Диазосоединения, восстановлени

Оксибензальдегид получают восстановлением 3-нитробензальдегида с последующим диазотированием и разложением диазосоединения водой [2801. Выход 3-оксибензальдегида с т. пл. 101—102° равен 50% от теорет. [279]. [c.82]

Важной реакцией, протекающей без выделения азота, является восстановление диазосоединений с образованием гидразинов [c.112]

С помощью аналогичных реакций диазогруппу можно заменить на сурьму, висмут, олово. Можно также заменить диазогруппы на фтор, остаток 5Н, альдегидную группу СНО, нитрогруппу МОг И другие остатки. Все это делает последовательность реакций нитрования, восстановления, диазотирования и замены диазогруппы важным путем синтеза в ароматическом ряду. К синтетическим направлениям использования диазосоединений должна быть причислена и одна из реакций без выделения азота — восстановление диазосоединений до производных гидразина [c.235]

Восстановление диазосоединений. Гидразины. При восстановлении диазосоединения переходят в производные гидр- [c.506]

К полученному раствору соли диазония при помешивании приливают охлажденный до 0° раствор хлористого олова в 47 мл концентрированной соляной кислоты. В результате восстановления диазосоединения происходит выделение кристаллов солянокислого фенилгидразина. Смесь оставляют стоять в течение нескольких часов на холоду, после чего кристаллы отсасывают и отжимают на фильтре стеклянной пробкой. [c.136]

Исходными веществами для такого синтеза арилгалогенидов являются по существу ароматические углеводороды, которые превращаются в диазосоединения через промежуточные стадии нитрования и восстановления нитрогруппы [c.203]

Широкое применение нитросоединений для получения различных органических веществ стало возможным лишь после того, как выдающийся русский химик Н. Н. Зинин в 1842 г. сделал замечательное открытие, значение которого в истории органической химии вряд лц можно переоценить. Им было показано, что при восстановлении сернистым аммонием нитробензол превращается в анилин. Благодаря найденному Зининым переходу от нитросоединений к первичным аминам химики получили возможность применить нитросоединения для синтеза самых разнообразных органических соединений. Ароматические амины являются в настоящее время важнейшими полупродуктами анилокрасочной, фармацевтической и многих других отраслей промышленности органической химии, а исходя из первичных аминов, через диазосоединения можно получить фенолы, простые эфиры, галоидопроизводные, нитрилы и т. д., которые в свою очередь находят применение в разных областях промышленности органической химии. [c.5]

Необходимые для синтеза производные гидразина получают диазотированием соответствующих аминов и восстановлением диазосоединений. [c.149]

Скита и Шнек [ 1698] получали чистый jw-ксилол из асимметричного л<-ксилидина (очищенного ацетатным способом) путем восстановления его диазосоединения оловом в щелочном растворе. Этим же методом они готовили чистый п-ксилол из п-ксилидина, очищенного через бензилиденовое соединение. [c.292]

Восстановление диазосоединений. Восстановление солей диазония приводит к образованию производных гидразина NH2NH2. Например, если в определенных условиях восстанавливать хлористый фенилдиазоний, то будет получен фенилгид-разин [c.177]

МОЖНО провести восстановление диазогруппы, т. е. формально замещение на водород (0,5—4 ч, 40 °С [93]). По другой методике диазосоединение перемешивают с гипофосфорной кислотой в хлороформе в присутствии небольшого количества оксида меди и (если необходимо) 18-крауна-б [94]. На основе получения краун-катионных комплексов и последующем генерировании арилраднкалов были разработаны идущие с высокими выходами методы синтеза арилбромидов и арилиодидов [855]. Галоге-нирование проводится в хлороформе с использованием стабильных и безопасных тетрафенилборатов арилдиазония в присутствии каталитического количества 18-крауна-б и либо небольшого избытка бромтрихлорметана для получения бромидов, либо иодметана или молекулярного иода для получения иодидов. В ходе реакции образуется некоторое количество продуктов восстановления и хлорирования (О—8%). Если растворителем является бромхлорметан, то в качестве побочного продукта образуется гексахлорэтан. [c.282]

Тетразол (бесцветные кристаллы с т. пл. 155°) и его не замещенные у азота-производные имеют в водных растворах кислую реакцию они дают стойкие металлические соли (например, серебряные, а также соли щелочных металлов). Большинство производных тетразола отличае-гся значительной устойчивостью. Об ароматическом характере тетразолов свидетельствует способность 5-аминотетразола нормально диазотироваться. Образующаяся соль диазония способна сочетаться и дает большинство реакций характерных для диазосоединений так, при восстановлении она превращается в 5-гидразйнотетразол. " [c.1011]

Схема а) показывает возможность перехода от углеводородов к ннтросоедпнениям двумя путями — через галогенопроизводные н прямым нитрованием. Как галогенопроизводные, гак н нитросоединения можно превратить в амины. Замена галогена на группу СМ приводит к нитрилам, которые при гидролизе дают амиды н затем кислоты, а при восстановлении — амины, содержащие уже на один С-атом больше, чем исходный галогенид. От первичных аминов можно через диазосоединення перейти к гидроксильным производным и алкенам, к вторичным и третичным аминам, к четы-рехзамеш,енным аммониевым солями соответствующим основаниям. [c.240]

Ори восстановлении диазосоединений образуются арилгидразины. Напишите схему образований) фенилгидразина из бензолдиазохлорида под действием цинковой пылн. [c.329]

При восстановлении а-нитротиофена получается а-аминотио-фен, напоминающий по свойствам анилин. В отличие от анилина, аминотиофен, взаимодействуя с азотистой кислотой, не образует диазосоединений, а подвергается глубокому окислению. [c.584]

Диазосоединения восстанавливаются с хорошими выходами также сернистой кислотой [83], раствор которой получают при пропускании сернистого ангидрида в воду, охлаждаемую смесью льда и соли Сернистый ангидрид продолжают гропускать непрерывно в течение всей реакцин [84] Изучение восстановления подобного [c.189]

Этот синтез, включающий специфический процесс восстановления производных диазометана, успешно применялся для получения альдегидов сыжлг-триазР1нов, которые нельзя синтезировать стандартными методами. Ди азо соединения получают, действуя на хлорангидрид циануровой кислоты диазометаном [64]. В щелочной или нейтральной среде, предпочтительно с низшими алкилтиоспиртами в спирте, диазосоединение можно восстановить натрием при О °С до соответствующего гидразона, который действием 2,4-диннтро-бензальдегида можно превратить в соответствующий альдегид [65]. В первой стадии выходы хорошие, а во второй — низкие. [c.47]

Методы проведения р-пии по гомолитич. механизму включают обычно стадию диазотировання алкилнитритами в неводной среде и восстановление диазосоединений до радикалов с помощью KI, КВг, NaHSOj, NaH POj, Т12(804)з или пиридина, а также электрохимически либо фотолитически. [c.144]

Впервые 8-гидразинохинолин был получен [1] диазотированием 8-аминохинолина в солянокислой среде и восстановлением диазосоединения с помощью хлористого олова. После осаждения соединений олова сероводородом и упаривания раствора образовались кристаллы дигидрохлорида СэН9- з-2НС1. Свободное основание было выделено из этой соли действием ацетата натрия при смешивании их концентрированных водных растворов. Выход веществ в этой [1] и последующих [2, 3, 4] работах не указан и, по-видимому, мал. [c.5]

Соли диазония, в которых диазогруппа связана с арилом высокомолекулярного соединения, пытались получить по обычной схеме нитрованием а-рилированных полимеров, восстановлением нитрогрупп, диазотированием полиамина. В случае феноло-формальдегидных смол такие синтезы привели к малоустойчивым соединениям. Однако некоторые диазосоединения [см. примеры в пат. [c.108]

О непрямом методе замены водорода на хлор, а именно через нитро-, амино- и диазосоединения (ср. выше, стр. 303), см. главы Нитрогруппа и Амино1 руш а крометого главу Восстановление (т. П), главу Диазо- и азогруппы и т. д. (т. IV), а также г. III, вып. 2, стр. 275 [c.354]

Дибензотиофен может быть получен с хорошим выходом и с помощью других методов, например диазотированием 2,2 -диаминодифенила с последующей обработкой бис-диазосоединения гексатиохроматом калия полученный комплекс разлагают, растирая его с хлористым калием, и образующуюся смесь дибензотиофена и дифенилендисульфида перегоняют над медной бронзой. Дифенилендисульфид при перегонке над медью превращается в дибензотиофен [7,8]. Последний образуется также при восстановлении тиантрена медной бронзой [9] и из 2-аминодифенилсульфида по реакции Гомберга [10]. [c.127]

Превращения заместителей бензольного кольца 1,3-бензодиоксанов достигаются обычными методами. Восстановление 6-нитропроизводного в 6-ами-нопроизводное производят с помощью натрия и уксусного ангидрида, цинка н соляной кислоты, железа и соляной кислоты [40] или олова и соляной кис--лоты [10]. 6-Амино-1,3-бензодиоксан может быть продиазотирован обычным образом и затем восстановлен в 1,3-бензодиоксан [1] диазосоединение можно ввести в реакцию сочетания с различными фенолами [41—43] с образованием азокрасителей. По реакции Зандмейера аминогруппа может быть заменена на атом галогена или нитрильную группу [10]. Используя обычные методы, можно превратить 6-сульфокислоту в сульфохлорид и сульфамид [19]. [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология