Кислоты ароматические, синтез

Авторами на протяжении многих лет изучалась реакция алкилирования карбоновых кислот, ароматических углеводородов, фенолов и их производных этиленовыми углеводородами. Исследования проводились в присутствии катализаторов на основе фтористого бора, который, как известно, за последние десятилетия стал одним из распространенных катализаторов в органической химии [14] и особенно эффективным оказался в процессах алкилирования. Эти наши исследования и составляют основу данной монографии. В связи с тем, что алкилбензолы и некоторые их производные в настоящее время широко используются в качестве исходных продуктов для различных синтезов через гидроперекиси, в монографию включена специальная глава — Автоокисление алкилароматических углеводородов . Эта глава особенно наглядно показывает значение реакции алкилирования ароматических углеводородов. Она написана главным образом на основе литературных данных и включает наши исследования, выполненные за последние годы. [c.5]

Многочисленные винильные производные ароматических углеводородов получены декарбоксилированием соответствующих замещенных коричных кислот. Этот синтез основан на реакции [c.11]

При многослойном монтаже в производстве больших ИС резистный микрорельеф, полученный с помощью фотолитографии, может выполнять функцию межслойной изоляции. Однако по условиям технологии одновременно с этим он должен быть термостойким—выдерживать температуру до 500 °С. Слои многих фоторезистов обладают электроизоляционными свойствами (а. с. СССР 398916, см. раздел IV. 2). Однако для получения термостойкого рельефа необходимо применять специальные полимеры. Среди них чаще всего используют полиамидокислоты — продукты конденсации ангидридов тетракарбоновых кислот ароматического ряда с ароматическими диаминами, известны и кремнийсодержащие полиамидокислоты [42]. Полиамидокислоты в растворах неустойчивы и склонны к гидролизу. Изучению их синтеза и свойств посвящено большое число работ. При нагревании они претерпевают внутримолекулярную циклизацию, приводящую к образованию имидных циклов в цепи полимера. Полиимиды отличаются высокой термостойкостью, отличными механическими, электроизоляционными, а также пленкообразующими свойствами. При реакции полиимидов с основными аминами (этилендиамин, гидразин) происходит рециклизация, сопровождающаяся разрывом полимерной цепи, вследствие чего резко повышается растворимость полимера. [c.190]

Дикарбоновые кислоты. Методы синтеза и реакции 2,4-, 2,5-, 2,6- и 3,5-пиридинкарбоновых кислот, в которых карбоксильные группы не занимают соседнего положения, можно легко предсказать по аналогии с реакциями соответствующих ароматических кислот, а также на основании реакций декарбоксилирования и других реакций, свойственных пиридинкарбоновым кислотам. [c.446]

Достижения в области синтеза на основе окиси углерода и водорода поистине блестящи. За короткое время, по существу за 25—30 лет, химики научились строить очень многие, в том числе и сложные, молекулы из таких мелких осколков, какими являются СО и Н2. Из них можно создавать метан и метанол, этилен и этиловый спирт, пропионовый альдегид и уксусную кислоту, ароматические углеводороды и высокомолекулярные парафины, алициклы и изопарафины. [c.203]

Применение. Нитропарафины применяются в промышленности в качестве растворителей, добавок к дизельным топливам, снижающих температуру их воспламенения, при производстве взрывчатых веществ, пластмасс, в реактивной технике, в качестве полупродуктов в синтезе аминов, альдегидов и кетонов, жирных кислот. Ароматические нитросоединения широко применяются для получения красителей, пластмасс, душистых и взрывчатых веществ. [c.171]

Нитриты применяются главным образом как источники азотистой кислоты для синтеза органических диазониевых соединений из первичных ароматических аминов. Органические производные, содержащие ЫОг-группу, бывают двух типов нитриты R—ONO и нитросоединения R—NO2. Аналогичная изомерия имеет место и в неорганических комплексах, в которых в качестве донорного атома может выступать либо кислород, либо азот в том случае, если NOa является лигандом (разд. 6.4). [c.338]

Сульфокислоты известны давно как в жирном, так и в ароматическом ряду. Однако до недавнего времени для промышленного применения были доступными лишь ароматические сульфокислоты, легко получаемые реакцией сульфирования ароматических углеводородов, т. е. действием на них крепкой серной кислоты. Ароматические сульфокислоты представляют собой ценный исходный материал для разнообразных синтезов в ароматическом ряду, в частности для промышленного получения фенола, резорцина, -нафтола и их производных, многие из которых нашли широкое применение особенно в анилокрасочной и других отраслях химической промышленности. Сульфирование, нанример, бензола протекает но следующей схеме [c.765]

Получаемые ацетилпроизводные могут быть использованы в качестве полупродуктов для синтеза вторичных ароматических спиртов, винил)Производных, кар боно1Вых кислот ароматического ряда [c.34]

Серьезные трудности реализации окисления в полярном растворителе связаны с применением высококоррозионных сред (кипящие органические кислоты при температуре процесса 150— 230°С и давлении 0,7—3,5 МПа), наличием в цикле значительных объемов дорогостоящих катализаторов и растворителей, затратами на их регенерацию. Однако технически они преодолимы, и названный процесс относится к числу перспективных направлений синтеза терефталевой, тримеллитовей, нафтойных, бензойной, дифеновой [62, с. 210] и ряда других карбоновых, особенно по-ликарбонавых кислот ароматического ряда. [c.44]

Реакция Перкина. К рассмотренной реакции близко примыкает реакция Перкина — синтез а,р-ненасыщенных кислот из ароматических альдегидов и ангидридов алифатических кислот в присутствии солей щелочных металлов соответствующих кислот, например синтез коричной кислоты РЬСН = СНСООН [c.218]

Феноляты рубидия и цезия могут представлять интерес для синтеза оксикарбоно вых кислот ароматического ряда по методу Кольбе—Шмидта, простых и сложных эфиров фенолов [4—6], а также для синтеза некоторых соединений рубидия и цезия. [c.64]

Бензойная кислота eHs OOH — простейшая органическая кислота ароматического ряда. Бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, хорошо — в спирте. Применяют для синтеза органических соединений, красителей, в медицине. Бензойный альдегид (бензальдегид) eHs HO — простейший альдегид ароматического ряда, жидкость с характерным запахом горького миндаля. Соединения Б. а. содержатся в горьком миндале, листьях черемухи. Применяется для синтеза красителей, душистых веществ. [c.24]

В качестве ароматического Ы -производного ДТПА можно рассматривать Н, Н -бис(2-аминоэтил) анилин-Ы,Н,Н",Н"-тетра-уксусную кислоту [27]. Синтез ее осуществлен из Ы,Ы-бис(2-хлорэтил) анилина через стадию получения Ы,Ы-бисфталимидо-этиланилина (схема 1.1.42). [c.36]

Диметоксифенилуксусная кислота [123]. Синтез гомолога карбоновой кислоты из ароматического альдегида через стадию конденсации с гиппуровой кислотой в азлактон [124] с последующим гидролизом последнего и окислительным расщеплением образовавщейся а-кетокис-лоты (общая схема превращения Аг—СНО-> Ar Hj—СООН). [c.411]

Исследование закономерностей процесса показало, что поликонденсацию дикарбоновой кислоты с ароматическим углеводородом целесообразно осуществлять в полифосфорной кислоте, содержащей 85 мас.% фосфорного ангидрида при концентрации исходных веществ -0,5 моль/л, температуре реакции 120-160 °С и продолжительности 8-20 ч. Для сопоставления в полифосфорной кислоте осуществляли синтез и ряда поликетонов некардового типа. Ниже приведены реакция и примеры структур полученных полимеров. [c.118]

