, а затем реакционную смесь нагревают для завершения щелочного расщепления и отделения бромоформа (и небольшого количества образующегося из него тетрабромуглерода). Метилкетоны ароматического ряда, легко получаемые по реакции Фриделя—Крафтса, являются удобными исходными веществами для синтеза ароматических кислот, как это показано на примере производного толуола (при окислении толуола и его производного обычными окислителями окисляется метильная группа) [c.405]

Электролизер указанной конструкции может быть использован в прспзводстве хлора и щелочи (аноды ОРТА, катоды — никелевые, ионообменная мембрана нафион, анодная плотность тока до 4 кА/м ). Возможно применение указанных электролизеров для регенерации ионов Се +, применяемых при окислении толуола и его производных до соответствующих альдегидов (в этом случае анод представляет собой диоксид свинца, нанесенный на свинцовую нлн титановую основы). Указывается на возможность проведения в электролизере данной конструкции электровосстановления щавелевой кислоты до глиоксиловой, [c.205]

Некоторые кинетические характеристики реакций окисления толуола, л-ксилола и их кислородсодержащих производных трехвалентнцм кобальтом приведены в табл. 1.6. [c.36]

АНТРАХИНОН С,4На02 - светло-желтые ромбические кристаллы, т. пл. 286° С, растворяется в нитробензоле, анилине, горячем толуоле. Получают А. окислением антрацена или из фталево-го ангидрида и бензола. При действии на А. щелочных растворов окислителей (КСЮз, KNOз, Ыа. Сг04) образуется ализарин. Производные А. применяют в качеспве красителей. [c.29]

Интересными примерами использования полисорбов являются примеры применения их для анализа производных акриловой кислоты (рис. 8) и для анализа продуктов окисления толуола (рис. 9). [c.72]

Гапоидопроизводные сахарина получаются окислением соответствующих производных толуола [405] [c.70]

Большое техническое значение имеет окисление углеводородов воздухом в присутствии аммиака. Так, из метана получают синильную кислоту (.метод Андрусова), из толуола и других метиларе1Нов—бензонит.рил и его производные, из пропилена — акрилонитрил. Последняя из названных реакций представляет собой в настоящее время наиболее дешевый путь синтеза акрилонитрила [c.9]

Особый интерес представляют случаи, когда в роли донора азота для N-группы выступают органические азотсодержащие вещества. Например, при совместном окислении толуола с форм-амидом, диметилформамидом, н-бутил- и бензиламинами, анилином и ацетонитрилом на нанесенном окисном ванадиевом контакте был получен бензонитрил с выходом до 10% [10]. По данным авторов этой книги, полученным совместно с Б. Т. Джу-суповым, соокисление толуола с жирными и ароматическими аминами, пиридиновыми основаниями, азотсодержащими производными муравьиной кислоты и нитробензолом особенно хорошо идет на катализаторе состава V2O5 TIO2 = 1 0,5 при 360— 400 °С доноры N вступают в реакцию практически нацело [173]. [c.148]

Так, если в условиях окислительного аммонолиза толуола максимальная селективность по бензонитрилу наблюдалась при подаче 18 моль NN3 и составляла 68—70%, то в опытах с диметил- и с диэтиламином она достигала соответственно 95 и 67% при- гораздо меньшем количестве азотсодержащего соре-агента (табл. 24). Стабильный при гетерогенном окислении пиридин (единственное исключение в ряду испытанных сореагентов толуола) дает мало бензонитрила, но в случае более реакционноспособного 2-оксипиридина селективность повышается до 36%. Формамид, диметилформамид и ацетонитрил, в отличие от аминосоединений и аммиака, способствуют вовлечению толуола в окислительный процесс. Они обеспечивают и сравнительно высокую селективность образования бензонитрила. Вполне удовлетворительно реакция идет в присутствии нитробензола, который к тому же, как и производные жирных кислот, увеличивает скорость окисления толуола по сравнению с окислительным аммонолизом. [c.150]

Из продуктов окисления в тротиле имеются вещества фенольного характера, являющиеся нитрокрезола ми, и производные дифенила нли гтильбеиа [30]. При более сильных окислительных процессах, связанных окислением метильной группы толуола, из о и других изомеров тринитротолуола образуются тринитробензойные кислоты. Симметричная три-нитробензойная кислота при нагревании довольно легко отщепляет СОз и превращается в тринитробеизол, что происходит главным образом при проыывке тротила горячей водой. Несимметричные тринитробензойные [c.88]

Общая методика аутоокисления замещенных в ядре толуолов в соответствующие бензойные кислоты (табл. 82) ). В трехгорлую колбу на 500 мл, снабженную мешалкой, газоподводящей трубкой (рис. , а), водоотдеЛ Ителем и обратным холодильником помещают 0,5 моля перегнанного производного толуола, 70 мл хлорбензола и 0,3—0,5 г стеарата кобальта (см. разд. Е). При окислении коилолов и мезитилена загрузку увеличивают до 1 моля, хлорбензол не добавляют. Через предохранительную склянку (рис. 9), счетчик пузырьков, про-мьгвалку с щелочным раствором КМпОл и осушительную колонку с КОН в кипящую смесь пропускают кислород ( ЗО л в 1 ч). Устанавливают с помощью реле температуру нагревателя, что(бы обеспечить слабое равномерное кипение по ходу реакции нагревание приходится несколько уаиливать. [c.13]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология