нафтохинона уксусной кислоты

Раствор 11,3 г гидрированного аддукта 1,4-нафтохинона с циклопентадиеном-1,3 в 25 мл уксусной кислоты кипятят в течение 1 часа с обратным холодильником, охлаждают до 35—40° и приливают к нему в один прием раствор 14,9 г двуводного бихромата натрия в 100 мл той же кислоты. Температура в реакционной массе при этом сначала понижается, затем вновь возрастает до 40—45° и удерживается в указанных пределах в течение 25—30 минут. [c.102]

Метил-1,4-нафтохинон (VII) синтезируют из легко доступного 2-метил-нафталина, являющегося одним из продуктов каменноугольного дегтя, путем окисления хромовой кислотой в среде уксусной кислоты при 50—90° С [48, 91—93] с выходом до 60% [94]. В качестве окислительных реагентов могут служить также кислород воздуха, перекись водорода [95], хромовый ангидрид [96] (выход 30%) и др. [c.237]

Окислением 2-метилнафталина хромовой кислотой в уксусной кислоте получают 2-метил-1,4-нафтохинон, известный под названием менадион или витамин Кд [55] [c.292]

Приготовление реактива. Реактив готовят непосредственно перед применением. Для этого 0,04 г 1,2-нафтохинон-4-сульфоната натрия и 0,25 г сульфита натрия растворяют в 200 мл воды и прибавляют к раствору 3 мл 6%-ной уксусной кислоты. [c.86]

В присутствии воздуха продукт изомеризации аддукта бутадиена и 1,4-нафтохинона — 1,4-дигидро-9,10-антрагидрохинон П1 — в уксусной кислоте частично окисляется в хинон I и выделяется в виде хингидронного соединения IV. [c.108]

Диметил-1,4-нафтохинон можно получить при нагревании ацетилпер-оксида с 2-метил-1,4-нафтохинрном в уксусной кислоте. Каков механизм этой реакции [c.230]

Имеющие наибольшее техническое применение 1,4-нафтохипон и 2-метил-1,4-нафтохинон в промышленности получают прямым окислением нафталина и 2-метилнафталина дихроматом натрия с сер ной или уксусной кислотой выход продуктов около 50 % [c.327]

Нафтохинон способен также бромироваться в положение 3 (выход 67%). В ряду и-хинонов вместо замещения происходит присоединение галоида. Арилирование п-бензохинона хлористым фенилдиазонием в водно-спиртовом растворе, слабо подкисленном уксусной кислотой, былопро- [c.428]

Другой реакцией, по-видимому, также протекающей по свободно-радикальному механизму, является алкилирование хинонного кольца перекисями ацилов нли тетраацнлатами свинца (М. Физер и др., 1942). Если раствор 2-метил-1,4-нафтохинона в уксусной кислоте нагревать с перекисью ацетила, взятой в количестве немного более 1 акв, или с 3— 4 экв тетраацетата свинца, то происходит энергичная реакция с выделением газа, и исходное вещество превращается в 2,3-диметилнафтохи-нон (т. пл. 127 °С) [c.429]

Метил-5,8-диацетил-1,4-нафтохинон (75% из 2-метил-1,4-диокси-5,8-диацетнлнафталина и хромового ангидрида в уксусной кислоте) [13]. [c.202]

Окисление витамина К хромовой кислотой привело к фталевой и 2-метил- ,4-нафтохинон-З-уксусной кислоте, а озонирование диацетилирован-ного дигидровитамина к 2, 6, 10-триметилпентадеканону. На этом осно вании витамину Кх приписана следующая структура [c.651]

Витамин К). В соответствии со структурой витамина К1 синтез его был первоначально осуществлен [17] путем конденсации фитилбромида и 2-метил-1,4-нафтохинона в присутствии ледяной уксусной кислоты и цинковой пыли. Были предложены и другие варианты синтеза (32—34). Из всех методов более эффективным [4] оказался метод Физера [19]. Он заключается в конденсации в течение 36 ч при температуре 75° С фитола с 2-метил-1,4-нафтогидрохиноном в растворе диоксана в присутствии щавелевой кисло-ты . [c.330]

Однако из 1,4- и 1,2-нафтохинонов можно получить с хорошими выходами соответственно 2-амино-1,4-нафтохинон и 4-амино-1,2-нафго-хинон, если нрименпть в качестве растворителя ледяную уксусную кислоту и добавить 1,7 эквивалента азида натрия [52] [c.305]

Окислительно-гидролитическое расщепление филлохинона приводит к образованию (2-метил-1,4-нафтохинонил-3)уксусной кислоты и соответствующего кетона С58- [c.226]

Подобным же образом филлохинон при осторожном действии хромовой кислоты дает (2-метил-1,4-нафтохинонил-3)уксусную кислоту (XXV) [42, 43 ], идентичную синтетической, а при более энергичном окислении — фта-левую кислоту (XXVI) [43]. Образование фталевой кислоты при деструктивном окислении филлохинона свидетельствует об отсутствии заместителей в бензольном цикле нафтохиноновой части молекулы. [c.229]

Описаны и другие методы получения окрашенных растворов бенздиазепинов. Так, нитразепам, находящийся в моче, слюне и крови, определяют после осаждения белков 30%-ной трихлор-уксусной кислотой реакцией с 1,2-нафтохиноном в присутствии аммиака и диметилформамида. Оптическую плотность раствора измеряют при 420 нм. При концентрации 3,5—7 мкг/мл растворы препарата подчиняются закону Ламберта—Бера, а полнота определе- [c.226]

Из двух одноядерных нафтохинонов а-нафтохинон получается с выходом около 507о как продукт окисления нафталина хромовой кислотой в растворе уксусной кислоты при обычной температуре [c.365]

При окислении нафталина воздухом в присутствии оксида ванадия (V) получается фталевый ангидрид. При окислении оксидом хро< ма(У1) в уксусной кислоте образуется 1,4-нафтохинон (1,4-Дигидоо нафта линдион-1,4). [c.278]

О действии иодоводорода в растворе бензола на аитрахинон на хризазин, хинизарин и ализарин в растворе ледяной уксусной кислоты на антрахинон, ализарин и фенантренхинон см. оригинальные работы. а-Нафтохинон при кипячении с концентрированной иодистоводородной кислотой и аморфным фосфором дает гидро-а-нафтохинон [c.312]

К раствору 3 г резорцил-а-нафтогидрохинона в 40 г ледяной уксусной кислоты добавляют избыток твердого хлорного железа. При разбавлении смеси водой хинон вьшадает в виде бурых игл. После перекристаллизации из бензола продукт плавится при 218°. Выход почти количественный. Резорцил-а-нафтохинон очень легко растворим в ацетоне, легко в алкоголе, эфире, бензоле, трудно в сероуглероде и очень трудно в лигроине и воде. [c.337]

Получение. Один из эффективных путей к этому соединению — реакция диазосочетания, аналогичная описанной для 1,2-нафтохинона [11. Цругигл методом получения Н. является диеновый синтез [2]. К суспензии 1 моля 1,4-бензохинона в 500 мл уксусной кислоты, охлажденной до начала кристаллизации растворителя, добавляют [c.432]

Реактивы Натриевая соль 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты (насыщ. водный раствор), иодистый метил или диметилсульфат, едкий натр (0,5 н. раствор), уксусная кислота (1 н. раствор). [c.141]

Фтористый бор в виде комплекса с этиловым эфиром является высокоактивным катализатором в реакции хинонов с ангидридами кислот. Применение его сделало доступными такие вехцества, как 2-окси-1,4-нафтохинон (III) и его производные, имеющие большое значение для некоторых специальных синтезов. При обработке смеси а-нафтохинопа (I) и ангидрида уксусной кислоты этилэфиратом фтористого бора реакция проходит таким образом, что в ядро хинона вступают три ацетильных группы две присоединяются к атомам кислорода, а одна (ацетокси) направляется в З-ноложение этого же ядра. В результате почти с количественным выходом (81%) получается 1,2,4-триацетоксииафталип (II) [133], который с метилатом натрия в метаноле можно перевести в 2-окси- [c.265]

Ацил-1,4-нафтохинон ацетилируется ангидридом уксусной кислоты в присутствии ВГз 0(СаН5)2 с образованием 2-ацил-3,4-диацетокси- [c.266]

Ацил-1,4-нафтохинон ацетилируется ангидридом уксусной кислоты в присутствии ВРз-0(С2Н5)2 с образованием 2-ацил-3,4-диацетокси-1-нафтол-борфторида[134], разлагающегося при кипячении с 90%-ным этиловым спиртом в 2-ацил-3,4-диацетокси-1-нафтол. [c.318]

В Институте катализа имени Г. К. Борескова СО РАН разработан способ получения 2-метил-1,4-нафтохинона окислением 2-метил-1-нафтола или его смеси с 2,4-диметил-1-нафтолом Н2О2 в присутствии катализатора - водного раствора МоУР-гетеро-поликислоты или ее кислой соли с переходными металлами. Окисление проводится при 40-70 °С в двухфазной системе окисляемое вещество находится в не смешивающемся с водой растворителе, например хлороформе или трихлорэтилене. Процесс осуществляется при перемешивании в атмосфере инертного газа. Катализатор дополнительно содержит 10-20 % (мае.) уксусной кислоты [48]. [c.288]

Определение сульфаниламидов [87]. Смешивают 10 мл раствора в 50%-ной уксусной кислоте, содержащего 0,2—0,9 мг сульфаниламида, с 1 мл 1%-ного раствора 1,2-нафтохинон-4-с ульфоната натрия в 50%-ной уксусной кислоте и такой же кислотой доводят объем до 13 мл. Через 15 мин оптическую плотность красного раствора измеряют при 525 нм. [c.86]

Бензол и толуол не реагируют с перекисью водорода в отсутствие катализатора. Если в слой перекиси ввести соединение железа и смесь перемешать, происходит окисление до фенола. Если проводить процесс так, чтобы окисление протекало дальше, происходит глубокое окисление с образованием темно-окрашенных и коллоидных веществ [333]. Боттомли и Блэкмэн [334] указывают, что эта реакция может находиться в определенной связи с образованием торфа и угля. В присутствии уксусной кислоты наблюдается окисление других замещенных бензолов например, анилин окисляется в нитробензол и азоксибензол, а бензальдегид дает бензойную кислоту. Полициклические углеводороды образуют хиноны при продолжении окисления происходит размыкание кольца например, при окислении фенантрена образуется дифеновая кислота. Подобным же образом нафтол превращается в нафтохинон [335], причем происходит и разрыв кольца, например с образованием о-карбокспкорич-ной кислоты. Перекись водорода не активирует сульфирование нафтола [336]. С другой стороны, перекись водорода способствует галогенированию ряда соединений [337], например образованию хлоранила из п-бензохинона. [c.345]

Бис-Р-окси-а-нафтохинон (VIII). Измельченный в порошок оксинафтохинон VII [А г) растворяют в 3 л кипящей воды, затем раствор переносят в кристаллизатор и поддерживают температуру 70°. Ультрафиолетовая лампа находится над реакционной жидкостью, облучение продолжается 2 часа. В течение этого времени через 30, 60 и 90 мин (с момента начала облучения) добавляют 400 мл кипящей воды с растворенными в ней 0,5 г соединения VII. Вскоре после начала облучения на поверхности раствора появляется продукт реакции в виде желто-коричневого кристаллического налета после окончания эксперимента реакционную массу тотчас же фильтруют и остаток промывают водой (выход 2,4 г). Вещество медленно растворяется в кипящей ледяной уксусной кислоте (1 г в 100 м.г), при охлаждении выделяются маленькие оранжево-желтые кристаллы в капиллярах для определения температуры плавления примерно при 250° вещество начинает возгоняться и плавиться с разложением примерно при 270—275°. [c.79]

Р-Нафтохинон-4-сульфокислота, применявшаяся Фолиным [98, 99] для анализа аминокислот в моче и крови, обладает умеренной реакционной способностью [100]. При реакции с аминогруппой желтая окраска, свойственная реагенту, очищенному по методу Фолина [98], переходит в желтовато-коричневую. В ходе реакции происходит арилирование аминогруппы с отщеплением сульфогруппы реагента. Определение проводят в несколько стадий [100] вначале инкубируют без доступа света реакционную смесь, включающую раствор белка, бикарбонатный буфер (pH 8,8), диоксан и раствор НХС в 50%-ном метаноле, а затем добавляют уксусную кислоту и диоксан. Далее определяют разницу в величине поглощения при 480 нм рабочего и контрольного раствора, не содержащего белка Аб48о = 3800 М см Ч При инкубации контрольный раствор приобретает интенсивную окраску, однако он почти полностью обесцвечивается при последующем подкислении уксусной кислотой. Окраска, свойственная производным по аминогруппе, не исчезает при подкислении. Присутствие диоксана до и после подкисления предотвращает осаждение модифицированного белка. В табл. 3 сопоставлены результаты модификации аминогрупп ряда белков с помощью НХС и некоторых других реагентов. [c.360]

Окисление нафталина хромовой кислотой приводит к 1,4-нафтохинону с невысоким выходом. При обработке нафталина ЫагСггО в Н2 04,при 65 С выход составляет около 50% [413], при обработке СгОз в 80%-й уксусной кислоте при 10— 15°С он равен 20% [493, сб. 5, с. 41]. Из 90%-го фенантрена кипячением с СгОз в водной H2SO4 в, течение 20 мин получают 9,10-фенантренхинон, который очищают через гидросульфитное производное (выход 44—48%) [493, сб. 6, с. 73]. Модифицированные методики окисления соединениями хрома (VI) включают межфазный катализ [1145] или применение специальных реагентов, например фторхромата пиридиния, приготавливаемого смешением водно-го раствора СгОз, HF и пиридинА [1146]. [c.506]

Впервые 1,4-дигидроантрахинон был получен Дильсом и Альде-ром окислением изомеризованного аддукта 1,4-нафтохинона и бутадиена — 1,4-дигидро-9,10 антрагидрохинона — воздухом при попытке перекристаллизовать этот гидрохинон из уксусной кислоты . [c.106]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология