Бензол, галогенпроизводные

Реакции замещения. Галогенирование. В обычных условиях ароматические углеводороды практически не реагируют с галогенами как уже было указано, чистый бензол не обесцвечивает бромной воды, но в присутствии катализаторов (чаще всего применяют железо в виде очищенных стружек, опилок и т. п.) хлор и бром энергично вступают в реакцию с бензолом при комнатной температуре. При этом атомы галогена замещают атомы водорода бензольного ядра с образованием галогенпроизводных и галогеноводорода. Например, реакция хлорирования бензола протекает [c.331]

Гидролиз галогенпроизводных гомологов бензола. Галогенпроизводные ароматических углеводородов с тремя атомами галогена в боковой метильной группе при гидролизе образуют кислоты. [c.379]

Галогенпроизводный бензола, насыщенные боковые цепи [c.67]

Из галогенпроизводных гомологи бензола легко получаются реакцией Вюрца "Фиттига [c.158]

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ РЯДА БЕНЗОЛА [c.574]

Гидролиз галогенпроизводных гомологов бензола. Галогенпроизводные ароматических углеводородов с тремя атомами галогена в боковой метильной группе при гидролизе образуют кислоты. Бензойную кислоту можно получать гидролизом бензилидинтри-хлорида [c.412]

Галогенпроизводный бензола, ненасыщенные боковые цепи [c.67]

Реакция прямого замещения водорода галогеном широко используется также при синтезах галогенпроизводных ароматического ряда. Прямое замещение водорода галогеном во многом зависит от температуры, света и катализатора (железо, соли алюминия, фосфор, иод и т. д.). При подборе соответствующего катализатора, температуры и на свету нужный продукт будет получаться в преобладающем количестве. В зависимости от этих условий замещение водорода галогеном может идти в боковой цепи или в бензольном ядре. При нагревании и действии света без катализатора замещение идет в боковой цепи (например, получение хлористого бензила из толуола). В присутствии катализатора замещение идет в ароматическом ядре (например, получение бром-бензола в присутствии железа). На процесс замещения водорода галогеном в ароматическом ядре влияет также наличие в ядре гидроксила или аминогруппы, которые увеличивают подвижность атомов водорода в о- и п-положении. Например, при действии бромной воды на анилин три атома водорода бензольного кольца [c.116]

От паров органических ве ществ — бензина, керосина, бензола и его гомологов, ацетона,, сероуглерода, спиртов, эфиров, нитро- и галогенпроизводных углеводородов От кислотных окислов и летучих кислот — диоксида серы, окислов азота, хлористого водорода, синильной кислоты и др. [c.185]

Апротонные растворители либо совсем не вступают в процессы протолитического (кислотно-основного) взаимодействия с растворенным веществом, либо слабо проявляют кислотно-основные свойства. В их среде кислотно-основное равновесие осуществляется без заметного протонно-донорно-акцепторного участия молекул растворителя.К этому типу растворителей относят жидкие углеводороды (бензол, толуол, гек-сан и др.) и жидкие галогенпроизводные углеводородов (хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан и др.). [c.399]

Двухфазная система, используемая для разделения веществ, может состоять из взаимно нерастворимых (точнее малорастворимых) жидких веществ. Одно из них обычно вода, другое — подходящее органическое вещество. В зависимости от свойств разделяемых компонентов применяют различные органические растворители, называемые экстрагентами, например, углеводороды (гексан, бензол, толуол), галогенпроизводные (тетрахлорметан или четыреххлористый углерод, трихлорметан или хлороформ, дихлорэтан), высшие спирты (пентанол), эфиры (диэтиловый эфир, бутилацетат) и др. Одни вещества остаются в водной фазе, другие извлекаются экстрагируются) в фазу органического растворителя, именуемую тогда экстрактом. [c.249]

Далее, рассматривая последовательно остальные продукты реакций (с конца схемы) с учетом результатов первого анализа схемы, находим, что исходное соединение А — это галогенпроизводное бензола. С начальным участием, например, бромбензола согласно схеме протекают следующие реакции [c.133]

Необходимо иметь в виду, что корковые и резиновые пробки очень неустойчивы к действию высоких температур и многих химических реактивов. Так, резиновые пробки плохо выдерживают температуры выше 140°С, а под действием бензола, толуола, эфира, ацетона, галогенпроизводных и других веществ легко набухают и разрушаются, загрязняя при этом продукты реакции. Корковые пробки неустойчивы к сильным кислотам и щелочам и в силу своей пористости непригодны для работы в вакууме. [c.21]

Бензол находит широкое применение в производстве промежуточных продуктов для получения нитросоединений, сульфокислот и галогенпроизводных. [c.15]

Готовые продукты имеют характерные температуры кипения и плавления. Для количественного анализа смесей галогенпроизводных широко применяется газожидкостная хроматография (ГЖХ). Разработан также метод полярографического анализа смесей хлорпроизводных как бензола, так и нафталина. В некоторых случаях [c.92]

В ряду галогенпроизводных ароматических углеводородов изучены пестицидные свойства очень большого числа соединений, в том числе фтор-, хлор-, бром- и иодпроизводных бензола, толуола, ксилолов, изопропилбензола, цимола и их гомологов, фтор-, хлор- и бромпроизводных нафталина, аценафтена, дифенила, дифенилметана, дифенилэтана, трифенилметана, их гомологов и аналогов, флуорена, антрацена, фенантрена, пирена и др. [c.78]

Инсектицидные и акарицидные свойства галогенпроизводных бензола зависят от природы атомов галогенов, их числа и положения. Относительно слабыми инсектицидными свойствами обладают фторбензолы, а также фтортолуолы, хотя они и более активны, чем соответствующие углеводороды. Инсектицидная активность хлорпроизводных несколько выше. Наибольшую активность проявляют трихлорбензолы, инсектицидное действие гексахлорбензола значительно слабее. Различие в активности трех изомеров дихлорбензола незначительно. Из них более активен л-дихлорбензол. Это один из первых инсектицидов, предложенный еще в 1911 г. как средство для предохранения шерстяных изделий от повреждения молью. В смеси с другими хлорпроизводными бензола раньше использовался также для борьбы с филлоксерой виноградной лозы и свекловичным долгоносиком, однако в настоящее время заменен бо- [c.78]

Другой способ синтеза гомологов бензола основан на действии металлического натрия на смесь галогеналкила с ароматическим галогенпроизводным реакция Фиттига, 1864 г.). Например [c.340]

В случае адсорбции моногалогенпроизводных бензола на графитированной термической саже наблюдается увеличение Кх и —Ш7х при переходе от бензола к его галогенпроизводным для всех галогенов [26] (см. табл. П,3 Приложения). Как и в случае первичных моногалогенпроизводных алкилов здесь наблюдается линейная зависимость теплот адсорбции моногалогенпроизводных бензола от ковалентного радиуса галогена (см.рис. У,7). [c.196]

Благодаря наличию атомов хлора хлоропреновый каучук хуже растворяется в углеводородах, чем натуральный. В бензине и керосине полихлоропреи только набухает в бензоле, галогенпроизводных жирного и ароматического рядов, алкилзамещенных бензола и других растворителях он образует весьма вязкие растворы. [c.110]

К органическим растворителям относятся углеводороды (например, гептан, бензол), галогенпроизводные углеводородов ( H I3, I4, моно- и дихлорбензолы), галогенангидриды [c.232]

Большое влияние на режим работы контактного аппарата оказывает реакция полного окисления этилена, тепловой эффект которой почти в 10 раз больше теплового эффекта основной реакции. Для замедления реакции полного окисления к исходному сырью добавляют такие ингибиторы, как тетраэтилсвинец, дибромэтан, бензол, этанол, хлордифенил, хлорполифенил, этиленхлоргидрин, а при работе в кипящем слое используют твердые галогенпроизводные. [c.173]

Хлор в ароматических галогенпроизводных может быть замещен различными функциональными группами. Простейшей реакцией является прямой гидролиз хлорбензола для получения фенола. Эта реакция интересовала исследователей уже давно, так как она принципиально гораздо проще, чем другие методы получения фенола из бензола. Было установлено, что нагревание хлорбензола с водной щелочью в автоклаве при 300° дает фенол, причем реакция катализируется Uj la- [c.527]

Эти реакции можно рекомендовать для препаративного получения алкилбензолов. Реакции сопровождаются образованием полиалкилированных производных, количество которых зависит от условий синтеза. Например, при взаимодействии СНзЛ с бензолом получаются значительные количества пента- и гексаметилбензола. Очень любопытно протекает алкилирование хлороформа бензолом— главным продуктом реакции является дифенилметан (до 40%), тогда как трифенилметана образуется лишь 3—4%. Этим же методом можно успешно проводить многочисленные реакции алкилирования непредельными галогенпроизводными и полигалогенпроизводны-ми. Большое практическое значение имеют реакции алкилирования парафиновых углеводородов олефинами, что дает возможность получать высокооктановое индивидуальное топливо (алкилаты). [c.652]

В отличие от приведенных выше реакций галогениро вания, в которых атом хлора или брома замещает водород в бензольном кольце, в данной реакции атомы хлора присоединяются ко всем атомам углерода. В результате разрушается я-электронная система бензола, и образуется галогенпроизводное циклоалкана. [c.342]

Галогенпроизводные гомологов бензола существуют в виде изомеров двух типов а) с галогеном в бензольном ядре (в орто-, мета-или в пара-положении к боковой цепи) и б) с галогеном в боковой цепи. Например, толуолу отвечают следующие монохлорпроизвод-ные [c.351]

Молекулярная масса технического полибутадиена 80 000 — 450 000, плотность 890—920 кг/м . Он растворяется в бензоле, в галоген- и ал-килпроизводных бензола, в галогенпроизводных жирного ряда. [c.323]

Другой вариант этой реакции — превращение алкиламиноазо-бензола в галогенпроизводное, распространяющее реакцию диазониевых солей на превращение алифатического амина в галогенпроизводное [131] [c.391]

Хинолины, замещенные галогеном в положениях 3, 5, 6, 7 и 8, являются устойчивыми соединениями, обладающими типичной для галогенпроизводных бензола нормальной реакционной способностью по отношению к нуклеофильным агентам. В отличие от них 2- и 4-галогенхинолины легко вступают в реакции замещения, как это видно из следующих примеров [c.110]

Нет почти никаких сведений о сравнительной реакционной способности галогенпроизводных тиофена и бензола в реакциях нуклеофильного замещения, зато известно, что галогентиофены, содержащие нитрогруппу, реагируют с нуклеофильными агентами значительно быстрее, чем соответствующие производные бензола. [c.257]

Химическая стойкость политрифторхлорэтилена очень высока, хотя по этому свойству он несколько уступает политетрафторэтилену. Он стоек к действию серной, азотной и соляной кислот, царской водки , щелочей и многих других веществ, но при повышенной температуре поддается воздействию хлорсульфоновой кислоты и расплавов щелочей. Фторопласт-3 набухает в тетра-хлорэтилене, этилацетате и ксилоле, растворяется в некоторых галогенпроизводных бензола при температурах выше их температур кипения. Способность к набуханию, растворению и размягчению значительно упрощает по сравнению с фторопластом-4 его переработку. [c.120]

Галогенпроизводные обычно помещены как замещенные производные, н, пример Бензол, хлор- Пентан, 1-бром-. Некоторые, преимущественно неслоя ные галогенпроизводные помещены под названиями, образованными нз назв, чний углеводородных радикалов, например Метил иодистый Этил хлористьн Бензил бромистый. Термины иодид , хлорид , бромид по возможности I применяются. [c.395]

Существенный интерес представляет работа Гракаускаса, показавшего возможность фторирования ароматических углеводородов [49] и их галогенпроизводных [50] элементарным фтором. Прямое жидкофазное фторирование бензола, толуола, нитробензола, нафталина и др. ведется при минус 10 —минус 35 °С в ацетонит-риле при этом происходит замещение одного, двух или трех атомов водорода на фтор [49]. Процесс жидкофазного фторирования галогенпроизводных ароматических углеводородов (например, ди-и трихлорбензолов) проводится в четыреххлористом углероде или [c.89]

Накопление в ароматическом ядре атомов хлора и электроноакцепторных групп ССЬ затрудняет обмен хлора на фтор [23]. Фторирование фтористым водородом галогенпроизводных бис- и трис-(трихлорметил)-бензолов, а также додекахлордурола осуществляется только в жестких условиях в присутствии Sb ls [23, 26— 34]. Аналогично идет обмен и при действии ЗЬРз [23]. [c.218]

Токсическое действие. Вызывают наркоз. Обладают заметным местным раздражающим действием. Замещение галогеном водорода в боковой цепи дает продукты, очень сильно раздражающие дыхательные пути и глаза. В ряду моногалогенпроизводных бензола токсичность возрастает от фтор- к хлор-и бромзамещенным. В противоположность углеводородам алифатического ряда, действие ароматических углеводородов при введении галогена ослабляется. и-Изомеры токсичнее л<-изомеров. В случае хлорпроизводных бензола токсичность повышается с увеличением числа атомов хлора в молекуле. Медицинская профилактика. Проведение предварительных (при приеме на работу) и периодических медосмотров. Первая помощь. Немедленная эвакуация рабочих из атмосферы, содержащей галогенпроизводные бензола. При попадании в глаза — промывать водой в течение 15 мин (после промывания для уменьшения раздражения полезно закапать в глаза растительное масло). При попадании на одежду следует немедленно (не менее, чем через 15 мин) снять ее и вымыться водой с мьшом [c.574]

Рис. 105. Взаимосвязь между вязкостью Рис. 106. Взаимосвязь между коэффи-"галогенпроизводных бензола СвНаХ при, циентом теплопроводности % инертных 1.30 и 60° С [7] газов при 300 и 0°С [19] [c.134]

Ряд уравнений вида (V, 2) был предложен В. К. Першке [126], полагавшим, что в основе зависимостей логарифмического вида лежит одинаковый закон изменения любого физического свойства жидкости с температурой, выражаемый уравнением (У,55). Последнее было проверено им для С =р —р ,а, л, АЯцар и для нескольких жидкостей на теплоемкости, показателе преломления и скорости звука. Першке указывал, что в отдельных случаях в уравнении (V, 55) значения Ъ для данного свойства, но для различных жидкостей равны или близки между собой (гомологические ряды, бензол и его галогенпроизводные, сжиженные газы). Записав уравнение (V, 55) для двух жидкостей и исключив величины ( кр —Першке получил десять уравнений, шесть из которых относятся к уравнениям вида (V, 55), а четыре — к уравнениям вида (V, 56). К этим десяти уравнениям можно присоединить еще десять попарным сочетанием соответствующих свойств. В тех случаях, когда в уравнении (V, 55) значения коэффициента Ъ совпадают для обоих свойств, в уравнении (V, 2) коэффициент наклона совпадает с единицей. Это означает, что разница в значениях свойств не будет зависеть от значения параметра условий. [c.185]