Амино оксихинолин

Амино-8-оксихинолин дигидрохлорид [c.31]

По этому методу 8-оксихинолин (I) нитрозируют нитритом натрия в сернокислой среде до 5-нитрозо-8-оксихино-лина (И), который окисляют азотной кислотой до нитроксолина— 5-нитро-8-оксихинолина (1И). Окисление II феррицианидом калия в щелочной среде или перекисью водорода в присутствии щелочей дает худшие результаты. Прямое нитрование 8-оксихинолина (I) сопровождается образованием значительных количеств 7-нитро- и 5,7-ди-нитро-8-оксихинолинов, а синтез III по Скраупу из 2,4-динитрофенола или 2-амино-4-нитрофенола приводит к очень низкому ( 2%) выходу целевого продукта. [c.154]

Выход 2,5,7-триметил-8-оксихинолина равен 56,1—57,7 г, что составляет 66,6—68,5%, считая иа сумму амино- п интро-фенолов т. пл. 84—84,5° (см. примечание 6). [c.117]

Реагент синтезируют диазотированием амино-Ц-кислоты и сочетанием полученного диазосоединения с 8-оксихинолином. [c.81]

Все так называемые ароматические оксихинолины, а именно 3-, 5-6-, 7- и 8-оксихинолины, вступают в реакцию Бухерера совершенно аналогично нафтола , образуя амины или замещенные аминопроизводные [425, 441], Реакция, как и в случае нафтолов, происходит, повидимому, через стадию присоединения бисульфита аммония. I [c.101]

Соединение Г не идентично с 5-амино-8-оксихинолином [9771. При сульфировании 5-оксихинолина образуется 8-сульфокислота [9781, а при сульфировании 6-оксихинолина —5-сульфокислота [979]. [c.219]

Третичным азотом называется атом азота, все три единицы валентности которого затрачены на соединение с какими-либо атомами или радикалами, как это имеет место в третичных аминах, например ( Hз)зN, ( 2Hз)зN и т. п. Ос-н ные свойства оксихинолина проявляются в его способности к образаванию солей с кислотами, например с СНзСООН, поэтому он гораздо лучше растворяется в присутствии СНзСООН, чем в чистой воде, [c.126]

Наибольшее количество продуктов, обладающих деактивирующими свойствами, найдено среди соединений из класса шиффовых оснований — продуктов конденсации аминов и ароматических альдегидов. Высокие деактивирующие свойства обнаружили дисалицил-иденэтилендиамин и салицил-иден-о-аминофенол. Из соединений других классов высокой эффективностью обладает 5,7-дибром-8-оксихинолин (рис. 106). [c.254]

В ряде работ от.мечена высокая ингибирующая способность комплексов металлов. Гидроксихинолин слабо тормозит окисление углеводородов. Однако комплексы оксихинолина с Си, Со, Мп и Ni обладают сильным ингибирующим действием они обрывают цепи в окисляющемся этилбензоле с константами скорости 10=—10 л/(моль-с) при 60 С [312]. Окисление кумола тормозят, обрывая цепи, комплексы кобальта с диметилглио-ксимом [313]. Стеарат меди усиливает тормозящее действие фенил-р-нафтиламина, видимо, через образование комплекса с амином и продуктами его превращения [314, 315]. [c.197]

Нитро-2-нафтил-амин-8-сульфокнсло-та, аммонийная соль 8-Оксихинолин [c.463]

Электрохимические методы гидрирования ненасыщенных С—С-связеп более чем общеизвестны. Так же, как прл восстановлении а -иснасыщенных нитросоедине-ний до насыщенных аминов [84], присоединение водорода часто сочетается с восстановлением других функциональных групп. Из гетероциклических соединений во многих случаях образуются частично или полностью насыщенные соединения. Например, из 8-оксихинолина с 95%-пым выходом получается 1,2,3,4-готрагидро-8-оксихипол1ш [85]. Электрохимическое восстановление применял Арене [86] еще в 1896 г. для синтеза пиперидина из пиридина . [c.28]

Обычные фенолы не склонны к обмену с аминами. Фенолы, имеющие менее выраженный ароматический характер и более склонные к таутомерным превращениям, обмениваются с аминами, вероятно, через стадию образования кетиминных структур. Больше всего этому подвержены уафтолы, резорцины и оксихинолины [c.512]

В литературе 2,5,7-трнметил-8-оксихинолин не описан. Он был синтезирован нами из 4,6-диметил-2-аминофенола по приведенной ниже методике, которая может служить примером применения реакции Дёбнера—Миллера. Выход сырого продукта (в виде гидрохлорида) достигает 1,32—1,39 моля па I моль исходного аминофенола это объясняется тем, что используемый в качестве окислителя 4,6-диметил-2-ннтрофенол в ходе реакции восстанавливается до амииа, который тоже принимает участие в циклизации, В пересчете на суммарное количество амино- и нитросоединений выход составляет 88,5— 92,6%. [c.115]

Азоксины получены диазотированием сульфопроизводных соответствующих аминов [3] с последующим сочетанием в щелочной среде с 8-оксихинолин-5-сульфокислотой последняя в свою очередь получалась по прописи [4]. [c.35]

Раствор диазосоли фильтруют, прибавляют диэтиловый эфир до выпадения соли, отфильтровывают, промывают эфиром и высушивают на воздухе. Растворяют 1,45 г (0,01 М) во-зогнанного 8-оксихинолина в 25 мл абсолютного спирта и к нему прибавляют раствор 1,45 г (0,01 М) диазосоли 2-амино-пиридина в 25 мл абсолютного спирта, оставляют в закрытом пробкой сосуде на 10 минут. После этого в раствор медленно пропускают в течение 1 часа углекислый газ, при этом реакционная смесь постепенно краснеет. После пропускания углекислого газа раствор фильтруют, упаривают на водяной бане досуха, переносят на фильтр и промывают горячей водой до отрицательной реакции на 8-оксихинолин (проба с трехвалеит-ным железом). Осадок на фильтре промывают небольшим ко- [c.41]

По методу Скраупа можно получить любое производное хи- олина, если брать в качестве исходного продукта соответствующий амин с различными заместителями в ядре. Например, для получения хинозола (8-оксихинолина) исходным продуктом следует брать о-оксианилин (I), а для получения нитро- солина —4-нитро-8-оксианилин (II) далее стадии синтеза повторяют хинолин. [c.318]

Хинолин, 2-метилхинолин н 4-метилхинолин не вступают в реакцию с дироданом и роданом в момент выделения [667], но окси- и аминохинолины с хорошими выходами дают роданпро-изводные или продукты их превращения. 8-Оксихинолин при различных способах роданирования дает, по-видимому, 5-родан-8-оксихинолин [670], хотя раньше считалось, что роданирсванке идет в полол<ение 4 [25, 606]. 3-Амино- и 8-аминохинолины ь ри роданировании образуют соответствующие аминохинолинотиазо-лы [667, 671] [c.48]

Большинство косвенных титриметрических методов состоит в том, что ионы урана или уранила осаждают каким-либо подходящим осадителем, выделяют образовавшийся ххадок, и титриметрическим методом определяют в нем содержание осадителя. К числу осадителей, которые могут быть использованы для определения урана косвенными методами, следует отнести 8-оксихинолин, ш,авеле-вую кислоту, иодаты, перйодаты, салициловую кислоту, п-амино-фениларсоновую кислоту и некоторые другие. Применение этих методов иногда представляет интерес в том отношении, что для титрования связанных с ионами уранила или урана осадителей требуется значительно больше эквивалентов титранта, чем это имеет место при оксидиметрическом титровании тех же количеств урана (VI) или урана (IV). Так, например, для титрования 1 моля урана, осажденного в виде 8-оксихинолината, требуется 12 эквивалентов брома [589]. [c.103]

Для отделения урана предложено большое число различных соединений. Часть из них является производными уже описанных нами реагентов н по своему действию ничем не отличаются от простейших своих аналогов. Так, например, хинальдиновая кислота [838] осаждает уран (VI) в тех же условиях и с тем же результатом, что и 8-оксихинолин неокупферон (М-нитрозо-К-нафтилгидроксил-амин) позволяет отделять уран от тех же элементов, что и купферон [1009], нитрозо-Ы-фенил-З-метилпиразолон [615] осаждает ионы уранила так же, как и а-нитрозо-Р-нафтол и т. д. [c.283]

Так, например, 8-оксихинолин образует с ураном (VI) комплекс, представляющий собой одноосновную кислоту Н [иОа (СдНеОЫ)з], которая экстрагируется из растворов с pH до 8,0 [481, 605, 918]. При более высоких значениях pH указанная комплексная кислота диссоциирует с образованием комплексного аниона, который уже Не обладает способностью экстрагироваться в органическую фазу. Однако при добавлении органических оснований или их солей катион основания взаимодействует с этим анионом с образованием Соли, которая легко экстрагируется многими не смешивающимися с Водой органическими растворителями [425]. Органическими осно-вания.ми, образующими такие соли, являются третичные амины типа диметилалкиламмония с алкилом, содержащим около 16 ато- [c.311]

Для отделения урана (VI) этим методом pH анализируемого раствора (содержащего до г-моль л МаоСОз)добавлением едкого натра устанавливают в пределах 11,0—12,5 и экстрагируют два раза равным объемом метилизобутилкетона, содержащим в I л 0,3 моля 8-оксихинолина и 0,1 моля одного из указанных выше третичных аминов. Из органического слоя уран реэкстрагируют два раза равным объемом 0,5 М. раствора МаНСОд. Большая часть ванадия экстрагируется вместе с ураном. [c.312]

Среди внутрикомплексных соединений, которые бериллий образует с органическими реагент ами, имеется много труднорас-тБоримых в воде (соединения с р-дикетонами, 8-оксихинолином и его производными, а также производными фенилгидроксил-амина). Многие органические соединения бериллия дают весовые формы с большим молекулярным весом. Осадки получаются плотные, хорошо фильтруются и промываются негигроскопичны, устойчивы к нагреванию и легко высушиваются. К сожалению, органические реагенты, применяемые для весового определения бериллия, не обладают избирательностью действия. Однако в большинстве случаев избирательность может быть достигнута благодаря использованию комплексона И для маскировки мешающих элементов, поскольку осаждение бериллия в этих условиях протекает количественно. [c.53]

Ряд методов основан на осаждении ионов кобальта щавелевой, оксинафтойной, антраниловой, бромантраниловой, амино-нафтионовой, фенилтиогидантоиновой кислотами, диэтилдитиокарбаминатом натрия, 8-оксихинолином, бензохинальдиновой кислотой, бензимидазолом и другими реагентами. [c.89]

Широко распространены экстракционные методы разделения. Чаш,е всего применяется экстракция серебра в виде комплексов с дитизоном и его производными. Таким путем серебро можно отделить вместе с медью и ртутью от катионов всех других элементов. При необходимости отделить примеси от основы экстрагируют диэтилдитиокарбаминаты серебра вместе с небольшими количествами других элементов. Реже применяется извлечение посредством дибутилфосфорной кислоты и ее аналогов — купферо-на, бензоилфенилгидроксиламина, оксихинолина и некоторых других реагентов, образуюш,их экстрагируемые органическими растворителями комплексы. В последнее время широко используются методы извлечения в виде тройных комплексов типа амин--серебро-анион (неорганический или органический). В качестве амина часто используется триоктиламин и другие алифатические амины, а переведение серебра в ацидокомплекс осуш,ествляется посредством цианидов, роданидов, тиосульфатов, нитратов. Экстрагируются также комплексы серебра с некоторыми красителями, например комплексы с брЬмпирогаллоловым красным и др. [c.139]

Наконец, можно получить 2,3-дизамещенные 4-оксихинолины при помощи общего метода Конрада—Лимпаха, если исходить из замещенных ацетоуксусных эфиров [117] или же проводить алкилирование промежуточного кротоната [118]. Некоторые из этих веществ представляют интерес, так как являются очень хорошим средством при лечении птичьей малярии. Возможность применения их при заболевании человека пока не выяснена. Так называемым методом Комба [119] нельзя получить оксихинолинов, однако он настолько сходен с методами Конрада—Лимпаха—Кнорра, что может рассматриваться как их видоизменение. По этому методу ароматические амины конденсируются с 1,3-дикетонами и образующиеся соединения циклизуются затем в 2,4-дизамещенные хинолины. [c.28]

Реакция была разработана Прайсом и Робертсом [122]. В реакции может участвовать почти любой амин, в результате чего получаются 4-оксихинолины, содержаш,ие такие заместители в бензольном кольце, как хлор [122, 123], фтор и трифторметил- [124], метокси-и феноксигруппы [1236, 124, 125], сульфидная и дисульфидная группы [126], бензилмеркапто-, амино- и ацетильная группы [127], а также нитрогруппа [123а, 128]. [c.30]

Активность хлора в 4-хлорхинолинах в заметной степени зависит от наличия других заместителей в молекуле это следует из того факта, что 4-хлор.-2-оксихинолин не реагирует с этилатом натрия в спирте, а также с высококипящнми аминами [368], в то время как 4-хлорхинолины, содержащие не гидроксилы, а иные заместители в положении 2, легко вступают в реакции замещения с такими аминами (стр. 237). С другой стороны, хлор в 2-хлор-4-оксихинолине и оба хлора в 2,4-дихлорхинолине обладают высокой реакционной способностью по отношению к высококипящим аминам. [c.90]

Амино-8-оксихинолин получился бы в том случае, если бы приведенным превращениям подвергалась 8-бксихинолин-7-сульфокислота. —Прим. ред. [c.219]

Амино-2-оксихинолин (XXV) по реакции Скраупа дает соединение, которое из-за его тенденции к ангулярной циклизации следует принять за 6-окси-л фенантролин (XXVI). Обработка его хлорокисью фосфора и пятихлористым фосфором в течение 3 час приводит к б-хлор-ж-фенантролину (XXVII). Изомерный 2-хлор-л -фенантролин (XXX) получается аналогичным путем из 5-амино-2-оксихинолина (XXVIII) через стадию промежуточного [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология