Бензол бромирование

Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) следующих соединений этилбензола, нитробензола, бензолсульфокислоты, о-нитротолуола, фенола и бромбензола. Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол, и почему. [c.123]

Например, получить симметричный 1,3,5-трибромбензол не-,посредственным бромированием бензола невозможно, так как галогены ориентируют электрофильные реагенты в орто- и па-ра-положения и сильно пассивируют ядро. Поэтому синтез этого вещества можно провести по схеме, заключительной стадией которой является элиминирование диазогруппы [c.458]

Оказалось, что в таких реакциях электрофильного замещения, как нитрование бензола, толуола, нитробензола, нитротолуола, нафталина и других ароматических соединений, а также бромирование бромбензола, изотопный эффект практически отсутствует. Это позволяет однозначно считать, что названные реакции протекают по двухстадийному механизму и, следовательно, присоединение электрофильной частицы и отщепление протона происходят неодновременно. При этом лимитирующей стадией всего процесса является образование карбокатиона, когда еще не затрагивается связь Аг—Н. [c.315]

Хлорирование и бромирование ведут в присутствии катализаторов — треххлористого железа, треххлористого алюминия, трехфтористого бора и др. Хлорирование бензола протекает по ионному механизму и относится к числу реакций электрофильного замещения в бензольном ядре. Катализатор способствует образованию хлор-катиона, который и является хлорирующим агентом [c.66]

Почему бромирование фенола происходит значительно легче, чем бромирование бензола Сколько можно получить трибромфенола при действии необходимого количества брома на 2 моль фенола [c.122]

Как мы видим, катализатор представляет собой вещество, которое ускоряет химическую реакцию, обеспечивая более легкий путь ее протекания, но само не расходуется в реакции. Это не означает, что катализатор не принимает участия в реакции. Молекула РеВгз играет важную роль в многостадийном механизме рассмотренной выше реакции бромирования бензола. Но в конце реакции РеВгз регенерируется в исходной форме. Это является общим и характерным свойством любого катализатора. Смесь газов Н2 и О2 может оставаться неизменной при комнатной температуре целые годы, и в ней не будет протекать сколько-нибудь заметной реакции, но внесение небольшого количества платиновой черни вызывает мгновенный взрыв. Платиновая чернь оказывает такое же воздействие на газообразный бутан или пары спирта в смеси с кислородом. (Некоторое время назад в продаже появились газовые зажигалки, в которых вместо колесика и кремня использовалась платиновая чернь, однако они быстро приходили в негодность вследствие отравления поверхности катализатора примесями в газообразном бутане. Тетраэтилсвинец тоже отравляет катализаторы, которые снижают загрязнение атмосферы автомобильными выхлопными газами, и поэтому в автомобилях, на которых установлены устройства с такими катализаторами, должен использоваться бензин без примеси тетраэтилсвинца.) Каталитическое действие платиновой черни сводится к облегчению диссоциации двухатомных молекул газа, адсорби- [c.303]

Бромирование бензола проводят в присутствии РеВгз в качестве катализатора [c.426]

Предполагается, что значение. м-замещения связано с активностью замещающего агента. Мерилом этой активности являются сравнительные реакционные способности бензола и толуола в реакции замещения при рассматриваемых условиях реакции. В соответствии с этим бромирование включает реагент низкой активности, но действующий сильно избира- [c.422]

Хотя реакционная способность 1,3-азолов по отношению к электрофильным агентам не подчиняется простой зависимости, на основании экспериментальных данных сделан вывод, что она уменьшается в ряду имидазол > тиазол > оксазол. Так, имидазол легко галоидируется, даже в отсутствии катализаторов, которые необходимы при галоидировании бензола. Бромирование тиазола в обычных условиях сопровождается лишь образованием пербромидов (другие процессы электрофильного замещения требуют более жестких условий). Оксазол вообще не вступает в обычные реакции электрофильного замещения. Следует отметить, что введение активирующих заместителей в тиазольный цикл значительно облегчает реакции электрофильного замещения. [c.177]

При хлорировании или бромировании гомологов бензола галоген может быть введен либо в кольцо, либо в боковую цепь. [c.776]

Аминопиридины. В случае если пиридиновое ядро содержит орто-, ла/ а-ориентанты — амино-, окси- или алкоксигруппы, то галогенирование идет очень легко в отличие от трудно осуществляемой реакции для самого пиридина. Как известно, в ряду бензола бромирование как анилина, так и фенола идет настолько быстро, что единственным продуктом, который удается выделить, является триброманилин или трибромфенол, даже в том случае, когда берется недостаточное количество брома. Для того чтобы задержать бромирование (или нитрование) анилина, обычно прибегают к защите аминогруппы путем прёдварительного ацилирования. Для производных пиридина такой прием излишен 2-аминопиридин при взаимодействии с эквивалентным количеством брома при 20° дает 2-амино-5-бромпири-дин с выходом 46%. Как и следовало ожидать, замещение направляется в пара-положение [14]. При взаимодействии эквимолекулярных количеств 2-аминопиридина и брома в серной кислоте образуется также некоторое количество 2-амино-3,5-дибромпиридина последний можно получить с выходом 90%, если в реакцию вводить 2 моля брома [15, 16]. В этой реакции можно было бы ожидать и образования небольших количеств 2-амино-З-бром-пиридина, однако сведений об этом в литературе не имеется (см. аналогичное явление в нитровании 2-аминопиридина, стр. 442). [c.396]

Записывая структуры подобного типа, принято опускать в них атомы Н, присоединенные к циклическим атомам углерода каждая вершина шестиугольного кольца обозначает атом С с присоединенным к нему атомом Н.) В первой из указанных выше реакций серная кислота помогает протеканию реакции, превращая НЫОз в N0 , частицу, которая атакует бензольное кольцо. Кроме того, серная кислота играет роль поглотителя влаги, удаляя из реакционной системы образующуюся в качестве продукта воду. Соединения РеВгз и А1С1з во второй и третьей реакциях являются катализаторами. Чтобы уяснить их роль, необходимо познакомиться с механизмом реакции. Ароматические циклы особенно восприимчивы к атаке элек-трофильными группами, или льюисовыми кислотами, которые имеют большое сродство к электронным парам. В реакции бромирования бензола Вг, не является электрофильным агентом, в отсутствие катализатора РеВгз эта реакция не осуществляется даже за достаточно большое время. Однако молекула РеВгз способна присоединить еще один ион Вг , акцептируя его электронную пару, и поэтому она разрывает молекулу Вг2 на ионы Вг и Вг + [c.302]

При бромировании бензола и толуола в условиях, указанных в задаче, может проходить замещение водорода на бром только в метильной группе толуола. По содержанию брома в бромпроизводном нахо- [c.200]

Какие из приведенных соединений вступают в реакцию бромирования и другие реакции электрофильного замещения быстрее и какие медленнее по сравнению с бензолом [c.88]

Как показывают эти даиные, алкильные заместители способствуют увеличению скорости озонирования, тогда как галоидные заместители замедляют ее. Эта же закономерность сохраняется для пиридина и -метилпиридина. На скорость озонирования влияет также полон ение алкильных групп в бензоле. Нафталин, как и можно предполагать, подвергается озонированию легче, чем хинолин и бензол. Существует, по-видимому, параллель между скоростью озонирования и скоростью реакций бромирования, хлорирования и нитроваиия этих же соединоний. [c.354]

Влияние гидроксильной группы фенола проявляется при взаимодействии его с бромом. В отличие от бензола, бромирование которого протекает в присутствии катализатора, фенол легко образует трибромфенол без всякого катализатора. [c.239]

В настоящее время существует значительное количество данных, говорящих в пользу того, что при нитровании и бромировании ароматических соединений не наблюдается эффекта действия изотопов. Например, Мелендер показал, что при нитровании и бромировании замещение трития в кольце происходит практически с той же скоростью, как и замещение водорода [220]. Продукты, образующиеся при нитровании монодейтеро-бензола, также говорят об одинаковом замещении водорода и дейтерия [190]. Наконец было показано, что скорости нитрования нитробензола и пентадейтеронитробензола идентичны [36]. [c.408]

Бром - 5 - хлор - 1,4 - бис (трифторметил) бензол получают бромированием 1-хлор-2,5-бис(трифторметил)бензола по методике, предложенной для синтеза 1-бром-3-(трифторметил)-4-хлорбензола (см. стр. 158) [189]. [c.176]

Однако при высокой температуре возможно галогенирование ароматических соединений и по радикальному механизму. Так, бромированне бромбензола при 450—500 °С ведет к преимущественному образованию л1-дибромбензола, тогда как обычно в соответствии с правилами ориентации образуется смесь о- и п-дибром-бензолов. Разница в механизмах галогенирования соединеиий жирного и ароматического рядов ведет к тому, что в присутствии Fe lj галогенирование жирно-ароматических соединений можно направить в ядро, тогда как УФ-облучение и повышенная температура способствуют замещению водородного атома в боковых цепях. [c.390]

Б ром-3 - (трифторметил)-4- хлорбензол получают бромированием 1-хлор-2-(трифторметил)бензола [191]. [c.158]

На нейтрализацию гидрохлорида анилина полученного восста-но ением нитробензола в среде соляной кислоты, пошло 18%-ного раствора. гидроксида натрия в два раза больше, чем на нейтрализацию газообразного продукта бромирования 39 г бензола в присутствии катализатора. Выход на стадии бромирования 60%. Определить количество взятого гидрохлорида анилина. [c.50]

Стерические факторы при сульфировании проявляются очень сильно, значительно больше, чем при нитровании или галоидировании. Например, Голлеман показал на реакциях замещения ряда монозамещенных бензолов, что выход о-изомера неизменно понижается в следующем порядке хлорирование < нитрование < бромирование < сульфирование [150]. Эти изменения в выходах должны являться, по-видимому, результатом возрастающих стерических препятствий атакующей группы. Его данные суммированы в табл. 8. [c.420]

Бензолбромид — растворитель — получают фотохимическим бромированием жидкого бензола по реакции [c.138]

Так, в отличие от бензола, толуол может образовьшать не один, а три продукта замещения. При бромировании то.туола (в присутствии катализатора - кислоты Льюиса, но не в условиях i енерирования сво-бодаых радикалов ), например, могут образоваться три изоме а о-, м-и л-бромтолуолы [c.168]

Газ, выделившийся ири П0лучен1ин бромбензола из 7,8 г бензола, полностью прореагировал с эквивалентным количеством метиламина, (Находящегося -в 50 г водного (рЗ(Створа. Определить процентную К0(нцентрацию м-ет1ИлаМ(И1Н1а растворе, если в реакцию бромирования вступило 80% бензола. [c.47]

Пример 1. В бензоле, приготовленном для бромирования по реакции [c.99]

В табл. 4 приведена корреляция констант скорости некоторых реакций фосфорорганических соединений. Это алкилирование солей дитиокислот фосфора хлористым бензолом, бромирование двойной связи винильных производных фосфора и реакция диазометапа с монотиокислотами фосфора. [c.76]

Б р о м -2,5- бис (т рифт о рмети л) бенз ол получают бромированием 1,4-б с(трифторметил)бензола [191]. [c.154]

Б р ом-2-(т р ифто р м е т и л)-4-х л о р б е н 30 л получают бромированием 1-хлор-3-(трифторметил)бензола [191].. [c.158]

Напишите для бензола уравнения реакций (с образованием однозамещенных производных) а) сульфирования б) нитрования в) бромирования г) хлорирования. Укажите условия протекания каждой реакции. Назовите образующиеся соединения. [c.86]

Щелочные растворы соединяют и экстрагируют 3 л бензола для удаления сульфона, который мог быть не отделен при щелочной обработке. Оставляют стоять в течение 5 час. при комнатной температуре для завершения дегидро-бромирования и затем подкисляют 2 л 6 и. соляной кислоты. Выпавший осадок промывают 1 л воды и сушат в вакууме. Выход неочищенного 4-сульф-амидостирола с т. пл. 130—140° равен 300г(60% от теорет.). 4-Сульфамидс-стирол очищают последовательной кристаллизацией из бензола и спирта. [c.133]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.131 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.560 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.337 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.210 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.183 , c.188 , c.191 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.210 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.125 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.217 , c.218 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.109 , c.112 , c.115 ]

Современная общая химия (1975) -- [ c.2 , c.177 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.217 , c.218 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.172 , c.189 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.129 , c.136 ]

Свободные радикалы в растворе (1960) -- [ c.247 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.182 , c.189 , c.193 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология