Восстановление диазосоединений ароматически

С помощью аналогичных реакций диазогруппу можно заменить на сурьму, висмут, олово. Можно также заменить диазогруппы на фтор, остаток 5Н, альдегидную группу СНО, нитрогруппу МОг И другие остатки. Все это делает последовательность реакций нитрования, восстановления, диазотирования и замены диазогруппы важным путем синтеза в ароматическом ряду. К синтетическим направлениям использования диазосоединений должна быть причислена и одна из реакций без выделения азота — восстановление диазосоединений до производных гидразина [c.235]

Восстановление. При восстановлении диазосоединений получаются ароматические гидразины. [c.324]

Однако рассмотрение материала строго по типам реакций приводит к тому, что многие, имеющие важнейшее синтетическое зна чение реакции, например окисление и восстановление, или класс . органических соединений, например магнийорганические соедине ния и диазосоединения ароматического ряда, приходится рассматривать неполно и по частям в различных темах, в результате чего их значимость ускользает от внимания учащихся. [c.215]

Из многочисленных превраш,ений диазосоединений техническое значение в производстве полупродуктов имеют следуюш ие 1) азосочетание, 2) восстановление диазосоединений до арилгидразинов, 3) замеш,ение диазогруппы на оксигруппу, 4) замещение диазогруппы на хлор и 5) замещение диазогруппы на сульфгидрильную группу—5Н. Реже применяются реакции замещения диазогруппы на циан, ароматические радикалы и водород. [c.281]

Восстановление диазосоединений ведет к образованию различных конечных продуктов в зависимости от того, проводится ли оно в кислом или щелочном растворе. В кислом растворе, как установил впервые Фишер [154], образуется соответствующий ароматический гидразин [c.617]

Исходными веществами для такого синтеза арилгалогенидов являются по существу ароматические углеводороды, которые превращаются в диазосоединения через промежуточные стадии нитрования и восстановления нитрогруппы [c.203]

Широкое применение нитросоединений для получения различных органических веществ стало возможным лишь после того, как выдающийся русский химик Н. Н. Зинин в 1842 г. сделал замечательное открытие, значение которого в истории органической химии вряд лц можно переоценить. Им было показано, что при восстановлении сернистым аммонием нитробензол превращается в анилин. Благодаря найденному Зининым переходу от нитросоединений к первичным аминам химики получили возможность применить нитросоединения для синтеза самых разнообразных органических соединений. Ароматические амины являются в настоящее время важнейшими полупродуктами анилокрасочной, фармацевтической и многих других отраслей промышленности органической химии, а исходя из первичных аминов, через диазосоединения можно получить фенолы, простые эфиры, галоидопроизводные, нитрилы и т. д., которые в свою очередь находят применение в разных областях промышленности органической химии. [c.5]

При этом снова образуется тот ароматический амин, диазотирование которого привело к получению азокрасителя. Вещество же, вводившееся в сочетание с диазосоединением, получается в виде аминопроизводного. Таким образом, по продуктам восстановления можно установить строение азокрасителя и путь его изготовления. [c.277]

Восстановление ароматических диазосоединений. Соли диазония способны восстанавливаться либо с потерей азота, либо без. В первом случае диазониевая группа замещается на. атом водорода. В качестве восстановителя может выступать этанол, причем результат реакции определяется гидридным переходом во второй стадии [c.421]

Арильные радикалы, генерируемые из диазосоединений, являются атакующими агентами в реакциях арилирования ароматических соединений (реакция Гомберга — Бахмана), внутримолекулярного арилирования (реакция Пшорра), арилирования ненасыщенных алифатических соединений (реакция Меервейна) (см, разд. 13.1). Одноэлектронное восстановление катиона диазония осуществляется путем переноса электрона к катиону диазония от иона металла, при электролизе и т. д. (внешнесферный перенос) " [c.556]

Такая неспецифичность этого метода вполне понятна, так как многие ароматические соединения, содержащиеся в названных продуктах, при нитровании дают нитросоединения. Восстановлением этих нитросоединении получаются амины, далее—диазосоединения, которые с оксихинолином образуют азокрасители, маскирующие окраску от соответствующих производных ДДТ. [c.97]

Аминосоединения, содержащие аминогруппу в ядре, являются основаниями значительно более слабыми, чем жирные амины. Со слабыми кислотами, например с угольной кислотой, они солей не дают, а соли сильных кислот имеют кислую реакцию. Большая часть реакций анилинов, как первичных аминов, аналогична реакциям жирных первичных аминов. При действии азотной кислоты на ароматические амины образуются промежуточные соединения — диазосоединения. Аминосоединения способны легко окисляться при этом получаются хиноны или их производные. Восстановление аминов происходит с трудом. [c.399]

Примером такого типа могут служить системы, исследованные одним из пионеров применения оксредметрии в кинетике Конантом [1—6]. Он и его сотрудники изучали реакции необратимого окисления (восстановления) органических веществ при их взаимодействии с такими быстрыми системами как Ре + —Ре +, Ре(СК) б —Ге(СК)Г [2, 3, 6] или органическими окислительно-восстановительными системами к последним относятся, например, хинон-гидро хинон, ароматические диазосоединения [1, 4, 5]. Метод заключался в измерении во времени э. д. с. гальванического элемента тина [c.292]

Первичные ароматические гидразины получаются восстановлением диазосоединений (Э. Фишер). Обычно соли диазония восстанавливают олово.м и соляной кислотой. Феннлгидразин часто получают также восстановлением (цинком и уксусной кислотой) соли диазо-бензолсульфокислоты, полученной действием сернистокислого натрия на соль диазония (стр. 320) [c.324]

При использовании п-хлор- или п-бромзамещенных ароматических солей диазония основной реакцией будет образование галоидбензолов, а не эфиров. Если проводить реакцию в пиридине, то в продуктах реакции будут присутствовать 2- и 4-фенилпиридины. Учитывая другие факты (например, термическое разложение неустойчивых перекисей или азосоединений, таких, как фенилтритилазо-метан в пиридине), можно сделать вывод, что образование фенилпиридинов, а следовательно, и восстановление диазосоединений спиртами идет через свободнорадикальную промежуточную стадию. [c.611]

Восстановление диазосоединсний. Своеобразной реакцией, приводящей к получению из диазосоединений углеводорода ( gHe), является реакция окисления полученных из них предварительно производных гидразина последние можно получить восстановлением диазосоединений. Если соли диазония восстанавливать вычисленным количеством хлористого олова при низкой температуре или избытком сульфита натрия в горячем растворе, то образуются ароматические производные гидразина, например ф е н и л г и-д р а 3 и н gHg NH — NH2. [c.223]

Тетразол (бесцветные кристаллы с т. пл. 155°) и его не замещенные у азота-производные имеют в водных растворах кислую реакцию они дают стойкие металлические соли (например, серебряные, а также соли щелочных металлов). Большинство производных тетразола отличае-гся значительной устойчивостью. Об ароматическом характере тетразолов свидетельствует способность 5-аминотетразола нормально диазотироваться. Образующаяся соль диазония способна сочетаться и дает большинство реакций характерных для диазосоединений так, при восстановлении она превращается в 5-гидразйнотетразол. " [c.1011]

Из реакций ароматических диазосоединений, не сопровождающихся выделением азота, важнейшими являются восстановление цо гидразинов, получение триазенов и азосочетание [c.245]

Пиразол нитруется нитрующей смесью (серной и азотной кислот), давая -нитропиразол. При восстановлении последнего образуется -аминопиразол — соединение, аналогичное анилину оно диазотируется так же легко, как и анилин, давая диазониевые соли, способные сочетаться с фенолами точно так же, как и ароматические диазосоединения. [c.674]

Производные тетразола удивительно устойчивы вследствие их ароматического характера. б-Аминотетразол можно диазотировать таким же образом, как и ароматические амины, причем получаются диа,зониевые соли, вступающие в нормальные реакции диазосоединений (сочетание с фенолами). При восстановлении этих солей получается 5-гидразинотетразол при более энергичном восстановлении отщепляется диазогруппа и получается тетразол. [c.682]

Евгений Бамбергер (1857—1932), ученик Байера, с 1893 г. профессор Цюрихского политехникума. Известен многочисленными исследованиями в различных областях органической химии (ароматические соединения, реакция восстановления, оксиаыины, диазосоединения, продукты полимеризации нитрилов, изохинолин, арил-гидроксиламины, гуанамин и др.). [c.296]

Одним из доказательств наличия ковалентной связи между красителем и волокном (например, целлюлозой) может служить следующий опыт. Красители класса азо-, фиксированные на волокне, подвергают действию восстановителя. Восстановление азокрасителя, как известно, идет по азогруппе (см. стр. 91). Таким образом, после восстановления азокрасителя на волокне остается ковалентно-связанное с волокном ароматическое аминосоединение (неокрашенное). После промывки ткани с целью удаления продуктов восстановления, не связанных с волокном, аминосоединение на ткани диазотируют и полученное диазосоединение сочетают с какой-либо азосоставляющей при этом на ткани вновь образуется краситель, но уже другого цвета. [c.241]

Ароматические нитрозосоединения легко восстанавливаются до ами-носоединений. Вследствие этого ароматические нитрозосоединения можно обнаружить точно так же, как соответствующие нитросоединения, например восстановлением цинковой пылью в среде ледяной уксусной кислоты (стр. 638), последующим диазотированием образовавшегося амина и сочетанием диазосоединения с подходящей азосоставляющей (стр. 658). В результате этих реакций образуется краситель. [c.625]

Пиразольное кольцо устойчиво по отношению к перманганату, прн действии серной кислоты — сульфируется, а при действии азотной кнслоты— нитруется. 4-Аминопиразол, получающийся при восстановлении -4-нитропиразола, диазотируется, как ароматический амин, с образованием диазосоединения, которое способно к обычным реакциям сочетания. [c.1004]

Продукты восстановления хлоромицетина способны, подобно другим ароматическим аминам, к реакции диазотирования, причем последующее сочетание образующихся диазосоединений с нафтолами приводит к азо-красителям. [c.545]

Успеху Грисса способствовал, прежде всего, тот факт, что практически все ароматические амины без труда можно превратить в диазосоединения. Первый метод, с помощью которого Грисс диазотировал пикраминовую кислотусостоял в том, что окислы азота, полученные путем восстановления азотной кислоты крахмалом или мышьяковистой кислотой, пропускались в спиртовый раствор амина. [c.20]

ПОЛЯРОГРАФИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ I. ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ НА ОДНОЗЛЕЕТРОННОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ. [c.1025]

Осн. работы относятся к химии азотсодержащих орг. соед. Впервые получил (1857) диазосоединения (и ввел в химию термин диазо ). Открыл (1858) р-цию диазотирования ароматических аминов азотистой к-ты. Предложил (1864) способ восстановления солей диазония с заменой диазогруппы на водород. Получил (1864) новый тип красителей — азокрасители. Синтезировал анилиновый желтый (1866), фенилендиамины (1867), оксиазобензол (1876). Охарактеризовал (1874) изомерные диаминобензолы, декарбоксилиро- [c.133]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология