Бутадиен из этилового спирта

При дегидратации этилового спирта СгНбОН массой 36,8 г по способу Лебедева получен бутадиен-1,3 объемом 5,6 л (нормальные условия). Вычислите массовую долю выхода продукта. [c.183]

Бутадиен-1,3 (дивинил) СНа=СН—СН=СНз. При обычных условиях он представляет собой газ, легко сжижаемый в жидкость, кипящую при — 4,5° С. Имеет большое народнохозяйственное значение, так как является исходным веществом для получения синтетического каучука (стр. 464). В СССР бутадиен-1,3 получают в огромных количествах по методу С. В. Лебедева (1874—1934) исходя из этилового спирта СН3—СНз—ОН. При пропускании паров последнего над специальным катализатором при нагревании (400—500° С) происходят сложные процессы дегидратации и дегидрирования, которые можно представить следующей суммарной схемой [c.82]

Бутадиен в СССР получают из этанола, одно- и двухстадийным дегидрированием н-бутана, выделением нз газов пиролиза и окислительным дегидрированием н-бутиленов. Производство его энергоемко. Расход топливно-энергетических ресурсов на 1 т бутадиена при контактном разложении этилового спирта составляет 1,77 т у. т., двухстадийном дегидрировании н-бутана — 5,67 одностадийном дегидрировании н-бутана—1,88, выделении из пиролизной фракции — 0,3 т у. т. Внедрение в производственном объединении Нижнекамскнефтехим окислительного дегидрирования позволяет экономить ежегодно 500 тыс. т топлива. [c.175]

Для производства синтетических каучуков применяют соединения с сопряженной системой двойных связей дивинил (1,3-бутадиен), изопрен, хлоропрен и с одной двойной связью изобутилен, стирол, а-метилстирол, нитрил акриловой кислоты и др. Большинство из этих соединений образуется дегидрированием соответствующих углеводородов, содержащихся в промышленных нефтяных газах, попутных газах, газовом бензине, некоторых фракциях переработки нефти, а также синтетически (например, этилбензол и изопропилбензол). Получение дивинила осуществляется контактным разложением этилового спирта, а также дегидрированием бутана и бутиленов в одну или две стадии. Но наиболее экономичным методом получения бутадиена является его выделение из газов пиролиза нефтяного сырья. [c.174]

Первым синтетическим каучуком, нашедшим промышленное применение, явился бутадиеновый синтетический каучук. Его синтез разработал в начале 30-х годов С. В. Лебедев. Исходным сырьем служил этиловый спирт, который под действием катализаторов превращается в бутадиен [c.256]

Из диеновых углеводородов наибольшее значение имеют бутадиен и изопрен. Первый промышленный способ получения бутадиена — каталитическое превращение этилового спирта—был разработан С. В. Лебедевым (1928) (см. с. 75). Сейчас бутадиен получают каталитическим дегидрированием н-бутана и н-бутилена, которые со- [c.384]

Температуры, необходимые для достижения заданной конверсии этилового спирта в 1,3-бутадиен (вычислено по данным [2]) [c.285]

Пиролизом называют процесс, аналогичный термическому крекингу, но проводимый при более высокой температуре (670— 1200 °С) и невысоком давлении (0,2—0,5 МПа). Пиролизом углеводородных газов (пропана или бутана) или бензиновых фракций получают ряд необходимых для нефтехимического синтеза и производства пластмасс веществ, таких, как этилен, пропилен, бутадиен, ацетилен. Этилен, в свою очередь, служит сырьем для производства этилового спирта, стирола, полиэтилена и оксида этилена. [c.265]

Бутадиен очищают от непрореагировавшего этилового спирта и побочных продуктов и подвергают полимеризации под действием металлического натрия. Полимеризация идет не только в положении 1,4, но и Б положении 1,2, поэтому получается не строго линейная, а разветвленная макромолекула, участок которой может выглядеть, например, так [c.324]

Окси- 2,3-Диметил- бутадиен Этиловый спирт - 100 2 III 70 30 [c.144]

Мстокси- 2,3-Днметил- бутадиен Этиловый спирт - 100 66 (II ( ) 80 30 [c.144]

Наиболее универсальным сортом синтетического каучука является сорт ОН-З, годовое производство его в 1953 г. составило около 750 ООО Он получается полимеризацией в водной эмульсии системы из 78 частей бутадиена-1,3 и 22 частей стирола. Стирол может быть заменен метил-производными стирола, а именно — винилтолуолом. Бутадиен получается из нефти и из этилового спирта,-а стирол из бензола и этилена с последующей термической дегидрогенизацией. [c.210]

Данные табл. 4 показывают, что почти полное превращение этилового спирта в 1,3-бутадиен может быть осуществлено нри температурах несколько выше 180° С даже при атмосферном давлении при давлении [c.285]

На описываемом заводе метан подвергают окислительному пиролизу при температуре 1700° кислородом, получаемым путем разделения воздуха на установках Линде. Продукты окислительного пиролиза после компримирования и охлаждения поступают на выделение ацетилена, который направляется далее на переработку в ацетальдегид. Ацетальдегид получают из ацетилена в реакторах, содержащих катализатор — водный раствор сульфата ртути, сульфата железа и металлическую ртуть. Образовавшийся ацетальдегид подвергают неполному гидрированию, продуктом которого является этиловый спирт. Конденсацией спирта с ацетальдегидом получают бутадиен. Гидрогенизация и конденсация проводится в трубках, обогреваемых циркулирующим горячим жидким теплоносителем, нагреваемым в отдельной топке. Бутадиен выделяют из полученной смеси дистилляцией и ректификацией. [c.162]

В основу промышленного производства синтетического каучука (СК) в СССР был принят метод Лебедева, получившего исходный продукт 1,3-бутадиен (дивинил) из этилового спирта на предложенной им смеси катализаторов. Затем в присутствии металлического натрия бутадиен полимеризуется в каучук. Уже в 1932 г. был пущен в эксплуатацию первый завод синтетического каучука, тогда как в США промышленное производство синтетического каучука было организовано только 10 лет спустя в 1942 г. [c.222]

В качестве исходных материалов для производства синтетического каучука используются в настоящее время главным образом бутадиен, стирол, изопрен и некоторые другие углеводороды. Все эти полупродукты в свою очередь получаются из нефти или углеводородного газа. Бутадиен получается также из этилового спирта, однако производство его из бутана и бутиленов оказалось более выгодным. В Советском Союзе бутадиен, полученный из бутана и бутиленов, служит основным полупродуктом для производства синтетического каучука. В США в 1945—1946 гг. бутадиен производился исключительно из синтетического этилового спирта. [c.330]

Хотя природный каучук представляет собой полимер изопрена (2-метил-бутадиен), однако бутадиен получается значительно проще и исключительно легко полимеризуется поэтому в настоящее время в качестве основы для производства синтетического каучука применяют почти исключительно бутадиен. Получение бутадиена из ацетилена через ацетальдегид-ацеталь-доль и 1,3-бутиленгликоль по так называемому четырехступенчатому способу большого интереса не представляет. В данной книге не рассматривается детально способ С. В. Лебедева получения бутадиена из этилового спирта, хотя этиловый спирт является исключительно важным и массовым продуктом нефтехимической промышленности (гидратирование этилена, см. стр. 200). [c.84]

По способу Лебедева, исходный бутадиен получают из этилового спирта. Теперь разработано получение его из бутана попутного нефтяного газа. [c.608]

До возникновения повышенного спроса на стирол в связи с принятой с началом войны в США программой производства синтетического каучука его получали в небольшом количестве путем дегидрирования этилбензола. Для производства бутадиена в нефтяной промышленности применялись процессы высокотемпературного термического крекипга лигроинов и газойлей. При этом получались также другие ценные диолефины, такие как изопрен и циклопентадиен. Выходы бутадиена составляли всего лишь от 2 до 5% на сырье. К концу второй мировой войны процесс термического крекинга был также использован для получения так называемого qui kie бутадиена. Однако большая часть бутадиена получалась в результате дегидрирования бутенов. Применение бутана п тсачестве сырья для получения бутадиена составляло лишь небольшую долю намеченной программы. Широкое применение нашел сравнительно дорогой процесс превращения этилового спирта в бутадиен. Разработанный в Германии процесс получения бутадиена из ацетилена не был принят. После рассмотрения всех процессов правительство США утвердило план производства бутадиена, приведенный в табл. 1. [c.189]

Бутадиен свежеперегнанный Этиловый спирт [c.31]

Бутадиен получают при пропускании паров этилового спирта над катализатором (способ С. В. Лебедева) [c.296]

Бутадиен-1,3 получают также дегидратацией этилового спирта (метод Лебедева) [c.181]

Наиболее важным сырьем для промышленности синтетического каучука США является бутадиен. Он составляет 90% всего сырья, идущего для производства синтетического каучука. В 1956 г. 59,2% бутадиена производилось дегидрированием бутиленов, получаемых при переработке нефти, 10,6% дегидрированием бутанов, 20,2% из этилового спирта и 10% при пи- [c.35]

Бутадиен-1,3 получается каталитическим разложением этилового спирта по методу С. В. Лебедева [c.102]

В свою очередь дивинил (бутадиен) получается при пропускании паров этилового спирта над катализатором при температуре 400—500° С [c.354]

Очистка. Технический бутадиен пропускают через охлаждаемые холодной водой поглотительные склянки, содержащие бром. Когда почти весь бром прореагирует, смесь бромидов охлаждают до 0°С, при этом выделяется осадок 1,2,3,4-тетрабромбутана. Его промывают петролейным эфиром и затем повторно перекристаллизовывают из этилового спирта (темп. пл. чистого продукта 116,5—117°С). [c.360]

При извлечении бутадиена в производстве синтетического каучука по методу Лебедева требуются селективные поглотители. Применяемые поглотители абсорбируют наряду с бутадиеном также содержащиеся в газе псевдобутилен, ацетальдегид, спирт, пропилен, эфир и др. Из различных испытывавшихся поглотителей лучшие результаты дают (в порядке убывания поглотительной способности) тетралин, керосин, скипидар и этиловый спирт. Наилучшими из них следует считать тетралин и керосин, обладающие малым давлением пара. Однако при применении этих поглотителей десорбцию необходимо вести в вакууме, что усложняет установку. [c.677]

В США во время второй мировой войны был разработан фирмой Карбид энд Карбон Кемикел компани двухступенчатый метод получения бутадиена из этилового спирта. Спирт над медью при 400° дегидрируется в ацетальдегид, который затем на второй ступени с трехмолярным избытком спирта при 350 над катализатором из 2% пятиокиси тантала и 98% силикагеля преобразуется в бутадиен [3]. [c.84]

Этот процесс основан на каталитическом превращении этилового спирта в 1,3-бутадиен и последующей ио.пиморизацпи 1,3-бутаднена. [c.283]

Этилен СНа = СН2, пропилеи СНз—СН = СНг, бутилен СНз—СНг—СН = СНг, бутадиен (дивинил) СНг = СН—СН = СН2, будучи очень реакционноспособными соединениями, играют важную роль в промышленности органического синтеза. Из многочисленных реакций, в которые вступают олефины, наибольшее практическое значение имеют процессы полимеризации (полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен и др.), гидратации (спирты), хлорирования (дихлорэтан, хлористый аллил и т. п.), окисления (окись этилена), оксосинтеза и некоторые другие реакции. Широкое распространение получили процессы гидратации олефиновых углеводородов. Таким способом получаются этиловый, изопропиловый и другие спирты. Этиловый спирт по объему производства занимает первое место среди всех других органических продуктов. С каждым годом спирт, получаемый из пишевого сырья, все более и более заменяется синтетическим, гидролизным и сульфитным (см. с. 205) синтетический спирт из этилена в несколько раз дешевле пишевого и требует меньших затрат труда. Синтетический спирт широко применяется в различных отраслях промышленности для получения синтетического каучука, целлулоида, ацеталь-дегида, уксусной кислоты, искусственного шелка, лекарственных соединений, душистых веществ, бездымного пороха, бутадиена, инсектицидов, в качестве растворителя и т. п. [c.169]

При получении бутадиена пары этилового спирта пропускаются при 360—370° С в присутствии специального катализатора (гпО-А2О3). При этом из этилового спирта выделяются вода и водород и образуется бутадиен. [c.324]

Здесь автор книги допускает очень серьезные неточности. Общеизвестно, что одностадийный процесс синтеза бутадиена из этилового спирта был разработан С.М. Лебедевым и его научной школой задолго до второй мировой войны - в двадцатых годах нашего века. Этот способ был реализован в промьпц-ленности СССР уже в 1926-1927 гг. и явился первым в истории человечества промьш]ленным методом синтеза каучука. С тех пор этот процесс получения бyтaдJ eнa с успехом -обеспечивал потребности промьпиленности Советского Союза в бутадиене. Долголетию и рентабельности этого метода способствовала разработка и реализация в промышленности методов синтеза этанола из непищевого сьфья - гидролизом древесины и прямой гидратацией этилена. - Прим. ред. [c.338]

Наиболее широко используемым диеновым углеводородом является бутадиен. Бутадиен (1,3-дивинил) СН2=СН—СН = СН2 — это газ, сжижается в легкокипящую жидкость (tmin — 4,5°). Его получают по методу С. В. Лебедева из этилового спирта. При пропускании паров этилового спирта над катализатором при температуре 400—500° С происходит дегидрогенизация и дегидратация (соответственно отщепление водорода и воды) по следующей схеме [c.311]

В 1928 году был получен первый промышленный образец натрий-бутадиенового каучука. Первый в мире завод синтетического каучука был пущен в 1932 году, а Лабораторию синтетического каучука некоторое время спустя преобразовали во Всесоюзный научно-исследовате.пьский институт синтетического каучука (ВНИИСК). В 1935 году, после смерти академика С. В. Лебедева, институту было присвоено имя его основателя. Значение этого международного конкурса не ограничивается созданием промышленной технологии синтеза каучука по Лебедеву. Группа Лебедева достойно победила в конкуренции равных. Но недостатком пред-.-лс-женной ею технологии было то, что мономер—1,3-бутадиен — получали одноступенчатой конверсией этилового спирта. До 50-х годов в нашей стране промышленной основой, сырьевой базой подобного производства мог быть только пищевой этанол, производимый ферментацией зерна, картофеля, свеклы. Правда, после окончательного усовершенствования катализатора Лебедева расход пищевого сырья сократился вдвое. [c.123]

Способ получения бутадиена, предложенный Перкином, заключается в хлорировании хлористого н-бутила и каталитическом отщеплении НС от образующейся смеси a -, а - и ао-дихлорбутанов. По Лебедеву, бутадиен получается с 30%-ным выходом при пропускан1ш паров этилового спирта над нагретыми дегидратирующими катализаторами (гидросиликатамп, окислами алюминия и т. д.) [c.73]

Первое в мире крупное промышленное производство синтетического каучука было организовано в СССР (1930 г.) на основе способа, разработанного С. В. Лебедевым. Исходным диеном по этому способу является бутадиен-1,3 (дивинил), путем каталитической полимеризации которого получают полпбутадненовый каучук (СКН) в свою очередь бутадиен-1,3 по методу Лебедева производят из этилового спирта. [c.952]

Бутадиен (дивинил), применяемый для производства синтетического каучука, в настоящее время получают не только из этилового спирта, но и из газов переработки недрти [c.132]

Синтез 1,3-бутадиена разложением паров диэтилового эфира был проведен О. Г. Филипповым в 1910 г. В 1913 г. И. И. Остро-мысленский получил 1,3-бутадиен из этилового спирта и уксусного альдегида. Этот способ был использован в период второй мировой войны в США при организации в 1942—1944 гг. производства синтетического каучука. [c.8]

Бутадиен-1,3 (дивинил) СНг = СН—СН = СНг. В обыч-IIыч условиях — газ, конденсирующийся при —4,5° С. Дивинил играет важную роль в качестве исходного вещества для получения синтетического каучука (стр.424). Впервые промышленный синтетический метод получения дивинила был разработан в Советском Союзе С. В. Лебедевым. Этот метод заключался в каталитическом разложении этилового спирта (стр. 102). В настоящее время все шире применяется экономически более выгодный метод получения дивинила из н-бутана, содержащегося в значительных количествах в попутных нефтяных газах, газах прямой гонки и каталитического крекинга нефти. Этот процесс заключается в дегидрировании н-бутана в две стадии [c.59]

Этиловый спирт Растворитель —. Лцетальдегид— Уксусная кислота —>Бутадиен (см. табл. 53) — -Дмэтнловый эфир (см. табл. 34) — -Сложные эфиры (растворители) —>-.Хлораль— -ДДТ (см. разд. Г,5.1.7.5) [c.338]

Ацетальдегид — -Этиловый спирт — -Уксусиая кислота, уксусный ангидрид — Этллацетат (реакция Кляйлеиа — Тищенко, м. ра.)д. Г. 7,3,2) -Кретоновый альдегид (см. габл. ( ) —>Альдоль( Бутадиен (см. табл. 53) — -Акролеин —>-Пеитаэритрит —- Хлораль— ДДТ (см. разд. Г, 5.1.7.5) [c.338]

НЕФТЕХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ, произ-во крупнотоннажных орг. и неорг. продуктов на основе нефт. фракций, прир. газа и газов нефтепереработки. Важнейшие из продуктов Н. с.— этилен, аммиак, пропилеи, бензол, дихлорэтан, этилбензол, толуол, стирол, бутилены, винилхлорид, окись этилеиа, бутадиен, ксилолы, этиленгликоль, изопропиловый и этиловый спирты. Осн. процессы, к-рые использ. в Н. с.,— пиролиз, дегидрирование (в т. ч. окислительное), галогеиирование, окисление, гидратация, гидрирование, алкилирование, аммонолиз и др. [c.376]