Циклопентан в нефти

Состав нефти и даже состав бензиновых фракций исключительно сложен. В настоящее время идентифицировано более 100 углеводородов в обширных исследованиях бензиновых фракций нефти Понка (до 200°). Общее число углеводородов, присутствующих в бензинах в разных количествах, может быть порядка 500 (Россини и Майр) [28]. Представляет большой интерес присутствие многочисленных изомеров. До сих пор были выделены или идентифицированы в бензине Понка следующие изомеры (табл. 1) все изомеры гексана, семь изомеров гептана (из девяти), 16 изомеров октана (из 18), пять С,-циклопентанов (из шести), 11 Сд-цикло-пентанов (из 15), семь Сз-циклогексанов (из 15) и все Сд и С изомеры алкилбензолов. [c.20]

Нахождение в природе. Циклопентан, циклогексан и их производные содержатся в нефтях, откуда и выделяются для технических целей. [c.248]

Из циклопарафинов в бензиновых фракциях найдены только цикло-пентаны и циклогексаны. Циклогептан, найденный в очень малых количествах в бензине из нефти Понка, представляет известное исключение. Из циклопентанов сам циклопентан присутствует в каждой сырой нефти, но в очень малых количествах, в то время как алкилциклопентаны в общем находятся в большом количестве. Напротив, алкилциклогексаны и циклогексаны находятся в сырых нефтях во вполне достаточных количествах. Алкилпарафиновые углеводороды с двумя метильными группами у того же углеродного атома в кольце (главным образом 1,1-диалкилпарафины) встречаются в меньших количествах, чем изомеры с двумя отдельными метильными группами. [c.22]

Процесс изомеризации циклопентанов непосредственно в бензиновых фракциях газоконденсатов и нефтей, содержащих более 20—50 % циклоалканов, в том числе 1/2 1/3 циклопентанов, особенно интересен в сочетании с последующим дегидрированием изо-меризатов циклогексанов и селективной экстракцией аренов. По-видимому, вместо дегидрирования возможно выделение циклогексанов из изомеризата комплексообразованием с тиокарбамидом [66], [c.214]

Алкины, аллены и сопряженные диены в природе не встречаются. У них нет других природных источников, кроме алканов и алкенов. Циклоалканы (циклогексан, циклопентан и их замещенные) могут быть получены из некоторых нефтей, однако основной их источник — ароматические углеводороды. Источником ароматических углеводородов в свою очередь является каменноугольная смола. При нагревании коксующихся углей без доступа воздуха до 1000 °С от кокса отгоняется смола в виде тяжелой густой массы, со- [c.381]

Б. А. Казанский и Т. Ф. Буланова [22] исследовали поведение смеси циклогексана и циклопентана в условиях дегидрогенизационного катализа над платинированным углем прн 300 -310°. Оказалось, что в начале реакции имеет место гидрогенолиз циклопентана (за счет водорода, отщепляющегося от циклогексана), но катализатор быстро теряет активность по отношению к гидрогенолизу циклопентана, сохраняя прежнюю активность по отношению к дегидрогенизации циклогексана. Таким образом платиновый катализатор, находящийся в соприкосновении с углеводородной смесью, содержащей циклопентан, настолько теряет активность по отношению к гидрогенолизу циклопентановых углеводородов, что даже циклопентан, размыкающийся легче всех остальных пятичленных цикланов, остается в дальнейшем нетронутым. Так как платиновый катализатор, применяемый нами для исследования химического состава норийской нефти, находился в работе длительное время, то нужно полагать, что в условиях наших опытов гидрогенолиз циклопентановых и дегидроциклизация парафиновых углеводородов были сведены к минимуму. [c.165]

НИЯ 40—102°), изученных Россини ы его сотрудниками. В общем в легких керосинах не наблюдается преобладания парафиновых углеводородов с прямой цепью, изопарафиновых углеводородов, циклопентанов и цикло-гексанов. Однако керосин из мичиганской нефти содержит преимущественно парафиновые углеводороды с прямой цепью, а керосин из нефти месторождения Винклер очень богат изопарафиновыми углеводородами. Следует иметь в виду, что такое распределение четырех классов углеводородов было установлено для узких керосиновых фракций. Это не означает, что в более тян<елых бензиновых и газойлевых фракциях преобладают эти же типы углеводородов. [c.26]

Циклопентан встречается в кавказской нефти. [c.44]

Во всех нефтях присутствуют также циклопентан и метилциклопентан (см. рис. 11 и 12), 2 Сумма стереоизомеров. [c.79]

Таким образом, получает свое объяснение наблюдаемое расхождение в свойствах нафтеновых кислот, выделенных из нефти, и синтетических нафтеновых кислот, принадлежащих к изомерным им гомологам циклопентан- и циклогексанкарбоновых кислот. [c.311]

В составе нефтей содержится значительное количество нафтенов, представляющих собой углеводороды циклического строения. Нафтены состоят из нескольких групп —СНа—, соединенных между собой в замкнутую систему. В нефти содержатся преимущественно нафтены, состоящие из пяти или шести групп СНа- Это циклопентан и циклогексан [c.237]

К нафтенам относят алициклические углеводороды состава С Н2 , С Н2 -2 и С Н2 -4. В нефтях содержатся преимущественно циклопентан СзНю, циклогексан СбН 2 и их гомологи. И наконец, арены (ароматические углеводороды). Они значительно беднее водородом, соотношение углерод/водород в аренах самое высокое, намного выше, чем в нефти в целом. Содержание водорода в нефтях колеблется в широких пределах, но в среднем может быть принято на уровне 10—12%, тогда как содержание водорода в бензоле 7,7%. А что говорить о сложных полициклических соединениях, в ароматических кольцах которых много ненасыщенных связей углерод — углерод Они составляют основу смол, асфальтенов и других предшественников кокса, и будучи крайне нестабильными, осложняют жизнь нефтепереработчикам. [c.18]

Нафтены — насыщенные циклические углеводороды общего состава С Н2 . В сырой нефти присутствуют только такие алициклические соединения, циклы которых состоят из 5 и 6 атомов углерода. Этим углеводородам (циклопентанам и циклогексанам) и посвящена настоящая глава. Циклопропан, циклобутан, циклогептан и другие алициклические углеводороды приходится синтезировать специальными методами, указания на которые можно найти в общих руководствах по органической химии. [c.230]

Нафтеновые кислоты представляют собой карбоновые кислоты — производные замещенных циклопентанов и циклогексанов. Их молекулярный вес колеблется от 114 (циклопентанкарбоновая кислота) до значений выше 1000. Естественно, что больше всего их содержится в нефтях нафтенового основания. [c.395]

Нафтеновые кислоты — циклопентан- и циклогексанкарбоновые кислоты, выделяемые из нефти. [c.344]

Становится понятно, почему нефти двух групп различаются по составу нафтенов, в частности по величине отношений (циклопентан + ме-тилциклопентан)/2 триметилциклопентанов и циклогексан/2 1,3- и 1,4-диметилциклогексанов, Гидрирование исходной полиненасыщенной структуры, послужившей основой для образования нафтенов, дает низшие гомологи, а ее метилирование приводит к возникновению ди- и три метилци кланов. [c.45]

В. В. Марковникову и В, Н. Оглоблину удалось выделить из нефти циклопентан. Позднее Н. Д. Зелинским было показано, что главная масса нафтенов состоит из гомологов циклопентана и циклогексана. Содержание нафтенов в разных нефтях различно. Россини (США), начиная с 1928 г. исследовал состав некоторых нефтей физико-химическими методами и выделил около 90 индивидуальных углеводородов. Надо сказать, что многие [c.546]

Основная часть кислорода нефтей входит в состав асфальто- смолистых веществ и только около 10% его приходится на долю кислых (нефтяные кислоты и фенолы) и нейтральных (сложные эфиры, ке-тоны) кислородсодержащих соединений. Они сосредоточены преимущественно в высококипящих фракциях. Нефтяные кислоты (С Н СООН) представлены в основном циклопентан- и циклогексан-карбоновыми (нафтеновыми) кислотами и кислотами смешанной нафтеноароматической структуры. Из нефтяных фенолов иденти- [c.85]

Реакция изомеризации фуллеровой землей или другими кислыми силикатными катализаторами экспериментально до конца не изучена. Хотя отношение циклопентанов к циклогексанам в некоторых нефтях значительно превышает равновесное отношение при 65°, но возможно, что первые не происходят исключительно из циклогексанов, образующихся при изомеризации, а могут частично образовываться при циклизации, как было показано в некоторых случаях Стивенсом и Спельдингом. [c.91]

Почти все возможные представители алканов, циклопентанов и циклогексанов, выкипающих до 132° С, и ароматических углеводородов, выкипающих до 180° С, найдены в нефти Понка Сити, Оклахома (Мид-Континент).1 Не было обнаружено несколько теоретически возможных изоалканов и циклопентанов, но скорее всего потому, что они присутствуют только в виде следов. [c.15]

Нафтены нефти термически более стабильны, чем ациклические углеводороды. С точки зрения теории напряжения наиболее стойкими являются циклопентан и циклогексан. При температурах от 574 до670°С циклопентан распадается на пропилеи и этилен [c.418]

Таблица 23. Соотношение метялциклогекеана (М) и суммы циклопентанов ( Ц) С, в нефтях и газовых конденсатах

В течение более 60 лет после выделения Эйхлером из нефти первых карбоновых кислот объектами большого числа исследований являлись кислоты Се—Сю, выделяемые из различных нефтей и их дистиллятов и синтезируемые в лабораториях. Это объясняется тем, что кислоты Се—Сю, содержащие в молекуле циклопентановое или циклогексановое кольцо, по температурам кипения совпадали с керосиновой фракцией (200—300° С), которая являлась основным целевым нефтепродуктом, вырабатывавшимся нефтеперерабатывающей промышленностью на протяжении почти полустолетия. Кроме того, исследователи стремились по возможности полно и всесторонне изучить химические реакции нафтеновых кислот на наиболее простых низших гомологах ряда циклопентан- и циклогексанкарбоновых киблот. Сопоставление выделенных из нефти карбоновых кислот с синтезированными индивидуальными циклопентан- и циклогексан-карбоновыми кислотами, а также превращение их в соответствующие циклопарафиновые углеводороды по схеме [c.309]

В изучении состава нефти и химических превращений углеводородов большая роль принадлежит работам Н. Д. Зелинского, проводившимся с начала текущего столетия в Московском университете. Были изучены реакции избирательной каталитической дегидрогенизации углеводородов и установлено, что в присутствии платинового и палладиевого катализатора при температуре около 200° С происходит потеря водорода циклогексаном, который при этом полностью переходит в бензол СвН12 = СвНд -Ь ЗНз. При этих условиях гексан и циклопентан не подвергаются дегидрогенизации. [c.218]

В нефти присутствуют нафтеновые углеводороды, относяш иеся главным образом к рядам циклопентана и циклогексана. Встречаются преимущественно алкилировапные нафтены, т. е. циклопентан и циклогексан с парафиновыми боковыми цепями. [c.270]

Физические свойства циклоалканов довольно близки к алканам с тем же числом атомов углерода в молекуле. В табл. 10 приведены физические свойства некоторых циклоалканов, часто встречающихся в составе нефтей. Если незамещенные циклопентан и циклогексан имеют заметно более высокие температуру кипения и плотность, чем н-пентан и н-гексан соответственно, то по мере увеличения числа алкильных заместителей в молекуле и особенно по мере увеличения длины цепи этих заместителей, различия в физических свойствах сглаживаются. [c.65]

Для разделения бензина и газойлевой фракции нефти Понка было испытано несколько полярных и неполярных адсорбентов — силикагель, оксид алюминия, оксид магния, активный уголь [4]. Отмечен ряд закономерностей адсорбции углеводородов на силикагеле 1) снижение сорбируемости происходит в ряду поли- и бициклические арены > арены с одним ароматическим кольцом > циклоалканы и алканы 2) адсорбируемость нормальных алканов уменьшается с увеличением в молекуле числа углеродных атомов 3) циклопентан и алкилциклонентаны сорбируются более прочно, чем циклогексан и соответствуюшие алкилциклогексаны 4] нормальные алканы адсорбируются сильнее, чем разветвленные с тем же числом углеродных атомов 5) гексан сорбируется более прочно, чем циклогексан, но нормальные алкилциклогексаны — сильнее, чем нормальные алканы с тем же числом углеродных атомов 6) полиалкилбензолы сорбируются более прочно, чем моноалкилбензолы с тем же числом углеродных атомов 7) о-дизамешенные гомологи бензола сорбируются сильнее, чем и-изомеры и, по-видимому, чем ж-изомеры. Различия в сорбируемости углеводородов, отмеченные в пунктах 2—7, сравнительно невелики, и порядок может измениться при малых концентрациях одного из компонентов. [c.60]

Циклоалканы составляют большую часть нефти, при переработке значительная их часть переходит в дистиллятиые продукты. В нефтях встречаются моно- и полициклические циклоалканы. Первые представлены в основном циклопентанами и циклогекса-нами, вторые включают конденсированные соединения типа декалина С10Н18 [c.207]

Нафтеновые углеводороды. В 1880-х гг. Марковников и Оглоб-лии показали наличие в бакинской нефти углеводородов циклического строения ряда СпНгп- Ими были открыты циклопентан, циклогексан, метилциклопентан и другие гомологи без расшифровки строения до С15 включительно. Эти полиметиленовые углеводороды, или циклопарафины, а по современной номенклатуре цикланы, и были Марковниковым названы нафтенами. В дальнейшем под нафтеновыми углеводородами стали понимать не только моноциклические, но и полициклические полиметиленовые углеводороды нефтяного происхождения. [c.26]

Во всех нефтях, независимо от геологического возраста или тина нефти, резко выделяются своим содержанием метилзамещен-ные циклопентана и циклогексана. Затем, на втором месте, находятся соответствующие этилзамещенные. Пропил- и изопропиловые гомологи обоих рядов П элиметиленов не играют заметной роли, не говоря уже о гомологах с более длинной цепью. Из двухзамещенных циклопентанов преобладает то/)акс-1,3-диметилцикло-пеитан, затем транс-1,2-диметилциклопентан, причем содержание первого примерно того же порядка, что и метилциклоиентана. [c.90]

Циклопентан п его алкилзамещенные содержатся в больших количествах в нефти. Такого рода соединения и содержаш иеся в значительна меньшем количестве шестичленные циклические углеводороды называют нафтенами. В лаборатории циклопентан получают восстановлением циклонентанона, который, в свою очередь, может быть синтезирован, например пиролизом кальциевых или бариевых солей адипиновой кислоты. [c.216]

Из этой формулы видно, что упрощение ее состава могло бы дать в конечном итоге после превращения смесь самых разнообразных углеводородов нафталин и его простейшие ]омологи, циклопентан и его гомологи и ряд более или менее сложных метановых углеводородов изостроения в случае раскрытия циклопентапового и циклогексанового кольца. Очень интересный расчет, проведенный Россини, показывает, что во многих случаях возможно получить более или менее точное представление о структуре углеводорода, если известны главные ею физические константы (молекулярный и удельный вес, показатель преломления, вязкость) и элементарный состав. Эти подсчеты показали также, что почти вся масса ароматических углеводородов относится к соединениям гибридного тина, т. е. что ароматические углеводороды, не содержащие полиметиленовых циклов, в нефти практически не встречаются. [c.121]

Углеводороды ряда циклопентана. Неоднократно отмеча.лось, что циклопентан входит в состав кавказских и американских нефтей. Синтетически он получается из 1,5-дибромпентаиа и цинка [c.787]

Параллельно исследованию группового состава сероорганических соединений нефти развивались работы по их идентификации в бензиновых дистиллятах. Было установлено, что легкокипящие сульфиды и меркаптаны до С5 содержат всевозможные изомеры. Однако основная часть сероорганических соединений легких нефтяных дистиллятов представлена производными диалкилсульфидов (до Сд), тиа-циклопентанов (С4-С7) и тиациклогексанов (Сз-Сб). [c.234]

Отдельные представители циклопарафинов. Циклопентан С5Н10 входит в состав некоторых нефтей. Это бесцветная подвижная жидкость с температурой кипения 49,5 С. [c.549]

Русские химики Ф. Ф. Бельштейн, А. А. Курбатов, В. Б. Марковников, В. Н. Оглобин и Н. Д. Зелинский еще в 80-х годах прошлого столетия показали, что в бакинской нефти содержится значительное количество углеводородов ряда С Н2п, обладающих свойствами насыщенных соединений. В. В. Марковников и В. Н. Оглобин выделили из бензиновых фракций циклопентан, метилциклопентан, циклогексан и показали отсутствие в нефти первых представителей этого ряда — циклопропана и циклобутана. Позднее Н. Д. Зелинским было показано, что основная масса нафтенов в нефтях состоит из гомологов циклопентана и циклогексана. [c.71]

Между выделенными группами нефтей наблюдаются также существенные различия в их индивидуальном составе. Несмотря на то, что нефти первой группы более тяжелые, в них гораздо больше легких гомологов (циклопентана и метилциклопентана). Нефти второй группы характеризуются повышенным содержанием триметилциклопентанов. Нефти этих двух групп хорошо различаются по величине отношения (циклопентан + метилциклопентан)/2 триметилциклопентанов. Кроме того, в нефтях второй группы значительно выше содержание гемзамещенных соединений — 1,1-диметилциклопентана, 1,1-метилэтилциклопйн-тана. Таким образом, на примере нефтей Западной Сибири подтверждается одна из установленных Р. Мартином, Дж. Уинтерсом закономерностей в составе бензинов в нефтях с большим содержанием гемзамещенных алканов много и гемзамещенных нафтенов. [c.42]

Нефти северных районов содержат в бензинах больше аренов и нафтенов. В составе их прослеживается ряд общих черт. Прежде всего их отличает от нефтей Широтного Приобья более высокая насыщенность кольца метильными заместителями и, как следствие этого, более высокие значения отношений 2 ксилолов/этилбензол, 2 триметилциклопентанов/ (циклопентан + метилцикпопентан), 2 диметипциклогекса-нов/циклогексан, 6/5, /и-ксилол/о-ксилол. Кроме того, в них больше структур с гемзамещенными атомами углерода, в частности 1,1-диметилциклопентана и 1,1-метилэтилциклопентана. [c.47]

Основная масса соединений ряда циклопентана представлена углеводородами С и составляет 40—48,5 % в грозненской парафинистой, сургутской, паромайской и эхабинской. нефтях. Даже в бакинских нефтях, в которых обнаружены лишь следы циклопентана и метилциклопентана, содержание циклоалканов С7 достигает. 28%. В составе углеводородов С преобладают наиболее устойчивые углеводороды—1,2- и 1,3-диметилцикло-пентаны, т. е. с метильной группой при разных углеродных атомах циклопентанового кольца. Содержание 1,1-диметилцикло-пентана и этилциклопентана заметно меньше, чем 1,2- и 1,3-циклопентанов. [c.191]

Циклопентан и циклогексан содержатся в некоторых сортах нефти. Вместе с тем фрагменты циклоалканов весьма распространены в природных соединениях. Большинство циклоалканов получают синтетически. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология