Бром присоединение к бензолу

Бензол напрямую не вступает в реакцию с галогенами на свету, как алканы. Электрофильное присоединение молекулы галогена, как в случае с алкенами, также не происходит. Для введения в ароматическое ядро бензола атома хлора или брома необходим катализатор [c.220]

При пропускании хлора (или брома) в бензол, облучаемый УФ-светом, происходит присоединение галогенов с образованием гексахлор-1Ц)оизводного [c.158]

Присоединение хлора или брома к бензолу в отличие от реакции замещения протекает без катализатора, но при нагревании и облучении ультрафиолетовым светом. В результате реакции по- [c.70]

Если раствор хлора или брома в бензоле подвергнуть действию света, богатого фиолетовыми и ультрафиолетовыми лучами (прямой солнечный свет, кварцевая лампа), то происходит быстрое присоединение также 3 молекул галоида [c.425]

Было показано, что присоединение хлора и брома к бензолу— одна из немногих реакций присоединения к незамещенному бензольному ядру — также протекает по радикальному [c.353]

Каучук обладает непредельным характером. Известно, что бром является реактивом на двойную связь бромная вода обесцвечивается при взаимодействии с непредельными соединениями. В круглодонную колбу помещают 100 мл бензола, 5 г сырого каучука и нагревают 1 час с обратным водяным холодильником на кипящей водяной бане. Несколько миллилитров полученного раствора каучука помещают в пробирку, приливают бромную воду и энергично взбалтывают — бромная вода обесцвечивается. Энергичное взбалтывание здесь необходимо, так как каучук не растворяется в воде. Можно вместо бромной воды взять 50%-ный раствор брома в бензоле. Здесь происходит присоединение брома по двойным связям молекулы каучука.. . [c.123]

Если раствор хлора или брома в бензоле подвергнуть действию солнечного света или ультрафиолетовых лучей, то происходит быстрое присоединение трех молекул галогена [c.138]

Присоединение хлора или брома к бензолу в отличие от реакции замещения протекает без катализатора, но при нагревании и облучении ультрафиолетовым светом. В результате реакции получаются также производные циклогексана, например гексахлор-циклогексан [c.65]

На примере реакций этилена и бензола с бромом сравните механизмы 1) электрофильного присоединения (Ае) к этилену и 2) электрофильного замещения (5е2) у бензола. На какой стадии наблюдается различие и почему [c.148]

Названия реакций говорят сами за себя. Так, типичной реакцией замещения является превращение бензола в бромбензол, при которой происходит замещение водорода на бром. Присоединение брома к двойной связи и отщепление НВг с образованием двойной связи —примеры реакций 2-го и 3-го типов. Простым примером перегруппировки может служить енолизация кетонов (к перегруппировкам относятся все те случаи, когда изменяется только положение атомов в молекулах). Эта классификация охватывает все реакции, однако почти не дает сведений об их механизмах. [c.49]

Эти методы расчета Хюккеля в какой-то степени явились предшественниками молекулярных (электронных) диаграмм (см. стр. 47). С этой же точки зрения Хюккель рассмотрел присоединение брома к бензолу и некоторые другие реакции, в том числе расщепление углеводородов и реакции гетероциклов, для которых нужно было преодолеть ряд принципиальных трудностей трактовки электронного строения и реакционной способности молекул. [c.56]

Если раствор хлора или брома в бензоле подвергнуть действию солнечного света или ультрафиолетовых лучей, то происходит радикальное присоединение трех молекул галогена с образованием сложной смеси стереоизомеров гексахлорциклогексана (гексахлорана) [c.166]

В микрохимическую пробирку вводят 5 капель бромной воды (светло-желтого цвета) и 5 капель бензола. Смесь встряхивают. При этом в пробирке образуется интенсивно окрашенное в желтый цвет кольцо в результате перехода брома из водного раствора в бензол. Обесцвечивания при этом не наблюдается, так как присоединения брома к бензолу не происходит. [c.33]

Реакция замещения в бензольном кольце. Бензол не проявляет ни типичной реакционной способности этилена, ни его склонности к обычной реакции присоединения. Бензол реагирует с бромом Вгг, но по реакции совершенно другого типа [c.511]

Значит двойные связи действительно имеются. Но присоединение брома к бензолу идет значительно труднее, чем присоединение брома к этилену. В последнем случае никакого ультрафиолетового облучения не требуется бром присоединяется сразу. [c.148]

В круглодонную колбу, снабженную капельной воронкой и обратным холодильником с газовой трубкой, вносят 0,5 г железных опилок, приливают бензол и затем постепенно прибавляют бром из капельной воронки. После добавления очередной порции брома колбу осторожно покачивают. Присоединенная к холодильнику изогнутая стеклянная трубка должна быть опущена в колбу с водой так, чтобы конец трубки находился над поверхностью воды. Если же конец трубки опустить в воду, то вода может быть втянута в реакционную колбу. [c.76]

Бензол и ряд его гомологов, а затем и большая группа других соединений вскоре после их открытия были выделены в группу ароматических соединений, так как обладали особыми, ароматическими свойствами. Вопрос о причинах этих свойств почти со времени создания Бутлеровым теории химического строения — один из важнейших в теоретической органической химии. Главное затруднение было в том, что формула бензола указывает на высокую ненасыщенность, которая не обнаруживается в реакционной способности этого соединения. Бензол не обесцвечивает бромную воду, не окисляется раствором перманганата, не присоединяет серную кислоту. Лишь в особых и достаточно жестких условиях можно провести реакцию между бензолом и бромом, серной или азотной кислотой, причем в результате этих реакций происходит замещение атомов водорода, а не присоединение, характерное для олефинов. Другая особенность, отличающая ароматические соединения от олефинов,— их высокая устойчивость, способность образоваться даже в жестких пиролитических процессах и сравнительная трудность протекания реакций окисления. Наконец, весьма характерными являются свойства некоторых производных ароматических соединений. Так, ароматические амины менее основны, чем алифатические. При реакции с азотистой кислотой [c.12]

Напишите для бензола уравнения реакций присоединения а) 3 молекул брома б) 3 молекул хлора. Укажите условия, при которых протекают эти реакции. Назовите образующиеся соединения. [c.86]

Объясните отсутствие изменения окраски растворов брома и перманганата калия и охарактеризуйте способность бензола к реакциям присоединения и окисления, присущим непредельным углеводородам. [c.240]

Так жв кал с хлором, чистый бензол не реагирует и с бромом в отсутствие катализаторов в темноте. Фотохимическое присоединение брома и хлора является цепной радикальной реакцией [133, 134). В реакциях замещения бром активное хлора, но скорость его присоединения к бензолу меньше [185), Свет и добавка перекисей благо- [c.106]

Присоединение хлора или брома к бензолу на солнечном свету приводит к образованию гексагалогенопроизводных. Эта реакция только на первый взгляд сходна с аналогичной реакцией алкенов. Необходимость использования солнечного света [c.50]

По представлению Меервейна прояукты присоединения галоида по месту двойных связей ароматического углерода построены таким образом, что один из атомов галонда находится в нормальной связи с насыщенным атомом углерода, второй же связан координационно (следовательно солеобра но) во внешней сфере например для продукта прнсоедннеиня брома к бензолу строение будет таково [c.102]

Присоединение к 1,2,9,Ю-анз радихинону происходит и тогда, когда положение 3 уже занято. Так, при реакции с бензолсульфи новой кислотой 3-бром-1,2,9,10-антрадихинона ХЫП В среде уксусной кислоты вслед за заменой брома наблюдается присоединение бензол-сульфиновой кислоты к хинону ХЬ1У с образованием 1-0-бензол-сульфокислого эфира 3-фенилсульфонил-1,2-диоксиантрахинона ХЬУ [c.16]

Интересно, что в случае пространственного экранирования связи 2,3 метильной группой присоединение брома по этой связи не идет . Так, при обработкебис-аддукта п-бензохинона и 1,3-диметил-бутадиена бромом в бензоле происходит дегидрирова ние соединения до тетраметилантрахинона. [c.108]

С такой же точки зрения Хюккель рассматривает присоединение брома к бензолу и некоторые другие реакции, в том числе правило Шмидта, согласно которому ненасыщенный углеводород в реакциях расщепления распадается легче всего по простой связп, находящейся в а-положении относительно кратной связи. [c.305]

Прн взаимодействии галогегтоп с ароматическими соединениями реакция может-в осповпоы протекать в трех направлениях присоединение, замещение в ядре и замещение в боковой цепи. Последнее направленно будет рассмотрело на стр. 141, 145 ел. Замещение бензола хлором (бромом) является ионной (элрктрофпльноп) реакцггрй [НО], [c.104]

Действие хлора и брома на бензол при прямом солнечном освещении приводит не к замещению водорода галогеном, а к присоединению трех молекул галогена по ароматическим связям бензольного ядра с образованием гексахлор- или гексабромциклогексана, но в условиях опыта это присоединение протекает очень медленно. Прн активировании молекулы брома нагреванием или освещением реакция протекает по радикально-цепному механизму (см. пояснение к опыту 18). [c.196]

При действии на бензол бромной воды обесцвечивания брома не наблюдается. Присоединение брома к бензолу происходит не по месту разрыва двойных связей, как у непредельных соединений, а путем замещения атомов водорода с выделением галогеноводо-рода, как это наблюдается у предельных углеводородов [c.267]

Ароматический характер трополона, как и у бензола, проявляется в том, что при формальной ненасыщенности он часто ее не обнаруживает в своих реакциях. Так, например, при действии брома присоединение по двойным связям не идет, а происходит замещение атомов водорода в положениях а и а с образованием моно-и дибром грополонов труднее бром вступает в -положение, а -по-ложемия совсем не затрагиваю-тся. [c.498]

Присоединение галогенов. Если действовать хлором или бромом на бензол при освещении ультрафиолетовыми лучами или прямым солнечным светом, происходит присоединение шести атомов галогена и образуются гексагалогенпроизводные циклогексана. Например [c.363]

Бы.110 опубликовано [305], что при конденсации полимерного бром-мзо-масляного альдегида с бензолом и хлористым алюминием в сероуглероде происходит альдольная копдепсации с последующим отщеплением 1а юидного водорода. Так, папример, цпкличес1сий тримерный бром-нзо-масляный альдегид дал 70"/,, выхода фепшг-мзо-гсропилкетона. Было (делано предположение, что эта копдепсация протекала через деполимеризацию альдегида в начальной стадии и чо1)оз присоединение бензола с образованием вторичного спирта во второй стадии [c.147]

Арены значительно менее склонны и к реакциям присоединения по сравнению с алкенами и циклоалкенами. Однако при достаточно жестких условиях даже бензол способен присоединять водород, хлор, бром, озон, превращаясь соответственно в циклогексан, гексахлор- или гексабромциклогексан, триозонид. Реакция присоединения диазоуксусного эфира к бензолу протекает с отщеплением азота и образованием эфира норкарадиенкарбоновой кислоты [c.238]

Производные бензола с галоидом в ядре. Ароматические углеводороды обычно довольно легко хлорируются и бромируются при прямом воздействии галоида, но все же замещение протекает только в присутствии так называемых переносчиков галоида , т. е. вешеств, каталитически ускоряющих реакцию. В. качестве последних применяются иод, хлористый алюминий, железо, хлористый молибден, пятихлористая сурьма и т. д. особенно большой активностью обладает смесь железа с иодом (Фирц). В отсутствие переносчиков галоида хлор и бром сначала растворяются в бензоле, а затем медленно образуют продукты присоединения — sHe lo или СеНбВгй (о механизме процесса замещения галоидом см. стр. 480). [c.512]

Уже одно это свойство сближает фуран с бензолом сходство с этим ароматическим углеводородом проявляется такнсе в том, что фуран не дает с галоидами устойчивых продуктов присоединения, но способен к реакции замещения (например, при действии брома). Замещение происходит у обоих а-углеродных атомов, поскольку при окислении дибром-фурана получается малеиновая кислота [c.959]

Наличие замкнутого кольца (правильного шестиугольника) делает все углерод-углеродные связи равноценными. Поэтому, не смотря на присутствие в бензольном кольце трех двойных связей, длябепзола наиболее характерны реакции замещения, а не реакции присоединения. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора — железных стружек) происходит замещение атома водорода атомом брома [c.356]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология