Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Спирты из алкилхлоридов

    НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ С ОЛЕФИНАМИ, СПИРТАМИ, АЛКИЛХЛОРИДАМИ И ДРУГИМИ РЕАГЕНТАМИ [c.251]

    Гриньяра реагенты 6, 117 Магний — спирт — алкилхлорид синтез [c.407]

    Первичный спирт -j- H l -> Алкилхлорид [c.109]

    Участвуя в различных химических реакциях, алканы являются источником соединений, необходимых для получения большого ассортимента промежуточных и конечных важных товарных продуктов. Гидролизом алкилхлоридов получают спирты взаимодействием с цианидами щелочных металлов — нитрилы, которые омыляют жирные кислоты или восстанавливают их до аминов. [c.324]


    Амины получаются также аминолизом алкилхлоридов. При взаимодействии алкилхлоридов с сульфатами образуются водорастворимые сульфонаты. На основе алкилхлорида получают соединения Гриньяра, из которых при взаимодействии с оксидом углерода (IV) образуются карбоновые кислоты. При взаимодействии с безводным карбонатом натрия алкилхлориды превращаются в сложные эфиры, с сульфгидратами щелочей—в тиоспирты. В реакции Фриделя— Крафтса алкилхлориды взаимодействуют с аренами. Они дехлорируются с образованием алкенов. Алкилхлориды используют для введения в молекулы высокомолекулярных алкильных групп при производстве инсектицидов и ядохимикатов, для повышения растворимости полученных соединений в смеси углеводородов (нефтепродуктов), а также во многих других производствах. Термическим хлорированием технического пентана получают амилхлориды, которые гидролизуют затем щелочью в амиловые спирты, используемые непосредственно или в виде их амилацетатов в качестве растворителей и важного вспомогательного материала в лакокрасочной промышленности [18]. [c.325]

    Треххлористый фосфор реагирует со спиртами, в зависимости от их строения, по-разному. Третичные спирты превращаются в соответствующие алкилхлориды  [c.72]

    В водном растворе азида натрия алкилхлориды и алкил-бромиды дают одинаковые по составу смеси спирта и азида  [c.193]

    Другим способом разложения сульфохлоридов с получением солей сульфокислот является взаимодействие сульфохлоридов со спиртом в присутствии соединений металлов, которые обладают основными свойствами " . Прн этой реакции, несмотря на присутствие веществ с основными свойствами, сульфохлоридный хлор реагирует не с ними, а со спиртом, образуя алкилхлориды. Например, в случае применения метилового спирта и окиси кальция реакция протекает по уравнению  [c.229]

    Получение алкилхлоридов из спиртов и тионилхлорида [c.868]

    Эта реакция интересна тем, что она часто протекает с сохранением конфигурации у карбинольного атома углерода. Иначе говоря, если исходный спирт является хиральным, получаемый из него алкилхлорид может иметь, ту же относительную конфигурацию. [c.409]

    Зм1-Реакция. Процесс замещения, в котором нуклеофильная частица входит в состав исходного соединения. Сокращенная запись йм I означает замещение нуклеофильное внутримолекулярное. Эти процессы встречаются редко и протекают с сохранением конфигурации. В механизме этого процесса участвует ионная пара. Наиболее известным 8к<-процессом является реакция спиртов с тионилхлоридом, в результате которой образуются алкилхлориды. [c.428]


    Реакция. Получение алкилхлоридов реакцией спиртов с тионилхлоридом в присутствии пиридина. [c.68]

    Реакци.ч. Образование алкилхлорида из спирта при взаимодействии с тионилхлоридом. [c.396]

    По аналогии со вторичными аминами можно ожидать, что в реакции с высшими спиртами основными продуктами будут формиаты. Однако они образуются лишь в небольшой степени. Табуши и сотр. [763] обнаружили, что вместо этого с высоким выходом образуются алкилхлориды. За исключением тех случаев, когда реакция является экзотермичной, перемешивание продолжают в течение 5 ч при комнатной температуре. Этот метод применяли [3, 644] для реакций ряда стероидов и терпенов, и как доказательство SNi-мexaнизмa наблюдалось сохранение конфигурации. Однако в некоторых случаях наблюдались перегруппировки и инверсии конфигурации [763], и детали механизма требуют дальнейшего исследования. Тем не менее этот метод представляет препаративный интерес, поскольку он позволяет проводить превращение спирт — алкилхлорид в основных условиях при комнатной температуре. Соединения с двойными связями обычно подвергаются циклопропанированию с сохранением гидроксильной группы. Фенолы, включая стероиды, превращаются в соответствующие хлориды [3]. Эта реакция может быть распространена и на получение алкилбромидов [764]. [c.328]

    Для. получения алкилхлоридов из алифатических спиртов можно ислользовать также хлористый водород, образующийся при хлорировании углеводородов или хлористых алкилов. Таким образом, удается полностью использовать весь хлор и ввести его в органическую молекулу. [c.192]

    Необходимо подчеркнуть, что, по всей вероятности, невозможен один ряд катализаторов с одинаковой во всех случаях каталитической активностью. Так трехфтористый бор слабо соединяется с ионом хлора, однако он проявляет большое сродство к иону фтора. По-видимому, это вызывается стерическими затруднениями ион B l весьма неустойчив, а ионы ВГГ и Al ir вполне стойки. Поэтому трехфтористый бор не катализирует реакцию циклогексилбромида с бепзолом [72], однако он весьма сильно катализирует реакцию циклогексилфторида с ароматическими соединениями [712]. Поэтому трехфтористый бор является активным катализатором по отношению к спиртам, олефинам и фторпроизводным и может занять первое место в ряду с более активными катализаторами. С другой стороны, в реакциях, использующих алкилхлориды или алкилбромиды, он не является эффективным катализатором и должен занять поэтому одно из последних мест. [c.429]

    Фридман и Дюбуа [7] получили несимметричный эфир из первичного алкилхлорида и спирта встряхиванием их с пятикратным избытком (по отношению к спирту) 507о-ного водного раствора едкого натра при 25—70°С. В качестве катализатора использовали 3—5 мол. % BU4NHSO4, а растворителем служил сам алкилгалогенид. Механизм этой реакции был подробно изучен. При использовании одного эквивалента бензилхлорида в ТГФ, избытка н-бутанола и раствора едкого натра, насыщенного поваренной солью, реакция имела первый порядок [c.55]

    Кроме упоминавшегося бромистого этила, а также бромистого мгтила СНзВг гидрогалогенированием спиртов иногда получают некоторые высшие алкилхлориды и хлоргидрины многоатомных спиртов. Из последних особенно интересны ди- и трихлоргидрины пентаэритрита [c.140]

    Пзбочпая реакция состоит в образовании алкилхлорида из спирта и НС1. Если се роль существенна, то образующийся НС1 мол(-нс связывать сухой содой, карбонатом кальция или третичным амином. [c.218]

    Отметим попутно, что па базе спиртов могут получаться моющие средства двоякого рода во-первых, алкилхлоридами спиртов состава Сд — Сц, можно алкилировать нафталин и из алкилнафталина получать затем натриевые соли сульфонатов алкилнафталинов во-вторых, из высших спиртов действием H2SO4 могут получаться эфиры, натриевые соли которых также являются превосходными моющими средствами. [c.203]

    Третичные алкилазиды можно получить, перемешивая третичные алкилхлориды с азидом натрия и хлоридом цинка в сероуглероде [773] или обработкой третичных спиртов азидом натрия в трифтороуксусной кислоте [774]. Аналогично из ацилгалогенидов или ангидридов карбоновых кислот можно получить ацилазиды, которые используют в реакции Курциуса (т. 4, реакция 18-17) [775]. [c.164]

    Заслуживают внимания два новых метода. ШиЬокое применение в качестве восстановителя, по-видимому, найдет литий в тетрагидрофуране и mpem-бутиловом спирте [55]. Он вытесняет хлор из виниловых, аллиловых, геминальных, ароматических (пример а) хлоридов и даже хлор, находящийся в голове моста бициклических систем. Этот по существу очень простои метод нашел применение позднее [56]. Второй восстановитель, магний и изопропиловый спирт, эффективен при восстановлении алкилхлоридов, бромидов и иоди-дов [57], а также некоторых алкилфторидов и арилгалогенидов [c.16]

    Важную роль имеет природа используемого в синтезе растворителя. Первоначально широко применялся этиловый спирт, но в нем реакция протекала медленно. Такие высококипящие растворители, как этиленгликоль [10], метилцеллозольв [11], тетрагидрофурфу-риловый спирт [12] и диметилформамид [11], хотя-и приводят к некоторому улучшению синтеза, не являются полностью удовлетворительными, поскольку выходы продуктов из вторичных алкилгалогенидов низки, а из третичных галогенидов нитрилы не получаются совсем или образуются с низким выходом. В настоящее время наиболее подходящим растворителем считают диметилсульфоксид Я13, 14]. В этом растворителе первичные алкилхлориды быстро ре- агируют с цианистым натрием, образуя нитрилы с превосходным ВЫХОДОМ. Вторичные хлориды, например 2-хлорбутан и хлорцикло-пентан, реагируют примерно заЗ ч, давая соответствующие нитрилы с умеренными выходами (65—70%). Этот растворитель можно также с успехом применять в случае первичных и вторичных алкилброми-дов. [c.432]


    Синтез гидрохлоридов имидоэфиров осуществляют насыщением сухим НС1 эквимолекулярной смеси спирта и нитрила в инертном растворителе. Эту стадию проводят при низкой температуре, чтобы свести к мини1муму побочную реакцию образования амидов кислот и алкилхлоридов, протекающую спонтанно- [c.6]

    В последнее В ремя гидроборирование как метод синтеза становится важнейшим методом препаративной органической химии. Обычно о-ргано бораны подлежат дальнейшей обрабоФке без вы деления. Важнейшими конечными продуктами при этом являются спирты [уравнен ие (Г.4.26)], углеводороды [уравнение (Г.4.27 ], амины и алкилхлориды [уравнение (Г.4.28)]  [c.348]

    Этот порядок реакционной способности отражает порядок устойчивости катпоиов (т. е. третичный > вторичный > первичный) и легкость пре-вратдоппя спирта в алкилхлорид через соответствующий карбокатион. [c.419]

    Тест Лукаса. Тест для определения характера спирта — первичного, вторичного или третичного,— основанный иа превращении спирта в алкилхлорид. В сущности, эта проба показывает легкость образования карбокатиона из данного спирта. Реактив Лукаса состоит из соляной кислоты и безводногого хлорида цинка. [c.427]

    Теперь следует решить, какое вещество — Б или Г — мы возьмем в качестве исходного в синтезе. Следует вспомнить, что реакция спирта с каким-либо 5слорирующим агентом (например, тионилхлоридом) представляет собой удобный путь получения алкилхлоридов. Вероятно, разумнее будет начать синтез непосредственно из спирта Б, содержащего три одинаковых заместителя (н-бутильные группы) у третичного карбинольного атома углерода. [c.480]

    Синтез алкнлфосфитов из трихлорида фосфора и спирта проводят в присутствии третичного амина, который реагирует с соляпой кислотой, образуюш,ейся в этой реакции. В отсутствие амина получатся в большом количестве диалкилфосфонат и алкилхлорид, а выход фосфита соответственно снизится. Объясните, что произойдет, если представленную ниже реакцию проводить в отсутствие амипа. [c.380]

    С), H NHj-HjAsO (т. пл. 140°С). С H SO А. образует сульфат, к-рый при 200 °С переходит в сульфаниловую к-ту. А. легко образует соль диазония, сочетанием к-рой со мн. реагентами и самим А. синтезируют азокрасители. Алкилируется по атому N алкилхлоридами, олефинами, в присут. Hj - альдегидами и кетонами. В пром-сти N-алкиланилины и >1,№диалкиланилины получают каталитич. взаимод. А. со спиртами. При пропускании паров А. над активной Al Oj при 400 °С, а также при нагр. А. с его гидрохлоридом при повыш. давлении образуется дифениламин. [c.165]

    Алкилхлорид из спирта и 80С12 Нитрил из алкилгалогенида Первичный амин через восстановление нитрила при помощи иА1Н4 Образование основания Шиффа Целенаправленное получение вторичного алифатического амина из оснований Шиффа Число стадий 5 Общий выход 29% [c.590]


Смотреть страницы где упоминается термин Спирты из алкилхлоридов: [c.39]    [c.218]    [c.385]    [c.45]    [c.149]    [c.131]    [c.167]    [c.203]    [c.214]    [c.257]    [c.266]    [c.76]    [c.482]    [c.190]    [c.179]    [c.68]    [c.22]    [c.482]   
Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.749 ]




ПОИСК







© 2024 chem21.info Реклама на сайте