Описан ряд кремний- [17, 163-166, 303] и карборансодержащих [243, 304, 305] полигетероариленов циклоцепного строения. Так, при использовании наряду с ароматическими диаминами силоксансодержащих диаминов - 1,3-бис(3-амино-пропил)тетраметилсилоксана и а,ш-бис(3-аминопропил)олигодиметилсилоксанов с числом силоксановых фрагментов 29, 39 и 99 - на основе диангидридов тетракарбоновых кислот осуществлен синтез растворимых пленкообразующих силоксансодержащих полиимидов [303]. [c.229]

Тиофенкарбоновые кислоты могут быть получены при помощи многих общих методов, применяемых для синтеза карбоновых кислот ароматического ряда. Повидимому, наиболее удобным лабораторным способом является взаимодействие галоидного тиенилмагния с двуокисью углерода. Эта реакция была использована для синтеза тиофен-2- [139—141] и тиофен-З-карбоновых кислот [113], а также гомологов этих кислот [37, 50]. Этим методом были также получены 3,4,5-трихлор- и 3,4,5-трибромтиофенкарбоновая кислота [35]. [c.182]

Таким образом, описанный подход перспективен для синтеза семнчленных гетероциклов на основе гндроксикарбоновых кислот ароматического ряда и получения на основе последних фторированных кетонов. [c.41]

С большей определенностью изучен механизм реакции Фридель и Крафтса прн синтезе кетонов из хлорангидридов кислот, ароматических углеводородов и хлористого алюминия. В реакциях этого типа, как уже указывалось выше, хлористый алюминий участвует в реакции в стехио-метрических соотношениях. Фра йцузский химик Перье и ряд других исследователей предлагают следующую Схему подобных реакций [c.29]

Perkin реакция Перкина (I. синтез коричных кислот конденсацией ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот 2. синтез алициклов из р-дикарбонильных соединений и алкилдигалогенидов) [c.428]

Бензойная кислота — простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она применяется для синтеза красителей, для получения перекиси бензоила — важного химиката для производства пластмасс, а также в медицине и нишевой промышленности. Получают ее в промышленности окислением толуола или омылением бензотрихлорида. Одним из способов очистки технической бензойной кислоты является перекристаллизация. На примере бензойной кислоты учащиеся должны освоить этот важнейший прием очистки твердых органических веществ. В 100 лл воды растворяют при нагревании до кипения 2 г технической бензойной кислоты и быстро фильтруют горячий раствор. Горячую фильтрацию ведут через специальные воронки с обогревом (электрической спиралью или газовой горелкой). Фильтрат делят на две части. Половину быстро охлаждают, например, поместив колбочку в холодную воду из раствора выпадают мелкие кристаллы бензойной кислоты. Вторую половину фильтрата оставляют медленно охлаждаться и наблюдают постепенное выпадение крупных кристаллов бензойной кислоты, цмеющих форму пластинок. Кристаллы отфильтровывают, высушивают и взвешивают. По разности весов взятой и полученной бензойной кислоты определяют потери при перекристаллизации. [c.104]

Наряду с производством синтетических материалов и поверхностноактивных веществ большое значение имеет еще производство таких химических полупродуктов, на основе или при участии которых осуществляется органический синтез. Главнейшими из них являются спирты — метиловый, этиловый, изопропиловый, бутиловые и высшие спирты, эти-ленгликоль, синтетический глицерин, альдегиды и кетоны — ацетальдегид и высшие альдегиды, ацетон, метилэтилкетон и другие кетоны, окиси олефинов — окись этилена, окись пропилена, карбоновые кислоты, уксусная кислота, синтетические жирные кислоты, ароматические дикарбоно-вые кислоты, адипиновая кислота, фенолы — фенол, алкилфенолы, двухатомные фенолы, полупродукты для СК, пластмасс и синтетических волокон — бутадиен и изопрен, изобутилен, чистые олефины от С5Н10 до СшНзг, стирол, дивинилбензол и а-метилстирол, акрилонитрил и акрилаты, аминокислоты и канролактам, галоидопроизводные — дихлорэтан, хлористый этил, тетрафторэтилен, перфторолефины и парафины, ядохимикаты (гексахлорциклогексан, ДДТ и др.). [c.33]

Пауль Фрич (Paul Frits h, 1859—1913) родился в г. Оэлсе (Германия). Учился в Берлине и Мюнхене, где в 1884 г. ему была присуждена степень доктора. Работал ассистентом в университетах Мюнхена, Бреслау и Ростока, Профессор химии Марбургского университета. Занимался изучением реакций конденсации хлораля и синтезом замещенных ароматических кислот, ароматических аминов и производных трифенилметана. [c.208]

Вообще говоря, 1,4-дикарбонильные соединения труднее получить, чем 1,3- (прямая конденсация) или 1,5- (присоединение по Михаэлю) дикарбонильные соединения это видно из относительно небольшого числа разработанных синтетических подходов к производным 7-оксокислот. Кислотная функция может быть введена реакцией Манниха [55] с последующим получением четвертичного амина, замещением цианогруппой и гидролизом схема (31) . Енамины реагируют со сложными эфирами а-бромкислот, образуя соответствующий замещенный енамин, который можно избирательно гидролизовать [56] с сохранением сложноэфирной функции схема (32) . Аналогична по своему принципу реакция илида а-оксопиридиния со сложным эфиром а-бромкарбоновой кислоты. В этом случае [57] получающуюся пиридиниевую соль восстанавливают цинком в уксусной кислоте схема (33) . Эквиваленты ацил-анионов сопряженно присоединяются к сложным эфирам а,р-ненасыщенных кислот. В качестве примера на схеме (34) приведена реакция, где карбонильная группа активирована и представлена в виде цианогидрина [68]. Альтернативно, ионы цианида и тиазолия можно применять в качестве катализаторов реакции альдегидов (ароматических) со сложными эфирами ненасыщенных кислот таким путем осуществлено значительное число превращений. На схеме (35) показано применение алкилиденянтарной кислоты для синтеза у-оксокислот [59] [c.207]

Эмиль Эрленмейер (1825—1909). Был профессором химии в Гейдельберге и Мюнхене (Бавария) провел многочисленные исследования в области органической химии следует напомнить об открытии им изомасляной кислоты , о синтезе гуанидина из цианамида и хлористого аммония [HjN - N + NH4 I (H2N)2- NH- H l], о его формуле нафталина, основанной на теории ароматических соединений Кекуле об изучении нинаколиновой перегруппировки ч и т. д. Развивал также очень активную преподавательскую деятельность [c.285]

Восстановление галогенидов. Сильные восстановители, например амальгама натрия, восстанавливают галогениды до соответствующих углеводородов. Такое же воздействие оказывает иодистоводород-ная кислота. Поэтому синтез галогенидов (например, электрофильное иодирование ароматического ядра) в присутствии HI не удается осуществить, поскольку образующийся галогенид тут же восстанавливается до углеводорода [c.419]

Эфиры о-замещенных а, -ненасыщенных кислот ароматического ряда обладают идеальной структурой для внутримолекулярной конденсации Михаэля. Если в орго-положение по отношению к группе непредельного эфира ввести заместитель, содержащий способный к енолизации атом водорода на подходящем расстоянии от кольца, то легко может образоваться бицик-лическая система. Эта возможность была использована в случае веществ общей формулы LXII для синтеза таких бициклических систем, как LXI1I, где X = О, S или N-алкил. Соответствующие данные составляют вторую часть табл. XVIII, в которую включен также аналогичный случай из алициклического ряда. [c.236]

Бензойная кислота С5Н5—СООН, или —СООН, простейшая одноосновная кислота ароматического ряда. Бесцветные кристаллы (пластинки) (темп, плавл. 121,5 С). Антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктов, а также во многих органических синтезах. [c.488]